Flores Guzmán Elizabeth

Nuñez Valdes Fernando Arturo

Práctica 3 Deshidratación de Alcoholes

Obtención de Ciclohexanol
Reacción:

Resultados

Método Condiciones Temperatura volumen del Rendimiento

experimentales de la destilado de la reacción
destilación (ml)

A Control de concentración
de los reactivos y
productos, así como de la 88°C 1.5 ml 50%
temperatura al momento
de ser destilado, manejo
de gases al calentar.

B Control de la
concentración de reactivos
y productos, así como - 1.8 ml 60.7%
mantener el equipo
cerrado por los gases al
momento de calentar.
Método A

Ciclohexanol ciclohexeno Rendimiento

0.941𝑔 0.811𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
𝑚 = 3𝑚𝑙 ( ) = 2.824𝑔 𝑣 = 1.5𝑚𝑙 ( 1𝑚𝑙
) = 1.216𝑔 𝑅(
𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
)X100%
1𝑚𝑙
1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙
𝑛 = 2.824𝑔 (100.16𝑔) = 0.028𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 1,216𝑔 (82.15𝑔) = 0.014𝑚𝑜𝑙

0.014𝑚𝑜𝑙
𝑅 = (0.028𝑚𝑜𝑙)x100=50%
Método B

ciclohexanol Ciclohexeno Rendimiento

0.941𝑔 0.811𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
𝑚 = 3𝑚𝑙 ( 1𝑚𝑙 ) = 2.824𝑔 𝑣 = 1.8𝑚𝑙 ( 1𝑚𝑙 ) = 1.460𝑔 𝑅=( 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
)x100%
1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙
𝑛 = 2.824𝑔 ( ) = 0.028𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 1.460𝑔 ( ) = 0.017𝑚𝑜𝑙
100.16𝑔 82.15𝑔
0.017𝑚𝑜𝑙
𝑅 = ( 0.028𝑚𝑙 ) 𝑥100 = 60.7%

Pruebas de insaturación:

1-Reacción con Br2/CCl4

Observaciones:
En un tubo de ensayo se colocaron tres gotas de disolución de bromo en tetracloruro
de carbono, además se agregó una gota de ciclohexano, se empezó a agitar la
mezcla, de su color rojizo que tenía la disolución al agregar el ciclohexano perdió su
color, al seguir agitando se formó un color café muy claro hasta que se volvió
transparente y que se obtuvo un precipitado color blanco.

2-Reacción con KMnO4

Observaciones:
Se agregó 1 ml de KMnO4 en un tubo de ensayo y se agregó el ciclohexeno se agito
muy bien y se observó que el permanganato de potasio que tiene un color pierde su
color y se forma un precipitado que es de color café.
Observaciones:

Respecto al rendimiento obtenido, se nota un valor mayor en el método b, pero de

acuerdo con la teoría llevada a cabo antes, este método creemos no es el mejor para
obtener el ciclohexeno ya que implica el utilizar un equipo de reflujo directo, además
el hecho de que la reacción fuera reversible provoca que ya al obtener ciclohexeno
se volviese a formar el ciclohexanol, es decir, al obtener los productos de la reacción
estos interactúan para formar de nueva cuenta los reactivos, y con el equipo de reflujo
directo esto era más factible, por lo que cualquier error en el método experimental o
variación de las condiciones en las cuales se trabajó (temperatura o presión) pudo
modificar la cantidad de producto obtenido finalmente. También mencionar que al
separar la fase orgánica de la acuosa, se nos queda una poca cantidad. En cuanto a
las pruebas de insaturación podemos observar que el primer caso si hay un cambio
evidente respecto al color además de que se empieza a mostrar el precipitado hay
ataque del doble enlace de ciclohexano y una adición de halógenos por esto se forma
el 1,2-dibromociclohexano, en el segundo caso también hay un cambio de color pues
el Permanganato pierde su color morado formando un precipitado que es el óxido de
manganeso (II) y el glicol porque los oxígenos actúan como nucleófilos que atacan al
doble enlace.

Conclusión:

Se puede concluir que la deshidratación de alcoholes se da una reacción reversible,

esto se puede llevar a cabo por dos diferentes métodos que son por eliminación del
producto medio de reacción donde se lleva a cabo una destilación (A)y por reflujo
directo donde se mantiene el producto en el medio de reacción (B). Siendo el primero
mucho mejor ya que como hay una destilación, el producto se aísla mientras que se
va obteniendo, en cambio en el segundo método el cual desarrollamos la reacción de
deshidratación del ciclohexanol, para obtener el ciclohexeno en el reflujo al estar en
contacto el reactivo y al formarse el producto este puede volver a formar sustrato y
su purificación no se puede obtener una gran cantidad del producto y así también las
variaciones en las condiciones experimentales pueden influenciar.
Con las reacciones de identificación se pudo comprobar la presencia del ciclohexeno,
al observar los cambios esperados, puesto que se llevaron a cabo reacciones de
adición al doble enlace.

Cuestionario:
1.- ¿Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más
eficiente para obtener ciclohexeno? Explique
En esta práctica se hizo el método por reflujo directo, pero creemos que es mejor el
método de eliminación ya que como hay una destilación, se podrá tener más cantidad
del ciclohexeno que en el método b, pero viendo los datos obtenidos, se cree que
hubo un error al elaborar el método de eliminación ya que hubo una posible pérdida
al decantar con el embudo o al momento de lavarlo.
2-
a) ¿Qué es una reacción reversible?
Es aquella donde la reacción ocurre en ambos sentidos (↔). Generalmente se lleva
a cabo en un sistema cerrado, entonces los productos que se forman interactúan entre
sí para reaccionar en sentido inverso (←) y regenerar los productos. Luego de cierto
tiempo, la velocidad de reacción directa (→) e inversa (←) se igualan, estableciéndose
entonces el equilibrio químico. Un ejemplo puede ser:

CaCO3(s) ↔ CaO(s) + CO2(g)

b) ¿Qué es una reacción irreversible?

Ocurren en un solo sentido (→) hasta que la reacción sea completa, es decir hasta
que se agote uno o todos los reactantes. Generalmente ocurren cuando se forman
precipitados, se liberan gases en recipientes abiertos o se forman productos muy
estables que no reaccionan para formar las sustancias iniciales o reactantes.
Por ejemplo, la siguiente reacción de descomposición térmica es irreversible se se
lleva a cabo en un recipiente abierto , debido a que el CO2 gaseoso conforme se va
formando escapa del reactor químico, por lo tanto no logra reaccionar con el óxido de
calcio sólido, por lo que la reacción inversa (←) no prospera.
CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g)

c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?

Es aquella reacción que alcanza un estado de equilibrio químico, es decir, el estado
alcanzado en una reacción reversible en que la velocidad de la reacción a la derecha,
es igual a la velocidad de la reacción a la izquierda.

3- ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en

esta práctica?
Se controló la presión del sistema, temperatura, en el caso del método b fue sistema
cerrado ya que es un sistema de reflujo directo , así como la concentración de los
reactivos para comparar los dos diferentes métodos.

4- ¿Qué debes hacer con los residuos de la reacción depositados en el matraz

antes de desecharlos por el drenaje?
Neutralizar puesto que todavía hay residuos de ácido sulfúrico en el matraz, ya que
recordemos que tenemos una reacción reversible, por ello también se coloca la
trampa con permanganato para evitar que el HSO3- Y H+ libres vuelvan a formar el
ácido.

5- ¿Cuál es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de

insaturación?
El dióxido de manganeso es muy tóxico para el ambiente, y puede facilitar la
combustión de otra sustancia, puede provocar irritación en zonas afectadas.
6- Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos
funcionales de los reactivos y productos

OH C-H saturado C-O

C=C Metilenos