INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Academia de Química Orgánica

Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

Práctica No. 9 “Obtención de benzoato de etilo por esterificación

del ácido benzoico”

Reséndiz Gómez Chantal Abigail

2IM41 Equipo: 01

2019/2

Profesor: Jose María Mota Flores

Introducción.

Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos que se encuentran en la
naturaleza, los de bajo peso molecular, son líquidos de olor agradable y constituyen la
esencia en las flores y en los frutos, a los cuales les dan olor y sabor característicos. Los
de alto peso molecular forman parte de los glicéridos en vegetales y animales.

Estos compuestos tienen aplicación en la Industria de esencias y perfumes, en la

alimenticia, en la de los plásticos, en pinturas como solventes, en la industria jabonera y
en la farmacéutica. Como ejemplo de su síntesis a nivel laboratorio, se ha seleccionado la
preparación del benzoato de etilo mediante la esterificación del ácido benzoico y alcohol
etílico en presencia de ácido sulfúrico como catalizador. (Esterificación de Fischer-
Speicer).

Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.

Se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como
agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta
manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la
formación del éster.

Combinando los
anhídridos con alcoholes
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir
ácidos carboxílicos y alcoholes.  
 La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en
carboxilatos.

El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo

Etapa 2. Eliminación de metóxido

Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido.  Este equilibrio muy
favorable desplaza los equilibrios anteriores hacia el producto final.

 En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente

ecuación química:
El mecanismo de la hidrolisis ácida transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Protonación del éster

Etapa 2. Adición nucleófila del agua al carbonilo

Etapa 3. Equilibrio ácido-base, que transforma el metóxido en buen grupo saliente

(metanol).

Etapa 4. Eliminación de metanol

 Mecanismo de reacción
  Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya

sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la
esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan
entre sí en presencia de sodio y con las cetonas

Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las
ceras animales y vegetales.

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de
los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en
más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus
enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona
el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
 Colocar 10g de acido
benzoico en un matraza y
adicionar 50 mL de alcohol
etilico abs y 1mL de acido
sulfurico concentrado.
Reflujar la mezcla a baño de
agua caliente durante dos Destilar en baño de agua
horas. caliente el etanol
excedente.

Transferir el contenido del Neutralizar la mezcla con Verter en contenido del

vaso a un embudo de una solución a 25% de matraz a un vaso de pp que
separacion y extraer con carbonato de sodio hasta contenga 100 mL de agua
eter la parte organica. obtener un pH=7. fria.

Lavar la fase etérea con dos Separar el éter etilico por

Secar la fase éterea con
porciones de agua de 25mL destilación en un baño
sulfato de sodio anhidro.
cada una. maria , medir el volumen .

Reactivos Productos
Propiedades físicas Benzoato de
Ac. Benzoico Ac. sulfúrico Alcohol Etílico
etilo
Sólido blanco, Líquido viscoso
Edo. físico y color Liquido incoloro. Liquido incoloro.
olor picante. incoloro.
Peso molecular 122.13 g/mol 98.08 g/mol 46.07 g/mol 150.18 g/mol
Punto de ebullición 249 °C 333 °C 78 °C 211 a 213 °C
Punto de fusión 121 a 123 °C 10.36 °C -114 °C -34 °C
Densidad 1.321 g/c m 3 1.841 g/c m 3 0.789 g/mL 1.05 g/mL
Miscible en
Agua Poco soluble Fría y caliente No soluble
cualquier porción
Solubilidad Éter, metanol,
Éter, metanol,
Benceno, éter y cloroformo,
Solventes --- cloroformo y
CCl4 acetona,
acetona
benceno, etc.
 En
Ingestión irrita Irritación
Muy corrosivo concentraciones
los ojos. Alergia cutánea e
Toxicidad en piel, ojos y latas produce
en personas irritación ocular
por ingestión irritación de ojos y
sencibles grave
tracto respiratorio.

 Cálculos
  Usos del Benzoato de Etilo.
Uso en la industria de la esterificación

El uso más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido
correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el
reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción
(esterificación de Fischer-Speicer).

Es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja

de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede
hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede
extraerse de varias plantas medicinales. El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es
conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su
acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la
prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste. La
benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante
del dolor, obtenido también por esterificación. Plasticos como el politereftalato de etileno
(PET) es un ejemplo de polímero obtenido por un proceso de esterificación. Entre los
principales usos y aplicaciones en los que interviene el benzoato de etilo se encuentran:
Perfumería. Aromatizante.

 Conclusión.

La esterificación de Fischer es un proceso industrialmente económico porque implica la

utilización de solventes comunes y económicos, dando como resultado esteres a bajos
costos de producción.

El alcohol utilizado en la síntesis siempre tiene que ir en exceso. Esto tiene dos fines:
aumentar el rendimiento total de la reacción ya que este es más barato y que además
ofrece un medio de reacción junto al ácido mineral utilizado.

La mezcla resultante de la reacción obtiene el benzoato de etilo, pero como éste es un

compuesto soluble en compuestos orgánicos, solo se podrá separar por destilación
debido a la enorme diferencia entre sus puntos de ebullición.

El benzoato de sodio es miscible en compuestos orgánicos, y esto es una propiedad que

se utiliza para separar por medio de éter etílico.

Debe neutralizarse con una base el benzoato de sodio, ya que el ácido sulfúrico solo es
un catalizador y se regenera, acidificando el producto. Esto de igual manera a que no se
podría separar con la ayuda del éter etílico puesto que los ácidos descomponen los
éteres.

El benzoato de etilo se separa del éter etílico por secado a la atmosfera, ya que el bajo
punto de ebullición del éter nos permite evaporarlo o destilarlo sin necesidad de
calentamiento, dejando al benzoato de etilo en el recipiente.