Universidad Autónoma del Estado de

Hidalgo

Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería

Área Académica de Química

Licenciatura en Química

REACTIVIDAD DE Carbonilos y aromáticos

Práctica 2: Formilación del fenol

Ortega Amador Carlos
Hernández Suárez Jesús Alberto
Solares Hurtado María Fernanda

Semestre 5 Grupo 2

Catedrático: Dr. Salvador Pérez Estrada

Fecha de entrega: 25 de agosto del 2022

INTRODUCCIÓN

La reacción Reimer Tiemann o ensayo aurine es una reacción química utilizada para el
reconocimiento de fenoles. En la práctica consiste en la conversión de fenol en aldehído salicílico.
La reacción fue descubierta por Karl Reimer (1845-1883) y Ferdinand Tiemann.

Esta reacción sirve para preparar aldehídos aromáticos denominados benzaldehídos. En esta
práctica se emplea el fenol para generar el salicilaldehído (o-hidroxibenzaldehído) que bien pudiera
ser un intermediario importante para la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina).

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

En el desarrollo de la práctica se montó el sistema con el matraz de dos

bocas; una de las bocas se unió al refrigerante y la otra al termopozo con
el termómetro. Añadimos las soluciones de fenol y NaOH previamente
preparadas. Posteriormente se inicia la agitación y aumentamos la
temperatura hasta alcanzar los 55ºC.

Una vez establecido el sistema con las soluciones, se añade 6ml de

ChCl3 en dos partes, en intervalos de 5 minutos (3 ml primero y 3 ml
después). Se deja en agitación constante durante 1 hora.

Temperaturas obtenidas durante la adición de ChCl3:

TINICIAL: 30ºC
T1ADICIÓN: 60ºC
T2ADICIÓN: 55ºC

Temperaturas obtenidas en el cambio de color:

T1: 50ºC – naranja/amarillo.

T2: 58ºC – naranja/rojo
T3: 60ºC – rojo

Una vez pasada la hora calentando y agitando la mezcla, se modifica el

sistema con el fin de destilar el cloroformo restante mediante
evaporación.
Se añaden 10 ml de H2SO4 al 50%, y podemos observar que, a su
adición, la mezcla se separa en fase acuosa y fase orgánica.

La práctica se pudo llevar a cabo hasta este punto, sin embargo se

esperaba obtener el producto separándolo de la fase acuosa, se obtiene
pesa la cantidad de producto y de obtiene el rendimiento de la reacción
el cual se esperaba que fuera bajo.
CONCLUSIONES

Los resultados a los que pudimos llegar, además del espectro IR y el espectro de NMR teóricos nos
confirman que el producto formado es el salicilaldehído. El procedimiento experimental, que fue
llevado a cabo conforme a las indicaciones del manual de prácticas y con las medidas de seguridad
necesarias en todo momento, permitió la obtención del salicilaldehído mediante la reacción de
formilación del fenol, conocida como reacción de Reimer-Tiemann.

CUESTIONARIO

1. Dibujar el mecanismo de la reacción.

2.

3. Describir otro método para obtener aldehídos aromáticos tipo benzaldehído.

• A partir de la formación del bromobenceno, puede tratarse con n-butilitio y un aldehído en

medio ácido para obtener un aldehído aromático.
• A partir de bromuro de benceno, con CO y PdCl2(pph3)2 e hidrógeno molecular.
• A partir de un alqueno, se trata con tetraoxido de osmio, para obtener un diol, y luego se
hace reaccionar con peryodato de sodio para obtener un aldehído.
• A partir de un alqueno, se trata con permanganato de potasio, para obtener un diol, luego se
le adiciona peryodato de sodio y se obtiene el aldehído.
• A partir de la ozonolisis de un alqueno se obtiene el aldehído (ozono mas sulfuro de dimetilo).

4. ¿Qué efecto tiene el grupo OH en el anillo aromático?

Es un grupo electrodonador con un efecto resonante positivo gracias a que es un grupo director orto-
para.
 5. ¿Por qué no se observa la formación del isómero para en esta reacción?

Porque que el carbeno tiene 2 grupos cloro (electrodonadores), por lo tanto, el carbeno es deficiente
en electrones y es atraído por el fenóxido, que es rico en electrones, por eso es favorecida la
formilación orto. Además, la adición orto es favorecida debido a que en esta posición se pueden
presentar interacciones intramoleculares de puentes de hidrógeno, que estabilizan la molécula.

6. Dar las propiedades fisicoquímicas del producto.

• Masa molar: 122.12 g/mol

• Formula Química: C7H6O2
• Densidad: 1.146g/ml
• Punto de fusión: -7°C
• Punto de ebullición: 196-197°C
• Punto de inflamación: 77°C Acidez: 6-8 a 20°C
• Forma: líquido
• Color: Amarillo claro Solubilidad en agua: 4.9g/L

7. ¿Qué producto se obtiene al reaccionar el saliciladehído con el reactivo de Brady?

Un sólido de color naranja (hidrozona)

8. Escriba el mecanismo de reacción de la identificación del salicilaldehído con la 2,4

dinitrofenilhidracina.

9. Interpretar y asignar las bandas más significativas del producto en el espectro de IR.
 Grupo C–H
OH

Grupo C-C
carbonilo

10. Obtener el espectro de RMN de 1H y asignar las señales de los protones del
compuesto obtenido.
BIBLIOGRAFÍA

• Predict 1H proton NMR spectra. (s. f.). . Recuperado 25 de agosto de 2022, de

https://www.nmrdb.org/new_predictor/index.shtml?v=v2.116.1
• Reacción Reimer-Tiemann - Variaciones, Comparación con otros métodos, Mecanismo de
reacción | KripKit. (s. f.). . Recuperado 24 de agosto de 2022, de https://kripkit.com/reaccin-
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• tok.wiki. (s. f.). Reacción de Reimer-Tiemann Mecanismo de reacciónyCondiciones de
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https://hmong.es/wiki/Reimer%E2%80%93Tiemann_reaction