TALLER DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

Tema: Nomenclatura Hidrocarburos – Reacciones De Hidrocarburos I

Programa: Ingeniería Ambiental
Docente: Hernán Gabriel Astudillo Campo, M. Sc

1. Defina y explique cómo se forman:

a.Enlace químico c. Enlace covalente apolar
b.Enlace Iónico d.Enlace covalente polar
2. Defina, explique cómo se forman y represente gráficamente:
a.Hibridación sp3 d.Enlace Sigma (a partir de orbitales
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b.Hibridación sp atómicos p-p, s-p, s-s)
c. Hibridación sp e.Enlace π
3. Nombre los siguientes compuestos

4. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:

a.3-isopropil-2,4-dimetilpentano
b.5-(terc-butil)-1,2-diisopropil-3-(2-
metilciclopropil)ciclohexano
c. (E)-2-metilhexa-1,3-dien-5-ino
d.(3E,5Z)-2,4-dimetilhepta-1,3,5-trieno
e.2-etil-4-isopropil-1-(prop-2-in-1-
il)benceno
f. 1-(but-1-en-2-il)-3-isopropil-5-
metillbenceno

5. Consulte cuáles son los tipos de fuerzas intermoleculares

6. ¿Cómo se espera que varíen el punto de fusión, de ebullición y la densidad para los
alcanos lineales cuando se aumentan el número de carbonos?
7. Entre un alcano y un alqueno terminal con estructuras no ramificadas y de igual número
de carbonos, ¿cuál se espera que tenga menor punto de ebullición y por qué?
8. Entre el cis-2-buteno y el trans-2-buteno, ¿cuál se espera que tenga el menor punto de
ebullición y por qué?
9. Entre el hexeno y el ciclohexeno, ¿cuál se espera que posea el mayor punto de ebullición
y por qué?
10. Entre un alqueno terminal no ramificado y un alquino teminal no ramificado, ¿cuál posee
el menor punto de ebullición y por qué?
11. Defina los siguientes términos:
a. Ácido de Lewis f. Carbocatión
b. Base de Lewis g. Carbanión
c. Electrófilo h. Carbeno
d. Nucleófilo i. Radical
e. Autohidrólisis del agua. j. Hiperconjugación

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12. ¿Cuál es el orden de estabilidad de carbocationes y radicales? Explique a qué se debe
13. Represente el mecanismo de halogenación radicalaria del metano, en presencia de cloro
en exceso y luz UV.
14. Según la pregunta anterior, cómo se explica la abundancia de los productos, en términos
de la estabilidad de los posibles radicales que se generan y de la cantidad de hidrógenos
sobre carbonos primarios, secundarios o terciarios.
15. Cuáles son los posibles productos de halogenación radicalaria para:
a.Etano b.Isobutano
16. En qué consiste la regla de Markovnikov y en qué condiciones se invierte para dar
orientaciones Anti-Markovnikov.
17. Represente el mecanismo de hidratación de alquenos con agua en medio ácido, ¿cuál
es la función del agua?
18. ¿Cuál es el producto de reacción de alquenos con permanganato de potasio en frío, y
cuál con tetraóxido de osmio? ¿Hay diferencias, cuáles?
19. ¿En qué consiste el reordenamiento de carbocatión? Presente un ejemplo.
20. Cómo participa el ión mercurinio en la orientación Markovnikov en las reacciones de
mercuriación-oxidación y de alcoximercuriación-desmercuriación.
21. ¿Qué orientación produce la reacción de hidroboración de alquenos? ¿Por qué?
22. ¿Cuáles son los productos de adición de carbenos a alquenos y la reacción de
Simmonds-Smith?
23. ¿Cómo influye el intermediario halonio en la orientación espacial de los productos de
halogenación de alquenos y de formación de halohidrinas?
24. ¿Qué diferencias hay entre los productos de reacción obtenidos en la ruptura de
alquenos con permanganato de potasio en caliente, y los obtenidos por ozonólisis?
25. ¿Qué tipos de polimerización de alquenos hay?, explique las diferencias según el
mecanismo.
26. Escriba los productos de reacción para:

I. con: a) Br2/CCl4, b) Ozono y luego (CH3)2S c) alcoximercuriación-

desmercuriación en metanol como solvente.

II. con: a) NaOCl/H2O, b) OsO4, c), Permanganato en frío, d) OsO4, e)

Br2/CCl4

III. con: a) MCPBA, b) KMnO4 en caliente, b) ICH2ZnI c) BH3 en THF,

luego H2O2 en medio básico, d) acetato de mercurio (II), luego etanol, e)
acetato de mercurio (II), luego NaBH4.

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