Universidad Nacional Autónoma

de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Carrera : Química

Laboratorio de Química Orgánica III

Práctica 3:“Bases de Schiff. Obtención de iminas”

(Investigación Previa)

Profesoras:
● Aurora Karina Franco Francisco

● Laura Gómez Anzaldo

Elaborado por: Equipo 10

❖Lara Servin Sharon Monserrat

❖Orendain Rojas Carlos Mauricio
❖Olalde Herrera David Ramsés

Química 2501 C
Objetivo General:
● Llevar a cabo la síntesis de la Benzalanilina [(E)-N,1-difenilmetanimina].

Objetivos Particulares:
● Comprender el mecanismo de reacción que se lleva a cabo para la síntesis de
Bases de Schiff
● Analizar el procedimiento experimental para la obtención de una imina
mediante la reacción de una amina primaria con un grupo carbonilo

Reacción y Mecanismo propuesto

El mecanismo de la formación de las iminas incluye la formación de un intermedio

estable llamado carbinolamina. En este compuesto, análogo a un hemiacetal, hay un
grupo hidroxi y un grupo amina unidos al mismo carbono.

El proceso empieza con el ataque nucleofílico de la amina sobre el carbono

carbonílico que da lugar a una especie neutra pero con separación de cargas.
Seguidamente, el agua y sus derivados ácidos conjugados intervienen en la reacción
hasta producir la carbinolamina. El ion hidronio ataca el oxígeo cargado
negativamente y una molécula de agua, actuando como base de Brönsted, ataca el H
del grupo amino cargado positivamente.
Seguidamente la carbinolamina es protonada por un ion hidronio, y, después de
eliminar una molécula de agua, se forma un catión estabilizado por resonancia del
que una molécula de agua abstrae un protón dando lugar a la imina.
El pH adecuado para el desarrollo del proceso está entre 4-5. Si el medio es más
ácido, la protonación de la amina da lugar a una sal de amonio y a la pérdida de su
nucleofilia.

Generalidades de adición de aminas al grupo carbonilo.

El amoniaco y las aminas primarias reaccionan con los aldehidos y las cetonas
para dar iminas, también denominadas bases de Schiff.

La característica estructural de las iminas es el doble enlace C=N y se forman a

través de un proceso de condensación, donde dos o más moléculas se unen con
eliminación de agua o de otra molécula más pequeña.

¿Qué producto se obtiene si en lugar de anilina se utilizara pirrolidina?

El producto de aminas secundarias (que es la pirrolidina) con grupos carboxilo son
enaminas por ende no puede haber producto debido a que el reactivo que utilizamos
es un aldehído cíclico y no daría el mecanismo.
Importancia de las bases de Schiff
Las bases de Schiff representan un grupo importante de moléculas nitrogenadas, de
gran valor para su síntesis por su versátil y amplia variabilidad estructural que
permite controlar y dirigir racionalmente las propiedades de los compuestos por la
introducción de grupos específicos. Estas moléculas han demostrado propiedades
interesantes con un plétora de aplicaciones como antibacterianos, antifúngicos,
analgésicos , anticancerígenos y antiinflamatorios.
Realice el diagrama experimental con enfoque ecológico (debe indicar
generación y manejo de residuos.
 Propiedades y estructura de reactivos y productos.
● Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Nombre del Estructura PM Edo. físico y Peb/PF Densid pKa Solubilidad Rombo NFPA
compuesto g/mol color °C ad
g/mL

Anhílina 93.13 Líquido 184.1/-6 1.0217 Soluble en

aceitoso agua
amarillento a
parduzco

Etanol 46.07 Líquido 78.2/114 0.789 15.9 Miscible en

incoloro .1 agua,éter
etílico,
acetona,
cloroformo.
Soluble en
benceno

Benzaldehído 106.12 Líquido con 179/-26 1.050 -3.9 Miscible en

una alcohol y
coloración eter.
ligeramente
amarilla

Carbón >3.500 2.0 – insoluble en

activado 12.01 sólido polvo 2.1 agua

Bisulfito de NaHSO3 104 205°F/ NA NA

sodio Líquido 26 °F
Amarillo

Benzalanilina 181.23 sólido 184 - 0,982 - Directrices

185/< gcm3 de ensayo
-30 a 19 105 del
°C OECD
soluble
etanol, dietil
eter.
Cálculos estequiométricos.

Benzaldehído Anilina Benzalanilina

Volumen [mL] 0.45 0.4

M.M [g/mol] 106.12 93.13 181.23

ρ [g/mL] 1.050 1.021

ղ [mol] 0.0045 0.0043

Reactivo
limitante *
Rendimiento (0. 0043𝑚𝑜𝑙)𝑥(181. 23
𝑔
) = 0. 7792𝑔
𝑚𝑜𝑙
teórico

Referencias empleando el estilo APA

● Universidad de Barcelona. Aparato de Dean-Stark. Consultado el
21/02/22.Recuperado de: http://www.ub.edu/talq/es/node/238
● WaDe, LeRoy G. JR.Química orgánica. Volumen 2, Novena edición Pearson
educación de México, S.a. de C.V., 2017 pp. 906-907.
● https://tesis.ipn.mx/bitstream/handle/123456789/25125/BANDO%20V%
C3%81ZQUEZ%20ALEJANDRO%20YAIR.pdf?sequence=1&isAllowed
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