UNIVERSIDAD DE COSTA RICA ESCUELA DE QUMICA SECCION QUIMICA ORGANICA QU-213 Laboratorio Qumica Orgnica General I Nombre del

Estudiante: Catty Delgado Torres. Carn: B22219

Jessica Rodrguez Vargas. Carn: B15657 Asistente: Mnica Cunningham L. Haluros de Alquilo: Formacin y reactividad Resultados Cuadro I. Caracterizacin fsica de los reactivos de partida y producto Nombre Frmula y Masa Pt. Pt. Densidad Solubilidad estructura Molecular Ebullicin Fusin (g/ (g) (C) (C) C4H10O 74.12 117.7 -89.5 0.810 ndice de refraccin Grupo laboratorio: 12

1-butanol

Ligeramente 1.3990 soluble en agua Soluble en agua Soluble en agua Soluble en agua Soluble en agua N/A N/A 1.4183 1.4394

Bromuro de NaBr Sodio cido H2SO4 sulfrico 1C4H9Br bromobutano Bisulfito de sodio Agua NaHSO3 H2O

102.89 98.08 104.06

1396 279.6 101.4

755

3.2

10.371 1.83 -112 1.27

137.02 18.02

N/A 100

300 0

1.36 1

N/A 1.3330

Cuadro II. Observaciones de la reaccin de alcohol con una disolucin de NaI y acetona Tubo 1 (con 1-bromobutano) 2 (con cloruro de bencilo) 3 (con incgnita #12) Observacin Forma precipitado blanco No precipita, cambia ligeramente la coloracin a amarillo Reaccin similar al tubo 1, forma precipitado color blanco

Cuadro III. Observaciones de la reaccin de alcohol en una disolucin de AgNO3 y etanol Tubo 1 (con 1-bromobutano) 2 (con cloruro de bencilo) 3 (con incgnita #12) Observacin No precipita pero se vuelve turbio Se forma un precipitado blanco No precipita pero se vuelve turbio

Cuadro IV. ndice de refraccin de la incgnita y el producto obtenido en el laboratorio. Compuesto Incgnita #12 Producto ndice de refraccin 1.39839 1.4458 Temperatura (C) 23.4 18.8

Cuadro V. Cuadro de sntesis de haluro primario con 1-butanol

+ NaBr + H2SO4 + NaHSO4 + H2O

Nombre Estequiometria Frmula Masa Molar (g/mol) Masa (g) Producto obtenido (g) Porcentaje de Rendimiento%

1butanol 1 C4H10O 74.12 5

Bromuro de Sodio 1 NaBr 102.89 7.7

cido sulfrico 1 H2SO4 98.08 10

1Bisulfito bromobutano de Sodio 1 C4H9Br 137.02 1 NaHSO3 104.06 9.25 1.10

Agua 1 H2O 18.02

11.89%

Clculos Clculo de porcentaje de rendimiento del 1-bromobutano

Rendimiento terico

Porcentaje de rendimiento

Discusin de resultados

Parte I. Identificacin del alcohol. El reactivo de Lucas se utiliza en pruebas de laboratorio para identificar si un alcohol es primario, secundario o terciario, dicho reactivo consiste en una mezcla de HCl y ZnCl2, que al ser mezclado con los alcoholes produce haluros insolubles, generando as turbidez. La reaccin es inmediata para alcoholes terciarios, disminuye la rapidez cuando es secundario y se requiere calentamiento para alcoholes primarios. Adems es importante recalcar que como la solubilidad en el reactivo de Lucas es fundamental; la prueba slo funciona para alcoholes con menos de seis carbonos1. El reactivo de Jones (disolucin de CrO3 en H2SO4) se utiliza para oxidar los alcoholes, un cambio positivo en la reaccin se aprecia como un cambio de color naranja (Cr6+) a verde (Cr3+) producto de la reduccin del cromo. El producto de estas reacciones es un aldehdo y luego un cido carboxlico (para alcoholes primarios) o simplemente una cetona (para alcoholes secundarios). Es positiva nicamente para estos alcoholes y no para los terciarios porque el carbono unido al grupo hidroxilo en un alcohol terciario no est unido a un hidrgeno1.

Por lo tanto en el laboratorio se nos asigno la incgnita #12 la cual resulto ser una alcohol primario ya que la prueba de Jones resulto positiva al dar rpidamente el cambio de color naranja a verde, adems con la prueba de Lucas resulto negativa ya que no se presento turbidez. Parte II: Formacin de un haluro primario.

El mtodo ms utilizado para la preparacin de haluros de alquilo es hacerlos a partir de alcoholes. Debido a la importancia del proceso, se han desarrollado varios mtodos diferentes para la transformacin de alcoholes en haluros de alquilo.

Figura 1. Orden de reactividad de los haluros segn el tipo de alcohol. Como se muestra en la figura 1, la reaccin de H-X con un alcohol terciario es tan rpida que se realiza con frecuencia simplemente al burbujear con el compuesto de HCl, HBr o HI en una disolucin fra de alcohol sin necesidad de un catalizador. Los secundarios ms lentamente y los primarios necesitan un catalizador para poder reaccionar.4 En el laboratorio se realiz la prueba de obtencin de un haluro con un alcohol primario (1-butanol) y con NaBr, dando como haluro el 1-bromobutano.

Parte III. Prueba de Finkelstein. Como la reaccin de un haluro con NaI procede mediante un mecanismo SN2, se utiliza un disolvente aprtico, pero levemente polar como la acetona, ya que se requiere que se disuelvan los reactivos inicos, pero no que se d la solvatacin de los iones, porque de otra manera de disminuira la velocidad de reaccin3. Adems el NaI es muy soluble en acetona, mientras que el NaBr y NaCl no lo son, por lo que la formacin de un precipitado indica que la reaccin se est llevando a cabo5.

Figura 3. Reaccin positiva en la prueba de Finkelstein. Como la reaccin se lleva a cabo mediante un mecanismo SN 2, es de esperar que el cloruro de bencilo (terciario) no forme precipitado, ya que el efecto estrico de los grupos alquilo le impide el ataque nucleoflico del yoduro al carbono base. Para el producto se obtuvo un resultado totalmente opuesto a este ejemplo ms bien tuvo un resultado similar al 1-bromobutano porque no hay ningn grupo que le impida estricamente el ataque nucleoflico. Parte IV. Reaccin de un haluro con AgNO3 en etanol. Como la reaccin procede mediante un mecanismo SN1, se utiliza un disolvente polar prtico como el etanol, ya que el paso determinante de la reaccin involucra la formacin de un carbocatin que se ve estabilizado por las fuerzas in-dipolo2. Como la reaccin es de tipo SN1, se espera que los haluros terciarios como el cloruro de bencilo reaccionen positivamente, ya que los carbocationes que se formen sern estables, mientras que los haluros primarios no pueden reaccionar con este mecanismo porque un carbocatin primario es muy inestable. Esto explica el comportamiento observado en el laboratorio; ya que la reaccin con el cloruro de bencilo form el precipitado de AgCl evidenciando la reaccin, en cambio el 1-bromobutano no precipit esto al igual que el producto. Parte V. Porcentaje de rendimiento. En qumica es muy frecuentemente utilizado el trmino rendimiento terico para referirse a la cantidad de producto que se obtiene cuando se supone que todo el reactivo limitante forma productos, y sin que alguno de los productos se pierda durante su aislamiento y purificacin. Sin embargo, en la vida cotidiana el rendimiento terico raras veces es igual al rendimiento real. Especficamente, en las reacciones orgnicas, ocurren reacciones colaterales de las que se forman productos secundarios adems del producto principal. Adems, parte de producto se pierde durante el proceso de aislamiento y purificacin, as como en la transferencia de un recipiente a otro. De modo que, en general, los fabricantes de productos qumicos, prefieren utilizar el porcentaje de rendimiento, el cual se refiere al porcentaje de rendimiento terico real que se obtiene verdaderamente. Es decir, el porcentaje de rendimiento es la relacin entre los gramos que se

producen realmente y los gramos que se obtendran si todo lo que reaccionara se transformara en producto3. El porcentaje de rendimiento de la reaccin realizada fue de un 11,89% (ver clculos), esto indica que se obtuvo una cantidad mucho menor de producto con respecto al rendimiento experimental, lo que conlleva a que se obtenga un porcentaje bajo. Las razones por las cuales esto pudo haber sucedido son muchas, entre ellas se puede mencionar la prdida de producto en la transferencia de un recipiente a otro.

Bibliografa: 1. Bruice, P. Y. Qumica Orgnica, Quinta Edicin; Editorial Pearson Education: Mxico, 2008; pp. 431-433, 445 2. Clayden, Greeves, Warren, Wothers. Organic Chemistry. Oxford University Press: United States of America, 2001; pp 409411, 428430

3. Daub, William; Seese, William S. Qumica. Octava Edicin; Editorial Pearson Education: Mxico, 2005; p 296. 4. McMurry, J. Qumica Orgnica. Editorial Cengage Learning. 7Ed. Pag 333