Alquilación de Friedel-Crafts del Benceno

Reacción de alquilación del benceno

Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son
haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente
catalizando la reacción.

Mecanismo de la reacción

El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con

el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el
benceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa como electrófilo.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad del anillo

Polialquilaciones y transposiciones
Esta reacción tiene dos problemas importantes, las polialquilaciones y las
transposiciones de carbocatión.
Un exceso de benceno permite parar la reacción en la primera alquilación con un
rendimiento aceptable. La alquilación con bromuro de propilo produce isopropilbenceno
en lugar de propilbenceno debido a una transposición.

Veamos el mecanismo:

Etapa 1. Formación de un carbocatión secundario por transposición de hidrógeno

concertada con la pérdida del grupo saliente.

Etapa 2. Ataque del benceno al carbocatión

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad