FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

NOMBRE DE LA PRÁCTICA

Ensayos de Solubilidad y Miscibilidad en Compuestos Orgánicos

AUTORES:

Lifonzo Olivas, Rocio Lizeth

Mayma Huayhua, Xiomara

Moquillaza Gonza, Andrea Josefina

Nolasco Gonzales, Eduardo Miguel

DOCENTE:

Dr. César Canales Martinez

C.U. SAN MARCOS – PERÚ

2022
 ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN 2
II. MARCO TEÓRICO 3
III. OBJETIVOS 5
IV. METODOLOGÍA 6
MATERIALES Y REACTIVOS 6
DETALLES EXPERIMENTALES 6
V. RESULTADOS EXPERIMENTALES 14
VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS 16
VII. CONCLUSIONES 18
VIII. CUESTIONARIO 19
IX. BIBLIOGRAFÍA 24

1
 I. INTRODUCCIÓN

La solubilidad y miscibilidad son propiedades sumamente importantes que se

aprovechan en distintos procesos. Muchas veces utilizamos estas propiedades sin
darnos cuenta al realizar los quehaceres en la casa tales como la preparación de
un batido por la mañana, la preparación de café con leche en el desayuno o al
momento de pintar nuestra casa. Esto nos lleva a considerar a la solubilidad y
miscibilidad como conceptos fundamentales puesto que se aplican en actividades
cotidianas. Por otro lado, muchas personas suelen confundir los términos
“solubilidad” y “miscibilidad”, esto debido a lo parecido que resultan ser sus
significados, sin embargo, estos términos se diferencian en que la “solubilidad” se
define como la capacidad que tienen los solutos para disolverse en un solvente
(generalmente suele ser líquido) para posteriormente generar un sistema
homogéneo, mientras que la “miscibilidad” es una propiedad que permite a ciertos
líquidos mezclarse en proporciones diferentes y lograr una solución homogénea.
Asimismo, a estas propiedades se les da una mayor utilidad en las industrias,
debido a que en ellas se realizan reacciones químicas donde se producen
soluciones que posteriormente generarán distintos bienes que el ser humano
suele utilizar. Es por ello que en el presente trabajo se dará a conocer más sobre
este tema.

2
 II. MARCO TEÓRICO
1. Solución

Es la mezcla homogénea de dos o más sustancias. La solución tiene dos

componentes: el soluto y el solvente. El soluto es la sustancia disuelta y se
encuentra en menor proporción que el solvente. El solvente es la sustancia donde
se disuelve el soluto.

2. Solubilidad

La solubilidad de un compuesto se entiende como la cantidad máxima en la que

un soluto puede disolverse en un volumen de un determinado líquido. El
coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL. Cuando una sustancia se disuelve
en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del solvente. Esto significa
que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las moléculas del
solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e
interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor
facilidad con la cual una molécula de soluto reemplaza a una del solvente,
depende de:

✓ Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente.

✓ Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto.

✓ La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente.

Las sustancias que muestran fuerzas de atracción intermoleculares similares

tienen la tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida
regla: “lo semejante disuelve lo semejante”. La solubilidad de un soluto depende,
por lo tanto, de varios factores:

- Naturaleza de los componentes: Experimentalmente se ha observado

que mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y
propiedades, más fácilmente forman soluciones. Dicha semejanza se
observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de
hidrógeno.

3
 - Temperatura: Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad
de un soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente
que en agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca (OH)2 y el
CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos
como el NaCl presentan una solubilidad que varía ligeramente con la
temperatura. En los compuestos cuya solubilidad se acrecienta al aumentar
la temperatura el proceso de disolución del soluto es endotérmico. Las
sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse.

- Presión: Los cambios de presión son fundamentales en la determinación

de la solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la
presión aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o
un líquido es prácticamente independiente de la presión.

3. Miscibilidad

Propiedad de algunas sustancias que al mezclarse en cualquier proporción,

forman una solución o mezcla homogénea, la miscibilidad es una característica
que se les atribuye frecuentemente a los líquidos pero también se les asigna a los
sólidos y gases. Por ejemplo, el agua y el etanol son miscibles ya que se mezclan
de todas las proporciones. Por el contrario, si las sustancias no se mezclan
completamente, un ejemplo clásico es la mezcla de agua y aceite, son inmiscibles
ya que en dicha mezcla se puede observar dos fases, por lo que no indica una
solución.

4
 III. OBJETIVOS

- Determinar la solubilidad de sustancias sólidas y líquidas en disolventes

orgánicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección
de compuestos químicos

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 IV. METODOLOGÍA

Materiales y reactivos

- Tubos de ensayo - Beaker - Papel filtro

- Luna de reloj - Erlenmeyer - Baguetas
- Pisetas - Cocinilla eléctrica - Etanol 96º
- Bencina - Butanol - Agua destilada
- Muestra problema 1 - Muestra problema 2 - Cloruro de sodio

Detalles experimentales

Experimento 1: Prueba de solubilidad

Primero, añadimos un 0.1g de la muestra problema 1 (ácido benzoico) en los seis

tubos de ensayo numerados del 1-6. Se agregará diferentes solventes con la
ayuda de una pipeta para cada uno.

6
En el tubo de ensayo 1, agregamos 0.5ml de hexano. Seguidamente, agregamos
más cantidad del solvente ya que no fue suficiente y agitamos.

Observamos que el soluto no se disolvió completamente.

En el tubo de ensayo 2, agregamos acetato de etilo, agitamos y observamos.

Observamos que la muestra se disolvió rápidamente.

7
.
En el tubo de ensayo 3, agregamos acetona y agitamos.

Observamos que el soluto sí se disolvió por completo.

En el tubo de ensayo 4, agregamos el siguiente solvente, alcohol etílico o etanol.

Añadimos más solvente, después agitamos y observamos.

El soluto se disolvió completamente.

8
En el tubo de ensayo 5, añadimos metanol. Luego agitamos y observamos si hay
disolución.

Observamos que si hay disolución.

Por último, en el tubo de ensayo 6 agregamos agua destilada y agitamos.

Observamos que el soluto no se disolvió.

9
Después, probamos la solubilidad en caliente de las mezclas donde no hubo
disolución en temperatura ambiente. Para esto, calentamos el tubo de ensayo 1
(solvente: hexano) en baño maría con la ayuda de una cocinilla eléctrica.

Observamos que el soluto se disuelve completamente al calentar la mezcla.

Finalmente, calentamos el tubo de ensayo 6 (solvente: agua destilada). Lo

calentamos directamente con un encendedor ya que el agua tiene un punto de
ebullición alto.

Observamos que el soluto se disuelve completamente (soluble en caliente)

y que al enfriarse, se forman cristales.

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En la segunda parte del experimento 1, hacemos el mismo procedimiento pero
esta vez se tiene como soluto a la dibenzalacetona.

Tubo de ensayo N°1 Tubo de ensayo N°2

solvente: hexano solvente: acetato de etilo

Tubo de ensayo N°3 Tubo de ensayo N°4

solvente: acetona solvente: etanol de 96°

11
 Tubo de ensayo N°5 Tubo de ensayo N°6
solvente: metanol solvente: agua destilada

Luego, calentamos los tubos de ensayo 1, 4, 5 y 6. Mezclas donde el soluto no se

disolvió completamente.

12
 Observamos que el soluto sigue siendo insoluble
en agua destilada aun cuando se caliente

Experimento 2: Prueba de miscibilidad entre los solventes

Añadimos agua destilada a los tubos de ensayo 1-5

Observamos que solo el hexano (1) y el acetato de etilo (2) son inmiscibles con el
agua destilada, ya que se observa dos fases. Las otras sustancias si son
miscibles con el agua destilada porque se observa que se mezclaron muy bien.

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 V. RESULTADOS EXPERIMENTALES

Experimento 1: Prueba de solubilidad

Solubilidad en frío (temperatura ambiente)

Solvente Acido benzoico Dibenzalacetona

Hexano insoluble soluble parcialmente

Acetato de etilo soluble soluble

Acetona soluble soluble

Alcohol etílico o etanol soluble soluble parcialmente

Alcohol metílico o metanol soluble soluble parcialmente

Agua destilada insoluble insoluble

Solubilidad en caliente (baño maria)

● Muestra problema 1

Acido benzoico

Hexano soluble

Agua destilada soluble

● Muestra problema 2

Dibenzalacetona

Hexano soluble

Etanol soluble

Metanol soluble

Agua destilada insoluble

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Experimento 2: Prueba de miscibilidad

Agua destilada

Hexano inmiscibles

Acetato de etilo inmiscibles

Acetona miscibles

Alcohol etílico o etanol miscibles

Alcohol metílico o metanol miscibles

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 VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En los tubos de ensayo, con los solutos y solventes correspondientes, se

observaron 2 marcados resultados, el primer resultado que se observó fue que el
solvente y el soluto se disolvía, mientras que en el segundo resultado se observó
que el solvente y el soluto no se disolvía. Una premisa con respecto a lo sucedido
es “Lo similar disuelve a lo similar” siendo esto extrapolado, y concluyendo “Los
compuestos polares disuelven a los compuestos polares e iónicos” , “Los
compuestos apolares disuelven ha compuesto apolares” y “Los compuestos
polares no disuelven a compuestos apolares”; cabe resaltar que el solvente más
popular y que fue usado es el agua, está compuesto por oxígeno que tiene carga
parcial negativa, como también de hidrógeno con carga parcial positiva, teniendo
así un momento dipolar, siento esto muy importante para la solubilidad y causante
de esta, porque ciertos compuestos como el cloruro de sodio, los cloros son de
carga parcial negativa y el sodio de carga parcial positiva. Por tal, el agua con su
carácter dipolar, puede relacionar con ambas partes tanto positivas como
negativas, teniendo así una interacción Ion Dipolo. Con respecto a lo que sucede
cuando se relacionan compuestos apolares y polares, muchos de los compuestos
apolares en cierta parte se pueden relacionar y reaccionar conjuntamente con el
agua o algún compuesto polar, pero la existencia de mucho más compuestos
como la cadena de carbohidratos que le preceden, siendo esta insoluble por su
mala interacción del carbono con el agua.

Es importante reconocer que la solubilidad no siempre se da entre cualquier tipo

de reactivos, en el experimento realizado se comprueba dicha afirmación
observando que existen soluciones que se muestran en más de una fase,
requiriendo ciertos procedimientos como la técnica del baño Maria para calentar
las soluciones y generar solo una fase.

Asimismo, se pudo observar que durante el experimento, al medir la cantidad de

reactivos que se usan para verificar la solubilidad, se ejecutó de manera muy

16
rápida y sin revisar las medidas correspondientes de cada soluto, así como
también en el momento de añadir o retirar soluto de los tubos de ensayo se
efectuó de manera indiscriminada con la finalidad de equiparar sus cantidades;
sin embargo, debido a esta acción causa que carezca de precisión y rigurosidad
al momento de proceder con el experimento.

Los errores dentro del laboratorio son en su mayoría despreciables por su

minúsculo impacto en el resultado final; sin embargo, es relevante resaltar ciertas
limitaciones como el que sucedió durante el procedimiento, puesto que pudo
generar errores sistemáticos como aleatorios.

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 VII. CONCLUSIONES

- Se logró determinar la solubilidad en sustancias sólidas y líquidas, esto

debido a que experimentalmente el etanol 96º, siendo un disolvente

orgánico, solubilizo a otros sustancias sólidas ya que está compuesto por

el oxígeno e hidrógeno, siendo éstas causantes de la generación de un

enlace y una interacción ion dipolo. Es por ello que se tiene como resultado

una solución de una fase.

- A través de la experiencia se pudo determinar que los disolventes

orgánicos pueden ser buenos disolventes y de esta manera a solubilizar

compuestos, generando unos nuevos compuestos. Asimismo, la

característica de los disolventes orgánicos, como la volatilidad, permite que

al reaccionar con otros compuestos, puedan disolver materias primas o

materias residuales, de esta manera se logra identificar como separar

compuestos específicos de un conjunto de ellos.

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 VIII. CUESTIONARIO

1. De ejemplos de sustancias inmiscibles.

Dos sustancias son inmiscibles si no se mezclan completamente para formar una

solución. Por ejemplo: el agua y el benceno, el agua y tolueno, metanol y
ciclohexano.

2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de

los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.

Como se ha mencionado anteriormente, la polaridad determina la

solubilidad entre compuestos. Es decir que los compuestos que fueron
disueltos (sin necesidad de una fuente de calor adicional) tienen alto grado de
polaridad.

En el experimento mostrado notamos que solo el ácido salicílico se disolvió sin

problemas.

3. Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo a la constante

dieléctrica.

De los solventes que se muestran en el experimento tenemos:

1-.Agua

2-.Bencina

3-.Etanol de 96 grados

4-.Butanol

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4. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?

Teniendo en cuenta la regla de “lo semejante disuelve a lo semejante” esto resulta

evidente debido a que al igual que un compuesto orgánico solo puede ser disuelto
en otro compuesto orgánico; un compuesto polar solo puede ser disuelto en otro
polar y un no polar en otro no polar.

Entonces decimos que su relación es directa, tanto el soluto como solvente deben
tener las mismas características de polaridad para que la solución se realice.

5. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los

compuestos participantes?

El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una
solución se da a nivel molecular, estructura molecular, debido a que de esta
manera se puede entender como una sustancia es soluble en otra.

6. Cuando se tienen dos solventes inmiscibles y se añade un soluto hay una

distribución heterogénea. Explique a qué se debe.

La distribución heterogénea es una distribución con alta variabilidad con los datos
muy dispersos y alejados de su tendencia central.

7. ¿Qué es el llamado coeficiente de reparto?

El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado coeficiente de

partición (P), es el cociente o razón entre las concentraciones de esa sustancia en
las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en equilibrio.
Por tanto, este coeficiente mide la solubilidad diferencial de una sustancia en
estos dos disolventes.

8. ¿Soluble y miscible son términos sinónimos? Explicar.

No. La "Miscibilidad" y "solubilidad" son dos términos que se utilizan para designar
la combinación resultante entre dos líquidos, sólidos o gases diferentes. A pesar

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de que se usan como sinónimos, hay varias diferencias clave entre los dos.En la
miscibilidad, no hay transformación física o química entre las dos sustancias
en cuestión, y conservan respectivamente tanto su composición química
como sus propiedades físicas. A diferencia de la miscibilidad, la solubilidad
se refiere a un cambio físico conforme las moléculas se disuelven y se
separan en la solución.

9. ¿Cómo es, comparativamente, la solubilidad de sólidos iónicos y sólidos

covalentes en agua?

Es mucho mayor la de los sólidos iónicos, ya que el agua es un solvente muy

polar y disuelve mejor a los compuestos más polares, como es el caso de los
compuestos iónicos. De todas maneras, siempre hay excepciones como por
ejemplo el sulfato de bario, un sólido iónico, es experimentalmente insoluble en
agua mientras que el azúcar, un sólido covalente, se disuelve sin problemas. Esto
se debe a que el azúcar puede formar puentes de hidrógeno con el agua, de esta
manera favorece enormemente la disolución.

10. ¿Cuál sustancia de cada uno de los siguientes pares esperaría que fuera más
soluble en hexano? Explique brevemente.

a. CH3COCH3 CH3COOH

b. C2H5Cl C2H5OH

c. CH3OCH3 CH3CH2OH

d. HO(CH2)6OH CH3(CH2)6OH

e. CH3CH2CH3 CH3OCH3

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Explicación:

a. El CH3COCH3 es más soluble en hexano que el CH3COOH por que el

segundo forma uniones puentes de hidrógeno que son bastante fuertes
comparado a los del tipo London del hexano. El CH3COCH3 presenta
fuerzas de dispersión de London y dipolo dipolo. Como el primero tiene
interacciones más parecidas con el hexano que el segundo, es más soluble
el primero.
b. El C2H5Cl es más soluble en hexano que el C2H5OH por la misma razón
que en la anterior letra.
c. El CH3OCH3 es más soluble en hexano que el C2H5OH por la misma
razón.
d. En este caso, el CH3(CH2)6OH es más soluble que HO(CH2)6OH.
e. El CH3CH2CH3 es más soluble en hexano que el CH3OCH3 ya que el
CH3CH2CH3 es un compuesto no polar que presenta el mismo tipo de
fuerzas de dispersión de London que el hexano y por lo tanto será más
soluble este en hexano que el CH3OCH3, además de la dispersión de
London, las del tipo dipolo - dipolo que son un poco más fuertes.

11. ¿Cuál sustancia de cada uno de los siguientes pares esperaría que fuera más
soluble en agua?

a. CH3(CH2)6COOH CH3COOH

b. CH3Cl CH3OH

c. CH3OCH3 CH3CH2OH

d. HO(CH2)6OH CH3(CH2)6OH

e. CH3CH2CH3 CH3OCH3

● Entre ambas sustancias CH3(CH2)6COOH ,CH3COOH . Por su menor

tamaño el CH3COOH.

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● Teniendo ambas sustancias CH3Cl, CH3OH. El metanol es el que yo
espero que fuera más soluble en agua debido a que tiene la capacidad de
formar puente de hidrógeno con el agua.
● En el caso del éter metílico y el etanol. El CH3CH2OH es el cual yo espero
que sea más soluble en el agua debido a que su oxígeno está más libre
para formar puente de hidrógeno, en cambio el oxígeno del éter está muy
tapado con los metilos.

23
 IX. BIBLIOGRAFÍA

● Ouellette R., David J. Organic Chemistry. 2nd Edition. United Kingdom:

Editorial Proyect Manager; 2018.
● Graham P. Organic Chemistry. 3th Edition. New York – EE.UU.: Editorial
Oxford University Press; 2017.
● Brown L. Química: La Ciencia Central. 14 a Edición. México D.F.: Editorial
Pearson; 2017.
● Graham P. Organic Chemistry. 3th edition. New York: Editorial Oxford
University Press; 2017.
● Gilbert J., Martin S. Experimental Organic Chemistry. 6th Edition. Boston
USA: 2016. Solomons T, Fryhle B Química Orgánica. Vol 1. 3 a Edición.
México D.F.: Editorial Limusa Wiley; 2016.
● McMurray J. Organic Chemistry. 9a Edition. México D.F.: Editorial Cencage
Learning; 2016.
● Wade L. Química Orgánica. Vol. 1. 9 a Edición. México D.F.: Editorial
QUÍMICA ORGÁNICA 2022-I 5 Dr. César Augusto Canales Martínez
Cátedra Química Orgánica Addison – Wesley; 2016.
● Solomons T, Fryhle B. Química Orgánica. Vol 2. 3 a Edición. México D.F.:
Editorial Limusa Wiley; 2016.
● Wade L. Química Orgánica. Vol 2, 9a Edición México D.F.: Editorial Addison
– Wesley; 2016.
● Mehta B., Mehta M. Organic Chemistry. 2nd Edition. New Delhi – India:
Editorial Mohan Makhijani at Rekha Printers private Limited; 2015.
● Yurkanis P. Química Orgánica. 5a Edición. México D.F.: Editorial Pearson;
2015.
● Carey F. Química Orgánica. 9na edición. México D.F.: Editorial McGraw
Hill; 2014.
● Quiroga M. “Estereoquímica, Conceptos y Aplicaciones en Química
Orgánica”. 1 Edición. España. Editorial Síntesis S.A.; 2008.

24
● Peter K, Vollhardt C, Schore NE. Química Orgánica.México. Ed. Omega.
2005
● Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. España. Ed.
McGraw-Hill Interamericana. 2001

25