PRACTICA Nº 13

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA:

SUSTITUCION NUCLEOFILICA A PARTIR DE LAS SALES DE DIAZONIO,
SINTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO, SINTESIS DE ACIDO 4(4-
DIMETILAMINO) AZO)-3 –HIDROXI-1-NAFTALENSULFONICO
INTRODUCCION:

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura

general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o
un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son
muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las
sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes
intermedios en la síntesis de colorantes.
Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio
relativamente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar
con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución
electrofílica aromática. Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo
activado que permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo
compuestos coloridos que pueden ser usados como colorantes.

Es la reacción, propuesta por Peters Griess en 1858 , característica de las aminas

primarias aromáticas con el NANO2 en exceso en presencia de HCL O H2SO4
para la formación de una sal de diazonio. Experimentalmente SE trabajó con la
anilina para formar su respectiva sal.

COMPETENCIAS:

1) Comprende e interpreta las reacciones de sustitución electrofílica aromática

vía sal de diazonio.
2) Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromática
vía sal de diazonio

MATERIALES:

Materiales reactivos
Balanza analítica Carbonato de sodio
Tubos de ensayo Nitrato de sodio
Pipetas Dimetilanilina
Hielo Metanol
HCL
H2O
PROCEDIMIENTO:

1. SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO

2. SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO) BENZIL ]AZO}- 3 –

HIDROXI-1- NAFTALENSULFÓNICO.
RESULTADOS:
1) Se realizó la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino) benzil]azo}- 3 –hidroxi-1-
naftalensulfónico a partir de reacciones de sustitución electrofílica aromática
vía sal de diazonio y se identificó el producto por CCF.
2) Se realizó la síntesis del ácido 1,2 –dihidroxi-1-naftalensulfónico a partir de
reacciones de sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio y se
identificó el producto por CCF

CUESTIONARIO:
1. Desarrolle el mecanismo de reacción del experimento realizado.

2. El SUDAN III es un colorante empleado en histología mencione la técnica

operatoria para la síntesis (adjunte la fotocopia correspondiente
mencionando la bibliografía) realice el mecanismo de reacción. Diga cuál
es el fundamento por el cual se le emplea como colorante.
La técnica del Sudán III es un método utilizado generalmente para demostrar la
presencia de grasas mediante tinción de triglicéridos, aunque también tiñe otros
lípidos. Pertenece al grupo de colorantes indiferentes, que son aquellos que no
tienen afinidad por estructuras ácidas o básicas. Son insolubles en el agua y tiñen
aquellas sustancias que tienen un poder de disolución superior al del líquido
empleado para preparar la solución colorante.
Los colorantes para grasas son más solubles en las propias grasas que en el
medio en el que van disueltos. Así, al bañar la grasa con la solución del colorante,
éste tiende a disolverse en la grasa que se va cargando del colorante. Por regla
general estos colorantes siempre van en solución alcohólica o bien en una mezcla
de alcohol-acetona o alcohol-agua.

3. Mencione y desarrolle otros compuestos orgánicos que se sinteticen

mediante la vía sal de diazonio.

BIBLIOGRAFÍAS:
1. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill
México, 2014.
2. Muñoz E, Jiménez H. Síntesis de sales de Diazonio. Abril de 2018
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson
Educación, México, 2011.
4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica
Avanzada. Edición Digital; 2013.
5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química
Orgánica 1. Impreso y hecho en México/Printed in México, 2015.