Problemas de Química Orgánica II Unidades I – II (Halogenuros) Fecha: _______________

Nombre: _____________________________________________________ Aciertos: _____________

1. Definir brevemente los siguientes términos (8 aciertos).

a) Sustitución nucleofilica:_____________________________________________________________________________

b) Electrófilo:_______________________________________________________________________________________

c) Ataque nucleofilico:________________________________________________________________________________

d) Mecanismo SN1:__________________________________________________________________________________

f) Tipo de solvente que favorece una SN2:________________________________________________________________

g) Reacción E2:_____________________________________________________________________________________

h) Producto Markovnikov:_____________________________________________________________________________

i) Orientación Saytzeff:_______________________________________________________________________________

2. Nombrar los siguientes halogenuros y proponer una reacción de síntesis apropiada (16 aciertos).

a) _________________________________________ b) _________________________________________

c) _________________________________________ d) _____________________________________________

3. Para los siguientes pares de compuestos, indicar cuál es el nucleófilo mas fuerte y porque (4 aciertos).

a) 1. (CH3CH2)3N o 2. (CH3CH2)2NH R:_______________________________________________________________

b) 1. (CH3)2O o 2. (CH3)2S R:_______________________________________________________________

4. Para los siguientes pares de compuestos, predecir cual tiene el punto de ebullición más alto (6 aciertos).

a) 1. Bromuro de isobutilo o 2. Bromuro de n-butilo ___________________________________________________

b) 1. Cloruro de isopropilo o Bromuro de terbutilo _______________________________________________________

c) 1. Cloruro de n-butilo o Bromuro de n-butilo _________________________________________________________

5. Dibujar los productos monoclorados del metilciclopentano y calcular el porcentaje de halogenación de cada uno de
ellos (12 aciertos).

6. Acomodar los siguientes compuestos en orden creciente de reactividad S N1 con CH3CH2OH (8 aciertos).

a) Clorometano b) 2-bromopropano c) 2,2-dimetil-yodopropano d) Cloroetano < < <

7. Explicar brevemente ¿cuál de los siguientes compuestos es mejor sustrato para S N2? (8 aciertos).

a) 2-metil yodopropano o 2,2-dimetil-yodopropano. R:_________________________________________________

b) Bromociclohexano o 1-bromo-1-metilciclohexano. R:_________________________________________________

c) 2-Bromobutano o 2-Bromopropano. R:______________________________________________________________

d) 2,2-dimetil-cloropropano o 2-cloropropano. R:_______________________________________________________

8. Proponer un mecanismo que explique la formación de cada producto (20 aciertos)

9. Proponer un mecanismo para explique porque el CH3–CH2–O–CH3 con HBr produce principalmente CH3–Br y
CH3–CH2–OH en lugar de CH3–OH y CH3–CH2–Br (10 aciertos)

10. Plantear la reacción que explique cómo sintetizar los siguientes halogenuros a partir de alcoholes (6 aciertos)

a) 1-clorobutano b) bromociclopentano c) 1-bromo-2-metilciclohexano

11. Clasificar las siguientes reacciones como E1, E2, SN1 o SN2 (14 aciertos)

a) ______ b) _______ c) ________ d) ______ e) ______ f) ______ g) _______

12. Proponer reacciones para realizar las siguientes transformaciones utilizando una reacción de acoplamiento de
organocobre y cualquier otra reacción que sea necesaria (9 aciertos).

13. Proponer el mecanismo para convertir cada uno de los siguientes carbocationes en una estructura más estable (6
aciertos).

14. Dibujar los productos de eliminación de los siguientes reactivos: a) 2-bromo-3,3-dimetilbutano, b) trans 1-bromo-1,2-
dimetiliclohexano, c) 1-bromo-1-metilciclohexano (18 aciertos).

15. Proponer los productos y mecanismos de la reacción de 3-metil-1-buteno con NBS / uv (10 aciertos)