UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN

CAMPO 1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

GRUPO 1401 C

PRÁCTICA 6: ÁCIDO PÍCRICO

(REPORTE EXPERIMENTAL)

PROFESORAS:
LAURA GÓMEZ ANZALDO
GARCÍA RODRÍGUEZ SUSANA

EQUIPO 1

INTEGRANTES:
CHAVEZ RAMÍREZ SAULO EZEQUIEL
OLALDE HERRERA DAVID RAMSES
REYES SUÁREZ DENZEL ALEXIS
INTRODUCCIÓN
El ácido pícrico es un compuesto que se conoce desde el siglo XVIII aunque no está muy claro
quién es el descubridor del mismo. La bibliografía química más antigua al respecto atribuye su
descubrimiento al químico parisino Jean Michel Haussmann de Colmar en 1788.1,2 No obstante, una
bibliografía posterior menciona que este compuesto pudo haber sido obtenido por el alquimista
alemán Johann Rudolf Glauber en 1746, pero también se le atribuye como descubridor en Inglaterra
a Peter Woulfe en 1771.3,4,5 Esta diferente atribución probablemente provenga del hecho de que el
ácido pícrico, y algunos picratos, se pueden obtener por la reacción del ácido nítrico con varios
tintes vegetales como el índigo, con aloes, con la resina acaroide, la goma benjuí, el bálsamo de
Perú (Myroxylon balsamum) y muchos otros productos vegetales.
El ácido pícrico se empezó a usar como colorante amarillo de tejidos a mediados del siglo XIX y se
atribuye su primer uso al químico inglés Frederick Crace-Calvert en 1849, un experto en
colorantes6. Se usó extensamente para teñir de color amarillo a la seda y, ocasionalmente, la lana.
Su poder colorante era muy considerable y parece que resistía muy bien la acción de la luz, pero se
veía algo afectado por el lavado, especialmente con jabón. Su estabilidad se incrementaba usando
mordientes basados en aluminio.

Cocristales del ácido pícrico y su utilidad en la identificación de sustancias

El ácido pícrico tiene la propiedad de formar cocristales con diversas sustancias en especial las que
contienen estructuras aromáticas, cíclicas o heterocíclicas. Es por esta razón que el ácido pícrico es
muy utilizado en química analítica y otras ramas de la química. Estos cocristales también han
servido para ayudar en la purificación de alcaloides u otras sustancias.
El ácido pícrico también forma picratos cristalinos de varias moléculas orgánicas a través de enlaces
iónicos o por puentes de hidrógeno e interacciones π-π y la presencia del grupo OH fenólico en el
ácido pícrico favorece la formación de las sales con diversas bases orgánicas.

Los reactivos de Baljet y el de Hager, que son soluciones de ácido pícrico (con etanol o agua,
respectivamente) aprovechan la formación de picratos con diversas sustancias y es por eso que se
usan hoy en día para la identificación de esteroides y alcaloides.7 Por último, el ácido pícrico está
presente en algunos reactivos como la picrofucsina de Van Gleson y la picrotionina de Schmorl
usados como fijadores en tejido conectivo y óseo para métodos de histología patológica.

El ácido pícrico fue utilizado también en farmacia y medicina de manera externa, como
queratoplástico, analgésico y antiséptico, pero hoy está en desuso ya que existen sustancias con
mejor efecto.8

1. Sprengel H.”The Discovery of Picric Acid (Melinite, Lyddite) As a Powerful Explosive”, 2° ed. Ed London
Eyre & Spottiswoode. Inglaterra. 1903.
2. Watts, H. “A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences”. Longmans, Green and Co.,
Londres, 1883. Páginas 400-405.
3. Britannica, The Editors of Encyclopedia. “Picric acid”. Encyclopedia Britannica, acceso marzo 2021.
4. Akhavan J. “The chemistry of explosives”, 2a ed. Royal Society of Chemistry. Reino Unido. 2011.
5. Munroe, C. E. Howell, S. P. “Picric Acid as a blasting agent”. Reports of investigations, N° 2243. Bureau of
Mines, Department of Interior, USA. 1921.
6. Nicklas, C. “Splendid hues: colour, dyes, everyday sciences and women’s fashion, 1840-1875”. Thesis.
University of Brighton, 2009.
7. Montuenga, L.; Esteban, F. y Calvo A. “Técnicas en histología y biología celular”. Elsevier, Barcelona, 2009.
Página 70.
8. Del Pozo, A. y Gastón de Iriarte, E. “Métodos Analíticos de identificación y valoración”, Enciclopedia
Farmacéutica, Tomo III,. Ed Científico Médica. España. 1963. Página 723.
 CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL ÁCIDO PÍCRICO
NOMBRE Y PROPIEDADES FISICAS Y ESTRUCTURA ASPECTO
FÓRMULA QUIMICAS
MOLECULAR

ÁCIDO PÍCRICO El ácido pícrico [seco] aparece como

C6H3N3O7 cristales amarillos
SOLUBILIDAD:1 a 10 mg / mL a 75
°F
1 g en 12 ml de alcohol, 10 ml de
benceno , 35 ml de cloroformo y 65 ml
de éter
DENSIDAD:1.763 g / cm3
CONSTANTE DE
DISOCIACIÓN:pKa = 0,42 a 24 ° C
PH:2,03
P.I:150 ° C
P.F: 121,8 ° C
P.Eb: 572 ° F. Tóxico por ingestión
pero mojante reduce el riesgo de
detonación

Una característica destacada del ácido pícrico es su carácter ácido. Por ello forma fácilmente
picratos, con derivados fenólicos, como el trinitroanisol o estructuras similares. Al igual que otros
compuestos polinitroaromáticos, el ácido pícrico forma fácilmente productos de adición con
hidrocarburos aromáticos como fenoles, cetonas aromáticas, ácidos y compuestos nitrogenados.9

9. Urbanski T. “Chemistry and Technology of Explosives”. Vol 1. Pergamon Press. Varsovia, 1964. Capítulos 13 a
16.
EL ÁCIDO PÍCRICO COMO COLORANTE
El ácido pícrico pertenece al grupo de colorantes nitro, son un grupo de colorantes incoloros cuando
se encuentran aislados. Su absorción se encuentra muy cerca del campo visible por combinación de
grupos auxocromos débiles, adquiriendo una tonalidad amarillenta.10
El ácido pícrico es un colorante ácido para la lana o la seda a la que tiñe de amarillo, pero este no
sirve para el algodón. La lana contiene queratina, que por ser proteína tiene en su estructura grupos
-COOH y -NH2 libres, estos pueden reaccionar con ácidos nitro, amino o sulfónicos
respectivamente para fijarse a la fibra.11
Para poder entender por qué el ácido pícrico es un colorante debemos hablar sobre los grupos
auxocromos y cromóforos.
Los grupos cromóforos o portadores de color, son la causa inmediata de la aparición del color, es
decir que absorben energía en la región visible del espectro. Algunos de estos grupos son el grupo
nitro (-NO2), nitroso (-NO), diazo (-N=N), dobles y triples enlaces carbono-carbono, imino (C=N)
y grupos C-Y (Y es un grupo con pares libres de electrones).
Los compuestos auxocromos no comunican color a las combinaciones saturadas, pero tienen la
propiedad de intensificar considerablemente la acción coloreante de los grupos cromóforos
disminuyendo o aumentando la intensidad del color. La introducción de estos grupos transforma,
por tanto, a los cromóforos en colorantes propiamente dichos. Ejemplos de estos son grupos como
el hidroxilo (–OH), aminas (–NH2), sulfónico (-SO3H), alcoxi, y carboxilos (-COOH).
Los grupos auxocromo tienen los siguientes efectos sobre los cromóforos:
● Desplazamiento batocrómico. La absorción del cromóforo se desplaza hacia mayores
longitudes de onda.
● Desplazamiento hipsocrómico. La absorción del cromóforo se desplaza hacia menores
longitudes de onda.
● Efecto hipsocrómico. Aumenta ϵmax, presentando la banda mayor intensidad.
● Efecto hipocrómico. Disminuye ϵmax, disminuyendo la intensidad de absorción.
El ácido pícrico se utiliza para la caracterización de bases orgánicas y para teñir lana o seda.

Tinción de Van Gieson

La Tinción de Van Gieson corresponde a la mezcla de ácido pícrico-fucsina ácida y hematoxilina
férrica de Weigert. Es el método más simple mediante tinción para diferenciar colágeno de otros
tejidos conectivos. Esta técnica fue desarrollada por el neuropsiquiatra y patólogo Ira Van Gieson12.

Tabla de colorantes ácidos

TIPO FIBRAS MÉTODO DE GRUPOS
APLICACIÓN CROMÓFOROS

Ácidos Nylon, lana, seda, papel, Normalmente para Azo, antraquinona,

tintas y piel baños de tinte neutros a trifenilmetano, nitro y
ácidos nitroso

10. https://publicaciones.ucuenca.edu.ec/ojs/index.php/quimica/article/download/2216/1506
11. https://www.cosmos.com.mx/producto/colorantes-textiles-cyjv.html
12. Jocelyn H. Bruce-Gregorios, M.D.: Histopathologic Techniques, JMC Press Inc., Quezon City, Philippines,
1974.
CONCLUSIONES

Para concluir este reporte sobre el ácido pícrico observamos que la molécula como tal es usada por
su diferentes características otorgadas por los sustituyentes (𝑁𝑂2, 𝑁𝑂2,𝑂2𝑁,𝐻𝑂 , observamos que 3
de estos sustituyentes son estabilizados por resonancia) que la conforman, al igual que la posición
que contienen estos, asi podemos ver que cada uno de ellos otorga diferente tipo de color, tambien
la peligrosidad que tiene al momento de estarlo manipulando, ya que este es una molecula que
puede explotar. usado en muchas industrias y laboratorios químicos por las propiedades antes
mencionadas, como su polaridad.
El colorante ácido pícrico, tiñe a fibras proteicas como la lana, pero no a fibras celulósicas como el
algodón, pero sí puede teñir fibras sintéticas como el nylon.

REFERENCIAS

● https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-visible-ultraviolata/735-grupos-cromoforo
s-y-auxocromos.html
● Jocelyn H. Bruce-Gregorios, M.D.: Histopathologic Techniques, JMC Press Inc., Quezon
City, Philippines, 1974.
● https://www.cosmos.com.mx/producto/colorantes-textiles-cyjv.html
● Urbanski T. “Chemistry and Technology of Explosives”. Vol 1. Pergamon Press. Varsovia,
1964. Capítulos 13 a 16.
● Sprengel H.”The Discovery of Picric Acid (Melinite, Lyddite) As a Powerful Explosive”, 2°
ed. Ed London Eyre & Spottiswoode. Inglaterra. 1903.
● Watts, H. “A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences”.
Longmans, Green and Co., Londres, 1883. Páginas 400-405.
● Britannica, The Editors of Encyclopedia. “Picric acid”. Encyclopedia Britannica, acceso
marzo 2021.
● Akhavan J. “The chemistry of explosives”, 2a ed. Royal Society of Chemistry. Reino Unido.
2011.
● Munroe, C. E. Howell, S. P. “Picric Acid as a blasting agent”. Reports of investigations, N°
2243. Bureau of Mines, Department of Interior, USA. 1921.
● Nicklas, C. “Splendid hues: colour, dyes, everyday sciences and women’s fashion,
1840-1875”. Thesis. University of Brighton, 2009.
● Montuenga, L.; Esteban, F. y Calvo A. “Técnicas en histología y biología celular”. Elsevier,
Barcelona, 2009. Página 70.
● Del Pozo, A. y Gastón de Iriarte, E. “Métodos Analíticos de identificación y valoración”,
Enciclopedia Farmacéutica, Tomo III,. Ed Científico Médica. España. 1963. Página 723.