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Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la

Seguridad Alimentaria
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACUTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL
Y DE RECURSOS NATURALES

RECONOCIMIENTO DE AMINAS Y
CIDOS CARBOXLICOS
INTEGRANTES
ASENCIOS BENITES MABEL
CASTRO ASENCIOS JESUS
GARCA PESANTES SANDRA
GRAOS FERNANDEZ AARON
MONTALVO GUIZADO FRANKLIN
ROJAS HUAROTO AURORA
VASQUEZ GOMEZ BRYAN
PROFESOR:

AYALA VERA, HERMAN

ASIGNATURA:

QUIMICA ORGANICA

GRUPO HORARIO:
CICLO:
SEMESTRE:
FECHA DE ENTREGA:

90G
III
2013-B
04/11/2013

AMINAS
I.

MARCO TEORICO

a) Aminas
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco con uno o ms
grupos sustituidos en el tomo de nitrgeno. Debido a su alto grado de actividad
biolgica, muchas de ellas son usadas como medicamentos y drogas, as como en la
manufactura de colorantes, que es el caso de las aminas aromticas.
i.

Estructura
1

El grupo -NH2 se designa por prefijo amino. La unin de este grupo a un tomo de
carbono da lugar a la familia de las aminas (Ar) R-NH 2. Las aminas pueden
clasificarse de acuerdo con el nmero de grupos alquilo o arilo unidos al nitrgeno.
RNH2 es una amina primaria, R2NH es una amina secundaria, R3N es una amina
terciaria y ArNH2 es una amina aromtica, como se muestra a continuacin

Las aminas forman especies tetravalentes estables del tipo R 4N+, donde R puede ser
un grupo alquilo, arilo o un protn. Especies de este tipo se denominan sales de
amonio cuaternarias. Anilio se emplea en lugar de amonio para designar las sales
cuaternarias de las aminas aromticas que contienen el esqueleto de anilina (C 6H5
NR3+).
ii.

Nomenclatura comn y de la UIQPA


Segn la nomenclatura comn, los nombres se derivan de los diversos grupos alquilo
o arilo unidos al nitrgeno en las aminas. Cada grupo alquilo se nombra
alfabticamente en una palabra continua seguida por el sufijo amina.

1http://benjamin.p-ortillo.com/QO2/U4%20AMINAS/TEORIA/U4%20AMINAS
%20MIN.pdf2http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/aminas

Las aminas aromticas, donde el nitrgeno est directamente unido a un anillo


aromtico, por lo general se nombran como derivados de la ms sencilla de ellas, la
anilina. Un amino tolueno recibe la denominacin especial de toluidina. Ejemplos:

iii.

Regl
as

segn la UIQPA, para nombrar a las aminas:


-

La cadena continua ms larga de tomos de carbono a los que est unido el


grupo -NH2 es el compuesto original. El nombre del alcano de tomos de carbono
se emplea como sufijo del nombre amino. El primero va precedido por la palabra
amino y un nmero que designa la posicin del grupo amino en la cadena,
ejemplo:

A medida que aumenta la complejidad de la amina, los sustituyentes reciben su


nombre y se numeran en la forma usual. El grupo amino sustituido, se vuelve un
sustituyente ms, ejemplos:

En el caso del segundo ejemplo anterior si no se empleara el parntesis, la


estructura podra contener un grupo etilo en el carbono nmero 3, un metilamino
en el mismo carbono y un esqueleto carbonado en el octanol.

En el caso de las sales de las aminas, estas suelen tomar su nombre al reemplazar
amina por amonio (o anilina por anilinio) y anteponer el nombre del anin (cloruro de,
nitrato de, sulfato de, entre otros). Por ejemplo:

iv.

Basicidad

La basicidad de las aminas est dominada por el par de electrones no compartido del
nitrgeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como
bases y nuclefilos ya que reaccionan con cido para formar sales cido/base, y
reaccionan con electrfilos.

La basicidad de las aminas permite su protonacin o alquilacin, lo que da lugar a las


sales de amonio. Dependiendo del nmero de sustituyentes que tenga el nitrgeno,
las sales pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.

La diferencia en el comportamiento
de solubilidad en las aminas y sus
sales puede utilizarse tanto para
detectar
aminas,
como
para
separarlas de sustancias no bsicas.
Un compuesto orgnico insoluble en
agua que se disuelve en cido
clorhdrico acuoso diluido, debe ser apreciablemente bsico, lo que significa que, de
seguro, se trata de una amina. Esta puede separarse de compuestos no bsicos por
su solubilidad en cidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la
solucin acuosa.
v.

Mtodos de obtencin
Combinando al amonaco con yoduros alcohlicos.

Si la reaccin transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar


con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amonaco con alcoholes en presencia de calor y
catalizadores especiales.

1) Propiedades Fsicas
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.
Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
2) Propiedades Qumicas

Combustin

Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener
tomos de carbono.

Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.

Formacin de sales

Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo
tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.

3) Reaccin de diferenciacin de las aminas


Las aminas 1, 2 y 3 pueden reaccionar con al cido nitroso. Esta reaccin se
aprovecha para poder distinguirlas.

a) Aminas primarias:
b) Aminas secundarias:

c) Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo cido nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1,
2 y 3.
De las aminas aromticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida
tambin como anilina.

Se la puede obtener a partir de la siguiente reaccin:

vi.

Usos

Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de
anilina. Tambin ha tenido utilidad en la preparacin de frmacos y en la industria
fotogrfica.

II.

PARTE EXPERIMENTAL
1. OBJETIVOS
Objetivos Generales
Demostrar la propiedad alcalina de las aminas

Objetivos Especficos
Identifica aminas por medio del Oxido de Bario Ba(OH)2

2. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

5 tubos de Ensayo

1 Pipeta de 10 ml

Gradilla

Matraz

REACTIVOS

Acido Sulfrico

3 Muestras

3. PROCEDIMIENTO
1. Colocar

1 ml de la muestra en un tubo de ensayo (3 veces de diferente

muestra)
2. Agregar 1 ml de reactivo en cada tubo con la muestra (H2SO4)
3. Agitar
4. Dejar reposar

4. OBSERVACIONES

1. Se observa que las muestras (1, 2 y 3) presentan las siguientes


caractersticas

Muestras

Caractersticas

Color claro

Se torno un color naranja

Incoloro

2. Luego de echar el reactivo, los tubos de ensayos se muestran de la


siguiente manera

H2SO4

MUESTRA
1
2

Solucin lechosa con partculas insolubles adheridas a


las paredes
Se observa un precipitado solido

No pasa nada

3. No presentan cambios

5. RESULTADOS

MUESTRAS

H2SO4
1

6. ANALISIS E INTERPRETACIN
El par de electrones sin compartir en el nitrgeno domina la qumica de las aminas.
Debido a ste par de electrones no compartidos, las aminas son bsicas y
nucleoflicas. Reaccionan con los cidos y forman sales cido-base, adems de
hacerlo con los electrfilos en muchas reacciones polares.
Formacin de amidas
La reaccin de un cido carboxlico con amoniaco, aminas primarias y aminas
secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias, secundarias y
terciarias. Al igual que en la esterificacin se consigue un mejor rendimiento
empleando un cloruro de cido en lugar del correspondiente cido carboxlico.

7. CONCLUSIONES
Cuando son cadenas largas, las reacciones son ms notorias por su estado
fsico.
Se demostr la formacin de una amida a partir de una amina.
El bario da resultados opalescentes.
Cuando una muestra no reacciona con el reactivo, depende el reactivo se
puede calentar.

8. GRAFICAS ESTADISTICAS

Grafica del xito de encontrar en el experimento una Amina en con


los dos reactivos

70.00%
60.00%
50.00%

SI

40.00%

NO

30.00%
20.00%

NO

10.00%
0.00%
xito de encontrar AMINA con Ba(OH)2

Grafica de error durante el experimento

SI

Error de resultados durante el experimento


100
80
60

porcentaje

40
20
0
xito esperado
Fracaso no esperado

9. RECOMENDACIONES

1. Lavar los tubos de ensayo antes de usarlos.


2. Secar los tubos de ensayo antes de usarlos
3. Pipetear utilizando las normas de bioseguridad en el laboratorio de
Qumica Orgnica
4. Analizar cada combustibilidad teniendo cuidado de no quemarse.
5. Rotular los tubos de ensayo.
10. REFERENCIAS
http://www.chem.uky.edu/courses/che232/jea/ln/10.%20amines.pdf
http://www2.fiu.edu/~herriott/ch18-carboxylic%20acids.pdf
http://nsdl.niscair.res.in/bitstream/123456789/190/1/PDF+carboxylic+aci
ds.pdf
http://www.auburn.edu/~deruija/pda1_acids1.pdf
http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Notes_Chapter_06.
pdf

ACIDOS CARBOXILICOS

III.

MARCO TEORICO

b) cidos Carboxlicos
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los
anhdridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).

i.

Estructura y nomenclatura
2

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo


carbonilo y de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace
cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido
carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin causada
por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se
aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se
2 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf

consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion
(primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que
se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y
cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn).
La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre delalcano
que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al
cido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y santepone
la palabra cido.
En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los
nombres IUPAC de los cidos carboxlicos simples.

ii.

Reacciones cido-base

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in


carboxilato. Normalmente, los
valores de la constante de
acidez (Ka) de los cidos
carboxlicos simples son de
alrededor de 10-5. Por ejemplo,
la constante de acidez del cido
actico (CH3COOH) es de 10-4.7.
Aunque los cidos carboxlicos
no son tan cidos como los
cidos minerales, son mucho
ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el
cido actico es 1011 veces ms cido que los alcoholes ms cidos. De hecho, el
cido actico concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la
piel.
La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura
heteroltica de un enlace O-H, pero cuando la disociacin se produce sobre el
cido carboxlico se genera un in carboxilato con la carga negativa repartida por
igual sobre dos tomos de oxgeno, mientras que la ionizacin de un alcohol
genera un in alcxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en su
totalidad sobre un slo tomo de oxgeno. La deslocalizacin de la carga en el in
carboxilato hace que ste sea mucho ms estable que un in alcxido y por tanto,
la disociacin de un cido carboxlico es menos endotrmica que la de un alcohol.
iii.
Propiedades
a) Fsicas
Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas polares y,
tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos
de molculas. Los cidos carboxlicos se comportan en forma similar a los alcoholes
en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el cido de
cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.
La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y
el agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de
carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como ter,
alcohol, benceno, etc. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas an ms altas
que los alcoholes. Estos puntos de ebullicin tan elevados se deben a que un par de
molculas del cido carboxlico se mantienen unidas no por un puente de hidrgeno
sino por dos.
Las sales de los cidos carboxlicos son slidos cristalinos no voltiles constituidos por
iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostticas considerables que mantienen los iones en el
retculo cristalino slo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada
o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes
de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molcula, lo que
sucede generalmente entre los 300-400C. Raras veces es til un punto de

descomposicin para la identificacin de una substancia, puesto que, generalmente,


refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Las sales de sodio y potasio de la mayora de los cidos carboxlicos son fcilmente
solubles en agua. Es el caso de cidos carboxlicos de cadena larga. Estas sales son
los principales ingredientes del jabn.
Debido a la fcil interconversin de cidos y sus sales, este comportamiento puede
emplearse de dos modos importantes: para identificacin y para separacin.
b) Qumicas
Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con
soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de
sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua
de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad
y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en
agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso.
Una vez lograda la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la
solucin acuosa. Si estamos trabajando con slidos, simplemente agitamos la mezcla
con base acuosa y luego filtramos la solucin para separar el insoluble que son las
substancias no cidas; la adicin del cido al filtrado precipita el cido carboxlico, el
cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con lquidos, agitamos la
mezcla con base acuosa en un embudo de decantacin y separamos luego la capa
acuosa de la orgnica insoluble; la acidificacin de la capa acuosa, nuevamente libera
al cido carboxlico el cual puede separarse del agua. Para que la separacin sea
completa y de fcil manejo , por lo general agregamos un solvente insoluble en agua,
tal como el ter, a la mezcla acidificada: el cido carboxlico es extrado del agua por el
ter, en el cual es ms soluble; el ter voltil se separa fcilmente por destilacin ya
que el cido hierve a temperatura relativamente muy alta
iv.

Importancia y Usos

La importancia de los cidos carboxlicos radica en que, son compuestos base de una
gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los steres, amidas,
cloruros de acilo y anhdridos de cido. Estn presentes tambin en algunos alimentos
saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.
Los cidos carboxlicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que,
adems de estar presentes en los alimentos que contienen las protenas desdobladas
por el cuerpo humano para aprovechar su energa, estn presentes en procesos
fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se
debe a que los cidos carboxlicos forman parte de todos los cidos participantes en
este proceso, como por ejemplo el cido fumrico; adems de ser parte de algunas
molculas importantes para el organismo, tales como los aminocidos, los cuales son
participantes en la sntesis de protenas del cuerpo.
Estos cidos son tambin componentes de muchas de las clulas del cuerpo, esto es
porque los cidos carboxlicos constituyen a los fosfolpidos y los triacilglicridos, los
cuales son cidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las

neuronas, en las clulas del msculo cardaco, y adems, en las clulas del tejido
nervioso.
Se utilizan los acidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente para
pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para fabricar
detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico
se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin
se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre
los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la
fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las
resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como
los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del
filtro de aire hasta la tapicera.

IV.

PARTE EXPERIMENTAL

1. OBJETIVOS
Objetivos Generales
Demostrar la propiedad de acidez de los cidos carboxlicos.

Objetivos Especficos
Identificar cidos carboxlicos por medio del acido sulfrico Oxido de Bario
Ba(OH)2.

2. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

5 tubos de Ensayo

1 Pipeta de 10 ml

Gradilla

Matraz

REACTIVOS

Hidroxido de Bario

3 Muestras

3. PROCEDIMIENTO
5. Colocar 1 ml de la muestra en un tubo de ensayo (3 veces de diferentes
muestas)
6. Agregar 1 ml de reactivo en cada tubo con la muestra ( Ba(OH)2)
7. Agitar
8. Dejar reposar

4.
OBSERVACIONES

1. Se observa que las muestras (1, 2 y 3) presentan las siguientes caractersticas:

MUESTRA

CARACTERISTICAS

Liquido incoloro

Liquido de color amarillo

Liquido incoloro

2. Luego de
los tubos de ensayos se muestran de la siguiente manera

Ba(OH)2

MUESTRA
1

No pasa nada

Se observa un precipitado solido

No pasa nada

3. No presentan cambios

echar el reactivo,

5. RESULTADOS
MUESTRAS

Ba(OH)2
1

6. ANALISIS E INTERPRETACIN
Reaccin de neutralizacin
Los cidos carboxlicos sencillos son cidos dbiles que al reaccionar con bases
fuertes, como el hidrxido de sodio, originan sales estables que son slidos solubles
en agua y se hallan completamente disociadas en solucin. Son sales inicas.

7. CONCLUSIONES
El hidrxido de Bario nos permite verificar si tratamos con cidos carboxlicos.
El cido sulfrico da resultados opalescentes.
Se verifico las reacciones de acidez.

8. REFERENCIAS
http://www.chem.uky.edu/courses/che232/jea/ln/10.%20amines.pdf
http://www2.fiu.edu/~herriott/ch18-carboxylic%20acids.pdf
http://nsdl.niscair.res.in/bitstream/123456789/190/1/PDF+carboxylic+aci
ds.pdf
http://www.auburn.edu/~deruija/pda1_acids1.pdf
http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Notes_Chapter_06.
pdf