Banco de ejercicios 2. Prof. Jaime Portilla, Uniandes – Bogotá.

Alcanos y cicloalcanos:
Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.

Falso y verdadero:
( ) La halogenación es la reacción principal de laboratorio que llevan a cabo los alcanos.
( ) El cloro es más selectivo que el bromo en las reacciones de halogenación de alcano.
( ) La sustitución radicalaria en alcanos se favorece sobre carbonos más sustituidos debido al impedimento estérico.
( ) Isómeros conformacionales se interconvierten a temperatura ambiente por rotación alrededor de un enlace simple.
( ) Ni los nucleófilos ni electrófilos pueden atacar a los alcanos debido a que son parafinas.
( ) La conformación gauche (C2-C3) del butano es más estable que la anti por la posición de los grupos metilos (C1 y C4).
( ) La conformación silla en el cilohexano es más estable que la bote debido a que la primera tiene todos sus hidrógenos
eclipsados.
( ) Debido al impedimento estérico, el bromociclohexano prefiere tener el átomo de bromo en posición axial.
( ) Los cilohexanos 1,3-disustituidos son más estables si los grupos sustituyentes están en posición cis debido al efecto axial.
( ) Los alcanos existen de manera natural en plantas y animales, siendo la principal fuente el gas natural y el petróleo
( ) La pirolisis de alcanos superiores es un método alternativo para obtener alcanos a escala de laboratorio.
( ) Una fuente industrial de cicloalcanos es la reducción catalítica (condiciones fuertes de presión y temp.) de derivados
bencénicos.
( ) En la reacción de dihexilcuprato de litio con 2-bromobutano se obtiene decano como producto de acoplamiento.
( ) El cis-1,3-diclorociclohexano es más estable que el isómero trans porque ambos átomos de Cl pueden ser ecuatoriales.
( ) Tanto los nucleófilos como los electrófilos pueden reaccionar con los alcanos.

Selección Múltiple:
1. ¿Cuál de los siguientes grupos tiene el orden correcto de estabilidad para cicloalcanos?
i. ciclopropano<ciclobutano<ciclohexano<cicloheptano; ii. ciclohexano<ciclopentano<ciclobutano<ciclopropano; iii.
ciclopentano<ciclobutano<ciclopentano<ciclopropano; iv. ciclopentano<ciclopropano<ciclobutano<ciclohexano;
v. ciclopropano <ciclopentano <ciclobutano <ciclohexano.
2. Cuál compuesto podría tener los 2 sustituyentes ecuatoriales: (a) 1,1-diclorociclohexano, (b) cis-1,3-diclorociclohexano, (c) cis-
1,2-diclorociclohexano, (d) cis-1,4-diclorociclohexano.

Completar-Explicar:
1. ¿Cuál de los siguientes es la estructura escalonada por la rotación alrededor del C1-C2 en el 2-metilbutano.

2. Dibujar la proyección de Newman para la conformación más estable del 1-bromopropano por la rotación alrededor del enlace C1-
C2. Hacer lo mismo para el butano a lo largo del enlace C2-C3 y para el 2,3-dimetilbutano en C2-C3.
3. Por qué el ciclopropano presenta tensión angular y torsional mientras que el ciclohexano no.
4. Dibuje la conformación más estable de: trans-1-terc-butil-3-metilciclohexano, cis-1-iso-propil-2-metilciclohexano y trans-decalina.
Explique.
5. ¿Cuál compuestos tiene los sustituyentes ecuatoriales en su conformación más estable? i. 1,1-dimetilciclohexano, ii. cis-1,2-
dimetilciclohexano, iii. cis-1,3-dietilciclohexano, iv. cis-1,4-dietilciclohexano.
6. Determine los porcentajes de los productos de monocloración (1°(1):2°(3.8):3°(5)) del siguiente grupo de compuestos: 1,1-
dimetilciclohexano, isopentano y 2,4,4-trimetilhexano.
7. Determine los porcentajes de los productos de monobromación (1°(1):2°(82):3°(1600)) del siguiente grupo de compuestos: 1,4-
dimetilciclohexano, metilciclobutano e isohexano.
8. Utilizando reacciones organometálicas y halogenación por radicales cómo prepararía: ciclopentilciclohexano a partir de
ciclopentano y benceno; metilciclopentano a partir de 1,5-dibromo-3-metilpentano.
9. Escriba la estructura del siguiente grupo de compuestos organometálicos: diciclopentilcuprato de litio (R 2CuLi), bromuro de sec-
butilmagnesio (RMgBr), di-terc-butilcuprato de litio.
10. Escribir los productos A-J de las secuencias de reacciones. Intente nombrar los correspondientes compuestos A-V.
11. El porcentaje de monobromación del 2-metilpropano para formar 2-bromo-2-metilpropano y 1-bromo-2-metilpropano es
respectivamente: (a) 0.6% y 99.4%, (b) 99.4% y 0.6%, (c) 99% y 1%, (d) 50% y 50%. [1°(1):2°(82):3°(1600)].

Alquenos, alquinos y aromáticos

Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.

Falso y verdadero:
( ) La adición electrofílica es la reacción principal de laboratorio que llevan a cabo los alquenos.
( ) El isobutileno es un compuesto que corresponde a un sustrato orgánico de carácter electrofílico.
( ) La reacción de adición sobre alquinos terminales también sigue la regla Markovnikov.
( ) La tautomería ceto-enólica es un equilibrio con desplazamiento de hidrógeno generalmente desplazado hacia la forma
cetónica.
( ) La hidrogenación selectiva de alquinos a alquenos trans no se da catalíticamente
( ) La adición de halógeno (X) a los alquinos procede con el uso de 1 equivalente de X 2.
( ) Todos los alquinos pueden generar cetonas mediante su hidratación en medio ácido (H 2SO4/HgSO4).
( ) La reacción de un alqueno en medio acuoso (X2/H2O) procede con la formación del respectivo dihaloalcano.
( ) El mejor método para obtener alquinos de cadena larga es mediante la respectiva alquilación de alquinuros metálicos.
( ) El pirrol y el catión ciclopentadienilo son sistemas aromáticos que cumplen con la regla de Hückel.
( ) Los sustituyentes dadores de electrones desactivan el anillo bencénico hacia la SEAr y orientan orto y para.
( ) La hidrogenación del 1,4-ciclohexadieno es más exotérmica que la del benceno por la estabilidad por resonancia del benceno.
( ) En el pirrol el par libre de electrones del N no hace parte del sexteto aromático, mientras que en la piridina sí.
( ) La porfirina en la clorofila se caracteriza por contener un centro metálico de hierro mientras que en la hemoglobina es de Mg.
( ) Los grupos sustituyentes dadores y aceptores de e-, actúan principalmente sobre la misma posición (meta).
( ) El cloro es un grupo desactivador por efecto de resonancia, pero director o- y p- (no m-) por efecto inductivo.
( ) Según Zaytsev, en una eliminación se obtiene el alqueno termodinámicamente más estable, el más sustituido.
( ) La estabilidad de los alquenos depende del número de sustituyentes alrededor del doble enlace.
( ) Los alquinos, al igual que los alquenos, solo dan reacciones de adición con un solo equivalente de Cl 2.
( ) La adición de HBr sobre 1-buteno en presencia de H2O2 da como producto principal 1-bromobutano.
( ) La reducción catalítica de 2-butino daría trans-2-buteno, mientras que la reducción química produce el derivado cis.
( ) Un método conveniente para obtener m-nitroacetofenona es la acilación de F-C del benceno seguida de una nitración.
( ) Según las reacciones vistas en case, es posible obtener ciclohexilbenceno utilizando benceno como único reactivo orgánico.
( ) En general, las reacciones de adición electrofílica sobre alquinos son más rápidas que sobre alquenos.
( ) La piridina C5H5N y el anión cicloheptatrienilo C7H7- son sistemas aromáticos que cumplen con la regla de Hückel.
( ) El tiofeno, fenenatreno y pireno son compuestos con carácter aromático.
( ) El imidazol y el anión ciclopentadienilo son sistemas aromáticos que cumplen con la regla de Hückel (4n + 2)
( ) La hidratación de un alqueno y de un alquino produce respectivamente un alcohol y un enol como productos finales.
( ) La adición de Br2/H2O sobre propeno da como producto principal 1-bromo-2-propanol.
( ) La reacción de propinuro de sodio (CH 3CCNa) con bromoetano y luego reducción con H2/Lindlar produce cis-2-buteno.

Completar y explicar:
1. ¿Cuál es la reacción más común de los bencenos monosustituidos?
2. Muestre la estructura de 10 moléculas heterocíclicas y aromáticas (heteroaromáticas) diferentes que tengan relevancia biológica.
Analice el carácter aromático de cada una de ellas.
3. Dibuje la estructura del siguiente grupo de compuestos y muestre ecuaciones de cómo las prepararía desde benceno y cualquier
otro reactivo que sea necesario, pero utilizando solo las reacciones vista en el curso hasta ahora: i. 4-isopropilacetofenona, ii. 2,4-
dinitroclorobenceno, iii. trans-2-bromociclohexanol y iv. 3-bromobenzofenona.
4. Escriba el mecanismo para las síntesis realizadas en el ejercicio anterior.
5. ¿Las siguientes estructuras son aromáticas? Explique

6. La purina, pirimidina, imidazol, indol, furano y quinolina son estructuras heterocíclicas de carácter aromático y y son núcleos
estructurales de varios compuestos de interés biológico (bases nitrogenadas, aminoácidos esenciales, alcaloides, fármacos,
extractos naturales, etc.. Escriba la estructura de ellas y explique su carácter aromático.
7. Complete las reacciones A-I.
Selección múltiple:
1. Cuál compuesto reaccionará más rápido con HNO3/H2SO4: i. PhMe, ii. PhOMe, iii. PhCl, iv. PhCN, v. PhH.
2. Cuál compuesto reacciona más lento o no reacciona con CH 3Cl/AlCl3: i. PhCHO, ii. PhNO2, iii. PhF, iv. PhCN, v. PhH.
3. Cuál compuesto reaccionará más lento con Br2/FeBr3: (a) Fenol, (b) Tolueno, (c) Benceno, (d) Benzaldehído
4. Seleccione la anilina (PhNH2) de mayor basicidad: (a) 4-cloroanilina, (b) 3-nitroanilina (c) anilina, (d) 4-metilanilina.
5. Escoja el derivado fenólico de mayor acidez: (a) p-metilfenol, (b) fenol, (c) p-nitrofenol, (d) p-fluorofenol.

Alcoholes, Epóxidos, Carbonilos y Aminas:

Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.

Falso y verdadero:
( ) La formación de éteres en medio ácido se da por medio de la reacción de dos moléculas de un alcohol.
( ) Las cetonas son más reactivas que los aldehídos frente a reactivos nucleofílicos por efectos estéricos y electrónicos.
( ) En la condensación aldólica en medio ácido, el intermedio enólico actúa como reactivo nucleofílico.
( ) En general, las cetonas son más reactivas que los aldehídos hacia reactivos electrofílicos.
( ) La dietilamina presenta una mayor basicidad que la etilamina debido ala mayor estabilidad del respectivo ácido conjugado
( ) El formaldehido en solución acuosa está en equilibrio con su hidrato, presentando un menor porcentaje del hidrato.
( ) Los aldehídos presentan menor punto de ebullición que los alcoholes de similar peso molecular.
( ) Un buen método para obtener alcoholes 1° es la apertura de oxirano con reactivos de Grignard.
( ) Los alcoholes 3° se pueden obtener cuando las cetonas o ésteres reaccionan con reactivos de Grignard.
( ) Un excelente método para obtener aminas 1° es mediante reacciones de SN entre amoníaco y un haluro de alquilo 1°.
( ) La reacción típica de ácidos carboxílicos y derivados es la adición Nucleofílica
( ) El comportamiento de los éteres en cuanto a reactividad (C-O) es comparable a de los alcoholes.
( ) La reactividad de los epóxidos es debida a la característica de grupo funcional que presentan (son éteres).
( ) Las reacciones de apertura de epóxidos catalizada por ácidos proceden sobre el carbono menos sustituido.
( ) Los alcoholes 1° se pueden obtener cuando las cetonas o ésteres reaccionan con reactivos de Grignard.
( ) En la síntesis de iminas desde aldehídos o de cetonas, el reactivo que actúa como nucleófilo es una amina 1° o amoniaco.
( ) La reactividad creciente de los derivados de ácidos carboxílico es: cloruros de acilo, anhídridos, ésteres y amidas.
( ) La formación de 4-yodoacetofenona se puede llevar a cabo solo vía sales de diazonio sobre 4-aminoacetofenona.
( ) La esterificación de Fischer se da cuando reacciona un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido.
( ) La formación de ácido m-clorobenzoico solo se puede hacer via sales de diazonio. Reacción con CuCN e hidrólisis.
( ) Solo las sales cuaternarias y aziridinas pueden ser ópticamente activas dentro de los compuestos con nitrógeno asimétrico.
( ) La reacción de hidrólisis de esteres catalizada por base usualmente se llama saponificación.
( ) Los Hα presentes en un compuesto C=O son más ácidos que los H normales enlazados a un átomo de Carbono sp3.
( ) La reacción entre Etanal e Isopentanal en medio básico genera 4 diferentes productos.
( ) La hidrólisis de anhídridos de ácido produce dos moléculas de ácido carboxílico.
( ) La hidrólisis de ésteres produce dos moléculas, una de ácido carboxílico y otra de alcohol.
( ) La reacción de ácidos carboxílicos con cloruro de tionilo produce los derivados de ácido carboxílico más reactivos.
( ) La reacción de Anhídrido Acético con amoniaco produce Acetamida y Acetato de Amonio.
( ) La ciclohexilamina s de mayor basicidad que la anilina debido a la naturaleza del radical orgánico (alquilo vs arilo).
( ) El 3-bromoclorobenceno solo se puede obtener si el proceso es vía sales de diazonio con reactivos como CuBr o CuCl.
( ) Las aminas 1° forman sales de diazonio con ácido nitroso, mientras que las 2° forman N-nitrosoaminas.
( ) Ninguna amina 3° reacciona con ácido nitroso a menos que sea aromática.
( ) La reacción para formar sales de diazonio a partir de anilinas procede via ácido nitroso/HCl a temperatura ambiente.
( ) La reacción del 1,4-butanodiol con KMnO4 en medio Básico produce ácido butanodioico.
( ) La reacción inversa de la esterificación de Fisher produce Ácidos carboxílicos y Alcoholes.
( ) La acetona genera el espejo de plata al reaccionar con el reactivo de Tollens.
( ) La diciclohexilamina se puede preparar a partir de benceno vía aminación reductiva de una imina.
( ) Las aminas 1° forman sales de diazonio, las 2° forman N-nitrosoaminas y las 3° no reaccionan con el ácido nitroso.
( ) En la reacción de 2-etiloxirano con C2H5MgBr seguida de H+/H2O se obtiene 3-hexanol como producto de apertura.
( ) En general, el grupo carbonilo C=O en cetonas es más reactivo que en aldehídos frente a reactivos nucleofílicos.
( ) El 4-dibromobenceno solo se puede obtener si el proceso es vía sales de diazonio con reactivos como CuBr o CuCl.
( ) En la apertura de un epóxido, el factor estérico se favorece en condiciones ácidas.
( ) La reacción de transesterificación se lleva a cabo con la formación de 1 mol de un alcohol y 1 mol de un éster.
( ) Las aminas son bases más débiles a medida que aumenta el carácter s del orbital que contiene el par libre de electrones.
( ) Los alcoholes 1° se pueden obtener cuando los aldehídos o ésteres reaccionan con reactivos de Grignard.

Completar y explicar:
1. En los alcoholes ROH, qué dos tipos de rupturas de enlace alrededor del grupo funcional pueden ocurrir.
2. ¿Qué condiciones se necesitan para preparar alcoholes primarios a partir de epóxidos? (escriba el epóxido de partida, el tipo de
nucleófilo y un posible complemento).
3. Mencione que reactivo se necesita para oxidar un alcohol primario a aldehído.
4. Indique cómo prepararía propanamida a partir de un alqueno (nómbrelo) utilizando solo las reacciones vistas en clase. Escriba las
condiciones y los pasos en máximo dos renglones (uno es suficiente).
5. Utilizando solo reacciones vistas en este curso, muestre cómo prepararía una amina primaria a partir de un alcano. Escriba el
nombre de los compuestos utilizados y/o las fórmulas moleculares en los tres pasos de reacción en solo un renglón.
6. Describa una forma para preparar cloruro de 3-etilbenzoilo a partir de benceno.
7. Describa una forma para preparar benzoato de metilo a partir de benceno.
8. Como se prepara un reactivo de Grignard, mencione reactivos de partida. Si reacciona con un aldehído o cetona que producto se
forma. Responda en un solo renglón.
9. ¿Cómo se puede preparar un hemicetal?
10. ¿Cómo se puede preparar un hemiacetal?
11. El grupo carbonilo de un aldehído o cetona puede reaccionar con Nucleófilos y Electrófilos, Mencione con UN EJEMPLO de cada
una de estas posibilidades. Dar la respuesta en un solo renglón.
12. En la condensación aldólica en medio básico, qué tipo intermedio actúa como nucleófilo (una sola palabra).
13. ¿Qué condiciones se necesitan para obtener un alqueno de configuración cis a partir de un alquino?
14. Escriba el nombre del producto de la reacción de 2-metiloxirano (óxido de propileno) con bromuro de fenilmagnesio (PhMeBr)
y luego H3O+.
15. Cuando se hace reaccionar óxido de Ciclopentano con agua en medio ácido y finalmente con PCC/DCM, se obtiene.
16. La reacción de bromuro de ciclopentilo (C5H9Br) con etinuro (acetiluro HCCNa) de sodio y luego con agua en medio ácido produce.
17. Cuando se hace reaccionar óxido de ciclopenteno con agua en medio ácido y finalmente con PCC/DCM, se obtiene.
18. Dibuje la estructura del siguiente grupo de compuestos y mencione cómo (con las reacciones estudiadas en el curso) se podrían
preparar desde benceno como su principal fuente de carbono y cualquier otro reactivo necesario: i. 4-isopropilacetofenona, ii. 3-
nitrobenzaldehído, iii. 1,2-difenil-2-propanol, iv. diciclohexilmetanol, v. 1,2-difeniletanol, vi. 4-yodofenol, vii. 3-clorobenzoato de
etilo, viii. anhídrido 4-clorobenzoico, ix. 4-bromoacetanilida, x. 4-fluorobenzonitrilo. xi. 1,3,5-tribromobenceno, xii. cloruro de 4-
(terc-butil)benzoilo.
19. Mencione y de ejemplos de 4 métodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener alcoholes 1° en el laboratorio.
20. Mencione y de ejemplos de 4 métodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener alcoholes 2° en el laboratorio.
21. Mencione y de ejemplos de 4 métodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener alcoholes 3° en el laboratorio.
22. Mencione y de ejemplos de 5 métodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener cetonas en el laboratorio.
23. Muestre 4 reacciones diferentes de las cetonas y 4 de los aldehídos (de los vistos en clase).
24. Mencione y de ejemplos de 4 métodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener aminas 1° en el laboratorio.
25. Mencione y de ejemplos de 4 métodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener aminas 2° en el laboratorio.
26. Mencione y de ejemplos de 4 métodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener aminas 3° en el laboratorio.
27. Muestre cómo preparar utilizando sales de diazonio: cloruro de benzoilo, 3,5-dihidróxifenol y m-diclorobenceno.
28. Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones: i. THP (o 2-metilTHF) + 2HI + calor → 1,5-diyodopentano (o 1,4-
diyodopentano) + H2O; ii. alcohol neopentílico + H3O+ + calor → 2-metil-2-buteno + 2-metil-1-buteno; iii. 4-cloroacetofenona + 3-
piridilcarboxaldehído/NaOH → 1-(4-clorofenil)-3-(3-piridil)-2-propen-1-ona.
29. Complete la siguiente serie de reacciones:
Complete la siguiente serie de reacciones:

Selección Múltiple:
1. En la síntesis de bases de Schiff a partir de aldehídos o de cetonas, el reactivo que actúa como nucleófilo es: (a) una amina 3°, (b)
una amina 2°, (c) el amoniaco o una amina 1°, (d) una sal de amonio 4°.
2. El 2-fenil-2-butanol se puede obtener por síntesis de Grignard por medio de la reacción entre: (a) propanona con C 6H5MgBr, (b)
butanal con C6H5MgBr, (c) fenilpropilcetona con CH3MgBr, (d) butanona con C6H5MgBr.
3 Indique el compuesto de mayor reactividad frente a reactivos nucleofílicos: (a) óxido de estireno, (b) acetona, (c) butanol, (d)
dimetil éter, (e) propeno.
4. Los hemicetales y cetales se pueden obtener respectivamente por la reacción en medio ácido entre un alcohol con: (a) un aldehído
y otro alcohol, (b) una cetona y agua, (c) una cetona y otro alcohol, (d) un ácido carboxílico y otro alcohol.
5. La reacción de transesterificación se lleva a cabo con la formación de: (a) 1 mol de un alcohol y 1 mol de un éster, (b) 1 mol de un
ácido carboxílico y uno de agua, (c) 1 mol de un ácido carboxílico y uno de alcohol, (d) 2 moles de éster.
6. Para la obtención de HOCH2CH2CH2COOH a partir de HOCH2CH2CH2Cl el mejor método es por medio de: (a) la síntesis de nitrilos,
(b) la carbonatación de reactivos de Grignard, (c) la reacción de Tollens, (d) la oxidación de alcoholes 1°.
7. Los anhídridos se hidrolizan formando: (a) 1 mol de un ácido carboxílico, (b) 2 moles de un ácido carboxílico, (c) 1 mol de un
alcohol y 1 mol de un ácido carboxílico, (d) 2 moles de alcohol y (e) no se hidrolizan.
8. Indique el compuesto de mayor acidez: (a) ácido benzoico, (b) ácido p-nitrobenzoico, (c) fenol, (d) ácido p-metoxibenzoico, (e)
ácido p-metilbenzoico.
9. La reacción típica de ácidos carboxílicos y derivados es la: (a) adición electrofílica, (b) adición nucleofílica, (c) sustitución
nucleofílica, (d) sustitución electrofílica.
10. La reacción a temperatura ambiente de R-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio diluido da como producto
principal: (a) 2-hexeno, (b) S-2-hexanol + R-2-hexanol, (c) R-2-hexanol, (d) S-2-hexanol.
11. Al calentar neopentanol (CH3)3CCH2OH con ácido se obtiene una mezcla de 2 alquenos de fórmula C 5H10. Estos alquenos son: (a)
1-penteno/2-metil-2-buteno, (b) 2-penteno/2-metil-2-buteno, (c) 2-metil-2-buteno/2-metil-1-buteno, (d) 3-metil-1-buteno/2-metil-
2-buteno.
12. Una de estas evidencias experimentales no se cumple para las reacciones S N1 sobre alcoholes: (a) procede en dos etapas, (b) se
puede formar mezcla racémica, (c) se obtienen produtos de transposición, (d) transcurre con inversión de la configuración.
13. La reacción de amonólisis de ésteres se lleva a cabo con la formación de: (a) 1 mol de un alcohol y 1 mol de amida, (b) 1 mol de
un ácido carboxílico y uno de amida, (c) 1 mol de un alcohol y 1 ácido carboxílico, (d) 1 mol de un alcohol y 1 mol de amina.
14. Indique el compuesto más reactivo hacia la metilamina: (a) butilamida, (b) anhídrido acético, (c) cloruro de butilo, (d) ácido
butanoico.
15. Qué tipo de interacción intermolecular es la más fuerte en la N-metilacetamida: (a) dipolo inducido-dipolo inducido, (b)
dipolo-dipolo, (c) enlace de hidrógeno, (d) ninguna de las anteriores.
16. En las reacciones de CH3CO2H con: 1. SOCl2, 2. C2H5OC2H5, 3. H2O o 4. PhBr. No se realizan: (a) 1 y 2, (b) 2 y 4, (c) 2 y 3, (d) 1 y 4.
Cuál alqueno será el más inestable: (a) trans-3-hexeno, (b) cis-3-hexeno, (c) 1-hexeno, (d) cis-2,2,5,5-tetrametil-3-hexeno.