Cátedra de Química Orgánica I

Departamento de Química – Facultad de Ingeniería

Universidad Nacional del Comahue

GUÍA DE PROBLEMAS Nº 8: COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Nombre los siguientes compuestos:

2. Indique si las siguientes afirmaciones son V ó F, Justificando su respuesta en cada caso:

a. Los enlaces  proporcionan a los hidrocarburos aromáticos una gran inestabilidad.
b. El benceno, por ser un trieno sufre reacciones de adición electrofílica como los alquenos.
c. El mecanismo de reacción propio de las reacciones de los hidrocarburos aromáticos es similar
al que se produce en la halogenación de un alcano.
d. El anillo aromático es principalmente atacado por reactivos nucleofílicos.
e. La etapa más rápida en la SEAr es en la que se recupera la aromaticidad.

3. Escriba las siguientes reacciones:

a. Benceno + Br2/FeBr3
b. Benceno + cloruro de etanoilo/AlCl3
c. Benceno + ácido sulfúrico fumante

4. ¿Cómo transformaría los siguientes compuestos aromáticos en alquilbencenos?

a. estireno (fenil eteno).
b. 3-fenilpropiluro de sodio.

5. En los recuadros situados debajo de cada grupo funcional escriba o/p o m según sean orto/para o
meta dirigentes en las reacciones de sustitución electrofílica aromática y +/-I o +/-R según sean
activantes/desactivantes por inducción o resonancia.

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6. Escriba las ecuaciones correspondientes a las siguientes reacciones y en cada caso compare la
velocidad de reacción del sustrato respecto al benceno:
a. Nitración del bromobenceno. e. Nitración del ácido bencensulfónico.
b. Cloración del nitrobenceno. f. Cloración del fenol.
c. Sulfonación del tolueno. g. Sulfonación del benzonitrilo.
d. Bromación del ácido benzoico. h. Anilina con bromo.

7. Escriba la reacción que sufrirá el benceno con Br2/CCl4 en presencia de luz. Y compare el
producto obtenido en este caso con el que se obtiene mediante reacción del benceno con Br2 en
presencia de FeBr3.

8. Los grupos alquilo unidos al anillo del benceno se oxidan con oxidantes fuertes. Indique cuál es
su utilidad y escriba las siguientes reacciones:
a. Etilbenceno con permanganato de potasio, en medio básico y calor.
b. o-xileno con reactivo de Baeyer en medio ácido y calor.
c. (2-metiloctil)benceno con dicromato de potasio en medio ácido.
d. ter-butilbenceno con permanganato de potasio en medio ácido y calor.
e. m-ter-butil isopropilbenceno

9. ¿Qué producto se obtienen al reaccionar el tolueno con Br2/CCl4 en presencia de luz? Escriba la
reacción correspondiente y explique mediante estabilidad de intermediario/s.

10. Dé las estructuras y nombres de los productos orgánicos principales que resulten de la
reacción (si la hay), del n-propilbenceno con cada uno de los siguientes reactivos. Si se espera más
de un producto, indique el mayoritario.
a. H2/Ni, Tamb y baja presión. e. Alcohol terbutílico, H2SO4 y calor
b. H2/Ni, 200C y 100 atm. f. KMnO4 / OH- y calor
c. HNO3/H2SO4 g. Br2/CCl4 en presencia de luz
d. Cl2/Fe y calor. h. Br2/AlCl3

11. Indique todos los pasos para la síntesis de laboratorio de los compuestos siguientes, a partir
de benceno, empleando los reactivos necesarios:
a. m-nitrotolueno d. Acido p-nitrobenzoico.
b. p-diclorobenceno e. m-isopropilacetofenona
c. Cumeno (isopropilbenceno) f. ácido p-bromo bencenosulfónico

12. ¿Cómo diferenciaría, a través de reacciones químicas sencillas visibles en tubos de ensayo
los componentes de cada par? Indique las observaciones que obtendría en tubos de ensayo.
a. tolueno y 1,3-ciclohexadieno
b. tolueno y ciclohexano
c. fenilacetileno y difenilacetileno

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