INSTITUCION EDUCATIVA TECNICO- AMBIENTAL FERNANDEZ GUERRA

Asignatura: Química Orgánica Grado: 11-2 y 11-3Jm

Docente: Ing. Luis Eraclito Ceballos Grueso

Tema: ALQUENOS

TERCER PERÍODO

ACTIVIDAD 3 Realice

las siguientes actividades en el cuaderno.

1. Explique 5 reacciones de alquenos.

2. Realizar las siguientes ecuaciones con fórmulas y nombres:

a) Propeno y ácido clorhídrico
b) 1-buteno y acido bromhídrico
c) 1-penteno y cloro.

3. Explique 2 reacciones de obtención de alquenos.

4. Escriba las propiedades físicas de alquenos.

5. Realice 20 preguntas tipo icfes con respuestas sobre alcanos y

alquenos.

Actividad 3.

1. Explique 5 reacciones de alquenos.

1. Oximercuriación – Desmercuriación:
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio
acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta
reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

El mecanismo de la reacción comienza con el ataque del

doble enlace al ión +HgOAc procedente de la disociación del
acetato de mercurio, formándose el ión mercurinio que abre
por ataque del agua. El tratamiento con borohidruro de sodio
reemplaza el mercurio por hidrógeno.

Etapa 1. Ionización del acetato de mercurio

Etapa 2. Adición electrófila al doble enlace

Etapa 3. Apertura del ión mercurinio

Etapa 4. Desprotonación del agua

Etapa 5. Reducción del mercurio con borohidruro de sodio

La regioquímica de la reacción corresponde con una adición

Markovnikov de agua. En cuanto a la estereoquímica, el
hidrógeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti.

2. Reacciones de adición electrófila.

La reacción característica de los alquenos es la adición de
sustancias al doble enlace, según la ecuación:

La primera etapa de la reacción es la adición del protón al

alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda
etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo.
La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis
de muchas clases de compuestos:
Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres
pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones
de sustitución electrófila. El producto obtenido depende
solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la
reacción.

3. Hidrogenación de Alquenos.
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace
para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente
usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se
emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El
platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

4. Adición de halógenos.
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-
dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado
por la adición de cloro a eteno.

El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta reacción.

El Flúor reacciona de forma explosiva con alquenos y la
adición de I2 es termodinámicamente desfavorable.

El mecanismo de esta reacción involucra la formación del ion

bromonio en una primera etapa. En el segundo paso, el
Br- actúa como nucleófilo abriendo el ciclo del ion bromonio
para formar un 1,2-dibromoalcano
5. Epoxidación de Alquenos.
Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para
formar epóxidos.  Los epóxidos son ciclos de tres miembros
que contienen oxígeno.
 

 
El reactivo más habitual en esta reacción es el ácido
peroxiacético, aunque también puede utilizarse MCPBA. Los
disolventes más usados son diclorometano y cloroformo.
 
La epoxidación de alquenos es quimioselectiva,
reaccionando mejor con los alquenos más sustituidos
 

También presenta una elevada diastereoselectividad,

epoxidando mejor la cara menos impedida del alqueno.
 

 
El mecanismo de la epoxidación de alquenos es concertado,
transcurriendo en una única etapa.
 

2. Realizar las siguientes ecuaciones con

fórmulas y nombres:
A) Propeno y ácido clorhídrico:
Formula: Fórmula Hill: C₃H₇Cl Fórmula química:
(CH₃)₂CHCl

Nombre: 2-Cloropropano

B) 1-buteno y acido bromhídrico:

C) 1-penteno y cloro.
3. Explique 2 reacciones de obtención de
alquenos.

R/:
A) Puesto que los alcoholes son abundantes y
pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio,
este es un buen método de obtener alquenos. El
proceso en si puede llevarse a cabo en solución
o en fase de vapor: en solución se requiere la
presencia de ácidos fuertes como H2SO4 (ácido
sulfúrico) en fase de vapor se requiere ácido
fosfórico y alúmina, Al2O3:
H2SO4
CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O
CALOR

H3PO4 H
CH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2O
OH AL2O3

B) Reducción de alquilos: En condiciones

controladas puede obtenerse un alqueno a partir
de un alquino adicionando solo una molécula de
hidrogeno al enlace triple. Esta reacción se lleva
a cabo con sodio o litio en presencia de NH3
líquido.
4. Escriba las propiedades físicas de alquenos.
R/: SOLUBILIDAD: Insolubles en H2O
Pero solubles en solventes orgánicos.

- DENSIDAD: Menos densos que el agua.

- ESTADO FISICO: Los 3 primeros  gases

De 5 a 15 C ->líquidos
De 16 o más->sólidos

- PUNTOS DE FUSIÓN Y
EBULLICIÓN: Aumentan al aumentar el número
de carbonos.

5. Realice 20 preguntas tipo ICFES con

respuestas sobre alcanos y alquenos.

PREGUNTAS DE SELECCIÓN MULTIPLE: 1 Y 2 = A, 2 y 3 = B, 3 y 4 =C,

1y3=D
1. Son fuentes naturales para los compuestos orgánicos, menos:
A. Petróleo
B. Carbón
 C. Agua de mar
D. Suelo

2. Los compuestos orgánicos se caracterizan por tener,…menos:

A. Alta densidad
B. Bajo punto de fusión
C. Alta solubilidad en agua
D. Enlace covalente

3. El carbono en la hibridación digonal (sp), participan:

A. 2 orbitales atómicos s y 3 p
B. 1 orbital atómico s y 3 p
C. 4 orbitales atómicos p
D. 1 orbital atómico s y 1 p

4. El carbono (Z=6) presenta una configuración electrónica: 1s 2,

2s2, 2p2 en estado basal. La distribución electrónica por orbitales
para el último nivel de energía para el estado excitado, es:
A. (↓ ↑¿ ( ↑ ) ( ↑ )( )
B.
C. ( ⇒ )( ↑ ) ( ↑ )( ↑ )
D. (↓)( ↑ ) ( ↑ ) (↑)

5. La isomería estructural corresponde a compuestos que poseen

la misma fórmula molecular pero diferentes arreglos en su
formula estructural. En la isomería de posición una estructura
permanece fija y otra cambia de posición.
De acuerdo a lo anterior son isómeros de posición:
A. n-pentano
B. 2,2-dimetilpentano
C. 2-metilpentano
 D. n-hexano

6. Los radicales Isopropil y terbutil corresponde a los números:

7. La serie homóloga de los alcanos obedece a la fórmula C nH2n + 2,

donde n corresponde al número de carbonos. Teniendo en
cuenta esta expresión el alcano número 5 de la serie, es:
A.C7H14 C. C5H10
B. C4H12 D. C5H12

8. El enlace sigma (orbital molecular) se forma entre orbitales

atómicos con una orientación frente a frente ( ) y el pi
(orbital molecular) se forma entre orbitales atómicos con

orientación lateral ( ). El primero se presenta en alcanos,

alquenos, alquinos y demás compuestos orgánicos donde se
halla el enlace sencillo y el segundo se presenta cuando se
forma un enlace doble o triple.

La estructura en la cual sólo se haya enlaces sigma, es:

-C-C-
-C-C-
A. C.
 C-C
B. D.

9. El número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y

cuaternarios presentes en la siguiente estructura, es:

A. 7, 1, 3, 4 C. 7, 1, 3, 1

B. 6, 4, 0, 3 D. 6, 0, 3, 1

10. La fórmula correcta para el alcano 3,3,5,8-tetrametil-5-

etildecano, es:
11. El nombre correcto para el alcano de fórmula:

A. 3,9-dimetil-8-etil-6-ciclobutil-8-terbutilundecano

B. 3,3-dimetil-5,5-dietil-4-isopropilnonano

C. 3,9-dimetil-4-etil-4-terbutil-7-ciclobutilnonanano

D. 2,7-dimetil-4-etilnonano

12. El producto que corresponde a la interrogación, es:

A. CO C. CO2

B. C D. H2O

13. Los coeficientes numéricos que balancean la ecuación

anterior son:

1. 2, 15  14, 16

2. 1, 15  7, 8

3. 1, 15/2  7, 16

4. 1, 4  7, 8

14. El producto principal y su nombre en la siguiente reacción, es:

 A. Cl - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ; 2-clorobuta no

CH3 - CH - CH2 - CH3 ; 2-bromobuta no

B. Br

CH3 - CH - CH2 - CH3 ; 2-clorobuta no

C. Cl

D.

15. La reacción que permite la obtención del 2-metilbutano,

es:

A.
Pd
CH3 - CH - CH = CH2 + H2 ¿?

B. Br

Pd
CH3 - CH2 - C = CH2 + H2 ¿?
CH3
C.
D. CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
16. Uno de los procesos que se desarrollan en laboratorio
para la obtención de alcanos es la reducción de haluros de
alquilo utilizando como catalizador Zn/HCl. Proceso que
corresponde a la reacción general:

Teniendo en cuenta lo anterior el producto correspondiente

al interrogante, es:

A. n-pentano
B. 3-etilpentano
C. 3-metilpentano
D. 2-etilpenteno

TENIENDO EN CUENTA LA SIGUIENTE INFORMACIÓN

RESPONDER LAS PREGUNTAS 17 y 18
A nivel mundial, se han desarrollado varias tecnologías
relacionadas entre sí para elevar el octanaje de las
gasolinas, destacando las siguientes:
a)  Aplicación de nuevas tecnologías de refinación, de
reformado catalítico, isomerización y otros procesos,
que permiten obtener gasolinas con elevados números
de octano limpios, es decir, sin aditivos. Esto ha llevado
a reducir en forma importante e inclusive a eliminar el
 tetraetilo de plomo, dando como resultado gasolinas de
mejor calidad, que cumplen con los requerimientos de
protección ecológica que se han establecido a nivel
mundial.
b) Paralelamente, se han desarrollado nuevos aditivos
oxigenados denominados ecológicos en sustitución el
tetraetilo de plomo, tales como el Metil-Ter-Butil-Eter
(MTBE), el Ter-Amil-Metil-Eter (TAME) y el Etil-Ter-
Butil-Eter (ETBE), entre otros.
 Estos aditivos oxigenados, se adicionan a las gasolinas para
elevar su número de octano, proporcionando a la vez una
mayor oxigenación, lo que incide directamente en una
combustión más completa y en un mejor funcionamiento de
los motores.

17. Son procesos utilizados en la obtención de gasolina,

excepto:
A. Refinación
B. Reformación catalítica
C. Deshidratación
D. Isomerización

18. La fórmula correcta para el Metil-terbutil éter, es:

A. Pb( CH 2 - CH3 ) 4
 B.

C. C( CH 2 - CH3 ) 4

CH3 CH3
CH3 - C - C - CH3
CH3 CH3
D.

19. Si el compuesto 3 metil-2 clorohexano se

deshidrohalogena según la ecuación:

El otro compuesto formado en anterior ecuación es:

20. Al reaccionar 2 penteno + KMnO4 en frío se obtiene

A. 3,3 pentanol
B. 2,3 pentanodiol
C. 4 hidroxi-3pentanol
D. 1 pentanol.