INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

INGENIERIA QUÍMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA: 6
“OBTENCIÒN DEL ÀCIDO BENZOICO POR REACTIVO DE
GRIGNARD”

GRUPO: 2IV47
EQUIPO: 4

INTEGRANTES:

HERNÁNDEZ MORALES MOISÉS

LUGO BERMAN MARIANNE FERNANDA

MORALES ISLAS ALBERTO TADEO

ROSAS TOSCA MYRIAM PALOMA ALEJANDRA

PROFESORA:

TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE

FECHA DE ENTREGA: 22 - 04 -2018

1
ÍNDICE

1.-RESUMEN…………………………………………………………………..….....3
2.-MARCO TEÓRICO……………………………………………………….………4

ACIDOS CARBOXILICOS…………………………………………………….......4

REACTIVO DE GRIGNARD……………………….….……………..…………...4

ACIDO BENZOICO……………………………………………..…………………6
APLICACIONES DEL ACIDO BENZOICO….….............................................6

3.-OBJETIVOS…………………….…………………………………………..….....7
4.-MATERIALES Y METODOS…………………………………………….…....7-8
5.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL………………………………….…........9

6.-RESULTADOS……………………………………………………………….11-12
7.-DISCUCIÒN DE RESULTADOS…………………………….……..………….12

8.-CONCLUSIÒN……………………………………………….………………......13

9.-REFERENCIAS…………………………………………….……………….……14

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1.-RESUMEN

En esta práctica obtuvimos el ácido benzoico a partir del bromobenceno y

magnesio. Cabe señalar que para realizar la experimentación tuvimos que usar
el material sin que tuviera humedad.

La experimentación inicio colocando en el matraz de fondo plano 0.25g magnesio

metálico, un cristal de yodo y 2.5 ml de éter, enseguida realizamos el mezclado
con ayuda del agitador magnético. Posteriormente añadimos 1.5 ml de la
solución de bromobenceno con lo cual comenzó a reaccionar de un color
amarrillo a blanco y finalmente se tornara café-marron agregamos 0.5 ml más de
la solución de bromobenceno.

Por separado, colocamos 2.5g hielo seco pulverizado en un vaso de

precipitados, enseguida agregamos la solución que contenía el matraz de fondo
redondo donde se hizo chiclosa la solución. Después añadimos una solución
preparada con 12.5g hielo y 2ml ácido clorhídrico 1:1 para después pasar el
contenido del vaso de precipitados a un embudo de separación.

Separando la capa acuosa de la orgánica, lavando esta última con dos porciones
de 1.5ml de hidróxido de sodio; nuevamente pasamos esta solución al embudo
de separación y recibiendo la capa inferior a un vaso en un baño de hielo
añadiendo posteriormente 1ml de ácido clorhídrico 1:1.

Finalmente se pasó a una probeta para obtener el volumen final del ácido
benzoico.

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2.-MARCO TEORICO

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo (-

COOH) y se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza formando
parte de diferentes compuestos, alifáticos y aromáticos.

Entre los ácidos carboxílicos alifáticos de mayor importancia industrial se

encuentra el ácido acético, componente del vinagre, utilizando como disolvente,
en la fabricación de plásticos fármacos, gomas y en una gran variedad de
síntesis orgánicas. De los ácidos carboxílicos aromáticos el de mayor
importancia es el benzoico debido a que principalmente a sus propiedades
antioxidantes de sus sales aplicadas en la conservación de los productos
alimentación. Tomando como considerando lo anterior se ha seleccionados su
obtención mediante la carbonatación del reactivo de Grignar.

Reactivo de Grignard

Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula

general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un
halógeno. Los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y
versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos,
como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación
de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-
silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. 12 Por el
descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió
el premio Nobel de Química en 1912.

La reacción de Grignard generalizada es:

La
sintesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando CO 2
gaseoso en una solución etérea del reactivo o vertiendo el reactivo de G
rignard sobre hielo seco molido (
CO2 sólido). En este caso, el hielo seco no sólo sirve como reactivo, sin
o también como agente refrigerante.

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El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono
oxígeno en la misma forma que en el caso de aldehídos y cetonas. El
producto es la sal magnésica
del ácido carboxílico, que se libera por un tratamiento con ácido mineral.

Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro p

rimario, secundarios, terciario o aromático. El método sólo está limitado p
or la presencia de otros grupos reac-
tivos en la molécula. Las siguientes síntesis ilustran la aplicación del pro
ceso:

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan

rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de
sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos
carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua
pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en
base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en
hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda
la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución
acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla
con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son
las substancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido
carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con
líquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y
separamos luego la capa acuosa de la orgánica insoluble; la acidificación de la

5
capa acuosa, nuevamente libera al ácido carboxílico el cual puede separarse
del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manejo, por lo general
agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el éter, a la mezcla
acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el cual es
más soluble; el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya que el ácido
hierve a temperatura relativamente muy alta.

Acido benzoico

El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos

carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico.
También conocido como ácido bencenocarboxílico o ácido fenilcarboxílico, este
ácido posee un grupo carboxilo unido a un anillo fénolico.

Su fórmula química es la siguiente:

C6H5—COOH

Características físico-químicas

El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría

pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su acidez
es ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Su presentación
es en estado sólido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un
ligero olor agrio.

Aplicaciones el ácido benzoico

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar

alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las
variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces
se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para
atacar un espectro más amplio de microorganismos.

También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico

que se utilizan en perfumería.

Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para
ablandecer plásticos como el PVC.

El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones

radicalarias.

6
3.-OBJETIVOS

GENERALES:
• Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de
Gringard
• Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Gringard en el
desarrollo de la practica

PARTICULARES:
• Entender el mecanismo de la reacción.
• Conocer las aplicaciones del ácido benzoico.

4.-MATERIALES Y METODOS
*Materiales

- Matraz balón de 3 bocas

- Columna de destilación

- Conector 3 vías

- Tapón
- Embudo de separación

- Termómetro

- Porta termómetro

- Parrilla eléctrica

- Bala magnética

- Cuerpo de ebullición

- Balanza analítica

- Espátula

- Vidrio de reloj

- Probeta

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- Tina

- Agitador de vidrio

- Vaso de precipitado 10 ml

- Vaso de precipitado 50 ml

- Pinza de 3 dedos

- Pinza nuez

- Mangueras

- Bomba eléctrica

* Sustancias

-Magnesio metálico

-Yodo

-Éter etílico anhidro

-bromobenceno

-Dióxido de carbono sólido

-HCl

* Método

- Reflujo con adición

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5.-DESARROLLO EXPERIMENTAL

Montar el equipo

Colocar en un matraz de fondo plano .25 g de Mg. 1 cristal

de
yodo y 2.5 ml de éter etílico

Mezclar en un embudo de separación 11 ml de bromo benceno y

20
ml de éter etílico

Adicionar lentamente y con agitación 1.5 ml de la mezcla

bromo
benceno éter y esperar a que la reacción inicie

Continuar la adición de la mezcla restante

Mantener agitación hasta que el Mg se disuelva

Colocar en un vaso de precitados hielo seco pulverizado

Adicionar sobre el hielo seco la solución del reactivo de Grignar

lentamente y con agitación

Ya agregados 100 g de hielo húmedo adicionarle 15 ml de una solución de

HCl
1:1 con agitación

Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de

separación y extraer el ácido benzoico mediante dos porciones de 2.5
ml
de éter etílico cada una

9
 Separa la parte acuosa inferior y lavar la capa etérea con
1.0 ml de agua

Extraer la capa etérea del ácido benzoico con 2 porciones de

hidróxido de sodio cada una al 5 porciento

Recibir las extracciones en un vaso limpio y seco en un baño de

hielo

Adicionar HCl diluido 1:1

Pasar el contenido a una probeta y medir el volumen.

Sacar eficiencia.

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6.-RESULTADOS

Tabla de datos

Vol del  del PM del W del PM Ac.  del Ac.

Bromobenceno Bromobenceno magnesio magnesio Benzoico Benzoico
(ml) � � g � �
�� ��� ��� ��

2ml 1.50 24.312 0.25 122.13 1.27

Cálculos

Cálculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:

Mg° = (0.25g)(1 mol)/ 24.312g = 0.01028mol

Bromobenceno = (1.50g/ml)(2ml)(1mol) =3 g

Reactivo Limitante: Mg°

Reactivo en Exceso: Bromobenceno

Peso teórico
PM Ac.benzoico
W Ac. Benzoico = W Bromobenceno (PM Bromobenceno)

g
122.13
mol
W Ac. Benzoico = 3 g * ( g )= 2.33 g
1157.01
mol

W teórico= 2.33 g

Peso del Ac. Benzoico

g
W Ac. Benzoico= 2ml * 1.27 ml = 2.54g

11
Eficiencia

����� ������������
n=( ) � 100
����� �������

2.54 �
n=( ) �100 = 109.01%
2.33 �

Tabla de resultados

W del Ac. Benzoico W Ac Benzoico teórico Eficiencia

exp. (g) (%)
(g)

2.54 2.33 109.01

7.-DISCUSIÒN DE RESULTADOS

Se realizó el procedimiento para la formación del producto, posteriormente se

lavó este mismo mediante éter etílico y agua, con el objetivo de separar la capa
acuosa inferior y lavar la capa etérea. Se extrajo de la capa etérea el ácido
benzoico, donde a éste se le adicionó HCl para obtener la precipitación total.

El peso que se obtuvo del ácido benzoico experimentalmente fue de 2.54 g, un

poco mayor al valor teórico debido a que la cantidad de HCl que se utilizó fue
más de 1 ml.

Esto conllevó a afectar el valor de la eficiencia, la cual tuvo un valor del

109.01% por la razón anteriormente mencionada.

12
8.-CONCLUSIÒN
9.-REFERENCIAS
.

En esta práctica logramos comprender que el reactivo de Gringard es muy

importante en la química orgánica pues nos permite llevar acabo muchas
1.- McMurrypero
reacciones John.esQuímica orgánica En
caro el proceso. 8ª esta
edición. Pág. 674
práctica el reactivo de Gringard
actuó como un núcleofilo pues ataca el átomo de carbono del grupo carbonilo,
2.-Morrison,
donde tambiénR.T.ely yodo
Boyd,fue
R.N., Químicapor
necesario Orgánica, 5ª. Edición,
qué elimino México, Ed.
la probabilidad de tener
Addison Wesley
un hidrato ademásLongman de México,
qué actuó como un S.A. de C.V.,del
activador 1998.
magnesio.

3.-Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

Un punto muy
4.- Ácidos interesante
carboxílicos. es que,
Química observamos
Orgánica. el proceso de la síntesis donde
organica1.org/qo1/ok/acidos/acido7.htm
vimos los cambios de color, donde primero se formó un color amarillo para
después
5.- Ácido pasar a unQuímica.
benzoico. blanco y https://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-acido-
al último el color marrón. Conocimos las diversas
aplicaciones y la importancia
benzoico-2641618.htm del producto, el principal uso de ácido benzoico
es que actúa como agente antimicrobiano, anti fúngico y en la perfumería.

Obtuvimos el ácido benzoico con una eficacia alta debido a que agregamos
más de HCl.

HERNÁNDEZ MORALES MOISÉS

LUGO BERMAN MARIANNE FERNANDA

MORALES ISLAS ALBERTO TADEO

ROSAS TOSCA MYRIAM PALOMA ALEJANDRA

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