Identificación de Grupos Funcionales Químicos

MANUAL DE
PRÁCTICAS DE
LABORATORIO
INGENIERÍA EN TECNOLOGÍA AMBIENTAL

QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO ITA-IBT
FICHA TÉCNICA
FICHA TÉCNICA
QUÍMICA ORGÁNICA
Fecha: 07/02/2018
Nombre del catedrático: Luis Gerardo Treviño Quintanilla
Nombre de la práctica: Identificación de grupos funcionales orgánicos
Clave: QO-ITA-P3
Numero de práctica: 3 Duración en horas: 2
El alumno de la carrera de ITA conocerá los fundamentos de la

identificación cualitativa de grupos funcionales mediante una
Justificación:
serie de pruebas químicas sencillas, de modo que pueda
aplicarlos para identificar los grupos de un compuesto problema.
Objetivos/Resultados de El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se

aprendizaje: encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o
sintético mediante pruebas a la gota.
Laboratorio donde se desarrollará la práctica: LABORATORIO DE INGENIERÍA EN TECNOLOGÍA
AMBIENTAL - EDIFICIO DE TALLERES Y LABORATORIOS 1 (LT1).
Actividades a desarrollar: Se llevara a cabo la preparación de los reactivos para la

identificación de los grupos funcionales, así como pruebas a la gota en tubos de ensayo para
la identificación de grupos funcionales de compuestos orgánicos conocidos y problema.
Evidencia a generar en el desarrollo de la práctica: Reporte de la práctica que incluya los
resultados obtenidos en la identificación de grupos funcionales, la conclusión sobre las
técnicas realizadas, así como las respuestas al cuestionario incluido en la práctica.
COMPETENCIAS HABILIDADES
- Capacidad para demostrar el - Inculcar en los estudiantes interés por el
conocimiento y comprensión de los hechos aprendizaje de la Química, que les permita
esenciales, conceptos, principios y teorías valorar sus aplicaciones en diferentes
relacionadas con las áreas de la Química. contextos e involucrarlos en la experiencia
- Resolución de problemas cualitativos y intelectualmente estimulante y satisfactoria
cuantitativos según modelos previamente de aprender y estudiar.
desarrollados. - Proporcionar a los estudiantes una base
- Reconocer y analizar nuevos problemas y sólida y equilibrada de conocimientos
planear estrategias para solucionarlos. químicos y habilidades prácticas.
2
- Evaluación, interpretación y síntesis de - Desarrollar en los estudiantes la habilidad

datos e información Química. para aplicar sus conocimientos químicos,
- Manipular con seguridad materiales teóricos y prácticos, a la solución de
químicos. problemas en Química.
- Llevar a cabo procedimientos estándares - Desarrollar en el estudiante, mediante la
de laboratorios implicados en trabajos educación en Química, un rango de
analíticos y sintéticos, en relación con habilidades valiosas tanto en aspectos
sistemas orgánicos e inorgánicos. químicos como no químicos.
- Manejo de instrumentación química - Proporcionar a los estudiantes una base
estándar como la que se utiliza para de conocimientos y habilidades con las que
investigaciones estructurales y pueda continuar sus estudios en áreas
separaciones. especializadas de Química o áreas
- Interpretación de datos procedentes de multidisciplinares.
observaciones y medidas en el laboratorio - Generar en los estudiantes la capacidad
en términos de su significación y de las de valorar la importancia de la Química en
teorías que la sustentan. el contexto industrial, económico,
- Valoración de riesgos en el uso de medioambiental y social.
sustancias químicas y procedimientos de
laboratorio.
- Reconocer y valorar los procesos químicos
en la vida diaria.
- Comprensión de los aspectos cualitativos y
cuantitativos de los problemas químicos.
- Capacidad para relacionar la Química con
otras disciplinas.
Elaboró: Luis Gerardo Treviño Quintanilla Revisó:
INTRODUCCIÓN
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a

la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas.
Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición
espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y
químicas muy similares a la estructura que las posee. En química orgánica los grupos
funcionales más importantes son los que se muestran en la tabla 2.1
La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen

natural. Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son
poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis
orgánica.
3
Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la
presencia de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más
útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos.
TABLA 2.1 PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS DE ACUERDO CON SU PRIORIDAD Y

SU REACTIVIDAD
4
En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del
comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas
presentes en ella.
Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales

posee una molécula, ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus
propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.
Clasificación de una molécula en un grupo funcional
La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula

desconocida dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con diversos
reactivos colorimétricos (fig. 2.1). Tales pruebas aprovechan las propiedades químicas
más notorias; por ejemplo los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un
exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH-. Estos iones pueden
detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando una disolución
indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal, el
cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada.
Con un ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde
azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo,
la molécula analizada no es ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales
características se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se
detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre,
la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo
claro o incolora y se observa la precipitación de dióxido de manganeso, MnO2. Algunos
de los grupos oxidables son a) los aldehídos, que al reaccionar producen ácidos
carboxílicos, y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por
oxidaciones posteriores producen dos moléculas carboxílicas, RCOR´´ y R´COR´´´.
5
Fig. 2.1 Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida en un

grupo funcional orgánico.
6
a) Con un aldehído
b) Con un alqueno
Los alcanos, alcoholes y cetonas no se oxidan con la disolución neutra de

permanganato de potasio y deben identificarse de otra forma.
c) Con un reactivo de Tollens
Para distinguir entre un alqueno y un aldehído se utiliza el reactivo de Tollens, que al

reaccionar con un aldehído provoca la reducción de la plata, lo cual se detecta por la
formación de una película plateada o espejo de plata en el recipiente de prueba.
d) Cetonas e hidrazinas
Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, por ejemplo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina,
(NO2)2C6H3−NH−NH2 para formar hidrazonas que suelen ser compuestos muy
coloridos por la presencia del grupo C=N− en su estructura.
7
e) Reacción de alcoholes con sodio metálico
Para distinguir los alquenos de los alcoholes pueden recurrirse a una pequeña
propiedad de las moléculas que poseen grupos OH. Los alcoholes, al igual que el agua,
reaccionan con el sodio metálico (y con el litio) para dar un alcóxido de sodio (o de litio)
e hidrógeno gaseoso. En consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del
hidrógeno generado al reaccionar con el sodio metálico.
Finalmente, debemos decir que como los alcanos no reaccionan tampoco con el sodio
metálico, puede utilizarse esta última reacción para distinguir entre un alcano y un
alcohol.
OBJETIVOS
a) Identificar mediante pruebas a la gota los grupos funcionales que se

encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético.
b) Realizar la correcta caracterización de los grupos funcionales de varios
compuestos problema.
MATERIALES REQUERIDOS POR EQUIPO (Cristalería)

CANTIDAD MATERIAL ESPECIFICACIONES
12 Tubo de ensayo Pequeño con tapon
2 Vaso de precipitado 50 mL
2 Pipeta graduada 1 mL
2 Matraz aforado 100 mL
2 Matraz aforado 50 mL
1 Matraz Erlenmeyer 50 mL
8
1 Varilla de vidrio
1 Espátula
1 Gradilla para tubos de ensayo
EQUIPO REQUERIDOS
NOMBRE ESPECIFICACIONES
OTROS MATERIALES REQUERIDOS

(No suministrados por el Laboratorio)
CANTIDAD MATERIAL ESPECIFICACIONES
Blanca larga con mangas largas,
1 Bata de laboratorio gruesa y de algodón
preferentemente
1 Lentes de seguridad
1 Guantes de nitrilo
1 Jerga para limpiar derrames
1 Zapatos cerrados o botas Con tacón bajo
1 Cubre bocas
Nota: El material anterior es por persona.
REACTIVOS REQUERIDOS
NOMBRE CANTIDAD S I R O
n-heptano (alcano) 1 3 0
Ciclohexano (alqueno) 1 3 0
Etanol (alcohol) 0 3 0
n-butanol (alcohol) 1 3 0
Propionaldehído (aldehído) 1 3 1
Butiraldehído (aldehído) 1 3 1
Acetona (cetona) 1 3 0
2-butanona (cetona) 1 3 0
Ácido acético (ácido carboxílico) 3 2 0
Ácido propiónico (ácido carboxílico) 3 2 0
9
Dietilamina (amina) 3 2 0
Permanganato de potasio, KMnO4 1 0 0
Nitrato de plata, AgNO3 2 0 2
Hidróxido de sodio, NaOH 3 0 1
Hidróxido de amonio, NH4OH 2 0 0
Ácido sulfúrico, H2SO4 3 0 2
Ácido nítrico, HNO3 3 0 1
2,4-dinitrofenilhidrazina 2 2 2
Sodio metálico, Na 3 3 3 4
Fenolftaleína 1 0 0
Rojo de metilo 1 0 0
Azul de bromotimol 1 0 0
Amarillo de metilo 1 0 0
Azul de timol 1 0 0
S: Riesgo a la Salud I: Riesgo de Incendio R: Riesgo de reactividad O: Riesgo Especifico
Manejo y disposición de los reactivos requeridos:
Etanol:
Se puede realizar una incineración controlada del material una vez ha sido
absorbido o se puede dejar evaporar. Considere la posibilidad de utilizar el líquido
como agente de limpieza.
Acetona:
Siempre mantenerlos alejados de fuentes de ignición. Para pequeñas cantidades,
puede absorberse con papel y dejarlo evaporar en una campana extractora de
gases. No tirar al drenaje, pues pueden alcanzarse niveles explosivos. Para
cantidades grandes, se puede utilizar arena, cemento en polvo o tierra para
absorberla y mantenerla en un área segura antes de incinerarla.
Heptano:
DERRAMES: ELIMINAR todas las fuentes de ignición (no fumar, no usar bengalas,
chispas o llamas en el área de peligro). Todo el equipo que se use durante el
manejo del producto, deberá estar conectado eléctricamente a tierra. No tocar ni
10
caminar sobre el material derramado. Detenga la fuga, en caso de poder hacerlo

sin riesgo. Prevenga la entrada hacia vías navegables, alcantarillas, sótanos o
áreas confinadas. Se puede usar una espuma supresora de vapor para reducir
vapores. Absorber con tierra seca, arena u otro material absorbente no
combustible y transferirlo a contenedores. Use herramientas limpias a prueba de
chispas para recoger el material absorbido.
DESECHOS: Construir un dique más adelante del derrame líquido para su desecho
posterior. El rocío de agua puede reducir el vapor; pero puede no prevenir la
ignición en espacios cerrados. Considere la evacuación inicial a favor del viento de
por lo menos 300 metros (1000 pies). Si un tanque, carro de ferrocarril o
autotanque está involucrado en un incendio, AISLE a la redonda a 800 metros
(1/2 milla) a la redonda; también, considere la evacuación inicial a la redonda a
800 metros (1/2 milla).
Ácido Acético Glacial

Manejo: Evitar inhalar el vapor o neblina. Usar siempre protección personal asó
sea corta la exposición o la actividad que realice con el producto. Mantener
estrictas normas de higiene, no fumar, ni comer en el sitio de trabajo. Usar las
menores cantidades posibles. Conocer el sitio donde está el equipo para la
atención de emergencias. Leer las instrucciones de la etiqueta antes de usar el
producto. Rotular los recipientes adecuadamente. Manipular alejado de fuentes de
ignición y calor. Tomar las medidas necesarias para impedir la acumulación de
descarga electrostática.
Almacenamiento: Almacenar en lugares ventilados, frescos, secos y señalizados.

No almacenar por debajo de 12ºC porque se puede expandir el producto
solidificándose y, por lo tanto, puede romper los contenedores. Almacenar bien
cerrado en bolsa o contenedores de polietileno, bien ventilado, alejado de fuentes
de ignición y calor, separado de materiales incompatibles. Rotular los recipientes
adecuadamente y mantenerlos bien cerrados. Inspeccionar periódicamente las
áreas de almacenamiento para detectar daños o fugas en los contenedores.
Almacenar los contenedores por debajo del nivel de los ojos, en caso de ser
posible.
Dietilamina
Antes de trabajar con dietilamina, debe estar capacitado en el almacenamiento y
la manipulación apropiados de esta substancia química.
 El contacto con AGENTES OXIDANTES (tales como PERCLORATOS,
PERÓXIDOS, PERMANGANATOS, CLORATOS, NITRATOS, CLORO, BROMO y
FLÚOR) o DICIANOFURAZÁN puede causar incendio o explosión.
 La dietilamina no es compatible con ÁCIDOS FUERTES (tales como el
CLORHÍDRICO, SULFÚRICO y NÍTRICO); NITRATO DE CELULOSA; METALES y
CIANUROS.
 Almacene en recipientes bien cerrados, en un área fresca y bien ventilada y
lejos de CALOR.
11
 Las fuentes de ignición, tales como el fumar y las llamas abiertas, están
prohibidas donde se usa, maneja o almacena dietilamina.
 Los recipientes de metal que se usan en el traslado de dietilamina deben
estar conectados a tierra y entre sí.
 Use solamente equipos y herramientas que no produzcan chispas,
especialmente al abrir y cerrar recipientes de dietilamina.
Propionaldehído
Manipulación: Manipular según las buenas prácticas y normas de higiene
industrial. Respetar las buenas prácticas de higiene personal. No beber, comer o
fumar mientras se manipula. Seguir las normas de prevención de riesgos
laborables. Mantener alejado de cualquier fuente de ignición. Evitar el contacto
con los ojos, piel y ropa. Trabajar siempre en locales correctamente ventilados,
evitando inhalar los vapores. La incorporación al producto terminado debe hacerse
a la temperatura más baja posible.
Almacenamiento: Almacenar según los reglamentos de almacenamiento

nacionales y/o locales, observando las precauciones indicadas en el etiquetado.
Guardar en recipientes herméticos preferiblemente llenos en un lugar fresco, seco
y bien ventilado, apartado de fuentes de calor y de la luz directa del sol. Protéjase
de fuentes de ignición. Evítese la acumulación de cargas electroestáticas. No
almacenar este producto cerca de alimentos o agua de bebida.
Seguir las normas anteriores para los otros compuestos inorgánicos u orgánicos
que se emplearan en la práctica.
Nombre del Datos importantes de la ficha técnica

reactivo
Revisar las hojas de seguridad de cada uno de los compuestos

orgánicos que se emplearan en la práctica.
PROCEDIMIENTO O METODOLOGÍA
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la

cantidad indicada en la tabla 2.2.
TABLA 2.2 SUSTANCIAS RECOMENDADES PARA ANALIZARSE Y CANTIDADES

SUGERIDAS
12
Tubo No. Sustancia Volumen/gotas
1 Ácido acético o propiónico 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 10
4 Propionaldehído o butiraldehído 10
5 Ciclohexeno 10
6 Propionaldehído o butiraldehído 2
7 Ciclohexeno 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-heptano 20
Una vez hecho esto, proceda a realizar las pruebas que a continuación se indican.
A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezcla perfectamente y

se agrega una gota del indicador universal.
Recuérdese que:
• Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente.
• Si la disolución se torna azul- verdosa, hay una sustancia básica presente, muy
probablemente una amina.
• Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución es

neutra y puede tratarse de un alcano, alqueno, aldehído, cetona o un alcohol. Si éste
es el caso, proceda a la siguiente etapa.
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0.02 M de KMnO4 a

los tubos 4 y 5. se agita suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto.
13
• Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café

(MnO2), se trata de un aldehído o de un alqueno.
• Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello

indica que no ocurrió reacción y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona.
C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita suavemente por

dos minutos y se deja reposar por otros 5 minutos.
• Si se observa la formación de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata

de un aldehído.
• Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
D) Se agregan 2 ml de disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina (precaución: es tóxica) al

tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de
inmediato un precipitado, deberá dejarse reposar hasta 15 minutos.
• Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha ocurrido

y se trata de una cetona.
• Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y

se trata de un alcano o un alcohol.
Nota:
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehído o la cetona que se va

a estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de la disolución
de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehído con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, puede

producir una coloración amarillo anaranjada y confundirse con una cetona; sin
embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la reacción del
permanganato de potasio.
E) Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico (precaución: el

sodio metálico debe manejarse con cuidado y alejarse del agua). Agítese suavemente
por unos 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna reacción.
• Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.
14
• Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.
Preparaciones
Indicador universal
Para preparar el indicador universal se disuelven en 200 ml de etanol, 50 mg de

fenolftaleína, 100 mg de rojo de metilo, 150 mg de amarillo de metilo, 200 mg de azul
de bromotimol y 250 mg de azul de timol. Una vez que se obtiene una disolución de
color rojo oscuro, se adiciona gota a gota (aproximadamente entre 20 y 25 gotas) una
disolución 1M de NaOH hasta que la disolución sea de un color amarillo oscuro.
Cuando esto haya ocurrido, se afora a 250 ml con alcohol etílico y se agita con fuerza
para mezclar perfectamente. La disolución se cubre y se guarda en un lugar fresco.
Este indicador universal manifiesta un color que depende fuertemente del pH de la
disolución en que se adiciones (Tabla 2.3)
TABLA 2.3 COLOR DE LA DISOLUCIÓN EN QUE SE ADICIONA EL INDICADOR UNIVERSAL,

DEPENDIENDO DEL pH DE LA DISOLUCIÓN
pH Color
2 Rojo
4 Anaranjado
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta
Preparación del reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens debe prepararse antes de usarse, y no debe almacenarse ya que

se descompone con rapidez, formándose un precipitado que es un poderoso explosivo.
Si no ocurre ninguna reacción en frío, la disolución deberá calentarse suavemente.
Para preparar el reactivo de Tollens puede procederse de dos maneras:
15
- Procedimiento por gotas
Se vierten 30 gotas de AgNO3 al 5 % en un tubo de ensaye limpio y se agregan 2 gotas

de disolución al 5% de NaOH. Se observará la formación de un precipitado de color
café oscuro (Ag2O). A continuación se agregan, agitando siempre, las gotas suficientes
de NH3 al 5% para disolver el precipitado de Ag2O y para que la disolución se vuelva
transparente (se requieren aproximadamente 20 gotas). La disolución incolora
obtenida contiene el ión Ag(NH3)+2.
- Procedimiento en mililitros
En un matraz de 50 ml se vierten 25 ml de una disolución al 5% de AgNO3 y se añaden

gota a gota 0.5 ml de una disolución al 10% de NaOH. Se observará la formación de un
precipitado color café oscuro. A continuación se agrega gota a gota una disolución de
NH3 al 5% agitando constantemente y hasta que se disuelva el óxido de plata formado
(de15 a 20 ml). Para obtener un reactivo sensible es necesario evitar un exceso de
hidróxido de amonio.
Nota:
a) El reactivo de Tollens se desecha neutralizándolo en HNO3 diluido.
b) La difenilamina, las aciloínas, las aminas aromáticas, el β-naftol y algunos

fenoles dan positiva la prueba de Tollens. También se ha encontrado que las β-
alcóxi y β-dialquilaminocetonas reducen la plata del ión Ag(NH3)+2.
Preparación de la disolución de hidrazina:
Con fenilhidrazina o p-nitrofenilhidrazina: a 5 ml de agua se adicionan 0.5 ml de

fenilhidrazina y se agrega gota a gota ácido acético para disolver la hidrazina. Con 2,4-
dinitrofenilhidrazina: se disuelven 1.5 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 7.5 ml de ácido
sulfúrico concentrado y se añaden, agitando, a 10 ml de agua y 35 ml de etanol al
95%. Se mezcla perfectamente y se filtra para eliminar los sólidos no disueltos.
Nota: La mayoría de los aldehídos y las cetonas producen dinitrofenilhidrazonas, que

son sólidos insolubles. Al principio el sólido puede ser aceitoso y, al reposar, volverse
cristalino. Sin embargo, algunas cetonas producen hidrazonas que son aceites; por
ejemplo, la metil-n-octilcetona, la di-n-amilcetona y sustancias similares no producen
dinitrofenilhidrazonas sólidas.
Algunos derivados del alcohol arílico pueden ser oxidados por la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y producir aldehídos o cetonas que darán positiva esta prueba.
16
Por ejemplo, se han obtenido las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de los derivados

carbonílicos del alcohol cinamílico, del 4-fenil-3-buten-2-ol y de la vitamina A en
rendimientos que van del 10 al 25%. Lo mismo ocurre con el benzidrol, que al
transformarse en benzofenona da positiva la prueba. También puede ocurrir que un
alcohol se encuentre contaminado con el aldehído o la cetona que se genera por
oxidación con el aire, dando positiva la prueba.
Las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos o cetonas en las que el grupo carbonilo no está

conjugado con otro grupo funcional, son amarillas. Si el grupo carbonilo se encuentra
junto a un doble enlace carbono-carbono o junto a un anillo bencénico, desplaza hacia
el máximo de absorción al visible (al anaranjado); esto se descubre fácilmente
realizando un análisis por espectroscopia de UV-Visible. Entonces puede decirse que
una dinitrofenilhidrazona amarilla no está conjugada. Esto debe tomarse con
precaución ya que, por ejemplo, la 2,4-dinitrofenilhidrazina no disuelta es de color rojo-
anaranjado.
REPORTE DE LA PRÁCTICA
Realizar una descripción de los resultados obtenidos de cada prueba y con cada uno
de los compuestos modelo analizados. Incluir los resultados de los compuestos
problema mencionando que grupos funcionales contienen.
EVIDENCIAS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS DURANTE LA PRÁCTICA
En este espacio se ponen las observaciones, graficas, cálculos matemáticos dibujos,

datos, esquemas, tabla de datos, etc. Que se generaron durante el desarrollo de la
práctica.
DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN
CUESTIONARIO
1.- Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla 2.2
17
2.- El indicador universal sólo puede mostrar el carácter ácido-base de una

sustancia; ¿es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un ácido
carboxílico o de aminas secundarias y terciarias?
3.- ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
4.- Si una molécula posee tantos grupos carbonílicos (aldehídos y cetonas)

como carboxílicos, ¿puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?
5.- Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina,

pero se tiene duda de si se trata de un aldehído o de una cetona, ¿de qué
manera resolvería usted la incógnita?
6.- ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al trabajar con
sodio metálico?
BIBLIOGRAFÍA
1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale
Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.
2. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA,
Brooks and Cole, 2010.
3. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole,
USA, 2001.
4. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale, 5 ed.,
Brooks and Cole, USA, 2010.
5. Vogel A. I., Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific & Technical, London,
1989.
6. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S. Engel R., A Small Scale Approach to Organic
Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2011.
7. Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic Chemistry: A

Laboratory Course, Brooks and Cole, USA, 2011.
8. Armarego W. L. F., Chai C., Purification of Laboratory Chemicals, 6 ed., British, USA, 2009.
18

Identificación de Grupos Funcionales Químicos

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INGENIERÍA EN TECNOLOGÍA AMBIENTAL

Nombre del catedrático: Luis Gerardo Treviño Quintanilla

Nombre de la práctica: Identificación de grupos funcionales orgánicos

Numero de práctica: 3 Duración en horas: 2

El alumno de la carrera de ITA conocerá los fundamentos de la

Objetivos/Resultados de El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se

Actividades a desarrollar: Se llevara a cabo la preparación de los reactivos para la

- Evaluación, interpretación y síntesis de - Desarrollar en los estudiantes la habilidad

Elaboró: Luis Gerardo Treviño Quintanilla Revisó:

El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen

TABLA 2.1 PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS DE ACUERDO CON SU PRIORIDAD Y

Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales

Clasificación de una molécula en un grupo funcional

La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula

Fig. 2.1 Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida en un

Los alcanos, alcoholes y cetonas no se oxidan con la disolución neutra de

c) Con un reactivo de Tollens

Para distinguir entre un alqueno y un aldehído se utiliza el reactivo de Tollens, que al

e) Reacción de alcoholes con sodio metálico

a) Identificar mediante pruebas a la gota los grupos funcionales que se

MATERIALES REQUERIDOS POR EQUIPO (Cristalería)

OTROS MATERIALES REQUERIDOS

Ácido acético (ácido carboxílico) 3 2 0

Ácido propiónico (ácido carboxílico) 3 2 0

Permanganato de potasio, KMnO4 1 0 0

Nitrato de plata, AgNO3 2 0 2

Hidróxido de sodio, NaOH 3 0 1

Hidróxido de amonio, NH4OH 2 0 0

Ácido sulfúrico, H2SO4 3 0 2

Ácido nítrico, HNO3 3 0 1

S: Riesgo a la Salud I: Riesgo de Incendio R: Riesgo de reactividad O: Riesgo Especifico

Manejo y disposición de los reactivos requeridos:

caminar sobre el material derramado. Detenga la fuga, en caso de poder hacerlo

Ácido Acético Glacial

Almacenamiento: Almacenar en lugares ventilados, frescos, secos y señalizados.

Almacenamiento: Almacenar según los reglamentos de almacenamiento

Nombre del Datos importantes de la ficha técnica

Revisar las hojas de seguridad de cada uno de los compuestos

Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la

TABLA 2.2 SUSTANCIAS RECOMENDADES PARA ANALIZARSE Y CANTIDADES

Tubo No. Sustancia Volumen/gotas

1 Ácido acético o propiónico 10

A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezcla perfectamente y

• Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente.

• Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución es

B) Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0.02 M de KMnO4 a

• Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café

• Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello

C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita suavemente por

• Si se observa la formación de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata

• Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.

D) Se agregan 2 ml de disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina (precaución: es tóxica) al

• Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha ocurrido

• Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y

a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehído o la cetona que se va

b) Si se hace reaccionar un aldehído con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, puede

E) Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico (precaución: el

• Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.

• Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.

Para preparar el indicador universal se disuelven en 200 ml de etanol, 50 mg de