QUÍMICA ORGÁNICA Dra.

Vilma Dianderas de Acosta

REPORTE N° 7

COMPUESTOS OXIGENADOS: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

OBJETIVOS

1. Determinar propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.

2. Sintetizar el ácido acetilsalicílico.

3. Obtener un derivado de ácidos carboxílicos (éster).

DISEÑO EXPERIMENTAL

3.1 Reacción con NaHCO3

Reacciones químicas:

 Reacción con etanal

𝐶2𝐻6𝑂 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛

 Reacción con propanona
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛
Reacción con acido metanoico
𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 → 𝐻𝐶𝑂𝑂 − 𝑁𝑎 + + 𝐶𝑂2 + 𝐻20
metanoato de sodio
Gráfico:

metanoato de sodio

3.2 Carácter reductor

Reacciones químicas:
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𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐶𝑂2 + 𝐾𝑂𝐻 + −𝑂𝐻

Gráfico:

3.3 Pruebas de solubilidad

Reacciones químicas:

 Con H2O para acido benzoico

𝐶6𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2𝑂 (𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟) → 𝐶6𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3𝑂+

 Con H2O para ácido salicílico

𝑜 − (𝑂𝐻)𝐶6𝐻4 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2𝑂 (𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟) → 𝑜 − (𝑂𝐻)𝐶6𝐻4 − 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3𝑂+

 Con NaOH para acido benzoico

𝐶6𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂 − 𝑁𝑎 + + 𝐻20

benzoato de sodio (soluble)
 Con NaOH para ácido salicílico

𝑜 − (𝑂𝐻)𝐶6𝐻4 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑜 − (𝑂𝐻)𝐶6𝐻4𝐶𝑂𝑂 − 𝑁𝑎 + + 𝐻20

salicilato de sodio (soluble)
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Gráfico:

Acido benzoico y Ácido salicílico con NaOH

Acido benzoico y Ácido salicílico con H2O

Acido benzoico y Ácido salicílico con NaOH + H2O fría

3.4 Fuerza relativa: Acidez

Reacciones químicas:

Gráfico:
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3.5 Síntesis de ASA: ácido acetilsalicílico

Reacciones químicas:
calor
𝑜 − (𝑂𝐻)𝐶6𝐻4 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + (𝐶𝐻3𝐶𝑂)2𝑂 / 𝐻+ → 𝑜 − (𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3)𝐶6𝐻4 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
Ácido acetilsalicílico(solido, cristalino y
nco)

Gráfico:

3.6 Esterificación: Salicilato de metilo

Reacciones químicas:

𝑜 − (𝑂𝐻)𝐶6𝐻4 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3𝑂𝐻 (𝐻2𝑆𝑂4, 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟) 𝑜 − (𝑂𝐻)𝐶6𝐻4 − 𝐶𝑂. 𝑂𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑂

ácido salicílico o ácido metanol salicilato de metilo ( o-
o-hidroxibenzoico hidroxibenzoato de
metilo)solido, cristalino
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Gráfico:

3.7 Síntesis de ésteres: Preparación de acetato de isoamilo

Reacciones químicas:

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2𝑂𝐻 (𝐻2𝑆𝑂4, 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟) =

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂. 𝑂𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3) − 𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑂

acetato se isoamilo, olor característico: a plátano.

Gráfico:
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OBSERVACIONES

3.1 Reacción con NaHCO3

Observación experimental:

TEORIA: la reacción provocada por el contacto entre los acidos carboxílicos con el
bicarbonato de sodio (NaHCO3) genera es un producto, cosa que no sucede con los demás
compuestos orgánicos

 En tres tubos de ensayo se realiza lo siguiente

TUBO N°1: Se vierte 1ml de etanal (C6H6O)
TUBO N°2: Se vierte 1ml de propanona o acetona (CH3-CO-CH3)
TUBO N°3: Se vierte 1ml de ácido metanoico (H-COOH)
 A cada uno de estos se le añade 1ml de NaHCO3
 Resultado de esto en el tercer tubo de ensayo, se forman burbujas, producto de la
reacción

Con la reacción, en consecuencia lo que sucede es que el ácido metanoico (ácido

carboxílico) se neutraliza, sustituyendo H+ con Na+ y por lo tanto también libera C y
produce CO2 (evidencia de burbujeo).

3.2 Carácter reductor

Observación experimental:

TEORIA: Los ácidos carboxílicos se oxidan por la pérdida el hidrogeno, formando sales
metálicas
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 En un tubo de ensayo verter 10 gotas de ácido metanoico (H-COOH) y con una gota
de permanganato de potasio (KMnO4), cuyo color es “violeta”.
 Agitarlo con la mayor rapidez hasta que se torne café

3.3 Pruebas de solubilidad

Observación experimental:

TOERIA: Dependiendo del tamaño de su cadena, el ácido carboxílico puede ser soluble en
solución alcalina, mientras que en el H2O lo espero relativamente.

 Procedimiento 1:
TUBO N°1: se añade 3ml de H2O y 0.5gr de ácido benzoico
TUBO N°2: verter 3ml de H2O y 0.5gr de ácido salicílico
 Agitar ambos tubo y observar; como se vio en el video no hay solubilidad,amos están
separados
 Se llevan a baño maría, esperando a que se calienten y al mismo tiempo con ayuda de
una varilla se va moviendo

RESULTADO: tomando en cuenta un aumento de la temperatura se ve que si hubo reacción,

ya que la disolución se tornó transparente.

 Ahora estos tubo serán puestos dentro de un vaso precipitado, que contiene agua fria
 Gracias a esto, se empiezan a observar cristales en los tubos, lo que significa que
nuevamente se separaron acido carboxílico y agua.
 Procedimiento 2:
TUBO N°3: primero se vierte 3mlde NaOH seguido de 0.5gr de acido benzoico
TUBO N°4: se añade 3ml de NaOH mas ácido salicílico
 Se agitan e instantáneamente, el líquido es transparente, lo que evidencia la reacción
porque entre ellos se neutralizan y generar benzoato de sodio y salicilato de sodio,
respectivamente.

3.4 Fuerza relativa: Acidez

Observación experimental:
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En dos tiras de papel reactivo se pondrá a prueba la acidez del ácido acético y de cloruro de
hidrogeno (HCl); como se sabe teóricamente el ph de un ácido carboxílico es mayor lo que
indica que su acidez es débil y que en paralelo, en un ácido inorgánico sucede inversamente.

 En la primera tira de papel reactivo se coloca CH3-COOH

 Su pH es entre 3-4 “acido débil”
 En el siguiente se agrega HCl
 Su pH es entre 0-1 “acido fuerte”

3.5 Síntesis de ASA: ácido acetilsalicílico

Observación experimental:

 En una probeta se mide 6ml de ácido acético

 Luego esto será vertido en una tubo de ensayo
 En que también se añade 2gr de ácido salicílico
 Agitar el tubo con una varilla de vidrio
 Seguidamente se vierten 12 gotas de acido fosfórico y nuevamente se agita
 Esta solución se lleva a baño maria alrededor de 10 minutos y en cuyo caso tiene
que ser incoloro
 Es retirado con pinzas metálicas
 Verter la solucionen un vaso precipitad, cuto contenido está formado por agua y
hielo” facilita su cristalización”.

TEORIA: el resultado es ácido acetil salicílico, cuya concentración es de 500-1000gr en

una aspirina; ya que es utilizado como analgésico, antipirético, antiplaquetario, es decir es
el mayor componente de la aspirina. Por su efecto inhibitorio cicloxigenasa.

3.6 Esterificación: Salicilato de metilo

Observación experimental:

 En una probeta se prepara 3ml de metanol

 Luego en un tubo de ensayo se añade 2gr de ácido salicílico y el metanol
 Se agita el tubo y se agrega 1ml de ácido sulfúrico
 Se lleva a baño maría mientras se va agitando la solución con una varilla de vidrio
 Pasado 10 minutos, se ve que la coloración blanca inicial se tornó transparente
 Inmediatamente verter la solución en un vaso precipitado o Becker que contiene agua
fría
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 Instantáneamente se notara la formación de cristales de salicilato de metilo, producto

de la reacción

TEORIA: el salicilato de metilo posee propiedades farmacéuticas como analgésico,

antinflamatorio y tópico( cremas y lociones, que brindan alivio al dolor muscular y
articulaciones) todo esto porque posee un principio activo.

3.7 Síntesis de ésteres: Preparación de acetato de isoamilo

Observación experimental:

 El alcohol isamilico, será previamente medido en una probeta. Sus datos son: mide
5.2ml, d=0.81 g/ml) 4.2gr y su m= 88.15

 En un matraz curvo colocar 5.2 ml de alcohol isoamilico además de un imán imantado

“agitador”
 A esto se le agrega 11ml de ácido acético, lo que significa 4 veces mas que el alcohol
isoamilico y cuya cantidad obtenra la mayor solución de acetato de isoamilo
 Como catalizador se emplea unas gota de ácido sulfúrico

OBSERVACION: el matraz se encuentra dentro de una recipiente que contiene arena

 A la boca del matraz se situa un refrigerante o condensador de reflujo, el cual tiene la

función que no se desperdicie producto y también regrese la solución final al matraz
 Se va midiendo la temperatura del baño de arena
 A partir de 124°C empieza a ebullir la solución
 El calor expresado por el aumento de temperatura se mantiene hasta dentro de una
hora y luego esta se equilibra hasta la temperatura ambiente
 En la solución obtenida hubo un exceso de ácido acético y ácido sulfúrico, por lo que
se pretende neutralizar con bicarbonato sódico
 La unión con la solución desprende CO2 , porque el bicarbonato permitirá la
formación de acetatos y sulfatos
 Al agitar la disolución se formaran dos fase: una acuosa y otra aceitosa ( evidencia de
éster isoamilo)
 Para separar dicho líquidos inmiscibles se usa una embudo de decantación
 La densidad del éster es menor y queda en la parte superior
 Para que este purificado, se realiza una decantación simple
 La temperatura para que el éster pase a su fase de vapor, es de 135°C
 Su condensación ocurre en la parte superior del tubo de decantación, y el cual lo lleva
a un matraz “esta su contenido mas puro”.
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CONCLUSIONES

 Identifique la reacción que se puede producir con en NaHCO3 al entrar en contacto

en un ácido carboxílico, ya que este desprende CO2 y se visible, además que estos
se ven neutralizados por el NaOH y es otra manera de identificarlos.
 Está claro que la conformación de la aspirina, tiene como compuestos principal la
aspirina, la composición final del ácido acetil salicílico, tenía indudable similitud
con la pulverización de la aspirina.
 Por último, la formación del éster es un poco laboriosa, requiere muchos pasos y
las medidas tienen que ir de acuerdo a la cantidad más pura que se pretenda
obtener.

CUESTIONARIO

1. Por qué no reaccionan el etanol y la cetona con el NaHCO3 a diferencia del ácido
carboxílico. ¿Y los fenoles reaccionan con el NaHCO3?
Las cetonas son consideras acidos de carbono y poseen poca acidez, por lo que no podría
reaccionar (PKa=20 aproximadamente). El etanol posee mayor acidez cuando mayor es el
número de cadenas asi como sus sustituyentes, en el caso del etanol CH3CH2OH posee una
acides de PKa= 15.9, el cual estaría clasificado como una acidez débil. Al ser el bicarbonato
de sodio una base débil tiene gran posibilidad de provocar una reacción con ácidos fuertes
como los ácidos carboxílicos (PKa=4-5), generando como producto visible CO2.
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2. Dibuje la estructura del ácido ascórbico (vitamina C)

3. ¿Qué problemas puede causar el ácido úrico en el ser humano?

 Cuando se acumula demasiado ácido úrico en el líquido alrededor de las
articulaciones (líquido sinovial), se forman cristales de ácido úrico. Estos cristales
hacen que la articulación se inflame, causando dolor, hinchazón y elevación de la
temperatura en el área.
 La hiperuricemia es un exceso de ácido úrico en la sangre; es asintomático a menos
que estés en quimioterapia por leucemia o linfoma, lo cual provocaría síntomas de
problemas renales o artritis
 Los cristales del ácido úrico podrían depositarse en las articulaciones, generando
inflamación dolorosa de la articulación "gota". (*Nota: la gota puede aparecer
también con niveles de ácido úrico normales).
 Es posible que tenga problemas renales (causados por la formación de cálculos
renales) o problemas al orinar.
 Patologías como falla hepática y en el síndrome Fanconi por hiporuricemia
 El síndrome del metabolismo esta asociado al HAS, hiperglucemia y gota
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4. Dibuje las estructuras del ácido úrico y la urea?

5. De un listado de 10 ésteres presentes en flores y frutos e indique su característica

física más resaltante (olor) y su fórmula química
 Butiralo de etilo C6H12O2
aromatizante artificial en los zumos de naranja o de piña
 Acetato de osibutilo C6H12O2

Líquido incoloro de olor característico a frambuesa

 Formiato HCOONa
Es un conservante que se identifica con el código E 237
 Acetato de bencilo C9H10O2
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Aroma dulce y agradable, lo que le da aplicaciones en productos de higiene personal

y cuidado de la salud
 Isovalerianato de isoamilo C10H20O2
Aroma a naranja, así como a algunos cítricos por lo que se emplea en la industria
alimentaria y de cosmética por su evocador
 Propionato de metilo C4H8O2
Por su olor y sabor afrutado se utiliza en fragancias y aromatizantes
 Acetato de octilo C10H2O2
Evocador aroma a naranja, así como a algunos cítricos
 Nonaoato de etilo C11H22O2
Posee olor a rosas empleado para uso farmacéutico, cosmético, como aditivos
alimentarios, coadyuvantes agrícolas, como plaguicidas o para uso doméstico

CUADRO DE PRESENCIA DE ESTERES

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BIBLIOGRAFÍA

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https://www.youtube.com/watch?v=sUSOyNfVC0E

Quemaduras CM, Wortmann RL. Características clínicas y tratamiento de la gota. En:

Firestein GS, Budd RC, Gabriel SE, McInnes IB, O'Dell JR, eds. Libro de texto de
reumatología de Kelley y Firestein . 10ª ed. Filadelfia, PA: Elsevier; 2017: capítulo 95.

http://www.chemocare.com/es/chemotherapy/side-effects/Hiperuricemia.aspx

https://www.medigraphic.com/pdfs/medfam/amf-2017/amf174k.pdf

https://es.vwr.com/store/product/7450450/nonanoato-de-etilo-sigma-
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https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/b/acetato-de-bencilo/

https://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_octilo

https://es.mihalicdictionary.org/wiki/Methyl_propionate

http://www.qorganica.es/QOT/T1/acidez_exported/index.html#:~:text=producen%20
una%20acidez%20muy%20d%C3%A9bil%20en%20el%20carbono%20contiguo.&t
ext=Son%20muy%20d%C3%A9bilmente%20%C3%A1cidos%20pero,de%20ox%C
3%ADgeno%20sino%20de%20carbono.

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