Pontificia Universidad Católica de Chile

Facultad de Química y de Farmacia

QUO1112-2
Primer Semestre 2023

LABORATORIO N°1

“Purificación de Ácido Benzoico y Acetanilida por recristalización”

Estudiante:

- Eduardo Marambio Lucero.

-

Profesores:

- Marcelo Daniel Preite.

- Elias Leiva Farías

Curso: Laboratorio de Química Orgánica.

Fecha: 17 de Marzo 2023.

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RESUMEN: Este laboratorio busca adquirir conocimientos de técnicas de purificación por
recristalización de sustancias orgánicas sólidas como lo es el ácido benzoico y la acetanilida. Tal
como se mencionó anteriormente, se desea obtener cristales de soluto (analito) con un alto grado de
pureza. También se determinó el punto de fusión para corroborar los datos obtenidos que se
presentan a continuación: El Ácido Benzoico, obtuvo un rendimiento de 100% teniendo un rango
del punto de fusión entre 118-123 °C, en tanto la Acetanilida arrojó un rendimiento de 90% y un
rango del punto de fusión de 109-116 °C.

PALABRAS CLAVES: Recristalización, Punto de Fusión, Punto de Ebullición, Eficiencia de la

recristalización, Solubilidad,

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1. FUNDAMENTO TEÓRICO

La cristalización es un proceso en el cual el soluto disuelto se separa de la disolución y forma

cristales (Chang, R, 2017, p.519) debido a cambios en la solubilidad y la disminución en estos
rangos conlleva a la producción de soluciones saturadas y sobresaturadas que resultan en la
formación de cristales a partir de la solución. El proceso de cristalización depende del grado de
sobresaturación que se logre en la solución, formación de núcleos y el crecimiento de cristales, ya
que al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado
(elección del disolvente que dependerá con la solubilidad del sólido y de las impurezas es necesario
que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Por otro lado, son importantes las propiedades
de los disolventes por recristalización y en este caso se requiere de un disolvente en el que el
compuesto sólido que se va a cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frio.  Si en una
primera cristalización no se consigue la purificación completa, el proceso se puede repetir
(recristalización). Los solutos (analitos) utilizados en este laboratorio son los siguientes:

Figura N°2: Estructura química de la

Figura N°1: Estructura química del
acetanilida (Sanchez.F et al, 2011,
ácido benzoico (Valdez.L et al, 2015,
p.25). La acetanilida puede producirse
p.3). Es un ácido carboxílico aromático
haciendo reaccionar cloruro de
que tiene un grupo carboxilo unido a un
fenilamonio o anilina con . Este
anillo fenílico, este se encuentra como
compuesto es levemente soluble si se
polvo cristalino (como la arena) blanco
calienta, y es inflamable. Tiene la
con un ligero olor agradable. Se utiliza
capacidad de autoinflamarse si alcanza
en la producción de otras sustancias
una temperatura mayor a 400 °C; de lo
químicas, en perfumes, en sabores,
contrario, es estable bajo la mayoría de
como conservante de alimentos y como
condiciones. Los cristales puros son de
agente antifúngico.
color blanco.
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2. PARTE EXPERIMENTAL

Esquema N°1: Representación gráfica del procedimiento realizado para la purificación de los
compuestos orgánicos

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3. RESULTADOS

A continuación se detallan los valores obtenidos en el práctico:

a) Purificación de Ácido Benzoico.

ÁCIDO BENZOICO (Merck,2023)

Masa molar: 122.12 g/mol

Fórmula química: C₆H₅COOH
Punto de ebullición: 249°C (1013 hPa)
Punto de fusión: 122,4 °C
Solubilidad: 2,9 g/l
Densidad: 1,26 g/cm3 (15°C)

Materiales Valores
Papel filtro 0,2 gramos
Vidrio de reloj 58,5 gramos
Papel filtro + vidrio de reloj + soluto 59,7 gramos
Soluto 1,00 gramo
Rendimiento de la reacción 100%
Rango del punto de fusión (experimental) 118-123 °C
Tabla N°1: Tabulación de datos obtenidos del ácido benzoico en el laboratorio (datos
experimentales) junto a los datos de la literatura.

b) Purificación de la Acetanilida.

ACETANILIDA (Merck, 2023)

Masa molar: 135.17 g/mol
Fórmula química: CH₃CONHC₆H₅
Punto de ebullición: 304°C (1013 hPa)
Punto de fusión: 113-115 °C
Solubilidad: 5 g/l
Densidad: 1,22 g/cm3 (20°C)

Materiales Valores
Papel filtro 0,2 gramos
Vidrio de reloj 36,7 gramos
Papel filtro + vidrio de reloj + soluto 37,8 gramos
Soluto 0,90 gramos
Rendimiento de la reacción 90%

Rango del punto de fusión (experimental) 109-116°C

Tabla N°2: Tabulación de datos obtenidos de la acetanilida en el laboratorio (datos experimentales)
junto a los datos de la literatura.

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Para determinar la eficiencia porcentual de una recristalización, se debe emplear la siguiente
ecuación:

Ecuación N°1: Fórmula para el cálculo de porcentual del rendimiento de la reacción (Chen.Y,2014,
p.74).

Es de suma relevancia la medición de los parámetros de presición y exactitud, en este caso se

calcula el error relativo de ambas muestras.

Errores
Ácido Benzoico Acetanilida
0% 11,11%
Tabla N°3: Detalles del porcentaje de error de ambos analitos ya recristalizados

Para determinar el error relativo se debe emplear la siguiente ecuación:

Ecuación N°2: Fórmula para el cálculo de errores (Chen.Y,2014, p.71).

4. DISCUSION Y CONCLUSIONES

De acuerdo a los datos obtenidos en este práctico, los valores obtenidos oscilan dentro del rango de
lo esperado. Si bien, en el cálculo del error del ácido benzoico se obtuvo 0% de error a diferencia
del error de la acetanilida que se obtuvo un 90% de pureza y un error del 11,11% .Toda experiencia
de laboratorio posee un margen de error, lo recomendable es apuntar a que esa brecha se mínima lo
ideal que no exista pero todos los instrumentos de medición poseen ese porcentaje de error. En un
caso puede ser por errores sistemáticos, ya sean errores instrumentales, método y personales.
Probablemente, las calibraciones de los equipos no estaban bien hechas o el lugar donde estaban
ubicadas hacia que la balanza no tuviese un valor exacto, además estaba cerca de una entrada de
aire cambiando constantemente la masa, ya que, no se encontraba en un lugar ideal. En este práctico
se evaluaron parámetros cuantitativos por eso es importante la elección de las balanza, se realizó
con una balanza granataria que entregan incertezas de hasta 10-2 g (lo ideal sería una balanza
analítica que entrega una incerteza de hasta 10-4 o 10-2 g) (Chen, Y et al, 2014, p.44). Los

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instrumentos electrónicos también están sujetos a errores sistemáticos; estos pueden surgir de
diferentes fuentes. Por ejemplo, cuando el voltaje de una batería disminuye por el uso. También
pueden ocurrir errores si los instrumentos no se calibran de manera frecuente o si se calibran en
forma incorrecta. (Skoog.D, 2015, p.88) También, se pueden considerar los errores personales, ya
son el resultado de la falta de cuidado, la falta de atención o por limitaciones personales por parte
del experimentador. En el momento de verter toda la disolución del Erlenmeyer al Kitasato quedó
una porción del analito en las paredes internas del recipiente, bagueta, o en el mismo filtro de
Büchner, aunque de igual forma se realizó transferencias cuantitativas para sacar por arrastre todo el
analito contenido y obtener gran parte de este. Por otro lado, es importante considerar las etapas de
la cristalización ya que, esto permite tener una buena o mala purificación del producto en cuestión,
se encuentra la etapa de la elección del disolvente para recristalizar, el disolvente ideal será aquel en
que el soluto sea insoluble en frío y soluble en caliente (tener un alto coeficiente de solubilidad a
altas temperaturas y un bajo coeficiente a de solubilidad a bajas temperaturas), gran parte de los
disolventes orgánicos a mayor temperatura aumentan su solubilidades debido que al aumentar la
temperatura, por consiguiente, aumentan las interacciones entre las partículas del soluto y el
solvente por lo que se pueden romper las fuerzas intermoleculares, es decir, cuando el soluto se
disuelve en el disolvente las partículas del soluto se dispersan en el disolvente, ya que el soluto
ocupa espacio que estaban ocupados por el disolvente y esto se debe al efecto que causa la
temperatura en la solubilidad de las disolución trabajada. Por otro lado, las impurezas deben ser
insolubles en él, o bien muy solubles de forma que, una vez disueltas, no precipiten de nuevo al
enfriarse la disolución. También, debe ser volátil para que pueda ser fácilmente eliminado de los
cristales una vez formados; debe ser barato y a ser posible, no inflamable y poco tóxico y que no sea
reactivo con el producto a purificar de lo contrario no se podrá tener un producto deseado, lo ideal
que este tenga un punto de ebullición ni muy alto ni muy bajo en comparación al producto de
interés. Para la elección del disolvente adecuado para llevar a cabo una recristalización es útil tener
en cuenta que, por lo general, semejante disuelve a semejante. Esto quiere decir que los compuestos
polares se disuelven en agua (también polar), mientras que los compuestos no polares no se
disuelven apreciablemente en agua, en este práctico se utilizó agua en el caso del ácido benzoico y
una mezcla de agua-etanol 5:1 en el caso de la acetanilida, si bien en ambos se puede usar agua pero
en el último caso se utilizó una mezcla de agua (p.eb 100°C) con etanol (p.eb 78,37°C) (Chen.Y,
2014, p. 110) esto permite aumentar la eficiencia de la recristalización, puesto que, el etanol se
evapora antes que el etanol y se tiene un resultado más puro y este se puede calcular al obtener el
soluto puro y eliminar las impurezas, gracias al punto de fusión del soluto impuro y puro se
determina el porcentaje de ambos presentando una diferencia en su punto de fusión que dará cuenta

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del grado de pureza de la recristalización. Es importante, ser meticuloso con el procedimiento para
eliminar gran parte de las impurezas, ya que, si no se eliminan correctamente estas pueden provocar
una efecto en la temperatura del punto de fusión provocando un descenso de esta, puesto a la
contaminación del analito, esto se debe a que las contaminaciones debilitan las fuerzas reticulares
de una muestra sólida cristalina, en conclusión se requiere de menos fuerzas para romper las fuerzas
de atracciones y destruir la estructura cristalina. De acuerdo a los rangos de fusión esto deberían ser
los más acotados. Sin embargo, no se obtuvo lo que se esperaba pero está dentro de los márgenes
que se espera y hay que apuntar a revertir algunas prácticas que contaminen el producto. Al
observar el punto de fusión este pasa por diferentes “etapas” moisteninig, sintering, collapse,
meniscus, clear. Finalmente, como se mencionó anteriormente no llegar a los valores teóricos
esperados es debido a procedimientos que no se realizaron como corresponden por ejemplo, no
esperar el tiempo esperado en el secado y que los cristales hayan quedado con el disolvente entre las
redes cristalinas.

En cuanto al práctico, se concluye lo siguiente:

- Se masó 1,00 gramo de Ácido Benzoico, obteniéndose 1,00 gramo de Ácido Benzoico con un
rendimiento del 100% (Aunque le faltó más tiempo de secado).
- Se masó 1,00 gramo de Acetanilida, obteniéndose 0,90 gramos de Acetanilida teniedo un
rendimiento de 90% y un error del 11,11%
- De acuerdo a los rangos de los puntos de fusión estos oscilan entre 118-123 °C en el caso del
Ácido Benzoico (C₆H₅COOH) y 109-116 °C Acetanilida (CH₃CONHC₆H₅).

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5. BIBLIOGRAFÍA

- Chang, R., Goldsby, K. (2017) “Química” (“Reacciones químicas en disolución”) 12°

Edición. Editorial McGraw – Hill/Interamericana Editores, S.A de C.V. México.

- Chen. Y, M. A. del Valle, N. Valdebenito, F. Zacconi, “Med (2014) Meiciones y

métodos deuso común en el laboratorio de Química”, 2a edición ampliada, Ed.
PontificiaUniversidad Católica de Chile, Santiago, Chile Capítulo 3-4, 74-90-91

- Merck. “Ficha de seguridad de compuestos químicos”

- Sánchez-Viesca, Francisco; Gómez, Ma. Reina; García, José Ma. (2011) Teoría de la
regioquímica en la nitración con nitrato de acetilo y con ácido nítrico Tip Revista
Especializada en Ciencias Químico-Biológicas, vol. 14, núm, pp. 24-29 Universidad
Nacional Autónoma de México Distrito Federal, México

- Skoog, D., West, D., Holler, J. & Crouch, S. (2015). “Fundamentos de Química
Analítica” (9ª ed., pp. 84–436). Editorial Cengage Learning.

- Valdez Sepúlveda, Lidia; González-Morales, Susana; Benavides Mendoza, Adalberto

Ácido benzoico (2015): biosíntesis, modificación y función en plantas Revista
Mexicana de Ciencias Agrícolas, vol. 6, núm. 7, septiembre-noviembre, pp. 1667-1678
Instituto Nacional de Investigaciones Forestales, Agrícolas y Pecuarias Estado de
México, México