CURSO: Química Orgánica - II

Práctica N° 4
AMINAS: SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE
LA ACETANILIDA

Docente: Mg. Daniel Ñañez del Pino

Semana 4
 OBTENCION DE AMIDAS

Mecanismo de reacción química en obtención de

amidas
 OBTENCION DE AMIDAS
Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo.

CH3-CH2-NH2
NH- CH2-CH3 + HCl

(CH3-CH2)2-NH
 OBTENCION DE AMIDAS
Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con anhídridos.

NH3
NH2 H

CH3-CH2-NH2
 OBTENCION DE AMIDAS
Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.

 OBTENCION DE AMIDAS

La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, en presencia de calor y bajo presión.

 Competencias

• Analiza los compuestos aminados a través de exámenes

de laboratorio a fin de determinar sus características y
propiedades físicas.

• Diferencia los tipos de aminas en relación al tipo de

estructura química que presenta.
 Materiales y reactivos
-Beacker 250 mL
-Papel indicador de pH
-Embudo de separación
-Sulfato de cobre10 %
-Ácido sulfúrico
-Cromatofolio
-Tubos de ensayo
-Cloroformo
-HCl concentrado
-Benceno
- Acetanilida
-Fenolftaleína
- Anilina
– NaOH 10 %
- Cloruro férrico 10 %
 Procedimiento experimental
En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua
destilada, 3 mL de HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5
mL), se agita y se coloca en baño María por 20 minutos
aproximadamente. Determinar el pH y agregar NaOH hasta neutralizar la
solución.

Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de

solvente:

cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.

 Propiedades de las Aminas (Anilina)
• Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan
con 5 mL de agua y se ensaya su reacción con papel
indicador de pH o con solución indicadora de fenolftaleína.

• Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se

añade 2 mL de una solución de cloruro férrico.

• Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y

agregar anilina, se observará una coloración verdosa.
 Referencias Bibliográficas
• Brown L. Química: La Ciencia Central. 11a Edición.
México D.F.: Editorial Pearson; 2014.
• McMurray J. Organic Chemistry. 9a Edition. México D.F.:
Editorial Cencage Learning; 2016.
• Solomons T., Fryhle B. Química Orgánica. Vol 1. 3a
Edición. México D.F.: Editorial Limusa Wiley; 2014.
• Wade L. Química Orgánica. Vol. 1. 9a Edición. México
D.F.: Editorial Addison – Wesley; 2016.
¡Muchas gracias!