FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

TEMA

ALCOHOLES, FENOLES, ÉTERES Y EPÓXIDOS

DOCENTE

GRUPO 4

INTEGRANTES:

Cruz Paulino Yenifer Mirella

Jara Moreno Erika Judith

Luna vera diego moises

Valverde Zavala Mary Lizeth

Rufasto rubio cesia flor

Reyes Torres Jossie Pilar

CICLO: IV CHIMBOTE-202
 EJERCICIOS DE APLICACIÓN DE ALCOHOLES

I. Defina los siguientes términos:

A. Alcohol primario: Cuando el grupo –OH, se encuentra unido a un átomo de carbono

primario (enlazado a otro átomo de carbono).

- Alcohol Secundario: Cuando el grupo –OH, se encuentra enlazado a un átomo de

carbono secundario (enlazado a dos carbonos).

- Alcohol Terciario: Cuando el grupo -OH enlazado a un carbono terciario (enlazado a tres
carbonos).

B. Diol: Compuesto con dos grupos alcohol -OH.

C. Fenol: Compuesto con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo

D. Alcóxido: Anión (R-O- ) formado por la desprotonación de un alcohol.

E. Reactivo Grignard: Haluro de alquilmagnesio, representado como R - Mg - X. El reactivo

real tiene una estructura más complicada, generalmente es un dímero o un trímero
complejado con varias moléculas de disolvente (éter).

F. Epóxido (oxiranos): Compuestos que contienen oxígeno formando parte de un anillo de

tres miembros.

G. Éter: Compuesto que contiene un oxígeno enlazado a dos grupos alquilo o arilo.

H. Sintesis de Williamson: La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario

produce un éter R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder
su protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. La manera en que ocurre la
reacción de formación del éter, es a través de una Sustitución nucleofílica bimolecular.

I. Ester: Derivado de un ácido que se forma por la reacción de un ácido con un alcohol con
pérdida de agua. Los ésteres más comunes son los ésteres carboxílicos, formados a partir
de ácidos carboxílicos y alcoholes.

J. Carbonilo: Grupo funcional C=O.

II.Responder:

a) Cuál es el mecanismo para la síntesis de éteres mediante método de

Williamson

La sustitución nucleofílica de un halogenuro de alquilo con un alcóxido produce un

enlace carbono-oxigeno de un éter

b) Que agente oxidante utilizaría para que un alcohol primario se quede en

aldehído
Utilizaría el clorocromato de piridino (PCC)
c) Qué mecanismos se establecen entre los alcoholes primarios, secundarios
y terciarios con los ácidos hidrácidos (o halogenuros de hidrógeno)

 Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de
alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes
terciarios y algunos secundarios.

 Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y

algunos secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis
como el ZnCl2.

 La mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede

utilizar como un ensayo para determinar qué tipo de alcohol se trata.
Los alcoholes 3º reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-
5 minutos en reaccionar. Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente
y pueden tardar horas.
 d) Qué agentes químicos utilizaría para la síntesis de alcóxidos:

Utilizaría Na metálico o NaH

INDICAR LA REFERENCIA BIBLIOGRAFICA DE ESTA INFORMACION SEGÚN

VANCOUVER

III) SINTESIS DE ALCOHOLES

1. 3-pentanona + bromuro de etilmagnesio en éter, luego H3O

2. Cloruro de metilo + Mg en éter-----A + CH3CH2-CO-CH3 en éter ----- B +

H3O+------>

3. 3- metil hex-2-eno + Hg(OAc)2 , H2O/ NaBH4 ------>

4. 3-metil hex-2-eno + OsO4/H2O2 ----------->

5. 3-metilpent – 2- eno+ H2O/H2SO4

6. 2-fenilpropeno + acido diluido -------->

7. 1-metilciclohexeno + Hg(OAc)2 , H2O/ NaBH4 ---------->

8. 2-metil-2-penteno + BH3.TFH, luego H2O2/OH- ------------>

9. 2-penteno + BH3.TFH/H2O2, NaOH --------->

10. CH3-CO-CH2CH2CH3 + LiAlH4 -------------->

11. hexanal + NaBH4 -------------->

IV) REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

12. 1- Propanol + Clorocromato de Piridinio (PCC) ------->

13. Ciclopentanol + Na2Cr2O7 / H + -------------->

14. Ácido ciclohexanocarboxílico + etanol /H+ ----------->

15. 3-metil- 1-pentanol + Sodio metálico ---------->

16. 2-metilciclohexanol + PCC/CH2Cl2 -------->

17. 1-octanol + PCC/CH2Cl2 -------------->

18. 2-ciclohexen - 1-ol + KMnO4/H+ ------->

19. 3-octanol + PCC/ CH2Cl2 ---------->

20.2-butanol + KMnO4/H+ ------->

21.Ácido Butanoico + 1- propanol/H+ ------------->

22. Pentanoato de metilo + LiAlH4 ------------->

23. 2-metilheptan- 3-ol + NaBH4------------->

24. 2-butanol ´SOCl2------------->

25. Ciclopentanol + PBr3------------->

VII) SINTESIS
a) Explique qué compuesto Grignard utilizaría y su mecanismo de acción para
sintetizar los siguientes alcoholes:

• 3-octanol a partir de hexanal

• 1-ciclohexiletanol a partir de acetaldehído

b) Explique o proponga cómo se sintetizaría los siguientes éteres:
a) 2-metoxibutano

b) Ciclohexil etil éter

c) EXPLIQUE DOS MANERAS DE SINTETIZAR CADA UNO DE LOS

ALCOHOLES SIGUIENTES AÑADIENDO UN REACTIVO DE GRIGNARD
APROPIADO A UN ALDEHIDO (Desarrollar como ejemplo el docente)
REFERENCIAS BIBLIOGRACIAS
1. Gómez Sierra C, Márquez Nuño R, Domínguez Sánchez F. Introducción a la
química orgánica. [Internet]. México, D.F.: Instituto Politécnico Nacional; 2009.
[citado 21 Marzo 2021]. Disponible en:
https://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliocauladechsp/reader.action?docI

2. Wade L. Química orgánica. Volumen 1 (7a. ed.) [En Línea]. México, D.F:
Pearson Educación, 2012 [consultado 23 Mar 2021]. Disponible en:
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/37869

3. Rizzotto M. Diccionario de química general e inorgánica [En Línea]. Rosario,

Argentina:Corpus Editorial, 2007 [consultado 20 Mar 2021]. Disponible en:
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/67133

4. González Muradás R.M. y Montagut Bosque P. Química [En Línea]. México

D.F:
Grupo Editorial Patria, 2015 [consultado 23 Mar 2021]. Disponible en:
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/39463

5. Figueroa M. Química [En Línea]. Miami, FL: Firmas Press, 2010 [consultado
23 Mar 2021]. Disponible en: https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/36341