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Compuestos con

funciones oxigenadas:
Aldehídos y Cetonas
¿Qué estructura tienen?

aldehídos cetonas

Responsable de la
Grupo carbonilo química de los
aldehídos y cetonas
¿Qué estructura tienen?

-

Hibridizado sp2
+

Moléculas planas

Enlace  + 
¿Cómo nombrar los aldehídos?

• Se busca la cadena más larga que contenga al


grupo –CHO
• La terminación –o del alcano correspondiente
se sustituye por la terminación-al
• No es necesario especificar el lugar del grupo
–CHO porque la cadena debe numerarse
comenzando con este grupo como C1
• Cuando la molécula tiene dos grupos
aldehídos, se agrega la terminación –dial al
nombre del alcano correspondiente

5 4 3 2 1
C – C – C – C – CHO nomenclatura IUPAC
   
C – C – C – C – CHO nomenclatura común
Algunos nombres comunes aceptados por la
IUPAC

Formaldehído Acetaldehído
Metanal Etanal

Benzaldehído
Bencenocarbaldehído
Nomenclatura IUPAC de aldehídos - Ejemplos

4,4-dimetil pentanal

4-hidroxibutanal

Ciclopentanocarbaldehído
¿Cómo nombrar cetonas?

• Se busca la cadena más larga que contenga al


grupo carbonilo
•La terminación –o del alcano correspondiente
se sustituye por la terminación-ona
• El carbono de la cetona de un compuesto
cíclico es el C1 y el número no aparece en el
nombre
• En el caso que la molécula tenga una función
aldehído y una función ceto, el aldehído tiene
prioridad sobre la cetona. En estos casos, el
oxígeno de la cetona como un sustituyente oxo
• La IUPAC también permite la nomenclatura
de clase funcional, nombrando cada uno de los
grupos unidos por la palabra cetona y
ordenados alfabéticamente
Algunos nombres comunes aceptados por la
IUPAC

Acetona
Propanona
Benzofenona

Acetofenona
Nomenclatura IUPAC de cetonas - Ejemplos

4-metil-2-pentanona

4-metilciclohexanona

4-metil-3-penten-2-ona

2-metil-4-oxopentanal
Ejercitación

A continuación se dan nombres comunes y las


fórmulas estructurales de algunos aldehídos,
indique el nombre IUPAC correspondiente

glutaraldehído
isobutiraldehído

gliceraldehído vainillina
Ejercitación

De la fórmula estructural de cada uno de


estos compuestos:
a) Acetona
b) Isobutil metil cetona
c) 4-metilpentanal
d) 3-metil-2-pentanona
e) 2-butenal
f) Etil metil cetona
g) P-nitrobenzaldehído
h) Ciclopentanona
i) Fenil pentil cetona
j) Divinil cetona
k) Alil metil cetona
l) Metil 2,2-dimetilpropil cetona
Ejercitación
Ejercitación

a) Etanal (acetaldehído)
b) 3-Metilbutanal
c) Benzaldehído
d) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
e) 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído
f) 2-Metil-2,5-octanodiona
g) 2,5-Dioxooctanodial
h) 1,3-Ciclohexanodiona
i) 3-Metil-3-pentenal
j) 3-Oxobutanal
k) 3-Hidroxiciclopentanona
l) 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
Propiedades Físicas

OH

1-propanol
O
97ºC O

propanal Propanona
49ºC 56ºC

1-buteno
-6ºC
Obtención de aldehídos y cetonas

Ozonólisis de alquenos

O
1) O3 +
2) H2O; Zn O
H

2,6-dimetil-2-octeno acetona 4-metilhexanal

Hidratación de alquinos
O

H2O, H2SO4
HgSO4

1-octino 2-octanona
Obtención de aldehídos y cetonas

Oxidación de alcoholes

Dicromato de O
HO piridonio
CH2Cl2 H

1-decanol decanal

CrO3

OH

1-fenil-1-pentanol 1-fenil-1-pentanona
Obtención de aldehídos y cetonas

Acilación de Friedel y Craft de compuestos


aromáticos

O O

+ Cl

benceno 1-fenil-1-butanona
Reacciones de aldehídos y cetonas

Reducción a Hidrocarburos

Reducción de Clemensen
O

Zn(Hg)

HCl

1-fenil-1-butanona butilbenceno
Reducción de Wolff-Kishner
O

Hidracina, KOH
trietilenglicol
175ºC

1-fenil-1-propanona propilbenceno
Reacciones de aldehídos y cetonas

Reducción a alcoholes
O2N O2N
O OH
NaBH4
CH CH2
agua ó CH3OH

M-nitrobenzaldehído Alcohol M-nitrobenzílico

O OH
NaBH4
agua o CH3OH

4,4-dimetil-2-pentanona 4,4-dimetil-2-pentanol
Reacciones de aldehídos y cetonas

Reducción a alcoholes

1) LiAlH4, dietileter H
H
2) agua

OH
O

Heptanal 1-Heptanol

1) LiAlH4, dietileter
2) agua

O
OH

1,1-difenil-2-propanona 1,1-difenil-2-propanol
Reacciones de aldehídos y cetonas

Adición de Reactivos de Grignard


MgCl
O
1) dietileter
OH
+ 2) agua; H+
H H

Cloruro de
ciclohexilmagnesio
metanal ciclohexilmetanol
O
1) dietileter
MgBr +
2) agua; H+
H
OH

bromuro de etanal 2-octanol


hexilmagnesio
1) dietileter OH
O
CH3MgCl +
2) agua; H+

Cloruro de ciclopentanona 1-metilciclopentanol


metilmagnesio
Reacciones de aldehídos y cetonas

Formación de Cianohidrinas

Cl Cl

O OH
NaCN, dietileter
Cl Cl
2) HCl
H

2,4-diclorobenzaldehido cianohidrina del


N

2,4-diclorobenzaldehido
O
OH N
NaCN, dietileter
2) HCl
acetona cianohidrina de la
acetona
Reacciones de aldehídos y cetonas

Formación de Acetales

O OCH2CH3
OH
+
OH

Etanol
H OCH2CH3
OCH2CH3

Benzaldehído Hemiacetal del Acetal del


Benzaldehído Benzaldehído
OH
+
HO

O O O

3-heptanona etilenglicol Acetal cíclico


Reacciones de aldehídos y cetonas

Reacción con aminas primarias


NH2
O
+
OH

H
N
Amina primaria NH

2-metilpropanal Imina
carbinolamina
Reacción con aminas secundarias

HN O N O
O +

ciclohexanona Amina secundaria Enamina


Reacciones de aldehídos y cetonas

Reacción de Wittig

O
(C6H5)3P
+

acetona 2-metil-2-hepteno
Ejercicios

Indique el producto de la reacción de propanal


con cada una de las siguientes sustancias:
a) Hidruro de litio y alumnio
b) Borohidruro de sodio
c) Ioduro de metilmagnesio, seguido de ácido
diluido
d) Acetiluro de sodio, seguido de ácido diluido
e) Anilina [ C6H5NH2]
f) Etilentrifenilforano [(C6H5)3P+ - -CHCH3]
Ejercicios

Identifique el alqueno producido en cada una de


las siguientes reacciones de Wittig

a) Butanal +
(C6H5)3P

b) Ciclohexil metil cetona +


(C6H5)3P
Ejercicios

Escriba la estructura de la carbinolamina


intermediaria y la imina que se forma como
producto de cada una de las siguientes
reacciones
NH2

a) Acetaldehído +

b) Benzaldehído + NH2

NH2

c) Ciclohexanona +

d) Acetofenona + NH2
Ejercicios

Escriba la estructura de la carbinolamina


intermediaria y la enamina que se forma
como producto de cada una de las siguientes
reacciones

a) Propanal + NH

b) 3-pentanona + N

c) Acetofenona + N H
Ejercicios

Escriba la estructura de los acetales cíclicos


formados como producto de cada una de las
siguientes reacciones
a) Ciclohexanona + etilenglicol
b) Benzaldehído + 1,3-propanodiol
c) 4-metil-2-propanona + etilenglicol
d) 4-metil-2-propanona + 2,2-dimetil-1,3-propanodiol