UNIVERSIDAD ANÁHUAC MÉXICO.

CAMPUS NORTE

FACULTAD DE INGENIERÍA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 8
Síntesis del Ácido Acetilsalicílico por química
verde
NOMBRES: Mariana Meza Loreto

Javier Corral Gurza

MAESTRO: MIGUEL ÁNGEL AGUILAR ESTRADA

FECHA DE REALIZACIÓN: 02/03/2022

FECHA DE ENTREGA: 14/03/2022

Introducción

En la presente práctica se realizó la síntesis de ácido acetilsalicílico utilizando 0.56g de ácido

salicílico, y haciéndolo reaccionar con anhídrido acético, ácido clorhídrico, y carbonato de sodio.

Objetivos

● El objetivo de esta práctica de laboratorio es efectuar la síntesis de ácido acetilsalicílico

por medio de un proceso de química verde.

Marco Teórico

La aspirina es un tipo de medicamento antiplaquetario utilizado para reducir el dolor, la

inflamación y la fiebre, y logra esto impidiendo que las plaquetas sanguíneas se adhieran y
formen coágulos.Esta puede ser encontrada en una gran cantidad de medicamentos como lo son
el ibuprofeno, el naproxeno o el acetaminofeno. [1]

Figura 1. Reacción de síntesis de ácido acetilsalicílico.

Principios

● Acetilación: Proceso que consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un
compuesto químico.

Figura 2. Proceso de acetilación

Material

Para esta práctica, se utilizaron los siguientes materiales:

- Matraces Erlenmeyer
- Vaso de precipitados
- Matraz kitazato
- Embudo büchner
- Recipiente para baño maria
- Probetas
- Embudos de filtración
- Vidrios de reloj

Equipo

El equipo que se utilizó para la presente práctica fue:

- Stuart SMP30 Advanced Digital Melting Point Apparatus

Reactivos

Para esta práctica se utilizarían como reactivos:

- 0.56g de acido salicilico

- Hidróxido de sodio / Hidróxido de potasio / Carbonato de sodio
- 1.2mL de anhídrido acético
- 10mL de ácido clorhídrico (50%)

Metodología

En un vaso de precipitados de 100 mL, se colocaron 0.56g de ácido salicílico junto a 1.2 mL de
anhídrido acético, los cuales fueron mezclados utilizando una varilla de vidrio hasta que se
obtuvo una mezcla homogénea. Posteriormente, se procedió a añadir 2.4 g de carbonato de sodio
(Na2CO3) y se agitó la mezcla por 10 minutos. Una vez pasado este tiempo, se añadieron 6 mL
de agua destilada y posteriormente una disolución de ácido clorhídrico gota a gota, midiendo el
pH hasta que este llegó a 3.

Una vez que esta mezcla tenía el pH deseado, se dejó enfriar en un baño de hielo. La mezcla
después se filtró al vacío utilizando un embudo Büchner y lavado con agua fría.
El producto obtenido fue purificado por medio de una recristalización utilizando 9ml de una
mezcla 40/60 de hexano/acetato de etilo. Los cristales purificados fueron filtrados una vez más
utilizando el embudo Büchner, separados y pesados.

Finalmente se determinó el punto de fusión utilizando el equipo Stuart, y se calculó el

rendimiento del procedimiento.

Resultados

Acido salicilico Anhidrido acetico Acido acetilsalicilico

Masa molar (g/mol) 138 102.09 180.158

Densidad (g/mL) 1.44 1.08 1.4

Punto de fusion (°C) 158.6 16.6 135

Punto de ebullición (°C) 211 118 140

Masa (g) 0.56 - 0.0501

Volumen (mL) - 1.2 -

Cantidad de sustancia (mol) 4.05x10-3 0.0127 2.78x10-4

Tabla 1. Tabla de datos y propiedades de las sustancias.

Producto Acido acetilsalicilico

Punto de ebullicion obtenido, °C 130.9

Masa de producto, g 0.0501

Rendimiento, % 6.85%
Tabla 2. Datos y propiedades del producto obtenido.

Gráficas y diagramas

NO APLICA

Rendimiento

1 mol: 1mol
 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
0. 56𝑔( 138 𝑔 𝑎𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ) = 0. 004058 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

180.58 𝑔 𝑎𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

0. 004058 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ( 1 𝑚𝑜𝑙
) = 0. 7311 𝑔 𝑎𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 0. 7311 𝑔 𝑎𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 0. 0501 𝑔 𝑎𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.0501 𝑔
𝑅= 𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
× 100 = 0.7311
× 100 = 6. 85%

Análisis de resultados

De las pruebas realizadas y del efecto de los vapores en el matraz se puede concluir que en efecto
se sintetizó ácido acetilsalicílico ya que el punto de fusión de los cristales obtenidos fue casi
igual al punto de fusión teórico de este ácido.

Medidas de seguridad ambiental, manejo de residuos

1. Revisar el material de laboratorio antes de ser empleado. Esta revisión implica no sólo
elegir el material que permitirá la mejor eficiencia, sino revisar que se encuentre en buen
estado cuando lo reciba.
2. Revisar las válvulas de servicio (agua, gas, aire y vacío).
3. Leer la hoja de seguridad de las sustancias y reactivos que se van a emplear en la
práctica.
4. El empleo de guantes de látex, gafas de seguridad y el lavado de nuestras manos al
terminar la práctica es importante para cuidar nuestra salud y la de los demás.
5. Lavar el material al terminar la práctica es una muestra de que somos capaces de dejar el
lugar de trabajo listo para que alguien más lo pueda ocupar. Es parte de nuestra
responsabilidad.

Pero en caso de que se presentara una situación de emergencia, ¿qué podemos hacer?

6. En caso de ingestión, caída accidental en los ojos o en la piel o en la ropa, es importante

consultar las hojas de seguridad de los productos químicos y actuar conforme se indique
y en el menor tiempo posible.
7. Si se presenta un incendio, es necesario tener cerca un extintor que nos ayude a evitar un
accidente con posibles consecuencias.

Cuestionario
 1. Escriba la reacción química de la reacción efectuada y proponga un mecanismo de
reacción.

Figura 3. Mecanismo de Reacción

2. ¿Para que se utiliza la base en la reacción?

La base en la reacción se utiliza para romper el enlace del anhídrido acético, permitiendo que
este se adicione al grupo carboxílico.

3. ¿Para que se utiliza el anhídrido acético?

El anhídrido se utiliza para proporcionar el grupo carboxílico faltante al ácido salicílico.

4. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar de anhídrido acético?

Si, si se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar de anhídrido acético.

Conclusiones

El producto obtenido tuvo un bajo rendimiento debido a que no se lavó con agua el vaso de
precipitado en el que se mezclaron los reactivos, ni el papel filtro al momento de hacer la
filtración al vacío, sin embargo, el producto obtenido tuvo una pureza bastante alta, esto debido a
que se mantuvo el pH de 3 al momento de mezclar y añadir reactivos por lo que concluimos que
se logró el objetivo de la práctica de conseguir la síntesis de ácido salicílico, sin embargo, esto se
puede lograr con mayor rendimiento.

Comentarios

Mariana: Esta práctica tuvo un mejor resultado que la anterior ya que al no tener que calentarse
no cometimos el mismo error y por lo mismo el producto que obtuvimos tuvo una pureza alta.
Sin embargo, esta vez el rendimiento fue bastante bajo, personalmente se lo atribuyo a no haber
limpiado con agua el vaso en el que teníamos los reactivos.

Javier: Esta práctica me pareció muy interesante, ya que el ácido acetilsalicílico es un compuesto
que es utilizado todos los días por miles de personas, y pudimos sintetizar utilizando el método
de cristalización que me parece muy interesante. En esta práctica es muy importante agregar el
ácido clorhídrico muy lentamente, ya que es muy fácil que la mezcla alcance un pH menor al 3
que se busca.

Bibliografía

1. https://www.texasheart.org/heart-health/heart-information-center/topics/aspirina-salicilato
/
2. https://es.wikipedia.org/wiki/Acetilaci%C3%B3n

Hojas de seguridad

Ácido salicílico

Carbonato de sodio

Anhídrido acético

Ácido clorhídrico (50%)