CICLO ESCOLAR 21/2

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería
Química e Industrias Extractivas
Laboratorio de química ORGÁNICA INDUSTRIAL
Profesora: ANA María FLORES DOMÍNGUEZ

Grupo: 4IM54
EQUIPO 5
o González Salgado María de los Ángeles
o Gutiérrez Resendiz Osmar
o Hérnandez Ortega Diego
o Huerta Manrique Enrique
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Objetivos



α β

Introducción

Reacción de Diels-Alders

π
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Dienos conjugados, adición 1-4


π π
 σ π


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Reacción de cicloadición 4+2

Estereoquímica de la reacción de Diels-Alders


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Anhídrido 9,10 dihidroantraceno-endo ,  succinico

Propiedades físicas y químicas

 
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 
 ° 
 °
•



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Usos del anhídrido 9,10 dihidroantraceno-endo ,  succinico


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
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Tabla de Propiedades Fisicoquímicas de

Reactivos y Productos
Propiedades física Antraceno Anhídrido Maleico p-Xileno *Producto

Edo. Físico y color Solido cristalino, Cristales Líquido Solido (lentejas)

amarillo pálido ortorrómbicos inflamable blanco,
con fluorescencia que subliman delicuescente
violácea.

Peso molecular 178.22 98.06 106.16 276

g/mol

Punto de ebullición 342 202 137-138 390

°C

Punto de fusión 218 2.8 13-14 218.4

°C

Densidad g/ml 1.25 1.5 0.861 1.13

Solubilidad Insoluble en agua. Soluble en agua, Insoluble en Muy soluble en

Muy soluble en éter, acetona y agua. Soluble en agua fría y
Xileno. Soluble cloroformo. etanol y éter. caliente. Soluble
éter. Poco soluble en Xileno caliente.
en etanol, Insoluble en agua
benceno, metanol
y cloroformo.

Toxicidad Irritante en los Toxico por Muy toxico por Corrosivo por
ojos, toxico por contacto, Ingestión, contacto.
inhalación y inhalación e inhalación o
contacto. ingestión. contacto.
Cancerígeno.

*Producto: Anhídrido 9,10 dihidroantraceno-9,10-endo-succinico

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Rombos de
seguridad
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Diagramas
• De bloques
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• Diagrama industrial del proceso para la obtención del anhídrido 9,10

dihidroantraceno-endo ,  succínico

Xileno

Anhídrido Maleico

Recirculación

Antraceno
Mezcla

Producto del
reactor
Producto de la
cristalización
Producto de la
filtración
Producto
obtenido
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Cuestionario
• Reacciones que se llevan a cabo
O

O
O O

+ O

• HR

• Ecuación cinética

𝐶14 𝐻10 + 𝐶4 𝐻2 𝑂3 → 𝐶18 𝐻14 𝑂3

𝐶14 𝐻10 → 𝐴 (𝐴𝑁𝑇𝑅𝐴𝐶𝐸𝑁𝑂)
𝐶4 𝐻2 𝑂3 → 𝐵 (ANHÍDRIDO MALEICO)
𝐶18 𝐻12 𝑂3 → 𝑃
𝐴+𝐵 → 𝑃
−𝒓𝑨 = 𝑲𝑪𝑨 𝑪𝑩
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Cálculos
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶14 𝐻10
2𝑔 𝐶14 𝐻10 ∗ = 0.01122 𝑚𝑜𝑙 𝐶14 𝐻10
178.22 𝑔 𝐶14 𝐻10
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻2 𝑂3
1𝑔 𝐶4 𝐻2 𝑂3 ∗ = 0.010199 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻2 𝑂3
98.06 𝑔 𝐶4 𝐻2 𝑂3
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻12 𝑂3
0.010199 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻2 𝑂3 ∗ = 0.010199 𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻12 𝑂3
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻2 𝑂3
276 𝑔 𝐶18 𝐻12 𝑂3
0.010199 𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻12 𝑂3 ∗ = 2.8149 𝑔 𝐶18 𝐻12 𝑂3
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶18 𝐻12 𝑂3
𝟐 𝒈 𝐶18 𝐻12 𝑂3
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝟕𝟏. 𝟎𝟓%
𝟐. 𝟖𝟏𝟒𝟗 𝒈 𝐶18 𝐻12 𝑂3

Observaciones

;
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Conclusiones
• González Salgado María de los Ángeles
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• Gutierrez Resendiz Osmar

α β
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• Hernández Ortega Diego

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• Huerta Manrique David