MARCO TERICO

Se realizo la sntesis del colorante rojo para, mediante la reaccin de

diazotizacin de la p-nitroanilina con 2-naftol. Para ello se obtuvo la p-
nitroanilina a partir de la anilina, haciendo uso de las reacciones de
proteccin, para la reaccin de nitracin, por lo que en primer lugar se formo
la acetanilida, para la posterior nitracin de la misma, y por ltimo la
hidrlisis de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina, para formar
la sal de diazonio y realizar la reaccin de diazotizacin con el 2-naftol. El
objetivo de formar la acetanilida es para proteger el grupo amino ante las
condiciones de nitracin y adems orientar la nitracin a posicin para
nicamente, debido a que la posicin orto est impedida estricamente.
PROCEDIMIENTO

Sntesis de acetanilida. Acetilacin de la anilina

1. En un matraz de 250 ml se colocan 9 ml de anilina. 15 ml de acido

actico glacial y 15 ml de anhdrido actico.
2. Se adapta el matraz a un refrigerante a reflujo y la solucin se calienta
durante 10 min
3. A continuacin, se enfra un poco el matraz y se vierte su contenido en
un vaso con 50 ml de agua y 40-50g de hielo. Se agita la mezcla bien y
los cristales de acetanilida se recogen por filtracin en un buchner.
4. El producto se recristaliza en agua decolorando con carbn activo.

Sntesis de la p-nitroacetanilida, Nitracin de la acetanilida

1. En un vaso pequeo se colocan 8 ml de H 2SO4 y se aaden 2.8343g de

acetanilida, en pequeas porciones y con agitacin constante.
2. Cuando toda la acetanilida se haya disuelto, se introduce el vaso en un
bao de hielo y se aade, mediante una pipeta pasteur, una disolucin
de 3ml de HNO3 y 3 ml de H2SO4. La mezcla se aade en pequeas
porciones, agitando suavemente y regulando la adicin de manera que
la temperatura de la mezcla de reaccin no supere los 35C.
3. Al terminar la adicin se saca el vaso del bao de hielo y se deja a
temperatura ambiente durante 5 minutos.
4. La solucin de acetanilida nitrada se vierte en un beaker de 250 ml que
contiene hielo.
5. La mezcla se agita bien y el precipitado de p-ntroacetanilida se recoge
por filtracin en buchner
6. Se lava con dos porciones de agua helada y se recristaliza con etanol.

Sntesis de p-nitroanilina. Hidrlisis de acetanilida

1. La p-nitroacetanilida hmeda se coloca en un baln de 100 ml y se

forma con ella una pasta fina con la adicin de 6 ml de agua y agitando.
2. Se le agregan 6 ml de HCl [ ] y se coloca a reflujo.
3. A continuacin se calienta a ebullicin durante 35 minutos.
4. Se enfra a temperatura ambiente y se vierte en un beaker que contiene
hielo.
5. La p-nitroanilina se hace precipitar adicionando amoniaco a la mezcla.
6. Se filtra con buchner y se lava con agua.

Preparacin de 2-naftolato

1. Se pesan 1.44g de 2-naftol y se disuelven en 30 ml de hidrxido de

sodio al 10%.

Preparacin de la sal de diazonio

 2. Se pesan 0.725g de nitrito de sodio y se disuelven en 5 ml de agua.
3. Se adicionan 0.6486g de p-nitroanilina y se aaden a 12 ml de agua. Se
adiciona lentamente 6 ml de cido sulfrico concentrado y se agita
hasta que la p-nitroanilina se haya disuelto completamente.
4. Se enfra la disolucin de p-nitroanilina en un bao de hielo y se lleva
hasta 0C.
5. Se aade lentamente y con agitacin la solucin de nitrito de sodio
manteniendo la temperatura

Diazotizacin

1. Manteniendo la temperatura se agrega la disolucin de 2-naftol.

2. Se filtra en buchner y se recristaliza en etanol

Pruebas con textiles y diferentes mordientes

1. Se disolvi una pequea porcin del colorante, en agua hervida

2. Se preparo una solucin saturada de los mordientes.
3. La tela se sumergi en la solucin caliente del colorante por un minuto
y posteriormente se coloco en un beaker que contena el mordiente
tambin por un minuto
4. Se puso a secar la tela y se lavo con agua salada

9 ml de anilina
+ Se enfra y se Filtraci
15 ml de cido vierte en hielo n Acetanilida
actico glacial Reflujo agitando bien
+ Recristalizac
10 min
in
+ 8 ml
de
H2SO4

Filtraci >35 3 ml de HNO3

P-nitroacetanilida Se vierte
n C +
Recristalizac en hielo
3ml de H2SO4
in

6 ml de agua + 6 Se vierte en Filtraci

ml de HCl hielo y se n P-
concentrado precipita con nitroanilin
amoniaco
 Refluj Recristalizac
o in
35 min

Solucin
de 2- 12 ml de
naftol 0.725 g de agua + 12
REACTIVOS
Coloran NaNO2 ml de
9 ml
te de anilina Filtraci 5 g de carbn activo H2SO4
n + 5 ml de 0C
15 ml de cido actico 14 ml de cido sulfrico
15 ml de anhdrido actico 3 ml de cido ntrico
20 ml de etanol 15 ml de cido clorhdrico
10 ml de amoniaco 4 g de hidrxido de sodio
2.44 g de 2-naftol 0.725 g de nitrito de sodio

MATERIALES

1 kit de destilacin 1 kitazato de 250 ml

2 mangueras de hule 1 erlenmeyer de 250 ml
2 mangueras de poliamida 1 Jack
2 pinza de extensin 1 embudo buchner con
tapn
5 pinza de sostn 2 microesptulas de doble
punta
2 pinza verstil pequea 2 probeta de 10 ml
2 pinza verstil grande 1 probeta de 5 ml
1 termmetro de 250 C 2 beaker de 100 ml
1 vidrio de reloj mediano 1 pizeta
2 vidrio de reloj pequeo 2 beaker de 250 ml
2 beaker de 50 ml 1 Aro metlico pequeo
1 embudo de vidrio mediano 1 pipeta pasteur

EQUIPO

1 Hot plate 1 manta de calefaccin

1 bomba de vacio
RENDIMIENTO TERICO

Paso 1: Sntesis de acetanilida

1mol de anilina
9.19 g de anilina x =0.098 moles de anilina
93.13 g de anilina

Relacin de 1:1

1 mol de aceta nilida 135.17 g de acetanilida

0.098 moles de anilina x x =13.33 g de acetanilida
1 mol de anilina 1 mol de acetanilida

Paso 2: Sntesis de p-nitroacetanilida

1 mol de acet anilida

2.8342 g de acetanilida x =0.02 moles de anilina
135.17 g de acetanilida

Relacin de 1:1

1 mol de pnitroacetanilida 180.18 g pnitroacetanilida

0.02 moles de acetanilida x x =3.60 g de pnitroac
1 mol de acetanilida 1 mol de pnitroacetanilida

Paso 3: Sntesis de p-nitroanilina

1 mol de pnitroacetanilida
1.413 g de pnitro acetanilida x =7.84 x 103 moles de pnitroacetanilida
180.18 g de pnitroacetanilida

Relacin de 1:1

3 1mol de pnitroanilina 138.24 g pnitroanilina

7.84 x 10 moles de pnitroacetanilida x x =1.08 g de
1 mol de pnitroacetanilida 1 mol de pnitroanilina

Paso 4: Sntesis de rojo para

1 mol de pnitroanilina
0.6483 g de pn itro anilina x =4.68 x 103 moles de pnitroacetanilida
138.24 g de pnitroanilina

Relacin de 1:1

3 1mol de colorante 293.28 g de colorante

4.68 x 10 moles de pnitroanilina x x =1.37 g de colorante
1 mol de pnitroanilina 1 mol de colorante
RENDIMIENTO PRCTICO

Paso 1: Sntesis de acetanilida

2.8343 g
rendimiento prctico= x 100=21.26
13.33 g

Paso 2: Sntesis de p-nitroacetanilida

1.3692 g
rendimiento prctico= x 100=38.03
3.60 g

Paso 3: Sntesis de p-nitroanilina

0.6483 g
rendimiento prctico= x 100=60.03
1.08 g

Paso 4: Sntesis de rojo para

1.02 g
rendimiento prctico= x 100=74.5
1.37 g

CONSTANTES FSICAS

Peso Pun Punto

Reactivo Molecul Estad to de Densid Solubilid
ar ebullici ad
o de ad
(g/mol)
n (g/cm3
fusi
(C) )
n
(C)
anilina 93.13 Liqui -6 184.12 1.0217 H2O
do 20
EtOH
cido 36.46 liquid -26 48 ---------- -------------
clorhdric 1 o - -
o
Anhdrido 102.1 Liquid -73 13 1.08 Hidrlisi
actico o s en H2O
cido 60.05 Liqui 16.6 117.9 1.0496 msc H2O,
actico 2 do 4 EtOH,
Eth, ace
Acetanilid 135.1 Solid 118. 304 1.219 0.1
a 7 o 5 g/100 ml
cido 98.08 Liqui 10 337 1.0825 Msc.
sulfrico do H2O
2-Naftol 149.1 solid 123 286 1.2225 0.74g/
7 o 100 ml
de H2O
4- 180.1 Solido 215 408.9 1.34 -------------
nitroacetan 6 -
ilida
4- 138.1 Solido 147. 332 ---------- -------------
nitroanilin 2 5 - --
a

OBSERVACIONES

Manteniendo la temperatura se Al adicionar la solucin de 2-naftol a

agrega la disolucin de 2-naftol. El
slido obtenido se filtra en buchner y
se recristaliza en etanol
Se disolvi una pequea porcin del
colorante, en agua hervida
Se preparo una solucin saturada de
los mordientes.
La tela se sumergi en la solucin
la solucin de color amarillo, se
observaron la formacin de cristales
de color rojo, que se oscurecieron un
poco al pasar el tiempo.
Con Sulfato de cobre: el color
anaranjado con el cual se vea teido
la tela originalmente se ve de un
color ms oscuro, llegndole a un
color similar al verde luego de ser
colocada en la solucin del
mordiente. En el caso de las
modificaciones de pH a un pH mas
acido la tela tiene un color oscuro y
va disminuyendo mientras aumenta el
pH.
Con Sulfato de Zinc: La tela solo se
volvi ms brillante de acuerdo a su
color anaranjado original, es mas su
caliente del colorante por un minuto
y posteriormente se coloco en un
beaker que contena el mordiente
tambin por un minuto
Se puso a secar la tela
Se lavaron con agua salada y
posteriormente se pusieron a secar
tonalidad se volvi ms amarillenta.
En el caso de los diferentes pH a
media que hay un pH ms bsico la
tincin de la tela se oscurece.
Con Dicromato de potasio: No se
observo ningn cambio en la
coloracin de la tela a comparacin
con la tincin con el colorante. A los
diferentes pH no se observa ninguna
diferencia entre ambos.
Prendas secas
Cuando se lavaron las prendas, se
observo que en el caso de las prendas
donde se utilizo como mordiente
dicromato de potasio, ocurrio una
pequea decoloracion del textil, en el
caso del sulfato de zinc tambien
sufrio una decoloracion pero menor
proporcion comparada con la de
dicromato, y en el sulfato de cobre ,
no se oservo una decoloracion de la
prenda
Al colocar el colorante en los textiles
Al seguir el procedimiento expresado
se observa que no es precisamente de en este reporte, al final la adicion de
color rojo ms bien es de color 2-naftol, no se tenia el rojo para, ya
naranja. que el hidroxido de 2-naftol se
encuentra desprotonado, si este se
hubiera disuelto en medio cido
fuerte se hubiera vuelto a protonar el
oxigeno, y asi hubieramos obtenido la
coloracin deseada, al seguir
trabajando sin acidificar, el oxigeno
sin protonor aporta otro par
electronico, a la estructura,
convirtiendolo en un sustituyente
atractor de electrones, a diferencia
del OH que es un donador de
electrones, lo que provoca un efecto
hipsocromico, disminuyendo la
absorcion de longitud de onda del
compuesto desplazandolo de rojo a
anaranjado-amarillo
Comparacin antes y despus de lavar con agua salada

Nota: el orden va, cido, bsico y neutro

Mordiente: dicromato de potasio

Antes

Despus
Mordiente: Sulfato de cobre

Antes

Despus

Mordiente: Sulfato de zinc

Antes

Despus
CONCLUSIONES
Al adicionar la solucin de 2-naftol a
la solucin de color amarillo, se
observaron la formacin de cristales
de color rojo, que se oscurecieron un
poco al pasar el tiempo.
La adsorcin de radiacin de los
colorantes se debe a que los
electrones de las molculas pasan a
un estado electrnico superior por la
accin de un quanto de radiacin.
En molculas con varios dobles
enlaces conjugados las diferencias
entre los niveles de energa se
acortan y la energa correspondiente
a la luz visible es suficiente para
promover transiciones electrnicas
permitidas entre orbitales.
Dependiendo del nmero de enlaces
conjugados as se puede predecir el
color del compuesto como por
ejemplo con 10 enlaces conjugados,
los compuestos absorben a una
longitud de onda de500 nm que
corresponde al color rojo en el
espectro visible, el caso del colorante
sintetizado posee un nmero
aproximado de enlaces conjugados
por lo que su color debera acercarse
al rojo, adems la presencia en la
molcula de grupos con pares de
electrones no compartidos (-NO2) que
atrae electrones como en el caso del
nitro desplaza las longitudes de onda
ms cortas y a colores de tono
amarillo, anaranjado y rojo, por esa
razn el colorante sintetizado
presenta esa coloracin.
Con Sulfato de cobre: el color
anaranjado con el cual se vea teido
la tela originalmente se ve de un
color ms oscuro, llegndole a un
color similar al verde luego de ser
colocada en la solucin del
mordiente. En el caso de las
modificaciones de pH a un pH mas
acido la tela tiene un color oscuro y
va disminuyendo mientras aumenta el
pH.
Con Sulfato de Zinc: La tela solo se
volvi ms brillante de acuerdo a su
color anaranjado original, es mas su
tonalidad se volvi ms amarillenta.
En el caso de los diferentes pH a
media que hay un pH ms bsico la
tincin de la tela se oscurece.
Con Dicromato de potasio: No se
observo ningn cambio en la
coloracin de la tela a comparacin
con la tincin con el colorante. A los
diferentes pH no se observa ninguna
diferencia entre ambos.
Cuando se lavaron las prendas, se
observo que en el caso de las prendas
donde se utilizo como mordiente
dicromato de potasio, ocurrio una
pequea decoloracion del textil, en el
caso del sulfato de zinc tambien
sufrio una decoloracion pero menor
proporcion comparada con la de
dicromato, y en el sulfato de cobre ,
no se oservo una decoloracion de la
prenda.
BIBLIOGRAFA
La industria de los colorantes y pigmentos. Qumica orgnica industrial.
http://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php.
Graham.T.W..Qumica de las reacciones orgnicas. Segunda edicin.
Los cambios de coloracin
presentados con los diferentes
mordientes es debido a que cada uno
de los iones metlicos adicionados a
la tela, forman un complejo metlico
con la estructura del colorante, lo
que provoca un cambio de color
dependiendo del comportamiento del
metal en el complejo, en el caso de
las diferencias en los tonalidades de
acuerdo al pH de la solucin del
colorante, cabe recordar que el
colorante sintetizado posee un OH
libre que puede desprotonarse en
medio bsico y generar otro tipo de
enlaces entre la fibra textil e incluso
su interaccin con los iones
metlicos, por lo que cual cambia la
intensidad con la cual se percibe el
color.
Bajo los resultados obtenidos despus
de haber lavado los textiles con sal,
podemos concluir que el mejor
mordiente para el colorante rojo
para, es el sulfato de cobre, ya que
con el hubo un cambio de color
mnimo, mientras que con los dems
mordientes, si hubo un diferencia con
el color original.
HISTORIA DE LOS COLORANTES

El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado
por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marc el inicio de la
industria de los colorantes sintticos.

Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes

Magenta, Anilina Azul, Violeta de Metil, Violeta de Hoffmann, Anilina Negra y
Verde Aldehdo. En 1859 se sintetiz la Fucsina, preparado por Verguin en
Francia, y utilizada como colorante textil. En 1868, Groebe y Lieberman
anunciaron la primera sntesis de un colorante azul natural: Alizarina; y en
1869 Caro, Groebe, Lieberman y Perkin patentaron el proceso para su
manufactura.

DIAZOTACIN

La reaccin de diazotacin fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta
reaccin tiene lugar entre una amina primaria aromtica y NaNO 2 en
presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos
son indispensables intermedios para la formacin de pigmentos azo y son muy
tiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxilo, halgeno, etc.

Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos

copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser
clasificados de la siguiente manera:

1.- Compuestos cromticos hidroxilo.

2.- Aminas aromticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y teres de naftol.
5.- Hidrocarburos.

Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a temperatura

ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20C. Una vez formado
el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudindose secar el
producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90 C para evitar la
descomposicin del pigmento.

REQUISITOS EXIGIDOS PARA LOS COLORANTES DE SNTESIS

1.- Ser inocuo.

2.- Constituir una especie qumica definida y pura.
3.- Tener gran poder de tincin, con objeto de utilizar la mnima cantidad
posible y ser fcilmente incorporables al producto.
4.- Ser lo ms estable posible a la luz y al calor.
5.- Poseer compatibilidad con los productos que deben teir.
6.- No poseer olor ni sabor desagradables.
7.- Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH.
8.- Ser econmico.

El mordiente es una sustancia que sirve para fijar los colores en los productos
textiles. La funcin del mordiente es favorecer la fijacin del colorante en las
fibras. Este trmino designa a aquellas sales metlicas, cidos, sustancias
orgnicas, etc., que sirven para fijar los colores de estampados en los textiles

MECANISMO GENERAL DE LA FORMACION DEL COLORANTE.

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS

ESCUELA DE QUMICA

SNTESIS ORGNICA

SNTESIS DE COLORANTE ROJO PARA A PARTIR DE

ANILINA

ALUMNA. DIANA GABRIELA MORENO

JUEVES 09 DE DICIEMBRE DEL 2015