LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

SINTESIS DE ASPIRINA
Fecha de entrega 09/10/2021
a
Angie polanco   Vanessa Romero Parra Kimberly Sanchez Suarez
b c

Universidad Santiago de Cali

Informe presentado al prof. Edwin Florez
 
Correo electrónico Angie.polanco00@usc.edu.co, vanessa.romero00@usc.edu.co
Kimberly.sanchez02@usc.edu.co

Peso Formula
RESULTADOS molecular molecular
Ácido
138,077g/mol C7H6O3
En primer lugar se realizo una solución salicílico
para dar inicio a la obtención de ácido Ácido
acetilsalicílic 180,099g/mol C9H8O4
acetilsalicílico, las cantidades utilizadas
o
se encuentran en la siguiente tabla:
Tabla 3. Información para determinar el
valor teórico
Anhídrido
Á. salicílico Á. sulfúrico
acético
1,0609g 2,5ml 3 gotas Rendimiento experimental: Se obtuvo
Tabla 1. Reactivos utilizados en la practica 0,5507g de ácido
acetilsalicílico
Después de todo el procedimiento llevado
a cabo en la síntesis, se obtuvo como Rendimiento teórico: El valor teórico
masa del acido acetilsalicílico sintetizado obtenido fue de 1,3837g de ácido
lo siguiente: acetilsalicílico

Papel Papel filtro + Ácido % de Rendimiento = 39,7%

filtro á. acetilsalicílico acetilsalicílico En la prueba de punto de fusión se obtuvo
0,2408g 0,7915g 0,5507g que el acido acetilsalicílico cambio de
Tabla 2. Datos obtenidos estado a los 160,3 oC

Para obtener el porcentaje de rendimiento Por ultimo se realizaron pruebas de

se debe hacer una relación de solubilidad obteniendo los siguientes
estequiometria para determinar la masa resultados:
teórica del ácido acetilsalicílico, partiendo
de la masa de los reactivos, estos se Á. acetilsalicílico +
Á. salicílico + H2O
muestran en la siguiente tabla: H2O
Insoluble Insoluble
Tabla 4. Solubilidad en agua

Á. acetilsalicílico +
Á. salicílico + éter
éter
Insoluble Insoluble
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Tabla 5. Solubilidad en éter

Á. salicílico Á. acetilsalicílico
+H2O+NaOH +H2O+NaOH
Soluble Soluble
Tabla 6. Solubilidad en agua mas
hidróxido de sodio
Imagen 3. Eliminación
DISCUSIÓN
En esta etapa se da una reorganización
La aspirina o ácido acetilsalicílico es el interna mediante una reacción
producto de la reacción de esterificación intramolecular dando la formación del
entre el anhídrido acético y el ácido acido acético.
salicílico, el catalizador empleado en esta
ocasión fue el acido sulfúrico, a
continuación se explicará el mecanismo
de reacción.

Imagen 4. Desprotonación

Por ultimo se da una reacción acido-base,

Imagen 1. Protonación del anhídrido
acético
En primera instancia se da una una
protonación del anhídrido acético, en
donde un oxigeno de este compuesto
capta un hidrogeno del acido sulfúrico
haciendo que este se protone, en este
momento se genera una reacción
exotérmica.
Imagen 2. Adición
En la imagen 2 se muestra la adición
nucleofilica por parte del acido salicílico
al anhídrido acético protonado, en donde
el oxigeno del grupo hidroxilo, ataca al
carbono protonado formando un nuevo
enlace, a demás, haciendo que dos pares
de electrones del enlace pi se deslocalicen
hacia el oxigeno estabilizando su carga.
donde el agua toma el protón, haciendo
que los dos electrones se deslocalicen
hacia el oxigeno neutralizando su carga, y
la formación del acido sulfúrico que fue
nuestro catalizador.
Seguido a la síntesis del ácido
acetilsalicílico, fue necesario cristalizarlo
para eliminar las impurezas que contiene,
además se adiciono agua la cual ayudo a
disolver el ácido acético que se formo
como subproducto, continuando con la
purificación del ácido acetilsalicílico, se
adiciono una solución de bicarbonato de
sodio, durante la acetilación se formó una
pequeña cantidad de producto
polimerizado, esto debido a la presencia
de un grupo carboxilo y un grupo
hidroxilo en la misma molécula. El ácido
acetilsalicílico reacciona con el
bicarbonato de sodio para dar la sal
sódica soluble en agua, mientras que el
producto polimerizado no reacciona, con
esta diferencia de comportamiento entre
el producto polimerizado y el ácido
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acetilsalicílico, se puedo purificar la

¨aspirina¨ obtenida, sin embargo la
impureza mas común es el acido salicílico
que proviene de una acetilación
incompleta o de la hidrolisis del producto
durante su aislamiento, posteriormente
se agregó ácido clorhídrico para volver
acida la solución y notar si aun se
formaba precipitado y así filtrar
nuevamente para finalizar secando el
ácido acetilsalicílico.
https://www.youtube.com/watch?
v=f1d3E5-Y1Bg
https://www.cimat.mx/ciencia_para_jove
nes/tcj/2016/material_curso_quimica/titul
acion_aspirina.pdf
https://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_acetil
salic%C3%ADlico

Punto de fusión

En esta practica el punto de fusión fue de

160,3 oC, esto debido a una acetilación
incompleta dejando rastros de acido
salicílico, haciendo que el punto de fusión
incrementara 25 oC

Pruebas de solubilidad

el grupo -CO2H confiere un carácter

polar a los ácidos acetilsalicílico y
Salicílico permitiendo la formación de
puentes de hidrogeno. Sin embargo, al ser
un acido orgánico su polaridad es baja.
Estos ácidos son débiles dado que pKa se
encuentran cerca de 4.30, por lo que su
solubilidad en agua y en éter es muy
poca, esto es explicado en función del pH,
a un pH menor del pKa predomina la
especie neutral por lo que su solubilidad
es menor, A pH mayor de 5.30 predomina
la base conjugada con carga negativa por
lo que su solubilidad es mayor, esto nos
explica por que el acido acetilsalicílico y
el acido salicílico si es soluble en agua
mas hidróxido de sodio.

REFERENCIAS

https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis
/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf

https://www.youtube.com/watch?
v=erAemhqbRLQ