Rodríguez Pacheco Oscar Uriel

Clave:13

5/04/22

Química Orgánica III (1506-05)

Práctica No. 5

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

2. Ecuación(es) de la(s) reacción(es) con nombre de todas las sustancias involucradas.

3. Cuadro de datos estequiométricos.

Benzaldehído Acetona E,E-Dibenzalacetona

Masa molar (g/mol) 106.12 58.08 234.29

Volumen (mL) 0.3 0.1 ------

Densidad (g/mL) 1.04 0.784 ------

Cantidad de sustancia (mmol) 0.0029 0.00130 0.0012

Equivalentes químicos 2 1 1

4. Procedimiento experimental. Diagrama de flujo.

5. Análisis del procedimiento (justificar cada paso realizado)

El primer paso es necesario para realizar la reacción aldólica, posteriormente al agregar la acetona gota
a gota con control de temperatura a 30°C y por 30 minutos favorece la cinética de la reacción para
formar más producto, posteriormente al enfriar en baño de hielo favorecemos la formación de cristales,
los cuales filtraremos y lavamos con agua fría hasta llegar a pH=7, al recristalizar con etanol se purificará
nuestro producto.

6. Resultados: estado físico, p. f., p. eb., color, etc.

Producto Estado físico Punto de fusión (°C) Punto de ebullición
(estado, color) (°C)
E,E-Dibenzalacetona Solido amarillento Teo.: 110-111 °C -
Exp.: 109 °C

7. Cálculo del rendimiento

(moles de producto / moles de reactivo limitante) * 100

=(0.0012 / 0.001465) * 100 =81.9112

 81.91 % de rendimiento.

8. Análisis de resultados

Podemos decir que la práctica fue realizada de manera correcta ya que nuestro rendimiento fue, en la
parte de la temperatura de fusión hemos obtenido un valor muy cercano al reportado en la literatura,
mostrándonos que, aunque durante el proceso de síntesis se pudo haber perdido algo de materia prima,
o haber mezclado algunas impurezas que no se eliminaron por completo de nuestra mezcla de reacción
(según la etapa del experimento), se cumplió el objetivo de obtener la dibenzalacetona. Como dato
extra mencionar que se cuidó de mucho mejor manera el control de la temperatura que en prácticas
anteriores, lo cual, ante los buenos resultados mostrados, es evidente como esto beneficia a la reacción
y a la pureza de nuestro producto a obtener.

9. Cuestionario

1) ¿Por qué es tan importante el orden de adición de los reactivos?

Se debe adicionar primero para que se puede generar el ión enolato, ya que el benzaldehído tiene
hidrógenos ácidos y la acetona no, por lo que no puede formar este ión.

Se debe hacer de esa forma para que al adicionar la acetona, la cual contiene el grupo carbonilo sobre el
cual se efectuará el ataque nucleofílico.

2) ¿Qué pasaría si se adiciona primero la disolución de NaOH a la acetona en vez que al benzaldehído?

Reaccionarían entre ellas, cuando lo que se busca es que reaccionen, en diferentes etapas o fases del
experimento, con el benzaldehído, es decir estaríamos sintetizando un producto diferente al deseado.

3) Indique ¿Por qué́ se pierde fácilmente 1 molécula de agua (reacción de eliminación) en medio alcalino
en el producto de adición?

Porque reacciona con los intermediarios, el agua suele perder protones y por eso se pierde fácilmente la
molécula durante la reacción.

4) ¿Cuál es el objetivo de realizar lavados con agua hasta pH =7 previo a realizar la recristalización?

Para favorecer la obtención de cristales

Porque es el pH esperado a esa fase, el producto que se desea recristalizaren disolución posee un pH
alrededor de 7, de proceder con la recristianización sin tener el pH descrito, probablemente haya
impurezas en el producto a la hora de nuestra recristalización, afectando nuestro rendimiento en la
reacción y, por ende en nuestra pureza

5) ¿Por qué es tan importante no exceder el calentamiento de 30 o C?

Se pierde producto, algunos de los reactivos se evaporan a altas temperaturas y entonces, de no vigilar la
temperatura durante el proceso, podría perderse y, además, como tal, quemar al producto.

6) ¿Cuál es la temperatura máxima que podría llevarse esta reacción en específico?

 Al rededor de los 56 °C, pues es el punto de ebullición de la acetona y podría evaporarse de la mezcla de
reacción, lo cual, evidentemente, no es deseado pues la acetona forma parte del mecanismo de
reacción.

7) ¿Qué características presentan los H ś alfa al grupo carbonilo, investiga su valor de pKa?

Los H de los alcanos tienen muy poca acidez (pKa = 50). La razón es que si se perdiera un protón de un
alcano, el ion formado tendría un par de electrones sobre un átomo de carbono. Dada la
electronegatividad intermedia de este átomo, ese carbanión sería extremadamente inestable.

10. Conclusiones

La condensación aldólica en un medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene

hidrógeno en posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo casi aquí
presente fue la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la síntesis de productos
comerciales, como lo es la dibenzalacetona la cual es utilizada para la producción de productos
farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos, con lo cual es importante conocer este tipo de
reacciones.