FACULTAD DE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

CURSO : QUIMICA ORGANICA II

TEMA: DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS:
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN-SAPONIFICACIÓN

DOCENTE : DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO

INTEGRANTE:
DELESMA CRUZ TATIANA ANTONELA

SECCIÓN: FB4N2
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRACTICA: 07/06/22
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 14/06/22

LIMA-PERÚ

2022

 I . I N T R O D U C C I Ó N
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ESCUELA ACADEMICA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

INDICE

I. INTRODUCCIÓN....................................................................................................................2
II. MARCO TEORICO...............................................................................................................2
III. COMPETENCIAS..............................................................................................................2
IV. DESCRIPCIÓN DEL CASO DE ESTUDIO...................................................................................2
MATERIALES Y REACTIVOS ..................................................................................................4
PROCEDIMIENTO EXPRIMENTAL..........................................................................................8
V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS....................................................................12
VI. RESULTADOS.....................................................................................................................12
VII. CONCLUSIONES
CUESTIONARIO..................................................................................................................12
VIII. BIIBLIOGRAFÍA..................................................................................................................13
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I.INTRODUCCIÓN
El Jabón es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales y
aceites. Químicamente, es el carboxilato de sodio o la sal de sodio o potasio de ácido
graso que se forma por la reacción de las grasas y aceites con un álcali.

1.1.- HISTORIA DE LA FABRICACION DE JABÓN

Los franceses desarrollaron un método para la fabricación del jabón utilizando el aceite
de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el año 1500, introdujeron sus
descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creció rápidamente en ese país y en 1622 el
rey Jacobo I le concedió ciertos privilegios al jabón.

En 1783, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele simulo de forma accidental la reacción
que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricación del jabón, cuando el aceite
de oliva, hervido con óxido de plomo, produce una sustancia dulce que él denomino
Olsus, pero que hoy se conoce como glicerina.

1.2.- ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS:

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
Compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

El término saponificación proviene del latín saponis que significa jabón. El jabón se
fabrica por hidrólisis básica de las grasas, que son ésteres de la glicerina con ácidos
carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se
obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sódicas de los ácidos
carboxílicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabón.

ÉSTER + SOSA JABÓN + ALCOHOL

En el caso del aceite que hemos usado el compuesto predominante es el trioleato de

glicerina y la reacción correspondiente es:
Trioleato de glicerina (aceite de oliva) + hidróxido sódico ===> JABÓN + glicerina
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II. MARCO TEORICO

2.1.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

La obtención de jabón es una reacción que consiste en la hidrólisis de un éster. ÉSTER +
SOSA =====> JABÓN + ALCOHOL
En el caso del aceite que hemos usado el compuesto predominante es el ácido laurico y
la reacción correspondiente es:
Ácido laurico (aceite de coco) + hidróxido sódico =====> JABÓN
El jabón es la sal de sodio o de potasio (éster metálico o carboxilato) que deriva de un
ácido graso, aunque pueden utilizarse otros metales.

La característica principal del jabón es la presencia en la molécula de dos zonas de

distinta polaridad: una hidrófila (o lipófoba) y otra lipófila (o hidrófoba). La zona hidrófila se
localiza en torno al grupo carboxilo que está fuertemente polarizado y además forma
puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. La zona lipófila es muy poco polar y
corresponde a la cadena hidrocarbonada.
Así, debido a su doble carácter hidrófilo-lipófilo (anfifílico) las moléculas de jabón poseen
la propiedad de solubilizar moléculas polares y no polares. Además, del hecho de su
doble afinidad, las moléculas de jabón muestran una fuerte tendencia a migrar a las
interfases, de forma tal, que su grupo polar se encuentre dentro del agua y su grupo
apolar se encuentre orientado hacia un medio apolar como el aire o la grasa, tal y como
se observa en la figura. Debido a esta orientación las moléculas de jabón tienen la
propiedad de disminuir la tensión superficial en una interfase aire-agua o grasa-agua; y
por ello reciben el nombre de sustancias tensoactivas.
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Como consecuencia de esta disminución de la tensión superficial los jabones tienen las
siguientes propiedades:
Poder detergenteo capacidad para eliminar la suciedad y la grasa de una superficie (piel,
tejido etc.);
poder emulgenteo capacidad para producir dispersiones coloidales de grasa en medio
acuoso o de agua en medio de grasa; poder espumógeno que da lugar a la formación de
espuma y
actividad mojante que hace que el agua impregne una superficie de forma homogénea.

El poder detergente del jabón se debe a que la cadena hidrocarbonada, lipófila, disuelve
las gotas de grasa, responsables de la suciedad, y la parte polar, hidrófila, arrastra las
gotas de grasa, solubilizando el conjunto en agua y arrancando la suciedad de la
superficie manchada.

El jabón se obtiene por reacción de grasas animales o de aceites vegetales con una base
fuerte como la sosa, NaOH, o la potasa, KOH, aunque pueden utilizarse otras bases.
Este proceso, que da lugar a la hidrólisis de los grupos éster del triglicérido, recibe el
nombre de saponificación. Como resultado se obtiene una molécula de glicerina (líquido)
y tres moléculas de ácidos carboxílicos (los ácidos grasos).

A su vez, estos ácidos grasos reaccionan con la sosa produciendo tres ésteres de sodio o
jabones. La adición de una disolución de cloruro de sodio (sal común) favorece la
precipitación del jabón. Para la fabricación de jabones se utilizan triglicéridos cuyos
ácidos grasos tienen de 12 a 18 átomos de carbono

Una de las desventajas del jabón es que resulta un limpiador ineficaz en aguas duras.
Llamamos así a las de alto contenido en sales de magnesio, calcio y hierro. Cuando se
usa un jabón en aguas duras se forman las sales de los ácidos carboxílicos con dichos
cationes, que son insolubles y precipitan en forma de coágulos o grumos. Por el contrario,
en aguas blandas el jabón es un adecuado agente limpiador.
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III. COMPETENCIAS

* Síntesis de jabón, a través de una reacción orgánica de saponificación.

*Prepara jabón a partir de una reacción química de grasas e hidróxido de sodio y
reconocer la relación estructura química de los componentes con la actividad de
este producto farmacéutico.

I. DESCRIPCIÓN DEL CASO DE ESTUDIO

Materiales y equipos:

MATERIALES REACTIVOS

- Vaso de precipitado de 200 mL - Hidróxido de sodio

- Vaso de precipitado de100 mL - Cloruro desodio
- Agitador - Glicerina
- Baguetas - Grasa o aceite
- Tela de asbesto - Fragancia
- Mechero de bunsen
- Papel aluminio
- tripode
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I.V PROCEDIMIENTO EXPRIMENTAL:

OBJETIVOS:
1.1. OBJETIVO GENERAL
 El estudiante preparara jabón a partir de una reacción química de grasas
e hidróxido de sodio.
1.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Síntesis de jabón a través de una reacción orgánica de saponificación

PROCEDIMIENTO:

1. Colocamos 10 g (12.5ml) de aceite o

grasa en un vaso de 100 ML.

2. Preparamos una disolución de hidróxido de

sodio (10 g de hidróxido de sodio en 20 mL de
agua) y lo agregamos poco apoco la
disolución a la grasa fundida.
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3. Agitamos vigorosamente la mezcla hasta que desaparezcan los grumos de grasa.

4. Vertimos la mezcla en un vaso de

precipitado que contenga 20 g de
cloruro de sodio disuelto en 100 mL de
agua y colocamos la mezcla en un baño de
hielo agitando de manera continua.
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5. Dejamos reposar la mezcla por 15 minutos y separamos la mezcla por decantación y

filtración.

6. Tomamos 8 g de jabón y lo mezclamos con 4 mL de glicerina y 10 mL de agua.

Calienta la mezcla a fuego lento dejando en forma constante hasta lograr una
consistencia homogénea.
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7. Dejamos enfriar el producto final y antes de que se solidifique, agrega una gota de
fragancia de rosas.

V.I RESULTADOS:

 Al mezclar el aceite con

NaOH obtenemos una mezcla
de color amarillento-marrón, y
cuando mezclamos la grasa
con NaOH obtenemos una
mezcla de color más blanquecino.

 Cuando hemos calentado estas

mezclas y pasado un tiempo,
hemos podido observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la
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solución de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semisólida,

constituida por jabón, y la superior, amarilla de aceite que no ha reaccionado.

 Esta reacción ha tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a partir

de grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina.

REACCION DE LA SÍNTESIS

V.ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS:

Cuando hemos disuelto la sosa que estaba en estado sólido en el agua, hemos
observado que ha tenido lugar una reacción exotérmica ya que la disolución del agua con
NaOH se calienta al desprender calor. Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una
mezcla de color amarillento-marrón, y cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos
una mezcla de color más blanquecino. Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado
un tiempo, hemos podido observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la
solución de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida
por jabón, y la superior, amarilla de aceite que no ha reaccionado. Esta reacción ha
tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a partir de grasa y NaOH
obtenemos jabón y glicerina.

La hidrólisis alcalina de ésteres de ácidos grasos y glicerol (glicéridos) conduce a la

formación de sales de los ácidos grasos correspondientes. Estas sales constituyen los
conocidos jabones. El término saponificación, que originariamente designaba la
preparación artesanal del jabón por tratamiento con sosa de una grasa animal o vegetal,
se generalizó a la hidrólisis básica de un éster. Puesto que el aceite no es miscible con el
agua, la saponificación por acción de la sosa acuosa implica la existencia de un sistema
de dos fases que ralentiza considerablemente la reacción. Por ello, el proceso puede
acelerarse empleando un catalizador de transferencia de fase que actúa transportando el
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ión hidróxido (OH-)desde la fase acuosa hasta la fase orgánica, al cambiar el contra-ión
Na+ por otro de gran lipofilia (R4N+).

VI. CONCLUSIONES:
Se observó la importancia de la reacción química ocurrida durante la práctica y que
el jabón es resultado de la reacción química entre una base y un ácido graso, esta
reacción denominada saponificación, da como resultado un jabón, este ejerce su
acción limpiadora sobre las grasas en presencia del agua debido a la estructura de
sus moléculas, las cuales tienen una parte liposoluble y otra hidrosoluble.

Reacciones y Mecanismos
Reacción de saponificación de una grasa o aceite con NaOH

Mecanismo de hidrolisis de un éster en medio básico y porque

esta reacción es irreversible.

VII. ANEXOS

CUESTIONARIO
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1. Explique los siguientes puntos:

a)¿Para qué se agrega el cloruro de sodio una vez que se forma el jabón?
Al jabón formado en la caldera se le agregan nuevas cantidades de Na(OH)
para lograr una saponificación completa.
El salado consiste en el momento en que agregamos la solución concentrada de sal
común (NaCl o cloruro de sodio) para separar el jabón de la glicerina formada y del
exceso de hidróxido de sodio. Como el jabón es insoluble en el agua salada, se acumula
en forma de grumos y sube a la superficie por su menor densidad, lo cual debió ocurrir
mientras dejamos la mezcla en reposo durante la noche. En resumen, Se agrega una
solución de sal común (NaCl) para que el jabón se separe y quede flotando sobre la
solución acuosa.

b)¿Qué sustancias quedan en el residuo líquido cuando se forma el jabón?

Al jabón se le agrega agua y se cuece nuevamente; de esta manera se eliminan los
restos de sal, glicerina y lejía.

c)¿Contiene el jabón restos de la base (NaOH) utilizado en el proceso?

En la mayor parte de los jabones se utiliza el NaOH como álcali saponificador o
neutralizante. Los Álcalis son necesarios para saponificar aceites, grasas o ceras. La
adición de los álcalis saponifica las grasas más saturadas y forma grumos de jabón
fácilmente extraíbles por centrifugación, decantación o filtrado. Los álcalis son
compuestos alcalinos o sea es un compuesto muy básico, o sea de un pH bajo. Podemos
medir la presencia de álcalis midiendo el pH del jabón.

Nota: con nuestro jabón logramos lavarnos las manos y obtener espuma de este (aunque
en poca cantidad), hubiésemos obtenido un mejor jabón separándolo totalmente de los
restos que se generaron luego del tiempo de reposo. El jabón es muy suave al tacto,
debido a que lleva glicerina que se obtiene como subproducto de la reacción.
Se extrae por la parte inferior la mezcla de glicerol y agua salada.

d) Investiga que otros ingredientes se añaden en los jabones comerciales y

¿por qué?
Para obtener diferentes cualidades en la obtención del jabón podemos agregarles
diferentes ingredientes como perfumes, preservativos, pigmentos o colorantes. Como
preservativos del jabón, pueden usarse antioxidantes. Los tintes o pigmentos que se
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utilizan en la fabricación del jabón para colorearlo. Dependiendo de si estás fabricando un

jabón de proceso en frío o caliente o de si es un jabón moldeable de glicerina, el color se
añadirá a mitad del proceso, en el primer caso, o al final del mismo en el caso del jabón
moldeable. Algunos tipos de jabones según los ingredientes agregados son por ejemplo:
Jabón de zarzamora suave, Jabón melocotón Melba, Jabón de Eucalipto, Jabón de lodo
termal.
El sorbitol es un elemento presente en diferentes sectores e industrias. En la industria
cosmética, se usa como humectante y espesante de jabones. La glicerina contenida en
los jabones artesanales es un potente hidratante natural.
Colorantes sin duda alguna, el color o la combinación de colores, es uno de los factores
que hace que un jabón sea más o menos atractivo, al menos a l vista. Los jabones
artesanales hacen uso de productos naturales como diferentes hierbas, plantas
medicinales, especias o semillas que confieren una amplia gama de colores a su
acabado final. Por contra, los “jabones sintéticos” hacen uso de colorantes sintéticos, que
en algún caso puede ser motivo de reacciones alérgicas.

VIII. BIBLIOGRAFIA:

 Yurkanis P. Química Orgánica. 5a Edición. México D.F.: Editorial Pearson; 2015.

 GOULD, E.S. “Mecanismos y Estructuras en Química Orgánica”. Edit. Kapelusz.
Citado por Gould en Mecanismos y Estructuras en Química Orgánica. Pág. 3461.
 Carey F. Química Orgánica. 9a Edición. México D.F.: Editorial McGrawn Hill; 2014.