Marco Teórico:

Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático.Cuando un
grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos.
También se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de
que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al
que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran
variedad de reacciones; una es la reacción con los ácidos, en la que se forman
ésteres.

OXIDACION
La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos,
cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y catalizador,

CUESTIONARIO

1. ¿Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento

diferenciados entre los alcoholes y los fenoles?

- Ensayo con cloruro férrico: La prueba es utilizada para determinar la presencia

o ausencia de fenoles en una muestra dad. Los fenoles también dan resultados
positivos. La prueba del bromo es muy útil para confirmar los resultados. La
cantidad de fenoles totales puede ser determinada espectroscópicamente por
la prueba de Folin- Ciocalteu.
 - Por lo contrario al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia cambio
de color alguno:
R−CH 2 OH + FeC l 3 →¿

- B. Ensayo con sodio metálico: La fusión alcalina con sodio es un procedimiento

que sirve para identificar los elementos (alcoholes) presentes en una sustancia
química y su velocidad de reacción.

2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordell- Wellman
con los alcoholes?. Explique

Con el reactivo Bordell- Wellman podemos identificar la velocidad de oxidación de un

alcohol ya sea primario o secundario, pero en el terciario no evidenciamos reacción
alguna debido a su alta estabilidad. Estas oxidaciones nos permitirán formar
aldehídos, cetonas, y si continuamos aplicando el reactivo podemos llegar a formar
ácidos carboxílicos.

3. ¿Cómo comprobar, mediante reacciones químicas, que la muestra recibida es un

fenol o derivado de éste?.

Utilizamos Tricloruro ferrico (Fe Cl3)

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para
producir: a) Cloruro de t-butilo b) 2-buteno Incluya las reacciones para producir estos
compuestos a partir del alcohol que eligió.

a) Cloruro de t- butilo (Para este caso usaremos el reactivo de Lucas)

 b) 2- buteno (Para este caso será necesario deshidratar al 2-butanol.)

5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z” y se

realizan las siguientes pruebas:

Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y

rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado ácido carboxílico) y no
reacciona con FeCl3.

- si se oxida rápidamente con CrO3, entonces es un alcohol, con la última prueba

definitiva que está relacionada con el reactivo de Lucas nos damos cuanta
rápidamente que se trata de un alcohol primario, debido a la lentitud de su
reacción o un alcohol secundario que reacción rápido.

Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona rápidamente

con el R. de Lucas

- En este caso no podemos dar cuanta rápidamente de que se trata de un

alcohol terciario (reacciona lentamente con el sodio pero rápido con el reactivo
de Lucas).

Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H+,

(Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos hidroxilados.

- Luego de reaccionar de manera lenta con el reactivo de Lucas podemos

pensar de que se trata de un alcohol primario o un secundario, para descartar
nuestras dudas recurrimos a la segunda reacción CrO3/H+,, la cual nos dice
 que mediante la oxidación se obtuvo una cetona lo que despeja nuestras
dudas, es un alcohol secundario.

6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica , podemos afirmar que una
infusión de té tiene derivados fenólicos.
Una muestra de la infusión de té al reactivo tricloruro férrico y poco a poco la mezcla
de estas sustancias cambiara de color (del color ligeramente turbio del té a un color
ligeramente morado)

Bibliografía:

- Carey, F. (2006). Alcoholes y fenoles. Editorial McGraw-Hill. México. Páginas

(649 – 676).-
- Shiner, R. y Fuson, R. (1977). Alcoholes. Editorial Limusa. México. Páginas (1-
37; 328-363).
- Fukusaki Yoshizawa ,A. (2009) QUÍMICA ORGANICA, Alejandro Editorial:
Universidad, Científica del Sur. Perú