ORGANOMETALURGIA

INFORME N° 06

FUNCIONES OXIGENADAS

Apellidos y Nombres Nota

Aragon Urday Wendell Agustin
Integrantes Arocutipa Mamani Frank Nelson
Atajo Chacon Luis Santos
Garcia Ramos Yhon Edy
Profesor: Robert Almendariz Zenteno
Programa Grupo:
C-19 B
Profesional
Fecha de realización 31 10 18 Mesa de Trabajo:
03
Fecha de entrega 31 10 18
 Laboratorio 6

PROPIEDADES DE LAS AMINAS

I. OBJETIVOS
 Reconocer las propiedades físicas y químicas de las aminas
 Realizar la síntesis de colorantes azoicos
II. FUNDAMENTO

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos
por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de
hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas
en las que los tres hidrógenos son reemplazados)

Propiedades Físicas y Químicas

Propiedades físicas
Tanto las aminas primarias como secundarias tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de
nitrógeno; por lo tanto, ambas pueden recibir y donar enlaces de hidrógeno. Las aminas terciarias
únicamente aceptan enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a
sus átomos de nitrógeno.
Si el punto de ebullición de una amina se compara con los puntos de ebullición de un alcano y de
un alcohol con aproximadamente la misma masa molecular, el punto de ebullición de la amina es
mayor que el del alcano pero es inferior al del alcohol. Considere los puntos de ebullición del etano
(masa molecular = 30), metano (masa molecular = 32) y metilamina) masa molecular = 31).
Los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metilamina producen un punto de ebullición
significativamente mayor que el del etano. El etano tiene fuerzas de dispersión débiles entre sus
moléculas. Sin embargo, el punto de ebullición de la metilamina es mucho más bajo que el punto
de ebullición del metanol debido a que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metanol
son más fuertes que los que existen entre las moléculas de metilamina. Los enlaces de hidrógeno
más fuertes del metanol son el resultado del grupo más polar O-H comparado con el grupo menos
polar N-H. El grupo O-H es más polar debido a que el átomo de oxígeno tiene mayor
electronegatividad (3.5) que el átomo de nitrógeno (3.0).
Las aminas de bajo peso molecular generalmente son solubles en agua; las de mayor masa
molecular son insolubles en agua porque tienen un carácter no polar mayor. La solubilidad de las
aminas está directamente relacionada con su habilidad para formar enlaces de hidrógeno con el
agua.
Si un grupo -R remplaza uno de los átomos de hidrógeno de una molécula de amoníaco, se
produce una amina.
Propiedades químicas (basicidad)
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son
sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el
ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno
están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH 3CH2)2NH, se
combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular
y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero
después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la
lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse
con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de combinarse con el

HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los compuestos iónicos son
solubles en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como
aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el
 extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un
impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha
sináptica, su estructura es la siguiente:

III. MATERIAL, REACTIVOS, EQUIPOS

Material
Gradilla para tubos de ensayo
4 tubos de ensayo
Tubos capilares
2 vasos precipitados
Bageta
1 Bureta
Reactivos
Anilina
Ácido clorhídrico
Ácido sulfúrico
Nitrito de sodio
Cloruro férrico
Hielo
Alcohol
Equipo
Sensor de temperatura Castone Pasco
IV. PARTE EXPERIMENTAL
Propiedades Físicas
Punto de fusión
Colocar 5ml de glicerina en un tubo de ensayo, colocar el capilar con muestra de anilina
sujetada al sensor de temperatura Caston Pasco, someter todo el kit al calor del mechero
bunsen y determinar la temperatura de fusión.
PUNTO DE FUSION DE LA ANILINA
Prueba de solubilidad
Colocar en tres tubos de ensayo 2mL de agua, alcohol y ácido clorhídrico y añadir
anilina y observar que sucede

Propiedades
Químicas
Basicidad: Formación de sales
En un tubo de ensayo añadir 2ml de anilina luego añadir 6 gotas de cloruro férrico
(FeCl3) y observar que sucede.
 En un tubo de ensayo añadir 2ml de anilina, añadir 6 gotas de ácido sulfúrico (H 2SO4) y
observa lo que sucede.
Síntesis de colorante azoico
Colocar 2g de anilina en un vaso precipitado y disolverla con ácido clorhídrico luego añadir
unas gotas de nitrito de sodio hasta la formación de un precipitado rojo, esta reacción se
realiza en presencia de hielo.

V. GESTION DE RESIDUOS
 Se procedió a neutralizar las soluciones
 Los vasos precipitados y tubos de ensayo donde estaba contenido la solución se
procedió a la lavar con detergente.
VI. CONCLUSIONES
 Se logró reconocer las propiedades de aminas.
 Se realizó la experiencia de obtención de colorante azoico, sin embargo no se logró
obtener el colorante debido a la baja pureza de la anilina.
 Se logró determinar el medio ideal para la solubilidad dela anilina.
 Se realizó la formación de sales respectivas de anilina con ácido sulfúrico y cloruro de
fierro (III).
V I I . CUESTIONARIO
1. ¿Que son los colorantes azoicos y que aplicación industrial presentan?
Los colorantes azoicos son compuestos que llevan el grupo funcional RN = N-R ', en la que R y
R' pueden ser un arilo o alquilo. La IUPAC define compuestos azo como: "Derivados de diazeno
(diimida), HN = NH, en el que ambos hidrógenos están sustituidos por grupos hidrocarbilo, los
derivados más estables contienen dos grupos arilo.
2. Como sería la reacción de la anilina con un alcohol

3. Como se comportan las aminas con respecto a la solubilidad en sustancias

polares y no polares
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares capaces de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con el agua esto se hace soluble en ellas. La solubilidad disminuye en las
moléculas con más de seis átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
La diferencia en el comportamiento de solubilidad de las aminas y sus sales, pueden utilizarse
tanto para detectar aminas como para separarlas de sustancias no básicas. Un compuesto
orgánico insoluble en agua que se disuelve en ácido clorhídrico acuoso diluido, debe ser
apreciablemente básico, lo que significa que se trata seguramente de una amina. Esta puede
separarse de compuestos no básicos por su solubilidad en ácidos; una vez separada, puede
regenerarse alcalinizando la solución acuosa.

4. Hacer el mecanismo de reacción de la anilina con el nitrito de sodio

5. En una síntesis de laboratorio se hace reaccionar 30g de anilina con 20g de
nitrito de sodio (NaNO2) para dar origen al colorante azoico correspondiente.
Determinar la cantidad de colorante formado si la reacción tiene una eficiencia
del 92%

Reactivo limitante
30
𝐶6 𝐻7 𝑂 =
93
𝐶6 𝐻7 𝑂 = 0.322580
20
𝑁𝑎𝑁𝑂2 =
69
𝑁𝑎𝑁𝑂2 = 0.289855
Cantidad de colorante de la Rx.
20 × 105
𝑋=
69
𝑋 = 30.4
Cantidad del porcentaje
92 × 30.4
𝑋=
100
𝑋 = 28𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 𝐴𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
VIII. BIBLIOGRAFIA
 http://alcoholimetroyquimica.blogspot.com/. (s.f.). Obtenido de
http://alcoholimetroyquimica.blogspot.com/.
 https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol%C3%ADmetro. (s.f.).
 Luque, R. G. (28 de noviembre de 2011). quimica general para las ciencias
ambientales. València.
 Rubin, M. G., & Tung, R. C. (2009). exfoliaciones quimicas . Elsevier España.