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Informe:
Propiedades químicas de lo carbohidratos
2019
Práctica: propiedades químicas de los carbohidratos
A. Objetivo General
● Identificar los carbohidratos de acuerdo con su reactividad en presencia de
diferentes reactivos.
B. Objetivo Específico
● Reconocer algunos carbohidratos reductores preparando las osazonas
correspondientes.
● Diferenciar los carbohidratos reductores y no reductores con el reactivo de
fehling.
● Establecer diferencias entre aldosas y cetosas utilizando el reactivo de
seliwanoff
● Hidrolizar la sacarosa y el almidón
1. Introducción
Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxialdehidos o sustancias que
por hidrólisis producen los anteriores compuestos. Estos compuesto se clasifican de
la siguiente manera:
a. Monosacáridos: son carbohidratos que no se pueden hidrolizar para
producir otros más simples. Estos, a su vez, pueden ser aldosas o cetosas,
según tengan un grupo aldehído o cetona, respectivamente.
b. Disacáridos: son carbohidratos que por hidrólisis producen dos moléculas
iguales o diferentes. Como ejemplo tenemos la sacarosa, la cual proporciona
por hidrólisis una molécula de glucosa y otra de fructosa.
c. Oligosacáridos: son carbohidratos de masa molecular relativamente alta
que contiene entre tres y nueve unidades de monosacáridos. Un ejemplo lo
proporciona la rafinosa, C18H32O16.
d. Polisacáridos: son polímeros naturales, compuestos por diez o más
unidades de monosacáridos. Los almidones, dextrinas y la celulosa son
ejemplos de polisacáridos lineales y ramificados.
Reacciones características
a. Estructura cíclica: Los carbohidratos se encuentran, predominantemente en
forma cíclica. Los enlaces que unen las moléculas de monosacáridos para
formar disacáridos, oligosacáridos o los polisacáridos se denominan enlaces
glicosidicos, estos son los que se rompen cuando estos compuestos son
sometidos a hidrólisis.
b. Formación de osazonas: Debido a la presencia del grupo carbonilo, los
monosacáridos, en su forma abierta, reaccionan con el reactivo de
fenilhidrazina para formar la fenilhidrazona y en exceso de reactivo, producen
la osazona correspondiente.
c. Carbohidratos reductores: son aquellos que se pueden oxidar en
condiciones leves utilizando los reactivos de tollens, fehling o Benedict, como
es el caso de las aldosas y las 𝛼- hidroxicetonas.
d. Hidrólisis de carbohidratos: El tratamiento de los disacaridos, polisacaridos
y polisacáridos con ácidos o algunas enzimas específicas, conducen al
rompimiento del o los enlace (s) glicosídico (s) dando por resultado las
unidades de monosacáridos respectivamente.
Hidrólisis de la sacarosa: la sacarosa es un disacárido no reductor por
tener los dos carbonos anoméricos formando glicosídico. sin embargo,
cuando se hidroliza se producen los monosacáridos glucosa y fructuosa, los
cuales reducen el reactivo de fehling.
e. Prueba de Molisch: El tratamiento de los disacaridos y polisacaridos con
ácidos concentrados causa inicialmente la hidrólisis de ellos y posteriormente
los monosacáridos formados se deshidratan obteniéndose un aldehído cíclico
denominado furfural si son pentosas o en hidroximetil furfurales si son
hexosas.
f. Prueba de seliwanoff: El reactivo de seliwanoff está formado por ácido
clorhídrico concentrado y resorcinol. En la reacción el resorcinol forma un
complejo de color rosado o rojo con el hidroximetilfurfural de las aldohexosas
o cetohexosas respectivamente.
2. Datos
Tabla 1: Reactivos
N° N° Tubos sustrato cantidad reactivo cantidad
Experimento
T1 D-glucosa Clorhidrato de
fenilhidrazina
1 T2 D-fructosa 0.5 ml + 1ml
acetato de
sodio
T3 Sacarosa
T4 Almidón
T1 D-glucosa
Fehling A 0.25 ml
T2 D-fructosa 0.5 ml + +
2 Fehling B 0.25 ml
T3 Sacarosa
T4 Lactosa
T1 D-glucosa
Molisch 0.5 ml
T2 D-fructosa + +
3 0.5 ml al ácido sulfúrico 0.75 ml
1%
T3 Sacarosa
T4 Almidón
T1 D-glucosa
4 0.5 ml seliwanoff 0.5 ml
T2 D-fructosa al 1%
T3 Sacarosa
T4 Almidón
T1 Lugol
6 Fehling A 0.25 ml
T2 HCl 0.25 ml + +
(concentrado) Fehling B 0.25 ml
+ +
T3 HCl NaOH 25% 0.15 ml
(concentrado)
7 T1 Zumo Fehling A
naranja 1 ml + 0.25 ml
Fehling B
3. Resultados
Tabla 2: Resultados
Nº de experimento Nº de tubos Resultado
T1 Último en reaccionar
4 T2 Segundo en reaccionar
T3 Primero en reaccionar
T4 No reaccionó
Se tornó verde
6 T2
Violeta muy oscuro
4. Análisis de resultados
5. Conclusiones
Los carbohidratos tienen una estructura definida pueden ser
monosacáridos,disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos
reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que poseen. Los
disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir monosacáridos.
En esta práctica llegamos a conocer la importancia de cada una de las pruebas que
realizamos, y así poder conocer carbohidratos, acción reductora de azúcares, etc.
Las pruebas de Fehling y Tollens son útiles en la identificación de los azúcares
reductores.La prueba de Seliwanoff identifica cetohexosas o aldohexosas según
tiempos de reacción, la formación de Osazonas permite identificar azucares
reductores. Se visualizó el poder reductor de los azúcares y su hidrólisis.
6. Preguntas
1. A qué cree usted que se debe la diferencia de comportamiento del almidón con la
solución de lugol en caliente y en frío?
El almidon es un glúcido, cuya fórmula es compleja, al calentarlo las moleculas
adquieren energia, y se adquieren mayor apertura entre las mismas, y es aqui
donde entra el yoduro de potasio, creando un compuesto de inclusion, no otra
molécula distinta, al meterse entre los átomos el yoduro de potasio se adquiere el
color, y por supuesto al ya no haber calor, las aperturas se cierran y e KI sale, y
desapareciendo el color.
2. ¿se puede preparar el acido D-glucónico por oxidación de la D-glucosa con el
reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?
Si se puede, el reactivo de Fehling o Tollens actúa sobre el carbonilo, ya que el
ácido D- gluconico y la D-glucosa tienen grupos funcionales degradables con
facilidad, posteriormente se formará el ácido correspondiente, en el caso de la
glucosa, el ácido gluconico.
3. cual es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el acido D(+)-
glucónico?
El reactivo empleado es el alfa D-glucosa el cual se oxida por el empleo de la
enzima glucosa oxidasa para así a través de un proceso dar como resultado el
ácido. La enzima empleada es una flavoproteína que remueve dos hidrógenos de la
glucosa reduciendo.
industrialmente, son utilizados diferente métodos para la obtención de dicho ácido
debido a sus bajos costos; la utilización de bacterios y hongos producen gluconico a
partir de glucosa. Los más utilizados son hongos y entre cepas de Aspergillus niger
siendo en general la cepa de elección la NRRL 3 debido a que no producen
paralelamente ácidos cítricos y oxálico bajo condiciones de operación.
4. Dibuja fórmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. ¿cual de
estos disacáridos presenta mutarrotación?
Sacarosa: en enlace no es, estrictamente hablando, acetalico, ya que estan
reaccionando dos OH hemiacetalicos. Como no queda ninguno carbono anomerico
libre, estos disacáridos no podrán presentar mutarrotación.
Maltosa: presentan el fenómeno de la mutarrotación, Pues en ellos, el carbono
anomérico de un monosacárido reacción con un OH alcohólico de otro.