UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

CAMPO 1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

GRUPO 1401 C

PRÁCTICA 3: 2,4-DNFH y 2,4-DNFA (SNAr)

(PREVIO EXPERIMENTAL)

PROFESORAS:
LAURA GÓMEZ ANZALDO
GARCÍA RODRÍGUEZ SUSANA

EQUIPO 1

INTEGRANTES:
CHAVEZ RAMÍREZ SAULO EZEQUIEL
OLALDE HERRERA DAVID RAMSES
REYES SUÁREZ DENZEL ALEXIS
Objetivos (Generales y particulares)
● Comprender la reacción nucleofílica aromática por medio de la reacción del
1-cloro-2,4-dinitrobenceno + aminobenceno y/o 2,4-dinitrofenilhidrazina.
● Proponer los mecanismos de la reacción nucleofílica del
1-cloro-2,4-dinitrobenceno entre aminobenceno y/o 2,4-dinitrofenilhidrazina.
● Investigar el efecto de los sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y
para en la sustitución nucleofílica aromática.
● Investigar los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la identificación de
compuestos carbonílicos.
● Tener en cuenta las características de los reactivos así como sus efectos al medio
ambiente y a la salud

Mejor presentación
CONOCIMIENTOS PREVIOS
Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA)
Es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un
buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático. Esto ocurre fácilmente
cuando en las posiciones orto y para hay grupos atractores de densidad electrónica
fuertes con respecto al haluro. Se le da el nombre de sustitución nucleofílica aromática
porque un nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un anillo aromático.

En la Sustitución Nucleofílica Aromática no interviene el mecanismo de reacción de la

reacción de Sustitución Electrófila Aromática, ya que los halogenuros de alquilo no
pueden alcanzar la geometría correcta para un desplazamiento por el lado opuesto del
alquilo; el anillo aromático bloquea el acercamiento del nucleófilo por detrás del
carbono unido al halógeno. Tampoco interviene el mecanismo, la Sustitución
Nucleofílica Aromática requiere nucleófilos más fuertes, y la rapidez de reacción es
proporcional a la concentración del nucleófilo, así que éste mismo interviene en el
paso limitante de la rapidez de reacción.
Los sustituyentes atractores de densidad electrónica, como los grupos nitro, activan al anillo
hacia la sustitución nucleofílica aromática, lo que parece indicar que en el estado de
transición se está desarrollando una carga negativa en el anillo. De hecho, las sustituciones
nucleofílicas aromáticas son difíciles cuando no hay por lo menos un grupo atractor de
densidad electrónica fuerte. (Este efecto es lo contrario de la sustitución electrofílica
aromática, donde los sustituyentes atractores de densidad electrónica desaceleran o
detienen la reacción).
Justificación de la técnica

La justificación de la técnica de la sustitución nucleofílica aromática son dos

partes; la primera es una reacción de adición-eliminación cuando el nucleófilo
ataca al carbono que tiene el grupo saliente (adición), y la segunda cuando el
grupo saliente sale del anillo cargado negativamente se restablece la
aromaticidad (eliminación).
Sustitución Nucleofílica en los sustratos utilizados
Reacción General
● 2,4-Dinitrofenilhidrazina

● 2,4-Dinitrofenilanilina
Propuesta de Mecanismo de Reacción
● 2,4- Dinitrofenilhidrazina (El mecanismo presenta carbaniones y no carbocationes)
● 2.4-Dinitrofenilanilina
Diagrama
Imagen 1. Mesa de trabajo 1 Laboratorio Virtual Chemix
Imagen 2. Mesa de trabajo 2 Laboratorio Virtual Chemix.
Imagen 3. Mesa de trabajo 3 Laboratorio Virtual Chemix.
PROPIEDADES FISICAS Y TOXICOLOGICAS
Referencias
● DW Mayo, R M. Pike y P.K. Trumper Microscale organic laboratory: with multisley and mutiscale syntheses 3 Ed,
John While & Jons Inc. 1994.
● Moore, J. A, Experimental Methods in Organic Chemistry, 2 Edicion, Sounders Company, USA.1997
● Ávila Zárraga, G., García Manrique, C., Gavilán García, I., León Cedeño, F., Méndez Stivalet, J., Pérez Cendejas,
G., . . . Soto Hernández, M. (2009). Química orgánica experimentos con un enfoque ecológico. México: Universidad
Nacional Autónoma de México.
● www.pemex.com/comercializacion/productos/Paginas/petroquimicos/dietilenglicol.aspx
● Socolovsky, Susana Emilia. (1985). Mecanismos de la sustitución nucleofílica aromática :
● Efectos estéricos del nucleófilo. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires.
http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_1910_Socolovsky.pdf.