Ejercicios

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es isómero del CH3CH2COOH?

a) CH3−CO−CH2 OH
b) CH3−CH2−CHO
c) CH2=CH−COOH
d) CH2 OH−CH2−CH2 OH
Desarrollo: 1. El compuesto propuesto es el ácido propanoico y como
todos los ácidos carboxílicos presenta una insaturación (C=O). De todos
los compuestos dados el único que tiene una insaturación es la
hidroxiacetona, CH3−CO−CH2OH, una cetona que también tiene
presenta una insaturación en el grupo carbonilo (C=O). Ambos
compuestos son isómeros ya que tienen la misma fórmula molecular,
C3H6 O2, y distinta fórmula desarrollada. La respuesta correcta es la a.
2. El número de isómeros de la especie química de fórmula molecular
C2H4Br2 es:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Desarrollo: 2. La especie química de formula molecular C2H4Br2
representa un hidrocarburo saturado, con un derivado halogenado, para
este caso el único tipo de isómero que presenta es de tipo estructural
(posición). A continuación, menciono los posibles isómeros:
CH3−CHBr21,1‐dibromoetano CH2Br−CH2Br 1,2‐dibromoetano Con esto
se concluye, que el número de isómeros es 2. La respuesta correcta es
la b.
3. ¿Cuántos isómeros estructurales le corresponden a la fórmula
molecular C2H3Cl3?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Desarrollo: 3. La especie química de formula molecular C2H3Cl3
representa un hidrocarburo saturado con un derivado halogenado, para
este caso, el único tipo de isómero que presenta es de tipo estructural
(posición). A continuación, menciono los posibles isómeros: CCl 3−CH3
1,1,1‐tricloroetano CH 2Cl−CHCl2 1,1,2‐tricloroetano Con este se
concluye, que el número de isómeros es 2. La respuesta correcta es la b.
4. El grupo funcional amida es:
a) −NH2
b) −NH−
c) −CN
d) −CONH2
Desarrollo: 4. El grupo funcional amida es −CO−NH2. La respuesta
correcta es la d.
5. ¿Cuál de las siguientes especies puede reducirse hasta un alcohol
secundario?
a) CH3−CH2−CHO
b) CH3−CH2−COCl
c) CH3−CH2−COOCH3
d) CH3−CH2−CO−CH3
e) CH3−CH2−COOH
Desarrollo: 5. Mediante la reducción de una cetona se obtiene un alcohol
secundario. Por ejemplo, una posible reacción de reducción sería:
CH3−CH2−CO−CH3 + H2⎯→ CH3−CH2−CHOH−CH3 La respuesta correcta
es la d.
6. ¿Cuál de los siguientes nombres debe darse, correctamente, a la
especie química cuya fórmula semidesarrollada es CH3−CH2−CO−CH3?
a) 3 - Butanona.
b) 2 - Butanona
c) Butanona
d) Metilpropanona
Desarrollo: 6. El nombre correcto es butanona, ya que el grupo carbonilo
sólo puede estar situado en ese átomo de carbono, por lo tanto no es
necesario colocar el localizador. La respuesta correcta es la c.
7. En los siguientes compuestos orgánicos ¿cuál o cuáles presentan
isomería cis-trans?
i) 1,2,3 Propanotriol
ii) 1,2 Dibromoeteno
iii) Propanoamida
a) 1,2,3- Propanotriol y 1,2-Dibromoeteno
b) 1,2-Dibromoeteno
c) Propanoamida y 1,2,3-Propanotriol
d) 1,2,3-Propanotriol
Desarrollo: 7. Un compuesto orgánico presenta isomería cis‐trans si
cumple las siguientes condiciones: - Tener un doble enlace entre
carbonos - Que haya dos átomos (radicales) idénticos unidos a cada uno
de los átomos de carbono del doble enlace. Por lo tanto en las siguientes
situaciones se tiene que: - 1,2,3‐Propanotriol no puede presentar este
tipo de isomería ya que no tiene ningún doble enlace. - ii) 1,2‐
Dibromoeteno si presenta este tipo de isomería ya que tiene un doble
enlace entre carbonos y cada uno de ellos está unido a un átomo de
bromo (o hidrógeno). - iii) Propanoamida no puede presentar este tipo
de isomería ya que el doble enlace es el que corresponde a un grupo
carbonilo. La respuesta correcta es la b

8. ¿Cuántos isómeros estructurales diferentes tiene el compuesto

diclorobutano?
a) 6
b) 9
c) 4
d) 5
e) Ninguna de las anteriores.
Desarrollo: 8. Los isómeros son: CHCl2−CH2−CH2−CH3 1,1‐diclorobutano
CH2 Cl−CHCl−CH2−CH3 1,2‐diclorobutano CH2Cl−CH2−CHCl−CH3 1,3‐
diclorobutano
CH2 Cl−CH2−CH2−CH2Cl 1,4‐diclorobutano CH3−CCl2−CH2−CH3 2,2‐
diclorobutano CH3−CHCl−CHCl−CH3 2,3‐diclorobutano CHCl2 −CH (CH3)
−CH3 1,1‐dicloro‐2‐metilpropano CH2 Cl−CCl (CH3) −CH3 1,2‐dicloro‐2‐
metilpropano CH2Cl−CH (CH3) −CH2Cl 1,3‐dicloro‐2‐metilpropano La
respuesta correcta es la b.

9. De los siguientes compuestos: 1) CH3−CH2−COOH

2) CH3−CH (NH2)−CH2−CH3
3) CH−CHO3H−CH3
4) CH3−CHOH−CH2−CH3

¿Cuáles presentan isomería óptica?

a) 1, 3 y 4
b) 2 y 3
c) 2 y 4
d) 3 y 4
Desarrollo: 9. Un compuesto orgánico presenta isomería óptica si tiene
un carbono asimétrico (quiral), es decir, compuestos que son imágenes
especulares que no se pueden superponer. Esta condición la cumplen la
1 - metilpropilamina (1) y el 2 - butanol (2) que tienen carbonos con los
cuatro sustituyentes diferentes. La respuesta correcta es la c.

10. La fórmula empírica C4H10O corresponde a:

a) 1 - butanol
b) 2 - butanol
c) Éter etílico
d) Cualquiera de los tres anteriores compuestos.
Desarrollo: 10. La fórmula molecular C4H10O cumple con la ecuación
general de los alcanos (CnH2n+2), por lo tanto se pueden inferir
inicialmente que los posibles compuestos orgánicos no presentan
ninguna insaturación. De esta manera, la lista de compuestos que
cumplen con la formula molecular planteada tienen de grupo funcional
un alcohol o éter saturado. Así que, todos los compuestos planteados
son compatibles con la fórmula molecular dada. CH3−CH2−CH2−CH2OH
1‐butanol CH3−CHOH−CH2−CH3 2‐butanol CH3−CH2−O−CH2−CH3
Dietiléter La respuesta correcta es la d
11. ¿Cómo influye la configuración electrónica del carbono en
sus
compuestos?
El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica,
presenta una
importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden
unirse entre
sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de
átomos que
confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas.
La enorme
diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio
químico una
importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual.
12. ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono?
La estructura electrónica de los átomos que constituyen una
molécula orgánica
determina la estructura tridimensional de ésta y sus propiedades.
Hibridación tetraédrica o sp3: Un carbono unido a cuatro
átomos siempre tendrá
hibridación sp3 y una estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros
de alquilo,
alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos
tienen estabilidad
suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
El ángulo de
enlace corresponde a 109.5º lo cual espacialmente corresponde a un
tetraedro. Un
carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener
hibridación sp3 pero la
estructura variará dependiendo del número de sustituyentes.
Hibridación trigonal o sp2: Un carbono unido a tres átomos, que
mantiene un doble
enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y
una geometría trigonal
plana.Así son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos
aromáticos,
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y derivados, entre otros. El
ángulo de enlace
es de 120º, dándole una estructura de pirámide, en la realidad este tipo
de hibridación
se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre carbono -
carbono. El enlace
doble se caracteriza por la presencia de un enlace sigma y un enlace
PI(π). Existen
otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos
también posee
hibridación sp2 Carbocationes y radicales son especies
altamente reactivas
(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy
corto.
Hibridación digonal o sp:Un carbono unido a dos átomos, que mantiene
un triple enlace
con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura
lineal. La forma es
lineal ya que su ángulo de enlace corresponde a 180º, lo
cual espacialmente
corresponde a una línea recta, en término de enlaces corresponde a un
enlace triple en
el cual hay un enlace sigma y 2 enlaces PI(π).

13. ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los
principales?
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que
caracteriza una clase de
compuestos orgánicos. Define su estructura y al mismo tiempo sus
características. Las
sustancias orgánicas son todos los compuestos que contienen
carbono, cuya gran
capacidad de enlazarse con otros átomos permite la enorme
variedad de los
compuestos orgánicos. En todos los organismos vivos encontramos
estas sustancias

orgánicas, cuya funcionalidad se ve determinada por los

grupos funcionales que
contienen.

14. ¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?, ¿Qué

tipo
de reacciones generales existen?
Una reacción orgánica es un proceso por el que los compuestos
orgánicos reaccionan
para dar lugar a nuevos compuestos, Son reacciones moleculares: se
rompen y forman
enlaces covalentes, Transcurren en pasos sucesivos, Son más lentas y
complejas y a
menudo requieren la presencia de catalizadores y temperaturas
elevadas
Las especies que participan son: Sustrato, Reactivo, Producto de la
reacción.
Tipo de reacciones generales:

Eliminación (E): el grado de instauración del átomo de carbono que ha

reaccionado se
modifica, el producto final está más insaturado con respecto a la
molécula de sustrato.
Transposición: un sustituyente del átomo de carbono que ha
reaccionado se

Oxidación y reducción: hay una transferencia de electrones.

Ácido base: se da una fijación reversible del protón que proviene de un
ácido sobre el
par de electrones de la base.
15. ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?,
¿Qué
es la isomería?
La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las
moléculas. Se
dice que dos compuestos son Isómeros cuando, siendo
diferentes responden a la
misma fórmula molecular. Esto se debe a que los mismos átomos están
reagrupados de
modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos moléculas diferentes, lo
que provoca que
tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas. Es decir,
los Isómeros son
compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula
estructural.
16. ¿En qué consiste la química de los alcanos?
Son los hidrocarburos más simples, ya que sólo contienen carbono e
hidrógeno unidos
por enlaces simples.
Propiedades Físicas:
Los alcanos son no polares, ya que estan formados sólo por carbono e
hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de
grasas y algunas
ceras. y tienen puntos de ebullición bajos.
Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano)
son gases, pero
a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta
también lo hace el
número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de
enlaces C-C y C-
H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el
compuesto se presenta a
temperatura ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los
alcanos con más de
18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma
manera al
aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión,
ebullición, así
como la densidad. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al
aumentar el
peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la
densidad del agua.
Propiedades químicas:
Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción
con electrones
disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia
de ácidos,
bases, metales sin la presencia de energía.
Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del
oxígeno desprenden
dióxido de carbono y agua.