Rodríguez Pacheco Oscar Uriel

clave: 13
Química Orgánica III(1506-05)
Fecha: 26/04/22
CARBONILOS I
SÍNTESIS DE IMINAS
2. Ecuación(es) de la(s) reacción(es) con nombre de todas las sustancias involucradas.

3. Cuadro de datos estequiométricos.

Cantida
d de
Fórmul PM Masa Densida Volume Equivalent
Compuesto sustanci
a [g/mol] [g] d [g/ml] n [ml] es
a
[mmol]
106.12
Benzaldehído C7H6O 0.470 1.044 0.450 1.010 4.430
0
Anilina C6H7N 93.130 0.409 1.022 0.400 1.000 4.390
(E)-N,1- 0.795
C13H11 181.24 4.390
difenilmetanimi (100 ---- ---- ----
N 0 (100%)
na %)

4. Procedimiento
experimental.
Diagrama de flujo.
 5. Análisis del procedimiento (justificar cada paso realizado)
1. En un baño de hielo-sal, se enfriaron 10 mL de etanol.
2. En un matraz bola de 10 mL se añadieron 0.45 mL (4.430 mmol) de benzaldehído y
una barra de agitación magnética.
3. La agitación se inició enérgicamente e inmediatamente se adicionaron 0.40 mL (4.390
mmol) de anilina.
4. El matraz de reacción se colocó dentro de un baño de agua a una temperatura de 60
ºC y en agitación durante 30 minutos sobre una parrilla de agitación magnética.
Asimismo, sobre el matraz se instaló un refrigerante o condensador de aire.
5. Una vez que el tiempo transcurrió, el matraz se enfrió a temperatura ambiente y,
posteriormente, se introdujo en un baño de hielo. Sin retirar el matraz del baño de
hielo, se adicionaron 3 mL de etanol helado a la mezcla de reacción.
6. Cuando se observó la formación de un sólido, éste se filtró al vacío y se lavó con tres
porciones de 2 mL de etanol helado.
7. El producto se secó, se realizó una cromatoplaca utilizando anilina como patrón y se
determinó el punto de fusión. Finalmente, se pesó para obtener el rendimiento.
Es de suma importancia que la agitación magnética sea vigorosa debido a que cuando
se adiciona la anilina al benzaldehído, de inmediato se forma un sólido que puede hacer
que la barra de agitación se detenga. Asimismo, se tiene que suministrar energía en
forma de calor para que las interacciones intermoleculares aumenten. Por otro lado, para
obtener cristales de mayor estabilidad se necesita un enfriamiento lento que permita que
los cristales se formen.
Debido a que el reactivo limitante es la anilina, el benzaldehído en exceso tiene que
separarse del compuesto obtenido utilizando un disolvente en el que sea más soluble el
benzaldehído que la (E)-N,1-difenilmetanimina, es por eso que se utilizó etanol a una
temperatura baja. Finalmente, aprovechando que la solubilidad del compuesto final es
baja en etanol frío, se aprovechó esta propiedad para hacer los lavados pertinentes,
haciendo que el solido ligeramente amarillo que se obtuvo se viera blanco.

6. Resultados: estado físico, p. f., p. eb., color, etc.

Se obtuvieron 0.1453g (0.801 mmol) de un sólido cristalino blanco, correspondientes a
un 18% de rendimiento. El punto de fusión obtenido fue de 47 ºC. En la Figura 1 se
presenta la cromatoplaca, donde se evidencia que el Rf del producto es de 0.84 con
una polaridad 1:1 Hexano:AcOEt.

7. Cálculo del rendimiento

De acuerdo a los datos estequiométricos, la anilina es el reactivo limitante. Por lo tanto,
el rendimiento de la reacción se calcula con base en este compuesto utilizando los datos
que arriba se mencionan:
0.1453g(100 %/0.795 g)=18 %
8. Análisis de resultados
con etanol éste debía estar aún más frío para que el producto final no se solubilizara y
partiera a las aguas madres. Además, como se puede observar en la cromatoplaca, hay
presencia de benzaldehído que bien puede ser parte del exceso que se no se lavó con
etanol o que no reaccionó. Esto mismo indica que el tiempo de reacción no fue el
adecuando, infiriendo que las condiciones necesarias para la reacción no se cumplieron.
Según Bálint y colaboradores [1], sugieren que un método eficaz para la reacción se
basa en añadir diclorometano a la mezcla de reacción una vez que termina, secar con
Na2SO4 y filtrar
9. Cuestionario
1) ¿Cómo afecta el pH a su reacción? ¿Qué rango de pH es el óptimo? ¿Por qué?
La reacción se vería favorecida en un medio ácido entre 8-9
2) ¿Qué producto se obtendría si en vez de anilina se utilizara pirrolidina?
Se generaría 1- benzilpirrolidina:
Aunque Seifert y colaboradores [2] reportan la generación de un alcohol (fenil(pirrolidin-
1-il)metanol, en este caso), con aductos similares:

3) Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar iminas por este método.
Con las mismas condiciones sería más complicado. Lo más efectivo para este caso es
utilizar un medio ácido para favorecer el proceso. Aunque también existen reacciones
como la de Aza-Wittig para obtener iminas con un mejor rendimiento, pero a partir de
otros sustratos.
10. Conclusiones
Se cumplieron los objetivos iniciales de la práctica experimental, como efectuar una
reacción entre un aldehído y una amina. Asimismo, se demostró una reacción de
formación del enlace doble carbono-nitrógeno, para producir una imina, aplicándolo en
la obtención de la N-[(E)-fenilmetilen]anilina o (E)-N,1-difenilmetanimina.
Debido a los resultados obtenidos, se puede concluir que las condiciones se pueden
mejorar, como utilizar un medio ácido para favorecer la conversión.
Bibliografía:
1. Bálint, E.; Tajti, Á.; Ádám, A.; Csontos, I.; Karaghiosoff, K.; Czugler, M.; Balogh, P. Á.;
Keglevich, G. Beilstein. J. Org. Chem. 2017, 13, 76–86.
2. Seifert, H. M.; Ramírez T., K.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138 (34), 10916–
10924.