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TAREA 2
AMINAS Y SALES DE
DIAZONIO I
Sigla: QMC021
Fecha:24-01-2022
Tarija – Bolivia
Universidad Autónoma Juan Misael Saracho
Ingeniería Química

Universitario
Mauricio Albert Cortez Zelaya
Docente.
Ing. Franco Sanchez Hugo
Materia.
Química Orgánica II
 Índice

1. Análisis de las Aminas: Ensayo de Hinsberg............................................................................................... 2

2. Sales de diazonio .......................................................................................................................................... 3
3. Reacciones. ................................................................................................................................................... 4
Reacción de Sandmeyer. .................................................................................................................................. 4
Reacción de Sandmeyer. .................................................................................................................................. 4
Reacciones de diazo-acoplamiento. ................................................................................................................. 5
3. Aplicaciones Industriales de las Aminas. .................................................................................................... 5

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1. Análisis de las Aminas: Ensayo de Hinsberg
El ensayo Hinsberg es uno de los métodos más comunes de Química Analítica orgánica utilizados para
el reconocimiento del grupo funcional amino y la distinción entre aminas primarias secundarias o
terciarias, ya sean alifáticas o aromáticas. La reacción orgánica implica como reactivos la amina a
reconocer y el cloruro de tosilo, más el uso de una base y un ácido. Como equipo de laboratorio solo
necesita un tubo de ensayo. El ensayo Hinsberg consta de dos pasos a partir de los cuales se obtiene
información sobre la amina analizada, basada en el comportamiento de reacción obtenido. Fue descrito
por primera vez por Oscar Hinsberg en 1890.

Los resultados que se pueden obtener son los siguientes: Las aminas terciarias alifáticas se pueden
distinguir de las aminas aromáticas (arilaminas terciarias) de acuerdo con el comportamiento de reacción.
Las arilaminas terciarias reaccionan muy lentamente con el cloruro de bencenosulfonilo, dando una serie
de productos de diferente naturaleza, tanto es así que el cloruro de bencenosulfonilo en el ambiente básico
logra reaccionar primero con el ion hidróxido, y en este caso no reaccionaría con la amina. Las aminas
terciarias alifáticas en cambio forman una sal con el reactivo, pero si la base estaba presente se
recompondría devolviendo la amina original. En ausencia de hidróxido de sodio, la sal formada podría
aislarse, o por adición de ácido clorhídrico se descompondría dando el clorhidrato de la amina original.
La conclusión es que las aminas terciarias no parecen reaccionar con el cloruro de bencenosulfonilo, de
hecho el comportamiento es más complejo que las aminas primarias y secundarias, tanto que podemos
hablar de ensayo en ensayo.

En resumen, se podría llegar a la conclusión de que el método de Hinsberg definiría:

- Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de benceno
sulfonilo

- Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución fuertemente
alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida sólida blanca.

- Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolución, sino que precipitan
directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcalís
y ácidos diluidos.

- Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular.

Amina primaria.

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Amina secundaria.

2. Sales de diazonio
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N₂⁺X⁻, donde
R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X⁻ habitualmente un anión haluro. Las
sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica.

Preparación. Una sal de diazonio es un compuesto orgánico que contiene un triple enlace nitrógeno-
nitrógeno y algún otro grupo lateral genérico que podría ser alquilo (un derivado de alcano) o arilo (anillo
de benceno). La porción ‘sal’ del nombre proviene del hecho de que la porción diazo (que significa ‘di-
nitrógeno’) del compuesto está presente como su sal iónica, siendo un ion cloruro un contraión típico
para el átomo de nitrógeno cargado positivamente .

En términos de cómo se fabrican realmente las sales de diazonio, el proceso es bastante simple. Tomar
una amina primaria de alquilo o arilo y hacerla reaccionar con nitrito de sodio en presencia de ácido
clorhídrico hará el trabajo bien. La mayoría de las veces, las condiciones de reacción son leves y se
pueden ejecutar a temperatura ambiente o incluso por debajo de eso si la situación lo requiere.

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3. Reacciones.
Las sales de diazonio, una vez sintetizadas, pueden ser bloques de construcción muy
versátiles para otras reacciones orgánicas. Echemos un vistazo a algunas de las
reacciones más comunes que pueden sufrir nuestras sales.
Reacción de Sandmeyer.
Las sales aromáticas de diazonio se pueden tomar y hacer reaccionar con cloruro de
cobre (I) para formar un cloruro de arilo en una transformación llamada reacción de
Sandmeyer, que lleva el nombre de su descubridor Traugott Sandmeyer a fines del
siglo XIX. La sal de diazonio sufre la pérdida de una molécula de nitrógeno y
finalmente el grupo diazo en el anillo aromático es reemplazado por un átomo de
cloro, suministrado por el reactivo de cloruro de cobre (I).

Reacción de Sandmeyer.

Si se toma una sal de diazonio y se calienta en agua, la porción diazo del compuesto
se reemplaza por un grupo hidroxilo (-OH) para dar un fenol. Los fenoles son
valiosos componentes orgánicos en el campo de los productos farmacéuticos y los
proyectos de descubrimiento de fármacos.

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Reacciones de diazo-acoplamiento.

Al igual que cuando dos vagones de tren están ‘acoplados’ entre sí, una reacción de
acoplamiento en química orgánica implica tomar dos bloques de construcción y
conectarlos para formar una molécula más grande. Las sales de diazonio participan
en las llamadas reacciones de diazoacoplamiento en las que las sales se conectan con
otros socios de acoplamiento aromáticos. La reacción es el método de referencia para
la preparación de los colorantes azoicos que mencionamos anteriormente. La
reacción de acoplamiento funciona bien tanto con fenoles como con anilinas.

3. Aplicaciones Industriales de las Aminas.

Las aminas son compuestos orgánicos multifuncionales que derivan del amoníaco. Al
igual que el amoníaco, las aminas son bases débiles y pueden neutralizar
componentes ácidos y mantener el equilibrio del pH en una amplia variedad de
productos y aplicaciones. Además, la reacción de las aminas puede crear derivados
con funcionalidades únicas que se pueden aplicar de varias maneras. Conocidas por
su versatilidad, las aminas ayudan a lograr el rendimiento deseado en una variedad de
aplicaciones, ya sea neutralizando ácidos o por sus propiedades emulsionantes,
lubricantes o de viscosidad.

Las aminas se usan ampliamente en diversas aplicaciones y productos:

 Cuidado personal: ayudan a equilibrar el pH de los productos de cuidado

personal y no dañan los ojos; se usan comúnmente en champús para niños y
mascotas

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 Recubrimientos: ajustan el pH y mejoran la solubilidad y dispersabilidad de otros
componentes en formulaciones de recubrimientos a base de agua y a base de
solvente , que actúan como un endurecedor para sistemas basados en epoxi
 Productos de limpieza: actúan en limpiadores multifuncionales que no dejan
manchas. Las aminas contribuyen a una mayor estabilidad, aumentando la vida
útil del producto
 Suavizantes de ropa: tienen excelentes propiedades suavizantes y emulsionantes
de baja sensibilidad
 Emulsionantes multipropósito: brindan protección contra la corrosión y
emulsificabilidad cuando se agregan a los aditivos químicos de asfalto y de aceites
lubricantes
 Uso Farmacéutico: se utilizan ampliamente como intermedios en la producción
de principios farmacéuticos activos

incluido el tratamiento de gases, aditivos de combustible, resinas resistentes a la

humedad, purificación de hidrocarburos, trituración de cemento y concreto,
herbicidas y flotación de minerales