PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Gallego, Marvin 4-798-1508

Alonso Abdiel 4-800-576
Curso de Quimia orgánica (236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, Republica
de Panamá.
Resumen: El presente informe de laboratorio presenta los principales resultados
obtenidos en la identificación de grupos carbonilos (Cetonas y Aldehídos)
haciéndolos reaccionar con diferentes compuestos primeramente para determinar
el ataque nucleofílico al doble enlace-oxigeno el cual fue reemplazado de acuerdo
al reactivo utilizado (Bisulfito de sodio, dinitrofenilhidrazina y clorhidrato de
hidroxilamina) seguidamente la determinación de un aspecto variante en estos dos
compuestos del mismo grupo, como lo es la susceptibilidad a la oxidación en
presencia de Yodoformo y Permanganato de Potasio, donde se pudo apreciar la
facilidad de los aldehídos a oxidarse mientras que las cetonas deben cumplir
condiciones específicas para poder provocar este cambio, y posteriormente se
realizaron pruebas para poder diferenciar un compuesto de otro con reactivos como
(Reactivo de Tollens) resultando positivo para los Aldehídos formando un espejo de
plata, además del Reactivo de Benedict y Reactivo de Shiff.
Palabras claves:

Grupos funcionales,oxidación,precipitado, adición nucleofila,solución acuosa.

Objetivos: propiedades parecidas, sin embargo,

1. Identificar el grupo carbonilo en
aldehídos y cetonas mediante
pruebas sencillas de laboratorio
2. Estudiar algunas reacciones de
oxidación de aldehídos y cetonas
tienen algunas diferencias en su
reactividad. En la mayoría de los
casos, los aldehídos son más
reactivos que las cetonas, esto se verá
en el transcurso de esta unidad.
(Portillo,2016)

3. Diferencias aldehídos y cetonas Estructura del grupo carbonilo

mediante pruebas especificas
Marco teórico:
Aldehídos y cetonas son los
compuestos carbonílicos más simples,
las cetonas en su estructura cuentan
con dos grupos alquilo o arilo
enlazados. Dichos compuestos son
similares en estructura y tienen
un gran número de compuestos
orgánicos importantes que contienen
en su estructura esta función tales
como los aldehídos, las cetonas, los
ácidos, los derivados de ácido como
ésteres, haluros de acilo, amidas y
anhídridos. En los aldehídos y las
cetonas, esta función reacciona como
tal, es decir, presenta una serie de y corrosivo de
reacciones específicas, mientras que los tejidos. Los
en los demás compuestos no casos mas
reacciona como grupo carbonilo, por comunes de
encontrarse interferido por otros accidente son
grupos y no reacciona por sí sola, sino por contacto con
que forman otras funciones. En esta la piel y ojos, así
unidad se hace referencia al estudio como inhalación
de las dos estructuras, aldehído y de neblinas o
cetona. La primera de éstas muestra polvo.
un hidrógeno unido al carbono AgNO3 En caso de
carbonilo y su fórmula estructural se ingestión
representa como RCHO (no R-COH), produce lesiones
mientras que las cetonas en lugar del en la boca y la
hidrógeno se unen ya sea a un grupo mucosa nasal,
alquilo o arilo. pudiendo
extenderse
El grupo carbonilo está polarizado. La
también al tubo
presencia del oxígeno, más
digestivo.
electronegativo que el carbono, hace
NH4OH Quitarse las
que tienda a desplazarse la densidad
ropas
electrónica de la molécula y los
contaminadas.
electrones ¶ del grupo carbonilo hacia
Usar ropa de
su núcleo, rodeándose de una mayor
trabajo
densidad electrónica, y creando una
adecuada.
débil carga positiva sobre el carbono
Lavarse las
alfa, vecino al carbono carbonilo.
manos antes de
(Colon,2016)
las pausas y al
Materiales y reactivos finalizar el
trabajo.
Materiales Cantidad
CuSO4 Sacarle al
Plancha 1
afectado la ropa
Vasos 10 y calzado
Químicos contaminados.
Probetas 4 Lavar las zonas
Gotero 10 afectadas con
Tubos de 10 jabón o
ensayo detergente
Gradilla 1 suave y grandes
cantidades de
Reactivos Toxicidad agua. Procurar
NaOH El hidróxido de asistencia
sodio es irritante médica.
Na3C6H5O7 No se prevé Fase experimental:
ningún efecto.
Identificación del grupo carbonilo.
H2SO4 Puede causar
quemaduras en
la piel, los ojos, Reacción de adicion con bisulfito
de amonio
los pulmones y el agite 10 gotas gotas de aldehido y
tubo digestivo. cetona con 1mL en bisulfito de
amonio y agite por unos minutos.
La exposición
severa puede
ser letal.
KMnO4 El contacto con
Prueba de la 2-4
la piel puede dinitrofenilhidrazina
causar Disuelva 5 gotas de aldehido y
cetona en 2mL de etanol y añada
quemaduras el reactivo gota a gota
graves. Los
efectos en los
ojos pueden ser
retardados. Reaccion del clorhidrato de
NaHSO3 Puede causar hidroxilimina
una irritación coloque 10 gotas de clorhidrato
de hidroxilimina y añada 5 gotas
leve del aldehido y cetona
Na2CO3 Enrojecimiento.
Contacto
Pruebas de oxidación
excesivo puede
causar irritación
con ampollas e Prueba de yodoformo
inflamación. coloque 5 gotas del aldehido y
Puede causar cetona y realize la prueba que
se hizo con los alcoholes.
severa irritación
y quemadura.

Reaccion de KMnO4
5 gotas del aldehido y cetona,
añada 2 gotas de KMnO4
Reacciones para diferenciar
aldehídos y cetonas

Prueba con el reactivo de tollens Prueba con el reactivo de Benedict

coloque 1mL del reactivo y 5 gotas Coloque 5 gotas de aldehido y
de aldehido y cetonas en tubos de
Figura 2. 2-4 dinitrofenilhidrazina
cetonas y 2 mL del reactivo. Hervir
ensayo, caliente en baño maría en baño maría 2 minutos
Compuesto Prueba
positiva

Formaldehido
Prueba con el reactivo de Fehling:
X
Prueba con el reactivo de Shiff Prepare dos tubos con el reactivoAcetona X
(1mL) , agregue a un tubo 0.5 mL de
5 gotas de aldehido y cetonas mas 3 aldehido y de cetona en el otro. Acetofenona X
gotas del reactivo Caliente en baño maría.
Benzaldehído X
Benzofenona X

Resultados y cálculos:
A. identificación del grupo
carbonilo

Figura 3. Clorhidrato de
hidroxilimina

Figura 1. adición con bisulfito de Compuesto Prueba

sodio. positiva

Compuesto Prueba
Formaldehido X
positiva
Acetona X
Acetofenona X
Formaldehido X
benzaldehído X
Acetona X
Benzofenona X
Acetofenona X
benzaldehído X
Benzofenona X
B. Pruebas de oxidación C. reacciones para diferenciar
aldehídos de cetonas.
C.1 Reactivo de Tollens
Prueba Reactivo de Tollens
Aldehído Positivo
Cetona Negativo
.

Figura 4. Reacción con KMnO4 C.2 Prueba con Reactivo de

Benedict
Figura 2. 2-4 dinitrofenilhidrazina
Compuesto Observacio
nes

Formaldehido Su
coloración
paso de
incoloro a
café oscuro
(Se oxido) Figura 5. Reactivo de Benedict.
Acetona Se obtuvo
una Compuesto Color de la
coloración prueba
violeta
oscura, no Formaldehido Paso a
hay tener un
reacción. precipitado
Acetofenona La de color
coloración negro.
paso a color Acetona Tiene una
café. coloración
Benzaldehído Su color celeste.
paso a ser Acetofenona Se tiene
de incoloro una
a café coloración
oscuro (se celeste.
oxido) benzaldehído Tiene una
Benzofenona No hubo coloración
cambio de celeste.
color, no Benzofenona Tiene una
hay coloración
reacción. celeste.
c.3 Prueba con Reactivo de Shiff doble enlace del grupo carbonilo
formando una sal soluble en agua que
Prueba Reactivo
dependiendo del tipo de cetona o
Aldehido Positivo aldehído presentará una reacción en
Cetona Negativo mayor escala. ‘‘La mayoría de los
aldehídos, cetonas y cetonas
cíclicas reaccionan fácilmente con
NaHSO3 en solución saturada, para
formar compuestos de adición
(aldehído–bisulfito o cetona-
bisulfito)’’ (Gokel; Durst, 1985)
Haciendo referencia a la segunda
prueba realizada con
dinitrofenilhidrazina obtuvimos
reacciones dadas en todos los
compuestos seleccionados
(Aldehídos y Cetonas) en los cuales
Figura 6. Reactivo de Fehling. se puedo apreciar formación de
Compuesto Prueba precipitados y una coloración que
positiva varió desde un naranja puro hasta
amarrillo, estos precipitados son
consecuencia de la reacción o ataque
Formaldehido X
del grupo NH2 al doble enlace oxigeno
Acetona
del carbonilo, en donde el oxígeno es
Acetofenona
reemplazado por el nitrógeno,
benzaldehído mientras que los átomos de hidrogeno
Benzofenona son atraídos por el oxígeno formando
agua y el precipitado de
Discusiones: fenilhidrazona. ‘‘Los aldehídos y las
cetonas reaccionan con
Los dobles enlaces carbonos o grupos fenilhidrazina (así como con
carbonilos (Aldehídos y cetonas) sustancias que contienen el grupo
fueron nuestro primer grupo de amino), produciéndose una
reactivos a identificar, en esta ocasión condensación que genera
resultando positivo al reaccionar con compuestos coloreados, y
el bisulfito de sodio, tanto la eliminación de agua.’’ (Griffin, 2012)
benzofenona (aromático) y la
acetofenona forman parte de las Al identificar nuestros grupos
acetonas y el formaldehido con el carbonilos, presentes en
benzaldehído pertenecen a los compuestos como aceites
aldehídos, en estos compuestos esenciales en la industria la prueba
ocurre una reacción de adición con clorhidrato de hidroxilamina es
nucleofílica del ion sulfito (SO3H) al efectiva debido a que en la misma
se le puede aplicar métodos
volumétricos de neutralización
(Yúfera, 1995) por consiguiente
nuestros compuestos carbonilos
resultaron positivos en reacción con
este reactivo en el cual el oxígeno del
carbonilo es reemplazado por un
nitrógeno (NH2) del clorhidrato que a
la vez pierde sus dos átomos de
hidrogeno uniéndose al oxigeno
saliente formando H2O y liberando a
su vez ácido clorhídrico además de la
formación del óxima, en otros
procesos se realizarían una
volumetría de neutralización para
determinar la concentración con un
alcalino, pero la coloración y
precipitación de la óxima nos permitió
definir que nuestro compuesto es un
carbonilo.
En los aldehídos y cetonas el
estado de oxidación formal del
carbono carbonílico es +1 y +2,
respectivamente. (Wade, 2011) en
las siguientes pruebas se buscó
determinar la oxidación de los grupos
carbonilos primero en presencia de
Yodoformo y posteriormente en
presencia de KMNO4, siendo este
último un oxidante fuerte, con respecto
a la referencia anterior es posible que
los grupos carbonilos puedan aun
oxidarse con el reactivo adecuado, en
ocasiones con un oxidante suave y
más aún con oxidantes fuertes, y con
relación a estos podemos tener como
productos un éster (suaves) o ácidos
carboxílicos (fuertes), resultando
positivos en la prueba con yodoformo
en medio alcalino (NaOH) en donde el
hidróxido produce o genera una doble
reacción, primeramente para producir
el H2O y luego para la precipitación del
triyoduro de metilo (CHI3), por otra
parte la oxidación con permanganato
favorece más a los aldehídos lo cual
se pudo apreciar debido a la falta de
reacción en la benzofenona, esto es
debido a que aunque ambos
pertenezcan a los carbonilos las
cetonas poseen condiciones
especiales para llevar a cabo sus
oxidaciones, los aldehídos se oxidaron
fácilmente como lo vimos en el
formaldehído en donde un hidrogeno
que está unido al carbono carbonilo es
reemplazado por un grupo hidroxilo
formando ácido fórmico. ‘‘Los
aldehídos y cetonas tienen similitud
estructural y, por consiguiente,
muestran propiedades químicas
similares; sin embargo, difieren
significativamente en una
propiedad química la
susceptibilidad a la oxidación’’
(Guatequímica, 2006)
Y, además de la oxidación es posible
diferenciar una cetona de un aldehído
primeramente aplicándole el reactivo
de Tollens que según (Pinto, 2011)
‘‘al reaccionar con aldehídos
proporciona una de las
experiencias más vistosas de las
prácticas de Química Orgánica de
alumnos universitarios: la
formación de un espejo de plata”. Al
someter tanto los aldehídos como las
cetonas frente a este reactivo debía
tenerse en consideración que fue el
mismo fue preparado en el laboratorio
(por mi persona) y que pudo haber
sufrido ciertas consideraciones al
mezclar las sustancias que lo
componían, no obstante, se pudo
observar, aunque en poca escala el
espejo de plata resultando positivo en
los aldehídos ‘‘El complejo de plata
amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución
básica es el agente oxidante
utilizado en la prueba de Tollens. Si
hay un aldehído presente, éste se
oxida a la sal del ácido RCOO-. Al
mismo tiempo, se produce plata
metálica Ag(s) por la reducción del
complejo de plata amoniacal. La
plata metálica producida en esta
reacción recubre la parte interna del
recipiente y forma un espejo de
plata.’’
Seguidamente se realizó la prueba
con el reactivo Benedict y Felling los
cuales son compuestos ligeramente
similares que contienen Cu2+ en forma
de sulfato de cobre pentahidratado
con coloración azul fuerte y que al
entrar en presencia de un aldehído se
reduce a Cu+ y se aprecia un
precipitado de color rojo ladrillo,
detectando así el óxido de cobre,
además de la formación de ácidos
carboxílicos y agua. ‘‘Ese complejo
es el que oxida a los aldehídos,
reduciéndose a Cu2O de color rojo
ladrillo, mientras que las cetonas
no reaccionan.’’ (Morrison, 2007)
Para culminar, se realizó la prueba de
Shiff que según (Stephan, 2009) ‘‘es
el producto de una reacción que
incluye colorantes tales como la
fucsina y bisulfito de sodio;
pararosanilina (que carece de un
grupo metilo aromático) y la nueva
fucsina son otras dos alternativas
para la detección química de
aldehídos.’’ Considerando entonces
el texto anterior se puede explicar la
reacción positiva con aldehídos en
donde la rosanilina y el bisulfito se
combinan produciéndoles una
sulfonación al carbono del doble
enlace en donde los grupos de amina
no cargados libres, reaccionan con el
aldehído para formar dos grupos
aldimina, que a su vez reaccionan con
más bisulfito produciendo el
precipitado final de color magenta que
nos induce una prueba positiva, por
otra parte las cetonas resultan
negativas también en esta prueba.
Conclusiones: Dado por finalizado el
presente informe de laboratorio
 Comprobamos la eficacia de
los reactivos de bisulfito,
dinitrofenilhidrazina y
clorhidrato para la detección de
grupos carbonilos.
 Observamos que las cetonas y
aldehídos poseen propiedades
que difieren significativamente
a pesar de forman parte del
mismo grupo carbonilo
 Confirmamos la oxidación de
los aldehídos en presencia de
oxidantes fuertes y suaves, y la
formación a su vez de ácidos
carboxílicos
 Concluimos que existen
métodos químicos que nos
permiten diferenciar una cetona
de un aldehído como la prueba
Tollens, Benedict, etc. Y que
dependen directamente de los
sustituyentes en el carbono
carbonilo.
Referencias:

Griffin,R. (2012). Química orgánica

moderna. México: Reverte.
Morrison,B;Boyd,R. (1998). Quimica
Organica. México: Pearson.

Yúfera. (1995). Química orgánica

facil. Bogota: Reverte.

Wade,L. (2011). Quimica Orgánica

volumen 2. Mexico: Pearson
Education.
Gokel,J;Durst,H. (1985). Química
Orgánica experimental. Madrid:
Reverte.
Fernandez, G. (22 de enero de 2011).
QuímicaOrgánca.Org.
Recuperado el 20 de Agosto
de 2018, de
https://www.quimicaorganica.or
g/aldehidos-y-cetonas/235-
ensayo-de-la-24-
dinitrofenilhidrazina.html
Valle, U. d. (23 de septiembre de
2007). Scribd. Recuperado el
22 de agosto de 2018, de
https://es.scribd.com/document
/330125406/Lab-Organica-
Informe-4-Aldehidos-y-Cetonas