MECANISMO SN2 MECANISMO SN1

Reacción de un solo paso por el lado
contrario del grupo saliente
Velocidad de reacción en función de las
concentraciones de los reactivos
Más sustituciones en el haluro de alquilo
hacen la reacción más lenta
Se invierte la estereoisomería
Es una reacción estereoselectiva (se obtiene
un solo producto)
No se da en haluros terciarios
No hay transposiciones
Reactividad:
CH3X > 1° > 2° > 3°
Reacción en dos etapas, con intermediario de
reacción y por ambos lados de la molécula
Velocidad en función de la concentración del
haluro de alquilo
Más sustituciones en el haluro de alquilo
hacen más rápida la reacción
No es estereoselectiva (se forman dos
estereoisómeros)
Hay transposiciones
Reactividad:
CH3 < 1° < 2° < 3°

MECANISMO E2 MECANISMO E1
Velocidad de reacción en función de ambos Velocidad de reacción en función de la
reactivos concentración del haluro de alquilo
Reacción de un solo paso Reacción en dos pasos
El producto principal se forma cuando se
remueve el hidrógeno del carbono con menos
hidrógenos
Reactividad: Reactividad:
3° > 2° > 1° 3° bencílico= 3° alílico > 2° bencílico= 2°
I, Br y Cl cumplen la Ley de Zeitsev (e flúor alílico = 3° > 1° bencílico= 1° alílico = 2° >
no) 1° > vinílico

MECANISMOS SN2 Y E2 MECANISMOS SN1 Y E1

Semejanzas Un haluro de alquilo secundario reacciona por ambos
mecanismos
Diferencias Un nucléofilo fuerte favorece Un nucleófilo débil favorece
estos mecanismos estos mecanismos
Un haluro de alquilo
primario que no forma
carbocatión solo reacciona
con estos mecanismos.

MECANISMOS SN2 MECANISMOS E2

Haluros de alquilo primarios tienden a Si existen impedimentos estéricos en el
formar principalmente productos de alquilo primario o el nucleófilo, se favorece
sustitución la reacción de eliminación
Reactividad: Reactividad:
1° > 2° > 3° 3° > 2° > 1°
Temperaturas más bajas favorecen el Más fuerte la base, mayor es el producto de
producto de sustitución eliminación
Altas temperaturas favorecen el producto de
eliminación
Un haluro terciario favorece el producto de
 eliminación
Un haluro secundario puede formar productos de ambas reacciones

MECANISMOS SN1 MECANISMOS E1

Bajas temperaturas favorecen el producto de Altas temperaturas favorecen la reacción de
sustitución eliminación
Se forma un carbocatión, el cual puede generar ambos mecanismos.

Haluro de SN2 E2 SN1 E1

alquilo
Primario Sí. Reacción Sí. Reacción No No
principal cuando hay
impedimento
estérico
Secundario Sí. Sí. Se favorece Sí Sí. Se favorece
con fuerza de la con altas
base y temperaturas
temperatura
Terciario No Sí Sí Sí. Se favorece
con altas
temperaturas