Nombre de la practica : Obtencion de la anilina

Integrantes del equipo:

Antonio Lechuga Isaac
Morales Mendoza David
Diaz del Angel Jose Arturo

12070148
13070990
14070155

-Cordinador-Secretario-Verificador 1-Verificador 2-

Grupo: B
Fecha de inicio: 13 de abril de 2016
Termino del experimento: 20 de abril de 2016

Objetivo:
Obtencion de la anilina por la reduccion del nitrobenceno

Fundamento teorico:
La anilina fue obtenida por primera vez en la destilacion calcica del indigo natural por el farmaceutico
unverdorben. En 1834 la detecto en la reaccion de cloruro de cal con el alquitran de hulla. Mas tarde,
Fritsche la descrubrio en los productos de ruptura del indigo ( en arabe annil, ail) del que deriva el
nombre de anilina.
La anilina recien destilada es un aceite incoloro, de olor desagradable que al aire se colorea rapidamente
de color pardo a causa de su autooxidacion. Es casi insoluble en agua, pero se puede arrastrar con vapor
de agua. Sus vapores son toxicos y producen sencacion de mareo.
El compuesto fundamental de las aminas aromaticas, se obtuvo por promera vez mediante reduccion del
nitrobenceno con estao y acido clorhidrico ( zinn, 1841). En este proceso esta basada, todavia hoy, la
obtencion industrial de la anilina.

Hoja de la tcnica de la prctica:

En un matraz de baln de 500 ml. Se pone 35 g de granalla de estao o limadura de hierro desengrasada
y 50 ml. de agua. La suspensin se calienta a 85 C, adale 2.5 ml. De cido clorhdrico concentrado,
coloque en el matraz un refrigerante a reflujo y por l aada una porcin pequea (4 ml) del total de
nitrobenceno que se va a reducir, caliente la mezcla por 2 a 3 minutos en usando la parrilla de
calentamiento con agitacin magntica, agite vigorosamente el matraz, la mezcla ese calienta, despus
aada 16 ml. De nitrobenceno en porciones de 3 a 4 ml, en un periodo de 10 minutos, agitando la mezcla
despus de cada adicin. Concluida sta, contine calentando (110C) la mezcla en la parrilla de
calentamiento con agitacin magntica por 35 minutos, djela enfriar. Concluida la reaccin, la mezcla
se alcaliniza, aadiendo con precaucin 5 g de carbonato de sodio y se guarda para la siguiente sesin.
Segunda Sesin.
Monte un aparato para destilacin por arrastre de vapor, poniendo la anilina en el matraz de destilacin.
Arrstrela con vapor hasta que el destilado pase claro. Se recoge el destilado, luego separe la capa
inferior de la anilina, squela con una o dos lentejas de hidrxido de sodio. Despus de 30 minutos se
separa la capa de solucin de Hidrxido de sodio.
Prueba de isonitrilo.
En un tubo de ensayo de 18 x 150 mezcle 0.2 ml de anilina, 1 ml de una solucin etanlica al 20% de
hidrxido de potasio (o una lenteja de hidrxido de potasio) y 0.5 ml. de cloroformo caliente
cuidadosamente esta mezcla en bao Mara durante 5 minutos, deje enfriar y olfatee el olor desagradable
del isonitrilo (carbilamina).

Material y equipo:
Primera sesin:
Material
1 Refrigerante recto
1 Matraz de baln de 500 ml

Reactivos
Granalla de estao
cido clorhdrico concentrado

1 Termmetro de 0 a 200C
1 Soporte universal
1 Parrilla elctrica con agitacin magntica
1 Mosca (agitador magntico)
1 Pizeta
2 Mangueras de ltex
Tapn de hule para matraz baln
2 Probetas de 25 ml
1 Probeta de 5 ml
1 Pinzas para matraz
1 Pipeta

Nitrobenceno
Hielo
Agua destilada

Segunda sesin:
Material
1 Refrigerante recto
1 Matraz de baln de 500 ml.

Reactivos
Anilina
Hidrxido de Sodio

3 Pinzas universales
3 Soporte universal
1 Tapn de hule para refrigerante.
1 Pinzas para matraz
1 Pipeta de 1ml.
2 Tubos de vidrio doblado
1 Tubo de vidrio
2 vasos de precipitados de 250 ml
1 Mechero
2 Tapones de hule para matraz

Hidrxido de Potasio
Cloroformo

Observaciones
Es importante siempre tener a la mano las constantes fsicas, ya que los cidos y las soluciones utilizadas
tienen factores clave como lo son punto de ebullicin, densidad etc., que debemos tener presentes para
saber que se tiene que desechar, que obtenemos y con qu aspecto, y que al final no ocurra algn
problema o contra tiempo al querer llevar a cabo la obtencin de nuestro producto.
Se utiliz una parrilla elctrica con agitador magntico por la necesidad de agitar constantemente el
estao, para controlar el calor de la parrilla se estuvo poniendo el termmetro directo a la parrilla para
no excedernos de los 110 C.
En el destilado recogido identificamos la anilina de color Amarilla y naranja sin mezclarse con un poco
de agua por la diferencia de densidades. Al meter el destilado en el embudo se observ que en la parte
inferior de la solucin se encontraba la anilina. Al hacer la prueba de isonitrilo los miembros del equipo
percibimos un olor desagradable muy intenso.

Calculos y restultados
Reacciones
Reaccion de sintesis de la anilina

Reaccin de sntesis del isonitrilo

Reaccion balanceada de la sintesis de la anilina

12
14
2
6
3

Datos de los reactivos usados

C
H
N
O
Sn

12
14
2
6
3

Nitrobenceno
Volumen
20ml
Peso molecular 123.1094 g/mol
Densidad
1.2 g/cm^3

Estao
Masa
35 g
Peso molecular 118.69 g/mol
Densidad
7.3 g/cm^3

Datos del producto principal obtenido

Anilina
Volumen
12.2 ml
Peso molecular 93.13 g/mol
Densidad
1,0217g/cm3

Usando

m
m *V
V

donde

Agua
Volumen
50 ml
Peso molecular 18 g/mol
Densidad
1 g/cm^3

densidad
m masa
V Volumen

Masas de los reactivos y producto principal

mnitrobenceno nitrobenceno Vnitrobenceno 1.2

g
20ml 24 g
ml

mestao 35 g
g
50ml 50 g
ml
g
manilina anilina Vanilina 1.0217
12.2ml 12.46 g
ml
magua agua Vnitrobenceno 1

Reactivo limitante
Nitrobenceno----Anilina
246.2188g--------186.26g
24g-----------------X=18.15g
Si del anilina :

Estao Anilina

Agua Anilina

356.07 g 186.26 g
35 g x 18.3

36 g 186.26 g
50 g x 258.69 g

Si del anilina:

Si del anilina:

93.13g 1mol
18.3 xmol 0.196mol

93.13g 1mol
258.69 g xmol 2.77 mol

93.13 g 1mol
18.15 xmol 0.194mol

Si 0.194 < 0.196<2.77mol

Por lo tanto decimos que el reactivo limitante es el nitrobenceno

% de redimiento =

12.46 g anilina
100 68.65%
18.15 g nitrobenceno

Conclusiones
Llegamos a obtener la Anilina mediante la reduccin del nitrobenceno tratndolo con estao y cido
clorhdrico, obteniendo solo el 68.65% de rendimiento

Cuestionario
1. Las condiciones de reduccin que existen en el reactor, nicamente
de reducir el grupo NO2 Por qu el anillo del benceno no sufre reduccin?

son

capaces

Porque el anillo bencnico es demasiado estable que es muy fuerte sus enlaces para poder reducirse
2. Cul es la razn de obtener la anilina por medio de arrastre de vapor?
El fundamento de la destilacin por arrastre con vapor de agua de una sustancia insoluble, como la
anilina, solo parcialmente soluble en el agua es el siguiente. A medida que aumenta la temperatura, cada
una de las dos sustancias, anilina y agua va aumentando su presin de vapor que se opone a la presin
atmosfrica. Debido a la falta de solubilidad o lo que es igual a que cada una de ellas no es diluida por la
otra cada sustancia ejerce independientemente su presin de vapor, siendo la presin de vapor total la
suma de la presin de cada componente. La presin de vapor del agua a 100C iguala a la atmosfrica en
condiciones normales, la presin de vapor de la anilina alcanza este valor a la temperatura de 184C. Es
evidente, por lo tanto, que a temperatura que a temperatura del orden de 90 a 100 C, la presin del agua
es de cerca de 1 atm mientras que la de la anilina es pequea, aunque apreciable como las dos presiones
parciales se suman, una mezcla de anilina y agua alcanzara la presin total de 1 atm, es decir llegara a la
ebullicin a una temperatura algo ms baja de 100C. Por tanto el vapor libre de agua condensada
mediante un tubo refrigerante y que se hace llegar al matraz que contiene la mezcla que resulta de la
reduccin, alcalinizada, arrastra el vapor de anilina y lo lleva al matraz colectora una temperatura de
menos
de
100C.

explique
anilina

la

prueba

de

isonitrilo

3. Escriba la
reaccin
qumica
completa, que
con
la

Bibliografa
Fieser Louis F. and Fieser Mary. (1985). Qumica orgnica fundamental. Barcelona: Editorial Reverte
S.A
Beyer. Walter. (1987). Manual de qumica orgnica. Barcelona: Editorial Reverte
H. Perry Robert. Perry manual del ingeniero qumico (sexta edicin). Mxico: McGraw Hill
Yurkanis Bruice Paula. (2008). Qumica orgnica (quinta edicin). Mxico: Pearson education