Banco de ejercicios 1. Prof. Jaime Portilla, Uniandes – Bogotá.

Estructura:
Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.
Falso y verdadero:
( ) En un enlace covalente se comparten siempre los electrones de valencia de los átomos que lo forman.
( ) La polarizabilidad de un enlace se determina por la diferencia en los valores de electronegatividad de los átomos componentes.
( ) Los orbitales 2s y 2p se tienen en cuenta para distribuir los electrones de valencia de los átomos de C, N y O.
( ) Cuando un átomo de N y F hacen dos enlaces conservando su octeto, quedan con cargas formales de +1 y -1, respectivamente.
( ) El ángulo de enlace H-C-H en el metano (CH4) es mayor que en el amoníaco (NH3) debido al par libre del nitrógeno.
( ) En la estructura de Lewis del nitroetano (C2H5NO2) aparecen dos átomos con carga formal diferente de cero.
( ) El radio atómico aumenta en un período con el número de electrones debido al aumento de le electronegatividad.
( ) Isómeros geométricos: tienen igual fórmula molecular y conectividad, pero diferente orientación espacial.
( ) Los átomos centrales en NH3, H2O y CH4 presentan hibridación sp3 pero todos poseen dominios electrónicos diferentes.
( ) En la estructura de Lewis del nitrometano CH 3NO2 aparecen tres átomos con carga formal diferente de cero.
( ) El momento dipolar (µ) es una medida del desplazamiento de la carga en una molécula apolar.

Selección múltiple:
1. Cuando el átomo de carbono hace tres enlaces puede pasar: (a) Que conserve su octeto y adquiera carga formal de -1. (b) Que
conserve su octeto y adquiera carga formal de +1. (c) Que tenga 6 electrones su alrededor y adquiera carga formal -1. (d) Que tenga
8 electrones su alrededor y adquiera carga formal cero.
2. Naturalmente, el N, O, C y halógenos (F, Cl, Br y I) hacen 3, 2, 4 y 1 enlace, y tienen: (a) 1, 2, 0 y 3 pares libres, respectivamente.
(b) 0, 1, 2 y 3 pares libres, respectivamente. (c) 3, 2, 1 y 0 pares libres, respectivamente. (d) 1, 3, 0 y 2 pares libres, respectivamente.
3. Para escribir correctamente una estructura resonante, no se debe: (a) Cambiar la posición relativa de los núcleos. (b) Mover
electrones de enlaces múltiples. (c) Mover electrones de pares de libres. (d) Buscar que la carga formal (CF) de los átomos en la
molécula sea cero (CF=0).
4. ¿Qué tipo de enlace es de mayor importancia en CH3CH2CH2CH2CH2CH3? (a) Iónico; (b) Hidrógeno; (c) Covalente; (d) Covalente
polar; (e) Covalente coordinado.
5. ¿En cuál de los siguientes compuestos existe un enlace covalente polar? (a) NH3; (b) Na2O; (c) H2; (d) KF; (e) en A y C.
6. ¿Cuál es el nombre correcto para una especie que contiene un átomo de carbono con carga positiva? (a) Carbanión; (b)
Carbocatión; (c) Radical metilo; (d) Radical de carbono; (e) Radical libre
7. ¿Cuál es la forma, ángulo de enlace e hibridación de +CH3? (a) trigonal plana, 120°, sp2; (b) trigonal plana/120°/sp3; (c) trigonal
plana/109,5°/sp2; (d) pirámide trigonal/120°/sp2; (e) pirámide trigonal/109,5 °/sp2

Completar-explicar:
1. Para que una molécula sea polar, esta debe ser electrónicamente __________ .
2. La fuerza que mantiene unido los átomos en un compuesto orgánico se denomina _____________ .
3. El F es más electronegativo que el Cl, pero el enlace C-F en CH3-F es más corto que el CH3-Cl porque ______________ .
4. El butanol (74g/mol) ebulle a 117.3°C pero el pentano (72g/mol) a 36.1°C debido al ____ .
5. Ordene los enlaces 1 a 5 del más corto al más largo:
De la hibridación y geometría de todos los átomos en la molécula ¿Dónde hay mayor momento dipolar?

6. ¿Qué tipo de orbital molecular (σ, σ*, π, o π*) se produce al interactuar los orbitales atómicos (A, B o C) como se indica?
A B C
7. ¿Qué tipo de orbital molecular (σ, σ*, π, o π*) se produce al interactuar los orbitales atómicos (A o B) como se indica?

A B
8. Escribir las configuraciones electrónicas completas de los siguientes átomos: a) 6C, b) 8O, c) 9F, d) 15P, e) 16S, f) 35Br.
9. ¿Por qué la carga nuclear efectiva es tan importante en los elementos y la electronegatividad en las moléculas?
10. Mencione y explique los tipos de enlace covalente que hay. De 5 ejemplos de moléculas orgánicas en cada caso.
11. Escribir las estructuras de Lewis de las siguientes sustancias: a) HNO2, b) CH2N2, c) NO2, d) BH3, e) CH3CH2NO2, f) H2SO4, g), CH3+,
h), CH3C(CH3)2CO2H, i) CH2O y j) C6H6. Indique cuál cumple con la regla del octeto y las excepciones e esta.
12. Definir lo siguiente y dar 3 ejemplos de cada caso: estructura de Lewis, resonancia y molécula covalente polar.
13. Describa con sus palabras en qué consiste el modelo RPECV y de ejemplos (dos de cada uno) con moléculas orgánicas que
contengas estos átomos centrales: C, O, N y S.
14. Indicar el tipo de orbitales híbridos utilizados por el átomo central en la formación de los siguientes compuestos: a) H2SO4, b)
CH3F, c) CO2, d) H2O, e) BF3. Decir la geometría de cada uno de ellos y cuáles son polares.
15. Escriba estructuras de Lewis para los siguientes compuestos, evalúe su carga formal e indique el tipo de hibridación del átomo
central en cada caso: a) O3, b) H2SO4, c) (CH3)2SO, d) CH3NO3, e) SOCl2. Evalúe geometría y polaridad.
16. Defina con sus palabras lo siguiente: Teoría del Enlace de Valencia, Hibridación y Orbitales Híbridos.
17. Usando el símbolo δ+ y δ─, indique la dirección de la polaridad en el enlace indicado del siguiente grupo de moléculas: (a) CH3O─H;
(b) H2B─H; (c) CH3─I; (d) (CH3)3Si─CH3; (e) (CH3) 2N─CH3
18. Un enlace covalente puede o no ser polar. ¿Qué característica de los átomos del enlace determina este hecho?
19. El par electrónico del carbanión metílico –:CH3 ocupa un orbital _____, por lo que su geometría es _________________.
20. Dibuje los 4 posibles isómeros de la fórmula C3H9N. También los 5 de C4H8. Dibuje todos los de: C6H12, C5H12O y C5H13N.
21. Un enlace σ y un enlace π se pueden formar por solapamiento de orbitales p, explique la diferencia y de ejemplos.

Selección múltiple:
1. Indique el compuesto de mayor acidez: (a) ácido benzoico, (b) ácido p-metoxibenzoico, (c) fenol, (d) ácido p-nitrobenzoico.
2. Indique el compuesto que sería la base de más fuerte (X:): (a) (C2H5)2O:, (b) (C2H5)3N:, (c) CH3C≡N:, (d) CH3CH2F:.
3. Seleccione la anilina (PhNH2) de mayor basicidad: (a) 4-cloroanilina, (b) 3-nitroanilina (c) anilina, (d) 4-metilanilina.
4. Escoja el derivado fenólico de mayor acidez: (a) p-metilfenol, (b) fenol, (c) p-nitrofenol, (d) p-fluorofenol.
5. Indique el ácido carboxílico de mayor acidez: (a) CH 3CF2OH, (b) CCl3COOH:, (c) CF3COOH, (d) CH3COOH.

Propiedades físicas
Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.
Falso y verdadero:
( ) Los aldehídos poseen mayor punto de ebullición que los éteres de similar peso molecular debido a efectos dipolares.
( ) Los puntos de ebullición o de fusión de los alcoholes son menores que el de los éteres de similar peso molecular.
( ) La temperatura de ebullición (o fusión) de aldehídos o cetonas es menor que la de alcoholes de similar peso molecular.
( ) El enlace N-H es más polar que el enlace O-H, por lo que el enlace de H en las amidas es más fuerte que en ácidos.
( ) Los éteres, ésteres y cetonas presentan menor polaridad y menor punto de ebullición que los alcoholes y ácidos carboxílicos.
( ) Las amidas son los derivados de ácido con más altos p.e o p.f, además que son más solubles en agua que los ésteres.
( ) Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición mayores que el de los ésteres de similar peso molecular.
( ) El hexano presenta mayor temperatura de ebullición que el 2,2-dimetilbutano debido a las ramificaciones.
( ) Los éteres y los aldehídos presentan menor punto de ebullición que los alcoholes de similar peso molecular.
( ) La intensidad de las fuerzas de van der Waals tienden a aumentar al incrementarse el peso molecular.
( ) Los puntos de ebullición o de fusión de las cetonas son mayores que el de los éteres de similar peso molecular.
( ) Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición menores que el de los ésteres de similar peso molecular.

Completar-explicar:
1. Ordene en orden creciente de punto de ebullición los isómeros C6H14: (1) n-hexano, (2) 2,3-dimetilbutano y (3) 2-metilpentano.
2. Explique por qué se dan estos ordenes decrecientes de solubilidad en agua para los siguientes grupos de compuestos y que
factores predominan: i. etanol›propanal›dietil éter; ii. metanol›hexanol›hexano y iii. acetona›dietil éter›pentano.
3. De los siguientes compuestos, los que tienen mayor punto de ebullición, son: (a) ésteres, (b) ácidos carboxílicos, (c) amidas, (d)
aldehídos.
4. Escriba la estructura y ordene los siguientes líquidos según su solubilidad en hexano: octano, agua, dietil éter y etanol.
5. Explique los órdenes decrecientes en punto de ebullición en los siguientes grupos de compuestos y que factores predominan: i.
H2O› NH3› H2S; ii. CH3OH› CH3NH2› CH3CH3; iii. EtOH› CH3CHO› CH3OCH3; iv. Br2› Cl2› F2 y v. HF› HBr› HCl.

Selección multiple:
1. Cuál interacción es más fuerte: i. enlace covalente, ii. de hidrógeno, iii. dipolares, iv. van der Waals, v. dipolo inducido
2. Cuál compuesto será más soluble en CH3CH2CH2CH2CH2CH3: i. CH3OH, ii. CH3ONa, iii. CH3NH2, iv. CH3OCH3, v. (CH3)3CH.
3. ¿Cuál compuesto será más soluble en H2O?: i. CH3OCH3, ii. CH3CH2OH, iii. CH3CH2Cl, iv. CH3CH2CH3, v. CH3CH=O.
4. De los siguientes compuestos, los que tienen mayor punto de ebullición, son: (a) ésteres, (b) ácidos carboxílicos, (c) amidas, (d)
aldehídos.
5. Cuál será el enlace de hidrógeno de mayor fuerza: (a) NH|||||O, (b) NH||||||N, (c) OH||||||N y (d) FH||||||O.
6. Las siguientes sustancias tienen aproximadamente la misma masa molecular. Cuál de ellas es más probable que tenga el punto
de ebullición más alto: (a) CH3-NH-CH3, (b) CH3-SH, (c) CH3-CH=O, (d) CH3-CH2-OH.
7. Qué tipo de interacción intermolecular es la más fuerte en la N-metilacetamida: (a) dipolo inducido-dipolo inducido, (b) dipolo-
dipolo, (c) enlace de hidrógeno, (d) ninguna de las anteriores.
Nomenclatura:
Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.
Falso y verdadero:
( ) En la configuración Z de alquenos, los sustituyentes de misma prioridad se encuentran en lados opuestos.
( ) La primera regla para designar prioridad en nomenclatura es ordenar los grupos según el número atómico.
( ) Según las reglas de prioridad en nomenclatura, el enlace doble C=O tiene mayor prioridad que el triple C≡N.
( ) Según las reglas de prioridad en nomenclatura, el grupo CHFCH3 tiene menor prioridad que el que tiene el enlace doble C=O.
( ) En la configuración E de alquenos, los sustituyentes de misma prioridad se encuentran en lados opuestos.
( ) Para nombrar compuestos con varios grupos funcionales se sigue el orden prioridad: aldehídos > alcoholes > alquinos >
alcanos.
( ) Para nombrar compuestos con varios grupos funcionales se sigue este orden prioridad: alcoholes > éteres > alquenos > alcano.

Selección múltiple:
1. El nombre IUPAC para el siguiente compuesto CH 3CH2C(Br)2CH=CHCH2CH3 es: (a) 4,4-dibromo-hexeno, (b) 3,3- dibromo-4-
hexeno, (c) 5,5- dibromo-3-hexeno, (d) ninguna de las anteriores.
2. La fórmula estructural condensada del 4-metoxipentanoato de 2-butilo es: (a) CH3CH(CH3)CH2CH2C(O)OCH2CH2CH2CH3, (b)
CH3CH(OCH3)CH2CH2C(O)OCH2CH2CH2CH3,(c) CH3CH(OCH3)CH2CH2C(O)OCH(CH3)CH2CH3, (d) ninguna de las anteriores.
3. El nombre IUPAC más apropiado para el siguiente compuesto CH 3CH2CH(CHO)CH=CHCH(OH)CH2CH3 es: (a) 2-propil-4-hidroxi-2-
hexenal (b) 3-formil-6-hidroxi-4-octeno, (c) 2-etil-5-hidroxi-3-heptenal, (d) 5-formil-4-octen-3-ol.

Completar-explicar:
1. Escribir la estructura del siguiente grupo de compuestos: 6-bromo-1-metilciclohexeno, 5-isobutil-1-metilciclopenteno; trans-4-
metil-2-penteno; cis-1-cloro-1-buteno; (E)-3,4-dimetil-3-hepteno; (Z)-4-etil-3-metil-3-hepteno; 8-bromo-7-cloro-1-decen-4-ino; 1-
(2-butinil)-3-fluorociclopenteno.
2. Escribir el nombre de los siguientes compuestos:

3. Escribir el nombre de los siguientes compuestos:

4. Escriba el nombre de los 10 compuestos en el cuadro.

Ácidos y bases:
Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.
Falso y verdadero:
( ) La capacidad electrón-dadora de electrones del grupo nitro explica el valor pequeño del pKa en los nitrofenoles.
( ) En los ácidos aromáticos, el pKa disminuye con el incremento en el poder de grupos electrón-extractores en el anillo.
( ) El 4-nitrofenol es de mayor acidez que el 4-metilfenol, por la mayor estabilidad de la base conjugada correspondiente.
( ) Los ácidos fuertes son electrolitos fuertes porque se disocian parcialmente en agua.
( ) Los factores estructurales que influyen en la fuerza ácida son polaridad, fuerza de enlace y la estabilidad del ácido conjugado.
( ) Dentro de cada grupo de la tabla periódica, la acidez de los hidrógenos disminuye al descender en el grupo. Ej.: H2O<H2S<H2Se.
( ) Un ácido de Lewis es un donante de par de electrones, y una base de Lewis es un aceptor de par de electrones.
( ) La acidez de un ácido disminuye si aumenta el carácter s del orbital directamente enlazada al protón que se desprende.
( ) La principal razón por la que el fenol es más ácido que el ciclohexanol es por efectos de resonancia.
( ) La basicidad de las aminas se afecta por la hibridación del N. A mayor carácter s la amina es menos básica.
( ) La anilina es de mayor basicidad que la ciclohexilamina debido a la naturaleza del radical orgánico (arilo vs alquilo).
( ) Un ácido es más débil a medida que aumenta el carácter p del orbital directamente enlazada al protón que se desprende.
( ) Es de esperar que el :NF3 sea una base más débil que el amoniaco (:NH3) debido a la presencia del átomo de flúor.
Completar-Explicar:
1. Explique mediante hibridaciones el siguiente orden de acidez en los respectivos hidrocarburos: etino › eteno › etano.
2. Cuáles de las siguientes sustancias no corresponden a pares ácido base conjugado. a) NH 4+/NH2-, b) H2SO4/SO4=; c) HCO3-/CO3=; d)
C6H5OH/C6H5O-; e) CH3CO2H/CH3CO2-; f) H3O+/OH-.
3. Indicar cuáles de las siguientes sustancias son ácidos de Bronsted-Lowry y cuáles de Lewis. a) HSO4-, b) BF3; c) FeCl3; d) AlCl3; e)
H3O+. Muestre reacciones del uso de cada uma de las sustancias.
4. Explique, desde el punto de vista estructural, por qué se da este orden de acidez para los siguientes grupos de compuestos y que
factores son predominantes: i. H2Se ›H2S › H2O; ii. CH4 ›NH3 ›H2O ›HF; iii. HI ›HBr ›HCl ›HF; iv. ác. Acético ›fenol ›etanol › propano y
v. etanol ›propino ›propeno ›propano.
5. Cuál de los siguientes ácidos carboxílicos será el ácido más débil. Explique su respuesta según los grupos sustituyentes:

6. Cuál de los siguientes compuestos será el más ácido más fuerte. Explique su respuesta según los grupos sustituyentes:

7. Cuál de los siguientes fenoles será el ácido más fuerte. Explique su respuesta según los grupos sustituyentes:

8. Ordene los siguientes compuestos según su basicidad en el grupo amino NH 2. Explique su respuesta:

Mecanismos:
Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.

Falso y verdadero:
( ) La adición electrofílica es la reacción principal de laboratorio que llevan a cabo los alquenos.
( ) Los electrófilos son especies que contienen átomos con pares de e- libres, los cuales pueden ser donados;
( ) La facilidad de formación de un intermedia carbocatión, ayuda a predecir la regioselectividad de una adición de E+.
( ) En un estado de transición de una reacción existen especies con ruptura y formación de enlaces.
( ) Markovnikov fue el primero en observar la regioselectividad de la adición electrofílica a alquenos asimétricos.
( ) La adición de HBr al 1-fenil-2-metilpropeno da como producto principal 1-bromo-1-fenil-2-metilpropano.
( ) Los sustituyentes dadores de electrones activan el anillo bencénico hacia la SEAr y orientan meta.
( ) Los grupos sustituyentes dadores y aceptores de e-, actúan principalmente sobre la misma posición (o y p).
( ) Según Zaytsev, en una eliminación se obtiene el alqueno termodinámicamente más estable, el menos sustituido.
( ) En las reacciones de eliminación, el sustrato pierde una molécula pequeña para formar un alqueno.
( ) La reacción de eliminación es análoga a la SN, con la pequeña diferencia que en las primeras la base actúa como Nu.
( ) Las reacciones SN2 se dan en dos pasos y dependen de la concentración del sustrato y del nucleófilo.
( ) Las reacciones SN1 solo dependen de la concentración del sustrato donde se da la reacción.
( ) La adición electrofílica a alquenos es vía Markovnikov por la estabilidad del carbanión intermediario en la reacción.
( ) Una reacción de eliminación E2 es favorecida frente a la SN2 por una alta concentración de base voluminosa y calor.
( ) Los sustituyentes tipo amino (-NR2) desactivan el anillo bencénico hacia la SEAr y orientan meta.
( ) La sustitución radicalaria en alcanos se favorece más sobre carbonos más sustituidos debido al impedimento estérico.
( ) En las SN2 (vel = k[RX][Nu]) es usual encontrar que se obtengan productos inesperados vía reordenamiento de cabocatión.
( ) El anisol reacciona más rápido que el tolueno en una reacción de halogenación del anillo bencénico.

Completar y explicar:
1. De los grupos A y B, mencionar la especie que no corresponde a cada grupo: A. Electrófilo: H +, BF3, NO2+, FeCl3, eteno; B.
Nucleófilo: CH3OCH3, NH3, etino, AlCl3, Br-. R./
2. De los grupos A y B, mencionar la especie que no corresponde a cada grupo: A. Electrófilo: H+, BF3, NO2+, FeCl3, CH2=CH2; B.
Nucleófilo: CH3OCH3, NH3, etino, FeBr3, Br-.
3. Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones: THP + 2HBr + calor → 1,5-dibromopentano + H2O; bromuro de neopentilo
+ NaOH + calor → 2-metil-2-buterno + 2-metil-1-buteno; acetofenona + HNO3/H2SO4 → 3-nitroacetofenona; 3-bromo-1,4-
ciclohexadieno + NaOH → benceno + NaBr + agua; S-2-yodopentano + KCN/DMF → R-2-cianopentano + KI/DMF; 1-bromometil-2-
metilciclobutano + NaOH → metilciclopenteno + NaBr + agua.

Selección múltiple:
1. Cuál compuesto reaccionaría más rápido con HCl: i. 5-metil-1-hexeno; ii. 4-metil-1-hexeno; iii. (E)-5-metil-2-hexeno; iv. (E)-2-
metil-3-hexeno; v. 2-metil-2-hexeno.
2. Una de las siguientes evidencias no se cumple para las reacciones SN1: i. transcurre con inversión de la configuración, ii. su cinética
es de primer orden, iii. se pueden formar mezclas racémicas, iv. se forman productos de transposición.
3. La carga formal de un carbocatión, radical libre o carbanión es respectivamente: (a) 0/1/1, (b) 1/1/-1, (c) 1/0/-1, (d) -1/0/1.
4. Seleccione el dato incorrecto con respecto a la fortaleza de los siguientes pares de nucleófilos: (a) NH 3 > H2O, (b) Cl- > I-, (c)
(CH3)3CO- > CH3O-, (d) OH- > H2O.
5. La reacción a temperatura ambiente de 2-bromo-3-metilbutano en presencia de hidróxido de sodio diluido da como producto
principal: (a) 2-metil-2-buteno, (b) 2-metil-2-butanol, (c) 3-metil-2-butanol, (d) ninguna de las anteriores.

Estereoquímica:
Hacer ejercicios de libros para los temas correspondientes y tener presente las reacciones trabajadas en el laboratorio.

Falso y verdadero:
( ) Dentro de los compuestos nitrogenados, solo las sales cuaternarias pueden ser quirales.
( ) Los compuestos ópticamente activos tienen una propiedad física asociada: la rotación específica.
( ) Las moléculas ópticamente activas rotan el plano de luz polarizada mientras que una mezcla racémica no.
( ) La SN2 transcurre con inversión completa de la configuración en el producto y la reacción es concertada.
( ) El 2,4-diclorobutano al contener dos centros quirales presenta cuatro posibles estereoisómeros.
( ) En una mezcla racémica no se puede separar el par de diastereómeros por métodos físicos ordinarios.
( ) Las moléculas que no son imágenes especulares una de la otra son llamadas enantiómeros.
( ) Los enantiómeros son indistinguibles basándose en propiedades físicas sencillas.
( ) Si un plano de luz polarizada atraviesa una solución enantiómeros, el plano de polarización rota si la mezcla es 4:3
( ) Los enantiómeros tienen propiedades físicas similares y son insepararables por métodos físicos ordinarios.
( ) La reacción de una mezcla racémica con un compuesto quiral es un método de resolución de racematos.
( ) Las reacciones SN2 proceden con retención de la configuración en el producto debido a que se da es en un solo paso.
( ) Las reacciones SN1 transcurren con recemización en los productos por el intermediario carbocatión.
( ) La reacción de (R)-2-bromobutano con NaOH diluido da (S)-2-butanol como único producto de sustitución.
( ) La SN2 transcurre con inversión completa de la configuración debido a que la reacción es concertada.
( ) Los enantiómeros son indistinguibles basándose en propiedades físicas sencillas.

Selección múltiple:

Completar-explicar:
1. De los grupos A y B, mencionar la especie que no corresponde a cada grupo: A. Electrófilo: H+, BF3, NO2+, FeCl3, CH2=CH2; B.
Nucleófilo: CH3OCH3, NH3, etino, FeBr3, Br-.
2. De 5 ejemplos de cada caso y describa el significado de lo siguiente: electrófilo, nucleófilo, estado de transición, regla de
Markovnikov, regla de Saytzeff, estabilidad de alquenos.
3. Escribir el nombre de los compuestos i-iv y completar las reacciones (estructuras A-H) de las secuencias de reacciones:

4. Mencionar cuántos centros quirales y qué configuración (R o S) tiene cada uno de ellos en las siguientes estructuras. Además,
decir cuántos posibles estereoisómeros tendría cada uno de los compuestos:
5. La reacción a temperatura ambiente de S-2-bromopentano en presencia de hidróxido de sodio concentrado da como producto
principal: i. 2-penteno, ii. S-2-pentanol, iii. R-2-pentanol, iv. 1-penteno, v. S-2-pentanol + R-2-pentanol.
6. Escribir el nombre de los siguientes compuestos (utilice estereoquímica R/S):

7. Escribir el nombre de los siguientes compuestos (utilice estereoquímica R/S o E/Z donde corresponda):

8. Dibuje estructuras de: i. (S)-1-bromo-1-cloropropano, ii. (R)-4-octanol, iii. (2R,3S)-dicloropentano y iv. (1R,4S)-1,3,3,4-
tetraclorociclohexano y mencione cómo podría sintetizarlos a partir de un hidrocarburo.