UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE

HIDALGO

Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería

Área Académica de Química

Licenciatura en Química
REACCIONES ORGÁNICAS FUNDAMENTALES

REPORTE DE PRÁCTICA #5
“Obtención del 2-metil-2-buteno (deshidratación de un alcohol terciario)”

Equipo: EDTA
Integrantes:
• Dulce Viviana Méndez Ramírez
• Angel Fernando Ochoa Garfias
• Rodrigo Trejo Bautista
• Arlette Valencia Lugo
• Daniela Vargas Ávila
Semestre: 4° Grupo: 2
Profesor: Dr. Salvador Pérez Estrada
Fecha de entrega: 20 de abril de 2021
Resultados y discusión.
Mecanismo de reacción.

Ácido Sulfúrico
P.M. 98.079 g/mol
P.E. 337 °C

Alcohol tert-amílico
P.M. 88.146 g/mol
P.E. 102 °C

2-metil-2-buteno
P.M. 70.13 g/mol
P.E. 38.5°C

Descripción Función Peso Peso equiv Densidad Volumen

molecular (g) mmol (g/mL) (mL)
(g/mol)
Alcohol tert- Reactante 88.146 ------- 93.82 1.005 0.827 10
amílico
(2-metilbutan-2-ol)
Ácido Sulfúrico Reactante/Catalizador 98.079 ------- 93.29 1.000 1.83 5
Agua Disolvente 18.015 ------- 555.08 5.950 1 10
¿Cómo se llevó a cabo la reacción? Indique qué compuestos mezcló, si tuvo que agitar, calentar, etc. y por
cuánto tiempo. No incluir diagramas de flujo, descríbalo en prosa.
En esta práctica colocamos 10 mL de agua destilada con 5 mL de H 2SO4 en un matraz balón de 50 mL. Armamos
el sistema de destilación simple antes de agregar 10 mL de alcohol tert-amílico y retiramos el termopozo.
Calentamos la mezcla y recolectamos la fracción de destile entre los 35° C y 49° C en un matraz balón de 25 mL
mientras está sumergido en un baño de hielo con sal. Suspendimos el calentamiento cuando aumento la
temperatura a 55 °C.
En este caso tenemos que la adición de alcohol tert-amílico se hizo después de montar el sistema porque reacciona
rápido a temperatura ambiente, si observamos el punto de ebullición del 2-metil-2-buteno es de aproximadamente
39 ºC, por lo que es fácil de que pueda evaporarse y se nos dificultaría la obtención del producto deseado. También
es por ello por lo que es importante que el destilado esté en un baño de hielo ´para poder mantener esa
temperatura.
Posteriormente transferimos el destilado a un embudo de separación para proceder a lavarlo, primero con 5 mL de
la solución acuosa de NaOH al 5% y después con 5 mL de agua fría, agitando suavemente durante los lavados
para evitar la emulsión. Recibimos la fase orgánica en un matraz Erlenmeyer en el cual la secamos con Na 2SO4
anhidro y agitamos la solución hasta que se despegara completamente del fondo del matraz y está ya no se
observara turbia. Filtramos la mezcla utilizando un embudo de tallo largo el cual se encontraba taponado con un
poco de algodón. Recolectamos en una probeta, medimos el volumen que obtuvimos para determinar el
rendimiento de la reacción. Posteriormente colocamos una muestra del producto que obtuvimos en un vial con
tapón de rosca el cual etiquetamos y obtuvimos su espectro IR para poder confirmar que obtuvimos 2-metil-2-
buteno. Con el resto del producto realizamos una prueba cualitativa para identificar la presencia de alquenos. Para
esta prueba colocamos 1 mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono en un tubo de ensayo,
agregamos 1 mL de 2-metil-2-buteno y agitamos. Repetimos la prueba agregando una solución de bromo a 1 mL
de agua, para esta prueba debíamos notar el cambio de coloración de ser rojo a incoloro en la solución de Br2/CCl4
lo cual demostraba la presencia de un alqueno. A continuación, se muestran unas imágenes que ilustran los
sistemas que se armaron:

¿Cómo se llevó a cabo el aislamiento y purificación y por qué?

Una vez que tenemos nuestra mezcla de reacción, se va a adaptar el matraz balón a un sistema de destilación
simple, calentamos la mezcla y recolectamos la fracción de destile mientras se mantiene una temperatura de entre
35 y 49 °C, dejamos de calentar en el momento que la temperatura sobrepaso los 55 °C. Todo esto, se lleva a
cabo con la finalidad de que se pueda generar la reacción y obtener el producto deseado que en este caso es el
2-metil-2-buteno.
Para separar el 2-metil-2-buteno de otros componentes en la mezcla, montamos un sistema de separación. En el
embudo de separación se debe lavar primero con 5 mL de NaOH al 5% y después con 5 mL de agua fría, la fase
orgánica. Esto nos va a ayudar a eliminar el reactivo que pudiera quedar en exceso de ácido sulfúrico dándose
una reacción de ácido-base y a su vez, nos permite distinguir nuestra fase orgánica de la fase acuosa de manera
que se facilita su separación.
Para saber cuál fase es orgánica y cuál acuosa podemos encontrar cuál es la densidad de cada uno de los
compuestos en cada fase y se esperaría que el de mayor densidad estuviera abajo y el de menor densidad arriba.
En este caso se espera que la fase acuosa esté abajo porque el agua tiene una mayor densidad que el 2-metil-2-
butemo (0.662 g/mL) que corresponde a la fase orgánica.
Luego, la fase orgánica debe ser colectada en un matraz Erlenmeyer y se le agrega un poco de sulfato de sodio
anhidro el cual tiene propiedades higroscópicas de manera que absorberá el agua que se tiene en la mezcla con
el 2-metil-2-buteno; agitamos la solución hasta que se pueda despegar del fondo del matraz o hasta que ya no se
observe turbidez. Después filtramos por gravedad con ayuda de un embudo de tallo largo al cual se le coloca un
poco de algodón.
El algodón va a ayudar a retener el sulfato de sodio anhidro y finalmente, tendremos al compuesto deseado (2-
metil-2-buteno) libre de impurezas el cual se colecta en una probeta para poder medir el volumen obtenido y
determinar el rendimiento de la reacción que se llevó a cabo.
¿Cómo se llevó a cabo la identificación del producto y por qué?
Para la identificación del producto, se llevan a cabo las siguientes pruebas:
1. Obtención del espectro infrarrojo del 2-metil-2-buteno.

En este se determinan las vibraciones que ocurren entre los enlaces sencillos C─H y los enlaces doble C=H que
son característicos de los alquenos.
2. Prueba de reacción con Br2/CCl4
En un tubo de ensayo colocar 1.0 mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono, agregar 1 mL del
producto obtenido (2-metil-2-buteno) y agitar. Posteriormente se debe repetir la prueba anterior agregando la
solución de bromo a 1.0 mL de agua (control negativo).
Para que la prueba sea positiva se debe observar un cambio de color rojo a incoloro en la solución de bromo con
CCl4; este cambio nos estaría indicando la presencia de un alqueno que en este caso es el compuesto 2-metil-2-
buteno. Esta reacción que ocurre es de adición.
Cuestionario.
1. ¿Qué tipo de eliminación E1 o E2 es la que se llevó a cabo en la práctica?
El tipo de eliminación es E1, ya que se trata de un alcohol terciario. Este alcohol es tratado con ácido sulfúrico, el
cual al desprotonarse forma el ion sulfato que es una base y nucleófilo débil, por lo que es una buena base para
las reacciones E1.
2. Dibuje el mecanismo que aplica para esta reacción.

3. ¿En esta reacción es posible obtener también productos de sustitución? ¿Por qué?

Si, ya que los alcoholes pueden desarrollar reacciones de sustitución en la cual se rompe el enlace C─O.

Los alcoholes, desarrollan reacciones de eliminación para dar alquenos. Aunque es importante de decir que los
alcoholes no llevan a cabo reacciones de sustitución o de eliminación en soluciones alcalinas o neutras. En general,
un grupo saliente debe ser una base más débil que el nucleófilo atacante. Las reacciones de sustitución y
eliminación de alcoholes proceden en solución ácida.
El grupo hidroxilo al ser protonado forma un carbocatión y el protón es eliminado para dar el alqueno. En las
reacciones de deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios, debido a la formación del carbocatión, existe
la formación de otros productos y sus arreglos.
4. ¿Qué es una reacción reversible?
Se llama reacción reversible a la reacción química en la cual los productos de la reacción vuelven a combinarse
para generar los reactivos. Este tipo de reacción se representa con una doble flecha, la cual indica el sentido de la
reacción; esta ecuación representa una reacción directa (hacia la derecha) que ocurre simultáneamente con una
reacción inversa (hacia la izquierda).
aA + bB ⇌ cC + dD
Donde a, b y c, d representan el número de moles relativos de los reactivos A, B y de los productos C, D
respectivamente y se los llama coeficientes estequiométricos.
5. ¿Qué es una reacción irreversible?
Una reacción irreversible es una reacción química que se hace prácticamente en un solo sentido. En este tipo de
reacciones la velocidad de la reacción inversa es despreciable respecto de la velocidad de la reacción directa.
La reacción ocurre hasta que se agota al menos uno de los reactivos, que se llama “reactivo limitante”. Puede
simbolizarse con la siguiente ecuación química.
aA + bB → cC + dD
Esta sería la ecuación de dos sustancias que reaccionan entre sí para dar dos productos, a, b y c, d son los
coeficientes estequiométricos, el número de moles relativos de los reactivos A, B y de los productos C, D
respectivamente. La flecha indica un único sentido para la reacción.
6. ¿Qué es una reacción en equilibrio?
Equilibrio químico es la denominación que se hace a cualquier reacción reversible cuando se observa que las
cantidades relativas de dos o más sustancias permanecen constantes, es decir, el equilibrio químico se da cuando
la concentración de las especies participantes no cambia, de igual manera, en estado de equilibrio no se observan
cambios físicos a medida que transcurre el tiempo; siempre es necesario que exista una reacción química para
que exista un equilibrio químico, sin reacción no sería posible.
7. Indique el producto, tipo de reacción y mecanismo en la prueba de identificación de dobles enlaces.
8. Además de obtener el 2-metil-2-buteno como compuesto principal se obtiene otra olefina como
compuesto minoritario. ¿Cuál es?

El 2-metil-1-buteno.

Conclusión.
Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes catalíticamente, teniendo en
cuenta que la reacción realizada fue una reacción reversible.
La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La palabra deshidratación
significa “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la perdida de
una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. A partir de ello, se puede concluir que la técnica de
deshidratación de alcoholes es utilizada para la obtención de alquenos y que es importante cuidar las condiciones
de temperatura y concentración ya que, si no se trabaja adecuadamente las condiciones de reactivos y productos,
la reacción podría regresarse y obtener de nuevo el reactivo original.
Por otro lado, se puede decir que este tipo de reacción de deshidratación usando el ácido sulfúrico para obtener el
2-metil-2-buteno, es una de las más usadas junto con el ácido fosfórico y de buen rendimiento, pues se tienen
valores en tablas de un rendimiento aproximado al 73.1%. Esto se logra teniendo en cuenta las adecuadas
condiciones para el manejo de los reactivos así la pérdida de nuestro producto como puede ser por volatilización,
por lo cual se utiliza un recipiente de hielos con sal para que este se condese evitando perder demasiado producto
o el que regrese al compuesto inicial. También cabe mencionar que se ha propuesto en los últimos años una nueva
técnica “verde” que en tablas refleja casi el mismo rendimiento con 74.97 % pero la reacción tarda menos tiempo
y es amigable para el planeta, se cambia el ácido sulfúrico por tonsil SSP.
Realizando 2 técnicas se observó si obtuvimos el producto deseado que en este caso es el 2-metil-2-bueno.La
primer técnica consistió en determinar su espectro IR e identificar que las bandas observadas correspondieran a
la del producto y la otra fue la prueba con Br2/CCl4, la cual estaría en el tubo de ensayo y al agregar nuestro
producto tenía que tornarse la mezcla de la solución de rojo a incolora, esto debido a que tendríamos el producto
esperado y el formar de una mezcla racémica.

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