Manual de Organica - Low

MANUAL DE PRÁCTICAS DE FUNDAMENTOS DE
Compilado por: Colaboradora
Wilson Cardona Galeano Cecilia Ramírez Ramírez
Roberto Amarís Amarís
Instituto de Química
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Universidad de Antioquia
PRÓLOGO
Este manual compila las prácticas más importantes relacionadas con los fundamentos de la química orgánica,
con varias modificaciones a las encontradas en otros manuales elaborados por profesores del Instituto de
Química. Algunos de estos manuales se citan en la bibliografía.
Las principales modificaciones se describen a continuación. Éstas se encuentran regidas por las nuevas normas
de seguridad y gestión ambiental.
1. Se presenta una explicación detallada sobre la prevención del riesgo químico en el laboratorio, la cual
contiene los siguientes ítems: normas generales de trabajo en el laboratorio, clasificación de los
residuos, etiquetado (pictograma de riesgo, código de colores y categoría de riesgo) y primeros auxilios.
2. Disminución de las cantidades de reactivos.
3. Después de cada experimento se resalta la disposición de los desechos, según las canecas disponibles
en los laboratorios (halogenados, no halogenados, metales pesados y para neutralizar)
Además de lo anterior, también se incluye:
4. Al final de cada práctica de propiedades químicas de grupos funcionales (hidrocarburos, alcoholes,

cetonas y ácidos carboxílicos) algunas aplicaciones en determinación cualitativa ya sea de
medicamentos o alimentos.
5. Al final del documento, un resumen de las fichas toxicológicas de los reactivos de mayor riesgo.
6. Una explicación detallada, con las reacciones respectivas, de los aspectos más relevantes de cada
tema y que serán de gran utilidad al estudiante en el entendimiento de la práctica.
7. Ilustraciones de los equipos y montajes que se deben realizar, lo cual le facilita al estudiante un mejor
desempeño en el laboratorio.
Este manual se encuentra en continuo proceso de evaluación, por lo cual se agradecen las observaciones y
sugerencias que contribuyan a su mejoramiento.
Cordialmente:
Wilson Cardona Galeano

e-mail: wcardona@matematicas.udea.edu.co
“ Copiar de un autor es plagio,

Copiar de muchos es investigación”
Isabel Allende
Afrodita, Plaza y Janes editores S.A.,
1997, pag. 15
CONTENIDO
PREVENCIÓN DEL RIESGO QUÍMICO EN EL LABORATORIO 3

EQUIPO DE LABORATORIO 8
1 SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES 10

2 SOLUCIONES 20
3 EQUILIBRIO QUÍMICO 24
4 TITULACIÓN 30
5 EXTRACCIÓN 34
6 CROMATOGRAFÍA DE PLACA FINA 40
7 CROMATOGRAFÍA DE COLUMNA 43
8 DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR 47
9 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS 50
10 ISOMERIZACIÓN Z/E 55
11 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES 58
12 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA 64
13 COLORANTES AZOICOS Y TEÑIDO 67
14 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 71
15 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 76
16 OBTENCIÓN Y CRISTALIZACION ACETANILIDA 80
17 SÍNTESIS DE ACETATO DE ETILO 87
18 JABONES Y DETERGENTES 90
19 ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES 95
20 SÍNTESIS DE RESINAS: FENOL-FORMALDEHÍDO (BAQUELITA) Y RESORCINOL- 98
FORMALDEHÍDO
21 HIDRÓLISIS DE TEREFTALATO DE POLlETILENO (DACRÓN) 102
22 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS 104
23 PROPIEDADES QUÍMICAS DE AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS 111
24 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS LÍPIDOS 118
25 FOTOCOLORIMETRÍA Y CURVA DE CALIBRACIÓN 125
BIBLIOGRAFÍA 131
ANEXO: FICHAS TOXICOLÓGICAS 132
Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
PREVENCIÓN DEL RIESGO QUÍMICO EN EL LABORATORIO
1. Normas generales de trabajo en el laboratorio.

Dado que el laboratorio es un lugar donde se manipulan gran cantidad y variedad de productos peligrosos, con
el fin de evitar su contacto o ingestión siendo fuente de intoxicaciones o accidentes, se establecen las
siguientes normas:
1.1. Normas generales de conducta.

- Como norma higiénica básica, el personal debe lavarse las manos al entrar y salir del laboratorio y siempre
que haya habido contacto con algún producto químico. Debe llevar en todo momento las batas y la ropa de
trabajo abrochada y el pelo recogido, evitando colgantes o mangas anchas que pudieran engancharse en los
montajes y material de laboratorio. No se debe trabajar separado de la mesa, en la que nunca han de
depositarse objetos personales.
- El calzado ha de ser siempre cerrado.
- No se aconseja el uso de anillos, pulseras de muñeca o colgantes del cuello, ya que pueden provocar un
accidente.
- Esta prohibido fumar, comer y beber en el laboratorio.
- Es obligatorio el uso de gafas de seguridad, mascarilla, guantes y bata de laboratorio.
1.2. ANTES DE INICIAR LA PRÁCTICA:

Revisar el material, con el inventario correspondiente:
- En caso de faltar algún equipo, encontrarlo quebrado o encontrar algún daño. Informar al monitor para
que este realice la gestión correspondiente
- El monitor sólo recibirá el reporte durante los primeros 10 minutos al inicio de la práctica
- En caso de PÉRDIDA O ROTURA de materiales los estudiantes deberán retornarlo al laboratorio
durante el desarrollo del curso. Procure quedar a paz y salvo con el laboratorio una vez finalice el curso
para que no se le retenga la oferta de matrícula. El material debe tener las mismas condiciones o
especificaciones del perdido o defectuoso y debe presentarse la factura correspondiente.
1.2. Utilización de productos y materiales

- Compruebe cuidadosamente el rótulo de los frascos de reactivos antes de utilizar su contenido
- Mantenga los reactivos de uso general en el puesto indicado, sin llevarlos a lo puestos individuales de trabajo
- Los productos químicos deben manipularse cuidadosamente, no llevándolos en los bolsillos, ni tocándolos o
probándolos y no pipeteando con la boca. Usar siempre un succionador o perilla.
- No transportar innecesariamente los reactivos de un sitio a otro del laboratorio. Las botellas se transportan
siempre cogiéndolas por el fondo, nunca por el tapón.
- No verter reactivos en los sumideros; utilice las canecas destinadas para ello según su clasificación.
- No use termómetros como agitadores. Utilice espátulas limpias para recoger los reactivos sólidos. Limpie
siempre los goteros y las pipetas antes de succionar reactivos líquidos, así evita contaminaciones.
- Los tubos de ensayo no deben llenarse más de 2 o 3 cm., han de cogerse con los dedos, nunca con la mano,
siempre deben calentarse de lado utilizando pinzas, no deben llevarse en los bolsillos y deben emplearse
gradillas para guardarlos. Para sujetar el material que los requiera deben emplearse soportes adecuados.
- No inhalar los vapores de productos químicos. Trabajar en una vitrina extractora siempre que se usen
sustancias volátiles. Si en alguna ocasión se tiene que oler una sustancia, la forma apropiada de hacerlo es
dirigir un poco el vapor hacia la nariz con movimientos de vaivén realizados con la mano. No acercar la nariz
para inhalar directamente del tubo de ensayo.
- Cuando sea necesario trasvasar líquidos, hacerlo con cantidades pequeñas y en las mejores condiciones
posibles, evitando salpicaduras y derrames, y siempre a un recipiente adecuado. Si se trata de sustancias
inflamables, el trasvase debe efectuarse lejos de focos de calor, llamas abiertas o fuentes de ignición. El
recipiente conteniendo el producto trasvasado deberá etiquetarse como el original.
- No calentar nunca un recipiente totalmente cerrado. Dirigir siempre la boca del recipiente en dirección
contraria a uno mismo y a las demás personas cercanas.
- Reducir al máximo la utilización de llamas vivas en el laboratorio. En caso de utilizar un mechero Bunsen, u
otra fuente intensa de calor, alejar del mechero los recipientes de reactivos químicos. No calentar nunca
líquidos inflamables con un mechero. Cerrar la llave del mechero y el paso de gas cuando no lo uses. Si
percibes olor a gas, no acciones interruptores ni aparatos eléctricos, no enciendas cerillas o mecheros, abre
puertas y ventanas, y cierra la llave general del laboratorio.
- Al finalizar la tarea o una operación recoger los materiales, reactivos, etc. para evitar su acumulación fuera de
los lugares específicos para guardarlos.
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Manual de Prácticas de Fundamentos de Química Orgánica
- Al terminar la práctica, limpiar completamente el puesto de trabajo y los equipos utilizados y regresar todo a
su lugar.
2. Clasificación de los residuos peligrosos (RESPEL)

Los residuos de laboratorio deberían de ser almacenados para su posterior eliminación en envases separados,
según la naturaleza química de los mismos. Como exigencia mínima a este método de separación se han
establecido los siguientes grupos de clasificación de los residuos peligrosos:
1. NO PELIGROSOS 8. PARA RECUPERAR:

a. ACETATO DE ETILO
b. ETANOL
c. DICLOROMETANO
d. METILAMINA ACUOSA
e. SILICA GEL
f. HEXANO
g. ISOPROPANOL
h. ETER ETILICO
i. ACETONA
j. BUTANOL
k. FENOL ACUOSO
l. CLOROFORMO
2. PARA NEUTRALIZAR: 9. REACTIVOS
a. ACIDOS INORGANICOS a. ACIDO PICRICO
b. ACIDOS ORGANICOS b. SODIO Y POTASIO
c. BASES INORGANICAS E HIDROXIDO DE AMONIO
3. ORGANICOS CON METALES PESADOS SELECTIVOS 10. SOLIDOS
a. ORGANICOS CON CROMO a. PLACAS DE CROMATOGRAFIA, PAPEL DE FILTRO, PUNTAS
b. ORGANICOS CON PLOMO DE MICROPIPETAS, GASAS, ALGODONES Y GOTEROS
c. ORGANICOS CON MERCURIO b. GUARDIAN: CAPILARES, AGUJAS, CUCHILLAS
c. CAJA DE CARTON CON REACTIVOS VENCIDOS EN
EMPAQUE ORIGINAL
d. SILICA PREPARATIVA
4. METALES 11. APROVECHAMIENTO

a. Orgánicos con metales pesados como: hierro, zinc, cobre a. FENOLFTALEINA
b. Plata b. FLUORESCEINA
c. ACEITE
d. ACIDO CLORHIDRICO
e. BENZOATO DE SODIO
f. CLORURO DE TERBUTILO
g. ACETANILIDA
h. ACIDO BENZOICO
i. ACIDO ACETILSALICILICO
j. P-NITROANILINA
k. ETANOL
l. HEXANO
m. ACETATO DE ETILO
n. DICLOROMETANO
o. ETER DE PETROLEO
p. ACETONA
q. ETER ETILICO
r. CLOROFORMO
5. INORGANICOS PELIGROSOS 12. FASES ACUOSAS CON TRAZAS DE SOLVENTE ORGANICO
a. CIANURADOS
b. FOSFATOS, BORATOS, NITRATOS
c. FLUORUROS
d. NITRITOS
6. ORGANOHALOGENADOS 13. BIOLOGICOS
a. ORGANICOS CON CLORO Y YODO
b. CLORHIDRATO DE FENILHIDRACINA
c. ORGANICOS CON BROMO
7. ORGANICOS PELIGROSOS
a. PARABENZOQUINONA, ALDEHIDOS, ACETATOS, BENCENO,
HEXANO, FENOLES, ESTERES, NAFTALENO, ETERES
b. AMINAS
c. COMPUESTOS AZOICOS Y DIAZOICOS:
DINITROFENILHIDRACINA
d. NITROCOMPUESTOS: NITROBENCENO
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3. Etiquetado
La función del etiquetado es permitir una rápida identificación del contenido del recipiente ya sea reactivos o
residuos así como informar del riesgo asociado al mismo, tanto al usuario como al gestor.
3.1. Pictograma de riesgos

El etiquetado de un producto implica la asignación de unas categorías de peligro definidas y preestablecidas
basadas en las propiedades fisicoquímicas, en las toxicológicas, en los efectos específicos sobre la salud
humana y en los efectos sobre el medio ambiente, identificadas mediante pictogramas y símbolos de
peligrosidad. A continuación se recogen los pictogramas, indicadores de peligro, frases de riesgo y consejos de
prudencia:
3.2. BANDA DE COLOR EN LAS ETIQUETAS PARA ALMACENAMIENTO DE REACTIVOS

POR COMPATIBILIDAD QUIMICA
El color del bloque o banda de la etiqueta, indica el tipo de almacenamiento requerido para la sustancia según
el peligro que priorice en su clasificación utilizando el código IMDG de la Organización marítima internacional
(IMO), de manera que se ubiquen juntos los productos que tienen igual color, siguiendo las recomendaciones
de seguridad para cada clase de sustancias y también separando los productos con incompatibilidades
específicas (establecidas de las correspondientes hojas de seguridad) dentro de cada color.
Los colores que en la etiqueta identifican las sustancias según el peligro prioritario por almacenamiento son los
siguientes:
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ROJO (Peligro por inflamación: almacenar en área ventilada). Bajo este color se identifican para
almacenamiento:
 Gases que, a 20°C y a una presión de 101,3 kPa (kilopascal) pueden inflamarse en contacto con una
fuente de calor.
 Aerosoles envasados en recipientes no rellenables fabricados en metal, vidrio o plástico y dotados de

un dispositivo de descarga que permite expulsar el contenido en forma de partículas sólidas o líquidas
en suspensión en un gas (comprimido, licuado o disuelto a presión) en forma de espuma, polvo, o en
estado líquido o gaseoso. Los aerosoles se clasifican como inflamables cuando contengan cualquier
componente solido, líquido o gas que se clasifique como inflamables según los criterios del SGA. Los
componentes inflamables no comprenden las sustancias y mezclas pirofóricas, las que experimentan
calentamiento espontáneo y las que reaccionan al contacto con el agua, ya que tales componentes no
se usan nunca como contenidos de aerosoles.
 Los líquidos cuyo punto de inflamación sea ≤ 93º C. El Punto de inflamación de un líquido inflamable, es
la temperatura más baja de ese líquido a la que sus vapores forman con el aire una mezcla inflamable.
No debe confundirse con punto de ignición que es la temperatura a la cual una mezcla de vapores-aire
de una sustancia arde o explota SIN necesidad de una fuente de ignición (como por ejemplo una llama
o chispa). Al punto de ignición también se le conoce como temperatura de auto ignición.
ROJO RAYADO (Sustancias térmicamente inestables que pueden experimentar una descomposición
exotérmica). Esta banda de color identifica a las sustancias y mezclas que reaccionan espontáneamente
(sustancias térmicamente inestables que pueden experimentar una descomposición exotérmica intensa incluso
en ausencia de aire) y a las sustancias sólidas inflamables (que se inflaman con facilidad o puede provocar o
activar un incendio por frotamiento).
AZUL (En contacto con el agua desprenden gases inflamables en cantidades peligrosas). Almacenar en
un área seca y en envases herméticamente cerrados. Para sustancias y mezclas que en contacto con el agua
desprenden gases inflamables en cantidades peligrosas. Almacenar en un área seca y en envases
herméticamente cerrados, preferiblemente guardados en desecadores.
AMARILLO (Peligro por comburencia: almacenar separado de materiales combustibles o inflamables).

Para los líquidos, sólidos o gases oxidantes o comburentes, es decir, que sin ser combustibles, pueden por lo
general al desprender oxigeno, provocar o favorecer la combustión de otras sustancias y por tanto, en contacto
con otros materiales aumentan el riesgo de que se produzcan incendios y favorecen el desarrollo de los
mismos. Estos materiales se deben almacenar aislados y lejos de materiales combustibles o inflamables.
NEGRO Y BLANCO (Peligro por contacto: almacenar en área a prueba de corrosivos). Este color de
banda en la etiqueta identifica a los materiales que, por contacto, producen corrosión cutánea (formación de
una lesión irreversible, tal como necrosis visible a través de la epidermis hasta dermis como consecuencia de la
aplicación de una sustancia de ensayo durante un periodo de hasta cuatro horas) o irritación cutánea
(formación de una lesión reversible como consecuencia de la aplicación de una sustancia de ensayo durante un
periodo de hasta cuatro horas).
Se incluye también en este grupo de almacenamiento a las sustancias o mezclas que producen lesiones
oculares graves (lesiones de los tejidos oculares o degradación severa de la vista, como consecuencia de la
aplicación de una sustancia de ensayo en la superficie anterior del ojo, y que no son totalmente reversibles en
los 21 días siguientes a la aplicación) e irritación ocular (aparición de lesiones oculares como consecuencia de
la aplicación de una sustancia de ensayo en la superficie anterior del ojo, y que son totalmente reversibles en
los 21 días siguientes a la aplicación). Almacenar en área especial anticorrosiva.
BLANCO RAYADO (Peligro para la salud y medio ambiente: almacenar en área exclusiva para tóxicos).
Indica los peligros severos o extremos de las sustancias solidas, líquidas o gaseosas que, en cantidades
relativamente pequeñas pueden afectar gravemente a la salud del ser humano o causar su muerte por
inhalación, absorción cutánea o ingestión. Con esta banda de color en la etiqueta también se identifican para
almacenamiento los reactivos con peligros de sensibilización cutánea y respiratoria, con peligros de
mutagenicidad, carconogenecidad, toxicidad para la reproducción, con toxicidad especifica en órganos diana
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por exposición única o repetida y para las sustancias clasificadas según el SGA con peligros únicamente para el
medio ambiente.
VERDE (sustancias que suponen peligro moderado para la salud humana y para los reactivos no
clasificados según el sga: almacenar en área general). Para identificar por almacenamiento a los gases no
inflamables no tóxicos, los gases a presión, las sustancias que suponen peligro moderado para la salud
humana (pictograma correspondiente a signo de admiración “”) y para los reactivos no clasificados según el
SGA. Almacenar en un área general, apropiada para sustancias químicas.
Fuente: Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (SGA),

3ª edición, Naciones Unidas, Nueva York y Ginebra, 2009.
4. MANEJO Y DISPOSICIÓN DE LOS RESIDUOS NO PELIGROSOS: PUNTO ECOLÓGICO
 CANECA GRIS (PAPEL, CARTON)

Papel impreso y escrito que no contenga clips ni ganchos metálicos, papel periódico, cartón,
cuadernos, libros, revistas, catálogos, bolsas de papel, cajas.
 CANECA VERDE (GUANTES, RESTOS ORGÁNICOS BIODEGRADABLES)

Papel sucio y engrasado, papel aluminio, papel carbón, icopor, chicles, servilletas usadas, empaques
de tetrapack, clavos de olor.
 CANECA AZUL (PLASTICO) Envases de bebidas no retornables, envases retornables inservibles,

vasos desechable, bolsas plástica y los demás recipientes plásticos limpios.
 CANECA BLANCA (VIDRIO)

Vidrio limpio que no esté impregnado con químicos ni alimentos
5. EMERGENCIAS
Conozca y haga uso correcto de todos los implementos utilizados en caso de emergencias:
 Identifique las salidas, la ubicación de los extintores, la ducha de emergencia, los lavaojos y el botiquín
de primeros auxilios.
6. Primeros auxilios
6.1. Quemaduras
Las pequeñas quemaduras producidas por material caliente, baños, placas o mantas calefactores, etc., se
tratarán lavando la zona afectada con agua fría durante 10-15 minutos y aplicar una buena pomada, tal como el
Sulfadiazina de plata. Las quemaduras más graves requieren atención médica inmediata.
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6.2. Cortes
Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo común en el laboratorio. Estos cortes se
tienen que lavar bien, con abundante agua corriente, durante 10 minutos como mínimo. Si son pequeños y
dejan de sangrar en poco tiempo, lávalos con agua y jabón y tápalos con una venda o apósito adecuados. Si
son grandes y no dejan de sangrar, requiere asistencia médica inmediata.
6.3. Derrame de productos químicos sobre la piel.

Los productos químicos que se hayan vertido sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua
corriente abundante, como mínimo durante 15 minutos. Las duchas de seguridad serán utilizadas en aquellos
casos en que la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en una pila. Es necesario
quitar la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible mientras esté bajo la ducha. Recuerda que la
rapidez en el lavado es muy importante para reducir la gravedad y la extensión de la herida. No intentar
neutralizar y proporcionar asistencia médica a la persona afectada.
6.4. Actuación en caso de producirse corrosiones en los ojos.

En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos). Cuanto antes se lave el ojo, menos grave será el
daño producido. Lava los dos ojos con agua corriente abundante durante 15 minutos como mínimo. Es
necesario mantener los ojos bien abiertos con ayuda de los dedos para facilitar el lavado debajo de los
párpados. Es necesario recibir asistencia médica por pequeña que sea la lesión.
6.5. Fuego en el laboratorio.

Evacuar el laboratorio, por pequeño que sea el fuego, por la salida principal o por la salida de emergencia si la
principal está bloqueada. Avisar a todos los compañeros de trabajo sin que se extienda el pánico y conservando
siempre la calma.
6.5.1. Fuegos pequeños:

Si el fuego es pequeño y localizado, apagarlo utilizando un extintor adecuado, arena, o cubriendo el fuego con
un recipiente de tamaño adecuado que lo ahogue. Retirar los productos químicos inflamables que estén cerca
del fuego. No utilices nunca agua para extinguir un fuego provocado por la inflamación de un disolvente.
6.5.2. Fuegos grandes:

Aislar el fuego. Utilizar los extintores adecuados: el de CO 2 para incendios de gases (tipo A) y el de agua a
presión con CO2 en solución, para sólidos y líquidos.
6.6. Fuego en el cuerpo

Si se te incendia la ropa, grita inmediatamente para pedir ayuda. Estírate en el suelo y rueda sobre ti mismo
para apagar las llamas. No corras ni intentes llegar a la ducha de seguridad si no es que está muy cerca de ti.
Es tu responsabilidad ayudar a alguien que se está quemando. Cúbrele con una manta antifuego, condúcele
hasta una ducha de seguridad, si está cerca, o hazle rodar por el suelo. No utilices nunca un extintor sobre una
persona.
MANEJO DE EXTINTORES
1. HALAR el pasador de seguridad
2. DIRIGIR la manguera de descarga hacia la base

del fuego
3. APRETAR la pistola
4. BARRER en forma de zigzag sobre el incendio
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EQUIPO DE LABORATORIO
Embudo Probeta Pipeta

Erlenmeyer Bureta Pipeta Termómetro
de aforada graduada
separación
Embudo
bunsen
Embudo
Erlenmeyer
de Balón de
fondo redondo Condensador Columna de destilación Beaker
filtración al vacío
fraccionada
Vidrio Cápsula Mortero Mechero

Adaptador Espátula de porcelana Bunsen
reloj
Nuez
Pinza
Pinza para Aro metálico Malla de Gradilla

tubo de ensayo asbesto y tubos
Soporte
de ensayo
universal
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Solubilidad y Clasificación por Solventes Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 1
SOLUBILIDAD Y CLASIFICACION POR SOLVENTES
Objetivos
1. Examinar la solubilidad de algunos solutos en diferentes disolventes

2. Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes solventes.
3. Clasificar algunos compuestos orgánicos en uno de los grupos de solubilidad.
Nota: Repasar la teoría de enlace (enlace iónico, covalente polar y no polar)
Aspectos Teóricos
1. Naturaleza de las moléculas
Las moléculas en la naturaleza están formadas por la unión de diferentes átomos que les proporcionan
propiedades y características propias. El estudio de las sustancias químicas se divide en dos ramas: la química
inorgánica, la cual hace referencia a compuestos formados por elementos de la tabla periódica, en los cuales
sus propiedades no están basadas necesariamente en la química del átomo de carbono, por ejemplo el agua, el
amoniaco, ácido clorhídrico, el dióxido de carbono, el ácido carbónico, entre otros.
Los compuestos orgánicos, por el contrario, basan sus propiedades en la química del átomo de carbono, por
ejemplo el etanol, el azúcar de mesa, el almidón, etc, estos están constituidos principalmente por carbono e
hidrógeno, y en algunos casos pueden contener nitrógeno, oxígeno, halógenos, en forma esporádica fósforo y
azufre; y más recientemente es posible encontrar compuestos con metales, boro, silicio, entre otros.
Inicialmente los compuestos orgánicos fueron asociados con los seres vivos ya que era a partir de estos de
donde se obtenían, pero con el conocimiento adquirido y los avances logrados en esta y otras áreas ahora
pueden obtenerse a partir de procesos sintéticos ó como derivados del petróleo y el carbón.
Existen millones de moléculas orgánicas con propiedades físicas, químicas y biológicas diferentes. Esta
diversidad tiene su origen en la versatilidad que tiene el átomo de carbono para: enlazarse consigo mismo
formando cadenas y anillos, unirse con otros elementos y formar diferentes tipos de enlaces (enlace  y/o ).
2. Grupos Funcionales en Química Orgánica
Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos dentro de la molécula que son los responsables o los
que determinan las características físico-químicas de esta. A continuación se describen algunos de los grupos
funcionales más importantes en química orgánica:
Nombre Estructura Características

O
Ácido carboxílico Grupo polar
R OH
O O
Anhídrido carboxílico Grupo polar
R O R
O
Ester Grupo medianamente polar
R OR1
O
Amida Grupo medianamente polar
R NH2
Nitrilo R C N Grupo medianamente polar
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Nombre Estructura Características

O
Cetona Grupo medianamente polar
R R1
Alcohol R OH Grupo polar
R O
Éter Grupo poco polar
R1
Amina R NH2 Grupo polar
Haluro de alquilo R X Grupo poco polar
Aromático Grupo no polar
R2
Alqueno R Grupo no polar

R3
R1
R3
R2 R4
Alcano R Grupo no polar
R5
R1
3. Solubilidad
Por solubilidad se puede entender dos cosas diferentes:
 Cualitativamente: la solubilidad se refiere a la facilidad con que dos ó más sustancias forman una solución.
Se entiende por solución una mezcla homogénea de dos ó más sustancias donde el compuesto dispersado,
en menor cantidad, se denomina soluto y el compuesto dispersante, en mayor cantidad, disolvente.
Ejemplos: sal en agua, alcohol en agua ó agua en etanol, grasa en gasolina.
 Cuantitativamente: la solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una
cantidad determinada de disolvente a una temperatura específica para formar un sistema homogéneo
estable.
La facilidad con que dos ó más sustancias forman una solución depende de varios factores:
 Estructurales
 Efectos del pH
 Peso molecular
 Temperatura
a. Factores Estructurales
La solubilidad de un soluto en un disolvente dado está determinada por la facilidad con que las moléculas del
primero se separan y quedan rodeadas por las moléculas del segundo. Este fenómeno recibe el nombre de
solvatación. En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto son
sobrepasadas y se forman nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las
del disolvente. El balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción establece si un soluto se disuelve en un
disolvente.
La facilidad con la que una partícula de soluto sustituye una molécula de disolvente depende de la fuerza
relativa de tres tipos de interacción:
Interacción disolvente-disolvente
Interacción soluto-soluto
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Interacción disolvente-soluto
El proceso implica la separación de las moléculas del disolvente, la separación de las moléculas del soluto, y
por último la mezcla de las moléculas del soluto y del disolvente.
Las características de solubilidad están determinadas por la naturaleza del soluto y por la polaridad del
disolvente.
Los disolventes se pueden ser clasificar en polares, medianamente polares y no polares de acuerdo con el valor
de la constante dieléctrica. Esta se puede definir como la habilidad de un disolvente para separar iones de
cargas opuestas.
El disolvente polar más común es el agua, la cual tiene una constante dieléctrica de 78.5. La constante para la
acetona es de 20.7 (polaridad intermedia) y para el hexano es de 1.9 (disolvente no polar).
Como regla general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a sus semejantes, debido a la similitud de
sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Ejemplos: parafina en petróleo, lubricantes en gasolina y aceite
en gasolina, los cuales constituyen sustancias no polares; el etanol en agua, la glicerina en agua, sal de cocina
en agua, azúcar en agua, son sustancias polares.
En cuanto a las fuerzas intermoleculares, estas se pueden clasificar de la siguiente forma:
Fuerzas de van der Waals
Son fuerzas de atracción intermoleculares que actúan entre dipolos, sean éstos permanentes o inducidos. Son,
por tanto, fuerzas intermoleculares de tipo electrostático que se establecen tanto entre moléculas polares como
apolares. Dentro de estas tenemos:
Interacciones dipolo inducido- dipolo inducido

Interacciones dipolo-dipolo
Interacciones de puente de hidrogeno
Interacciones ionicas
Interacciones ion-dipolo
 Interacciones entre moléculas polares
 Interacciones dipolo–dipolo: La mayor parte de las moléculas tienen momentos dipolares permanentes
como resultado de sus enlaces polares. La ordenación intermolecular más estable es la que sitúa a las
moléculas de manera que el extremo positivo de una molécula esté cerca del extremo negativo de otra.
En la siguiente figura se indican las orientaciones de atracción y repulsión de las moléculas polares
utilizando el clorometano (CH3Cl) como ejemplo.
 Fuerzas por puentes de hidrógeno: Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma
especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de
hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy
polarizados, debido a la gran diferencia de electronegatividad, dejando al átomo de hidrógeno con una carga
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parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma
agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de este tipo de átomos.
A continuación se presenta a modo de comparación las interacciones por puentes de hidrógeno entre
moléculas de: agua (H2O), amoníaco (NH3) y fluoruro de hidrógeno (HF):
Representación de las interacciones intermoleculares por puentes de hidrógeno
 Interacciones moleculares entre moléculas apolares (fuerzas de dispersión de London): En las moléculas no
polares, como el tetracloruro de carbono CCl 4, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de
London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las
moléculas.
El CCl4 no tiene momento dipolar permanente. Sin embargo, cuando se provoca un desplazamiento
transitorio de la densidad electrónica, por ejemplo, por el acercamiento de las nubes electrónicas de dos
moléculas, se induce un momento dipolar pequeño y temporal que provoca una atracción intermolecular.
Estos dipolos temporales solo duran una fracción de segundo y cambian continuamente de orientación. No
obstante, se correlacionan de forma que su fuerza neta es de atracción. Esta fuerza de atracción depende
del contacto superficial entre las moléculas y por tanto es proporcional al área molecular.
En la siguiente figura se representa esquemáticamente las atracciones intermoleculares que se producen

para una molécula de este tipo. El dipolo transitorio que se genera en una molécula se ha simbolizado con
un rectángulo que contiene los signos + y -. En un momento determinado los dipolos inducidos se orientan
de forma que los polos de signo opuesto se atraen dando como resultado una fuerza neta de atracción.
Basados en los conceptos de la influencia de la polaridad sobre la solubilidad podemos citar los cuatro casos
más frecuentes:
 Un soluto polar con un disolvente polar. Para conseguir la disolución de un cristal de NaCl
(compuesto iónico, soluto muy polar) es necesario romper la atracción electrostática de los iones de
signo opuesto lo cual se logra mediante un proceso de solvatación con un disolvente muy polar
como el agua (interacciones ion-dipolo).
13
Otro ejemplo de este tipo de interacción es el de la disolución del HCl en agua en el cual se
produce la reorganización de las moléculas de soluto y disolvente de tal manera que la parte
positiva y negativa del dipolo del soluto se atrae con la negativa y positiva del dipolo del disolvente
respectivamente (interacciones dipolo-dipolo). En la siguiente figura se ha representado esta
interacción para el caso general de una molécula polar simbolizada como Y-Z.
 Un soluto polar con un disolvente no polar. Por ejemplo la adición de cloruro sódico (NaCl, soluto
polar) a hexano (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolución del soluto puesto que
las moléculas no polares del hidrocarburo no solvatan a los iones debido a la gran energía que se
necesita para romper la red cristalina.
Representación del sistema formado por cristales de sal y un disolvente orgánico no polar
 Un soluto no polar con un disolvente no polar. Por ejemplo la disolución de lubricantes (soluto no
polar) en gasolina (disolvente no polar). Los lubricantes están constituidos por largas moléculas de
hidrocarburo no polares que se atraen débilmente por interacciones de London con el disolvente. En
la siguiente figura se ha simbolizado al soluto no polar con una figura ovalada que se acomoda
perfectamente entre las moléculas del disolvente.
 Un soluto no polar con un disolvente polar. Por ejemplo el sistema formado entre el aceite de cocina
(soluto no polar) y el agua (disolvente polar). La energía necesaria para separar las moléculas
14
apolares es mínima puesto que las interacciones que actúan entre ellas son las débiles fuerzas de
London. Por el contrario, las interacciones entre las moléculas de agua son mucho más fuertes
porque estas se mantienen unidas por enlaces de hidrógeno.
Para que el soluto no polar se disuelva es necesario que se intercale entre las moléculas del
disolvente polar, lo que implica un proceso de ruptura de los puentes de hidrógeno de estas. La
energía necesaria que hay que invertir en este proceso no queda compensada por la energía
desprendida en el proceso de solvatación, que es prácticamente nulo y por tanto el soluto no se
disuelve.
Análisis de la solubilidad de los compuestos orgánicos:
Para analizar la solubilidad en agua de un compuesto orgánico, observamos la longitud de la cadena

hidrocarbonada (parte no polar) y los grupos funcionales polares presentes:
Si la cadena hidrocarbonada es mayor a 4 átomos de carbono y solamente existe un grupo funcional polar,
entonces la parte apolar predominará sobre la polar y el compuesto será insoluble en agua.
Los disolventes orgánicos: Cloroformo (CHCl 3), diclorometano (CH2Cl2) y éter etílico (C2H5OC2H5),
solubilizan compuestos orgánicos con uno o más átomos de carbono, siempre y cuando no contengan más
de un grupo funcional polar. Si el compuesto contiene más de uno de estos grupos funcionales, empieza a
predominar en la estructura orgánica la parte polar sobre la apolar, lo que conlleva a la insolubilidad en los
solventes orgánicos.
b. Efecto del pH: Las sustancias orgánicas con cadena hidrocarbonada mayor de cuatro átomos de
carbono y con un grupo funcional polar solubilizan en bases inorgánicas si tienen presentes hidrógenos
ácidos, debido a que forman una sal (reacción de neutralización), la cual se solvata con moléculas de agua
por interacciones ión-dipolo; como es el caso de los ácidos carboxílicos, que solubilizan tanto en hidróxido
de sodio (base fuerte) y bicarbonato de sodio (base débil) y fenoles, que solubilizan solo en bases fuertes:
Solubilidad en agua de ácidos orgánicos y fenoles en medio básico
Nota: los ácidos carboxílicos por ser ácidos más fuertes que los fenoles pueden reaccionar tanto con bases
fuertes (NaOH) como débiles tal como el bicarbonato.
Los compuestos con carácter básico (aminas), solubilizan en soluciones diluidas de ácidos fuertes
inorgánicos (HCl, H2SO4, H3PO4) formando sales que se solvatan con las moléculas de agua:
15
Solubilidad en agua de una base orgánica en medio ácido
Los compuestos menos básicos como alcoholes, con más de cuatro átomos de carbono, formarán sales con
ácidos inorgánicos concentrados; las interacciones iónicas presentes explican su solubilidad.
c. Peso molecular: A medida que aumenta el peso molecular disminuyen las interacciones soluto disolvente y
por tanto la solubilidad, por ejemplo la solubilidad de la glucosa (PM 181.16) y la celulosa (PM > 10000) en
agua, el primero soluble mientras que el último, un polímero del primero, es insoluble, debido a que las
interacciones entre las moléculas de soluto aumentan.
d. La temperatura: Normalmente la solubilidad de los sólidos y de los líquidos en otro líquido aumenta cuando
se incrementa la temperatura. Este fenómeno se determina experimentalmente.
3. Clasificación por solventes
Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según su solubilidad en diferentes
disolventes; estos grupos se indican en a siguiente tabla:
Grupo Solvente o reactivo Grupos funcionales posibles
1A Soluble en agua, soluble en éter, pH ácido Ácidos carboxílicos con menos de 4 átomos de
carbono
1B Soluble en agua, soluble en éter, pH básico Aminas con menos de 4 átomos de carbono
1C Soluble en agua, soluble en éter, pH neutro Alcoholes, aldehídos, cetonas ésteres, éteres y
amidas de bajo peso molecular (menos de 4
átomos de carbono)
2 Solubles en agua, insolubles en éter Sales, glicoles, carbohidratos, aminoácidos
3 Solubles en HCl al 10% Aminas: alifáticas con más de 5 átomos de

carbono, aromáticas y cíclicas
4 Solubles en NaOH al 10%, Ácidos carboxílicos con 5 o más átomos de
solubles en NaHCO3 al 10% carbono
5 Solubles en NaOH al 10%, Fenoles y tiofenoles

Insolubles en NaHCO3 al 10%
6 Solubles en H2SO4 concentrado Alcoholes, aldehídos, cetona éteres, esteres y

solubles en H3PO4 amidas con más de 4 átomos de carbono
7 Solubles en H2SO4 concentrado Alquenos y alquinos

insolubles en H3PO4
8 Insolubles en H2SO4 concentrado Sin nitrógeno: Hidrocarburos saturados y

aromáticos, halogenuros de alquilo y arilo
Con nitrógeno ó azufre: sulfuros, tioles,

nitroderivados y nitrilos
16
Materiales:
 Tubos de ensayo
 Pinzas para tubo de ensayo
Sustancias:
 Eter etílico  H3PO4 (85%)

 Hexano  Sacarosa
 Acido clorhídrico al 10 %  Ciclohexeno
 Bicarbonato de sodio al 10 %  Anilina
 Hidróxido de sodio al 10 %  Aceite
 Cloruro de sodio  Ácido acetilsalicílico
 H2SO4 concentrado  -naftol
Sección experimental
A. Prueba de solubilidad:
1. Coloque 15 gotas de agua en un tubo de ensayo pequeño y adicione 5 gotas de soluto (ver tabla), si es
líquido ó una pequeña cantidad (lo que coja con la punta de la espátula) si es sólido; agite bien y
observe si se forma una sola fase en el sistema.
2. Un grupo deberá comprobar la solubilidad de un soluto en todos los disolventes disponibles
3. Cada grupo debe analizar los resultados obtenidos basándose en la naturaleza química de la sustancia
utilizada en el experimento, teniendo en cuenta las diferentes fuerzas intermoleculares: Fuerzas de
Vander Waals: interacciones dipolo-dipolo ó fuerzas de London (dipolos inducidos), Interacciones ión-
dipolo, Fuerzas por puentes de hidrógeno. Entregar un pre-informe al profesor.
4. Completar la siguiente tabla, para lo cual se comparten los datos obtenidos con los otros grupos.
Solvente/Soluto Cloruro Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite Ácido acetilsalicílico -naftol

de sodio
Agua
Éter
Hexano
HCl 10%
NaOH 10%
NaHCO3 10%
5. Con la ayuda del profesor, se analizan los resultados obtenidos para los diferentes compuestos.
17
B. Clasificación por solventes:
1. Coloque 10 gotas de agua en un tubo de ensayo pequeño y adicione 3 gotas de una muestra asignada,
si es líquido ó una pequeña cantidad (lo que coja con la punta de la espátula) si es sólido; agite bien y
observe si se forma una sola fase en el sistema.
2. Si el compuesto es soluble en agua se prueba su solubilidad en éter y se determina el grupo de
solubilidad según sea o no soluble.
3. Si el compuesto es insoluble en agua, se prueba su solubilidad en HCl al 10%.
4. Si el compuesto es insoluble en HCl 10%, se prueba la solubilidad en al NaOH 10% y si el resultado es

positivo se prueba la solubilidad del compuesto en NaHCO3 al 10%.
5. Finalmente, Cuando el compuesto es insoluble en H2O, HCl al 10%, NaOH al 10% y NaHCO3 al 10%
se ensaya solubilidad en ácido sulfúrico concentrado; si la prueba da positiva se realiza la prueba de
solubilidad en ácido fosfórico.
El esquema descrito a continuación, indica los pasos necesarios para clasificar mediante solventes un
compuesto orgánico puro, conteniendo preferiblemente un solo grupo funcional:
Disposición de desechos:
- Grupo 1-Muestras que se disponen por el desagüe: No peligrosos, NaCl, urea, sacarosa, glucosa
(solubles en agua)
- Grupo 7 A Orgánicos peligrosos: Residuos generados de las pruebas con éter, hexano, ciclohexeno,
etanol, Beta naftol, Resorcinol, aldehído, propanol, dietileter, etilbenceno, amida, acetato de etilo,
naftaleno
- Grupo 7 B Orgánicos peligrosos- Aminas: Residuos generados de las pruebas con anilina
- Grupo 2A- Ácidos. Inorgánicos: pruebas con HCl
- Grupo 2B- Ácidos. orgánicos: pruebas con: Acido Acetilsalicílco, acido acético,acido benzoico
- Grupo 2C- Bases y sales: NaOH, NaHCO3
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Preguntas.
Para los siguientes compuestos:
1. Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique sus razones

2. Determine cuales compuestos serían solubles en NaOH, HCl y NaHCO3. Explique sus razones
3. Ubique cada uno en los grupos de solubilidad. Explique sus razones
4. Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo 7
19
Soluciones Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 2
SOLUCIONES
Objetivos
1. Con base en la densidad, porcentaje en peso y el peso molecular del soluto, calcular la concentración
de una solución en otras unidades.
2. A partir de una solución de acuosa de concentración conocida, preparar por disolución, soluciones
menos concentradas.
3. Estimar cualitativamente la concentración de una solución de concentración conocida.
4. Determinar la concentración de una solución problema y expresarla en las diferentes unidades de
concentración.
Aspectos teóricos
Una solución puede definirse como una mezcla homogénea de dos o más sustancias. Entendiendo por
homogeneidad el que la mezcla sea uniforme, ya sea a simple vista o al microscopio. El compuesto dispersado
en menor cantidad se denomina soluto y el compuesto dispersante en mayor cantidad, solvente.
Dependiendo la cantidad de soluto disuelto en una solución, estas se pueden clasificar en: saturada, insaturada
y sobresaturada. Una solución saturada es aquella que contiene la máxima cantidad de soluto que se puede
disolver en una cantidad determinada del solvente a una temperatura determinada. Si el soluto no es suficiente
para alcanzar la saturación la solución es insaturada y si tiene más soluto disuelto del que puede disolver a una
temperatura dada se dice que la solución está sobresaturada, pero el sistema es inestable.
Las propiedades físicas y químicas de las soluciones dependen en gran medida de las cantidades relativas de
soluto y solvente presentes. Por tal motivo, es importante especificar las concentraciones. Esto puede hacerse
enunciando las cantidades relativas de soluto y disolvente o también la cantidad de un componente en relación
con la cantidad total de solución (en masa o en volumen). La concentración de una solución puede expresarse
en unidades físicas o unidades químicas.
Cuando se emplean unidades físicas, las concentraciones de las soluciones se expresan generalmente de la
siguiente forma:
a. Porcentaje peso a volumen, (%) P/V: Corresponde al peso expresado en gramos de soluto por cada
100 mL de disolución.
b. Porcentaje peso a peso, (%) P/P: Corresponde al peso de un soluto que debe haber por cada 100
gramos de disolución; esto lo podemos expresar como sigue: (%) P/P = (gsoluto /gsolución) x 100
c. Partes por millón, ppm: Corresponde a los mg de soluto por kilogramo de solución.
Si se emplean unidades químicas la concentración de una solución puede expresarse en:
a. Molaridad, M: La molaridad se define como el número de moles de soluto en 1L de solución
M = moles de soluto/litro de solución
b. Osmolaridad, OsM: Se define como el número de moles de partículas en 1L de solución. Así, una
solución 1M de glucosa será una solución 1OsM (debido a que la glucosa es un no electrolito; su
solubilidad se da por puentes de hidrógeno) y una solución 1M de NaCl será una solución 2 OsM
(compuesto iónico; en solución disocia y forma dos iones; electrolito fuerte).
OsM = número de moles de partículas/litro de solución
20
c. Normalidad, N: la normalidad de una solución se define como el número de pesos equivalentes gramo
de soluto (#-eq-g) presentes por litro de solución
N = #-eq-g/litro de solución donde: #-eq-g: n x eq-g
Donde: n y eq-g son el número de moles y el equivalente gramo del soluto, respectivamente. El eq-g de un
hidróxido es igual al número de hidroxilos que posea; de un ácido, es número de hidrogeniones sustituidos
en una reacción de neutralización y el de una sal es el número total de cargas positivas del metal.
HCl + NaOH NaCl + H2 O

eq-g = 1 eq-g = 1 eq-g = 1
H2SO4 + Al(OH)3 Al2(SO4)3 + H2 O

eq-g = 2 eq-g = 3 eq-g = 6
H2SO4 + KOH KHSO4 + H2 O

eq-g = 1 eq-g = 1 eq-g = 1
d. Molalidad, m: Se define como el número de moles de soluto por kilogramo de disolvente contenido en la
disolución
m = moles de soluto/kilogramo de disolvente
e. Fracción molar, X: La fracción molar de cualquier componente de una disolución se define como el
número de moles de este componente dividido por e número total de moles de todos los componentes
de la disolución. En una disolución de dos componentes, la fracción molar del soluto es igual a:
Xsoluto = moles de soluto/(moles de soluto + moles de disolvente)
Análogamente, la fracción molar del disolvente es igual a:
Xdisolvente = moles de disolvente/(moles de soluto + moles de disolvente)
La suma de las fracciones molares de todos los componentes de una solución es 1:
Xsoluto + Xdisolvente = 1
Problemas de diluciones: Las escalas volumétricas de concentración son aquellas en las cuales la
concentración se expresa en función de la cantidad de soluto por volumen fijo de solución. Son ejemplos, los
gramos por litro (%) P/V, las moles por litro, M y N. Cuando la concentración se encuentra en una escala
volumétrica, la cantidad de soluto contenido en un volumen determinado de solución es igual al producto del
volumen por concentración. Esto es:
Cantidad de soluto = volumen x concentración
Cuando se diluye una solución, el volumen aumenta y la concentración disminuye, pero la cantidad total de
soluto es constante. Para ello, dos soluciones de concentraciones diferentes, pero que contienen las mismas
cantidades de soluto estarán relacionadas entre sí de la siguiente manera:
(Cantidad de soluto disuelto)1 = (Cantidad de soluto disuelto)2
O bien:
(volumen)1 x (concentración)1 = (volumen)2 x (concentración)2
V1C1 = V2C2
Las magnitudes en ambos miembros de la ecuación deben expresarse en las mismas unidades.
21
Materiales:
 3 Balones volumétricos de 25 mL  Soporte universal

 Pipeta  Aro metálico
 Tubos de ensayo  Malla de asbesto
 Cápsula de porcelana  Mechero
 Vidrio reloj  Balanza
Sustancias:
 Acido acético concentrado  Solución problema de NaCl

 Azul de timol
1. Conociendo la densidad, el porcentaje por peso y el peso molecular del soluto, de una solución
concentrada de ácido acético, CH3COOH, calcular su concentración en moles por litro (Molaridad).
Datos para el acido acético: PM = 60.05; d = 1.049; % p/p = 99.7
2. En un balón volumétrico prepare por dilución 25 mL de una solución 5M a partir de la solución

concentrada de ácido acético.
Balón volumétrico
3. A partir de la solución 5M prepare por dilución 25 mL de una solución 0.5M, y a partir de la solución
0.5M prepare de la misma manera 25 mL de una solución 0.05M.
4. A tres tubos de ensayo iguales adicione respectivamente, 4 mL de las soluciones de ácido acético
anteriormente preparadas, así:
Tubo 1: solución 5M
Tubo 2: solución 0.5M
Tubo 3: solución 0.05M
Tubo 4: solución problema de ácido acético
Adicione a cada tubo una gota de azul de timol, agite y compare la coloración del tubo problema con los
tubos patrones y determine su concentración aproximada.
Desechos: Grupo 2B -Neutralizar: Ácidos orgánicos
22
5. Pese limpios y secos una cápsula de porcelana con un vidrio reloj usándolo como tapa. Adicione 10 mL
de una solución problema de NaCl y vuelva a pesar. Luego evapore hasta sequedad mediante un
calentamiento suave. Una vez terminada la evaporación deje enfriar la cápsula y pese nuevamente todo
el contenido. Con el peso del residuo, el peso y el volumen de la solución inicial, determine la densidad
y la concentración de la solución en sus diferentes unidades: % P/V, % p/p, M, N, m, OsM y X.
Desechos: Grupo 1- no peligrosos – se descaran por el desagüe
Preguntas.
1. ¿Cuál es la expresión general para expresar la cantidad de soluto presente en un volumen
dado de disolución conociendo la concentración de éste?
2. ¿Qué es el equivalente gramo de una sustancia?
3. ¿Mediante cuál expresión están relacionadas la normalidad y la molaridad?
4. El ácido clorhídrico suministrado por la casa productora Carlo Erba trae en su rótulo las
siguientes especificaciones:
 Peso molecular = 36.461 g/mol

 % peso = 32 %
 Densidad = 1.16 g/mL
Con estos datos calcular la M y la N del ácido clorhídrico
5. ¿Cuál es la diferencia entre un soluto que es electrolito y un soluto que es no electrolito?

6. Qué y cuáles son las propiedades coligativas
7. Que significa cada uno de los siguientes términos: a. solución isotónica, b. solución hipertónica,
c. solución hipotónica.
8. Qué se entiende por: a. crenación, b. turgencia c. hemólisis
9. Una célula sanguínea tiene una concentración interna aproximada de 0.28 OsM; clasifique las
siguientes soluciones como: isotónica, hipertónica o hipotónica; además, indique que fenómeno
(turgencia, crenación, ninguno) experimentará la célula cuando se coloca en cada una de las
siguientes soluciones:
Solución A: levulosa al 5 % p/v. No electrolito. PM = 180

Solución B: KCl, 0.14 N. 100 % disociable
Solución C: Na2SO4, 0.15 M. Electrolito fuerte
Solución D: NaCl, 0.5 % p/v. 100 % disociable
Solución E: contiene 3240 mg/dL de glucosa (no electrolito, PM = 180)
23
Equilibrio Químico Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 3
EQUILIBRIO QUÍMICO
Objetivos
1. Medir el pH de una solución utilizando papel indicador universal.

2. Aplicar el principio de Le Chatelier para explicar el efecto del ión común mediante los cambios de pH.
3. Medir, analizar y comparar las variaciones de pH: del agua, de una solución buffer, de una solución de
alka-seltzer o sal de frutas al agregarle un ácido o una base.
Aspectos teóricos
1. Cuando se tiene una reacción reversible, las velocidades de conversión de reactivos en productos, V1
(sentido directo) o de productos en reactivos, V2 (sentido inverso) se igualan cuando el sistema alcanza
el equilibrio. Consideremos la siguiente reacción general:
v1
aA + bB cC + dD
v2
Suponiendo reacciones elementales:
v1 = K1 [A]a [B]b
v2 = K2 [C]c [D]d
En el equilibrio v1 = v2
K1 [A]a [B]b = K2 [C]c [D]d
K1 = [C]c [D]d
K2 = [A]a [B]b
K1
= Keq Constante de equilibrio
K2
La ecuación anterior expresa la ley de acción de masas para un sistema en equilibrio; esta ley puede
enunciarse así: la relación entre las concentraciones de los productos elevados a los coeficientes de la
ecuación química balanceada y multiplicados entre sí y las concentraciones de los reactivos también
elevados a los coeficientes de la ecuación química balanceada y multiplicados entre sí, es una
constante, Keq, llamada constante de equilibrio.
La constante de equilibrio es una característica fundamental de una ecuación química, únicamente

depende de la temperatura de la reacción y es independiente del volumen, la presión, la concentración
de los reactivos y productos, la presencia de catalizadores, de sólidos o sustancias que generan otra
fase.
2. Disociación del agua.

El agua es una sustancia anfótera, es decir, puede considerarse como un ácido o como una base.
Según el concepto de acidez o basicidad de Brosted-Lowry, la disociación del agua se puede expresar
de la forma siguiente:
HOH + HOH H3O+ + OH-

La constante de disociación o equilibrio, Keq, se expresa así:
[H3O+] [OH-]
Keq =
[H2O]2
Kw = Keq [H2O]2 = [H3O+][OH-]
-14 + -
La constante de disociación para el agua, Kw, tiene un valor de 1x10 a 25 ºC. Por lo tanto [H3O ][OH ] =
-14 + - -7
1x10 . En el agua pura se cumple que [H3O ] = [OH ] = 1x10 .
24
+ -
Las cantidades de H3O y OH son muy pequeñas en el agua y en las soluciones ácidas o básicas muy
+ -
diluidas. El pH y el pOH son dos conceptos introducidos con el fin de expresar la cantidad de H3O y OH en
unidades mayores de concentración, y se definen así:
pH = - log [H3O+]
pOH = - log [OH-]
3. Disociación de ácidos y bases débiles.

+
Los ácidos y bases débiles disocian parcialmente en agua y las concentraciones de los iones H 3O y
-
OH dependen de las concentraciones y las constantes de disociación del ácido y de la base,
respectivamente.
Para un ácido débil HA:

HA + H2O H3O+ + A-
La constante de equilibrio o de acidez para este sistema es:
[H3O+] [A-]
Ka =
[HA]
Para una base débil B:
B: + H2O BH+ + OH-
La constante de equilibrio de basicidad es:
[BH+] [OH-]
Kb =
[B:]
Observe que la concentración del agua también se incluye en la constante de equilibrio, Ka o Kb por ser
aproximadamente constante.
4. Efecto del ión común.

Cuando la concentración de una o varias sustancias, que participan de un sistema en equilibrio varían,
todas las concentraciones de las demás sustancias también varían hasta alcanzar un nuevo equilibrio.
El principio de Le Chatelier se usa para explicar estos cambios y se expresa así: “Cuando un sistema en
equilibrio es alterado por la acción de un agente externo, el sistema reacciona tratando de disminuir la
causa que lo altera, hasta que alcanza un nuevo estado de equilibrio.
5. Hidrólisis.
Una sal es el producto de la reacción de un ácido y una base así:
Acido + Base Sal + Agua
Cuando una sal de un ácido o una base débil se disuelve en agua, inicialmente ocurre una disociación
total de dicha sal, pero simultáneamente, el ión correspondiente al electrolito débil reacciona con el
agua en un proceso de equilibrio que se llama hidrólisis, para producir el ácido o la base del cual
proviene dicha sal.
Ejemplo: la sal, NaCN, proviene de la base fuerte NaOH y el ácido débil HCN; disociación total de la sal:
NaCN + H2O Na+ + CN-
CN- + H2O HCN + OH-
25
-
Observe que en la reacción de hidrólisis se produce el ión OH , por lo tanto la solución para el proceso
de hidrólisis se denomina constante de hidrólisis, Kh:
[HCN] [OH-]
Kh =
[CN-]
Kh = Kw
Ka
Donde Ka = constante de disociación del ácido HCN.
Las sales de ácidos y bases fuertes no hidrolizan.
6. Soluciones reguladoras.
Son aquellas que mantienen un pH aproximadamente constante cuando se adicionan pequeñas
cantidades de un ácido o de una base fuerte.
Estas soluciones se preparan mezclando un ácido débil y una sal de dicho ácido o una base débil y una
sal de esta base. Ejemplo:
CH3COOH y CH3COO-Na+
NH4OH y NH4+Cl-
¿Como funciona el sistema regulador?

- +
Suponga el sistema formado por CH3COOH y CH3COO Na
+
a. Si al sistema (solución reguladora) se le adiciona un ácido (H 3O ), este ión reaccionará con el
-
ión acetato (CH3COO ) proveniente de la sal:
CH3COO- + H3O+ CH3COOH + H2O
-
b. Si se adiciona una base (OH ), este ión reaccionará con el ácido acético (CH3COOH):
CH3COOH + OH- CH3COO- + H2O
+ -
De esta manera, las concentraciones de H 3O y OH en la solución inicial, permanecen
aproximadamente constantes y por lo tanto, el pH o el pOH varían muy poco.
Materiales:
 Tubos de ensayo
 Papel indicador universal
Sustancias:
 Solución de ácido clorhídrico,  Una tableta de alka-seltzer

HCl, 0.1M  Soluciones de acetato de sodio,
 Solución de hidróxido de sodio, NaOH, 0.1M CH3COONa, 0.2M, 6M y al 10 %
 Solución de ácido acético, CH3COOH, 0.2M  Soluciones de cloruro de amonio, NH4Cl,
 Solución de hidróxido de amonio, NH4OH, 6M y al 10 %
0.2M  Solución de NaCl al 10 %
26
pH de soluciones ácidas y básicas.
1. Coloque 5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo y determine su pH utilizando papel indicador

universal, comparando con la escala de colores.
pH del agua:______
Adicione 2 gotas de HCl 0.1M al tubo anterior, agite y determine el pH de la solución.

Asuma que 1 mL de agua o de solución acuosa contiene 20 gotas.
pH observado:______
pH esperado:_______
HCl + H2O H3O+ + Cl-
2. Repita todo el proceso del numeral 1 en otro tubo de ensayo limpio, adicionando 2 gotas de NaOH
0.1M. y determine el pH de la solución.
pH observado:______
pH esperado:_______
NaOH + H2O OH- + Na+
3. Mezcle las soluciones de los tubos 1 y 2 y determine el pH de la nueva solución.

pH observado:______
pH esperado:_______
NaOH + HCl H2O + NaCl
4. Coloque 5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo, adicione 2 gotas de ácido acético 0.2M y
determine el pH de la solución.
pH observado:______
pH esperado:_______
CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO-

-5
Constante de disociación del ácido acético, Ka = 1.8 x 10
5. Repita el proceso del numeral 4 en otro tubo de ensayo pero adicionando 2 gotas de NH 4OH 0.2M.
Determine el pH de la solución.
pH observado:______
pH esperado:_______
NH4OH + H2O OH- + NH4+

-5
Constante de disociación del NH4OH, Kb = 1.8 x 10
6. Mezcle las soluciones de lo tubos 4 y 5. Determine el pH de la nueva solución.

pH observado:______
pH esperado:_______
CH3COOH + NH4OH H2 O + CH3COONH4
CH3COONH4 + H 2O CH3COO- + NH4+
CH3COO- + H2O CH3COOH + OH-
NH4+ + H 2O NH3 + H3O+
27
Efecto del ión común.
1. Determine el pH de 5 mL de ácido acético 0.2M usando papel indicador universal.

pH observado:______
pH esperado:_______
2. Adicione 2 gotas de acetato de sodio 6M a la solución anterior, agite y determine el pH.

pH observado:______
pH esperado:_______
H2 O CH3COO- + Na+
CH3COONa
CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO-
3. Determine el pH de 5 mL de NH4OH 0.2M.

pH observado:______
pH esperado:_______
4. Adicione 2 gotas de NH4Cl 6M a la solución anterior, agite y determine el pH.

pH observado:______
pH esperado:_______
H2O
NH4Cl NH4+ + Cl-
NH4OH + H2O OH- + NH4+
Hidrólisis de sales.
Coloque en el vidrio reloj tres tirillas de papel indicador y adicione, a cada uno de ellos respectivamente,
una gota de las siguientes soluciones:
Tubo 1: NaCl 10% pH observado:______ pH esperado:______
H2O
NaCl Na+ + Cl-
Tubo 2: CH3COONa 10% pH observado:______ pH esperado:______
H2O CH3COO- + Na+

CH3COONa
CH3COO- + H2O OH- + CH3COOH
Tubo 3: NH4Cl 10% pH observado:______ pH esperado:______
H2O
NH4Cl NH4+ + Cl-
+
NH4 + H2O H3O+ + NH3
Soluciones reguladoras.
1. Mezcle 5 mL de ácido acético 0.2M y 5 mL de acetato de sodio 0.2M. Determine el pH de la solución.

pH observado:______
pH esperado:_______
2. Coloque 5 mL de solución anterior en tubo de ensayo y adicione 2 gotas de HCl 0.1M. Determine el pH
de la solución.
pH observado:______
pH esperado:_______
28
Compare el cambio de pH de la solución 1 después de adicionar el HCl, numeral 2, con los observados
en la primera parte (soluciones ácidas y básicas) después de agregar HCl.
3. A los 5 mL de la solución 1 restantes, adicione 2 gotas de NaOH 0.1M. Determine el pH de la solución.

pH observado:______
pH esperado:_______
Compare el cambio de pH de la solución 1 después de adicionar el NaOH, numeral 3, con el observado

en la primera parte (soluciones ácidas y básicas, numeral 1) después de agregar NaOH.
4. Disuelva un cuarto de tableta de alka-seltzer en 15 mL de agua y determine el pH de la solución.

pH observado:______
5. tome 2 tubos de ensayo y coloque en cada uno 5 mL de la solución anterior, luego adicione a un tubo 2
gotas de HCl 0.1M y al otro 2 gotas de NaOH 0.1M. Determine el pH de cada solución.
pH (primer tubo):________
pH (segundo tubo):_______
Compare los cambios de pH que sufre la solución 4 después de adicionar el ácido y base con los
observados en la primera parte (soluciones ácidas y básicas, numeral 1)
Todos los desechos se depositan en residuos para neutralizar
- Grupo 1- no peligrosos – se descaran por el desagüe la solución de Alka-seltzer y NaCl

- Grupo 2A -Neutralizar: ácidos inorgánicos. Soluciones de HCl
- Grupo 2B -Neutralizar: ácidos orgánicos. Soluciones de CH3COOH
- Grupo 2C--Neutralizar Bases inorgánicas e hidróxido de amonio:- Soluciones de: NaOH, NH4OH.,
NH4Cl
Preguntas.
–5
1. La Ka del ácido benzoico es 6.5 x 10 . Calcule el pH de una solución 0.10 M
2. Calcule el pH de una disolución 0.36 M de CH3COONa
3. Calcule el pH de un sistema amortiguador formado por NH3 0.15 M/ NH4Cl 0.35
4. El pH de un amortiguador de bicarbonato-ácido carbónico es 8.0. Calcule la relación de
-
concentración de ácido carbónico (H2CO3) respecto de la del ion bicarbonato (HCO3 )
5. El pH del plasma sanguíneo es 7.40. Considere que el sistema amortiguador principal es el de
- -
HCO3 /H2CO3 y calcule la relación [HCO3 ]/[H2CO3] pKa = 6.1. ¿El sistema es más eficaz
cuando se agrega un ácido o cuando se agrega una base?
6. Que efecto (alcalosis o acidosis) tiene cada uno de los siguientes factores sobre el pH de la
sangre, explique: a. Ingestión de demasiado NaHCO3 b. Diabetes mellitus c. Pérdida de ácido
estomacal d. Hambre e. Diarrea f. Ingestión de un exceso de tabletas de antiácido
29
Titulaciones Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 4
TITULACIONES
Objetivos
1. Determinar la concentración de una solución ácida o básica por medio de una solución (básica o
ácida) de concentración conocida.
2. Determinar la eficiencia de un antiácido comercial mediante su valoración con ácido clorhídrico.
3. Analizar las reacciones que tienen lugar cuando el antiácido actúa a nivel estomacal.
Aspectos teóricos
1. La titulación por neutralización es un proceso de adición controlada, de una base de concentración

conocida, a un ácido de concentración desconocida y viceversa. Este proceso se fundamenta en la
reacción entre un ácido y una base; en esta reacción un equivalente gramo de una base neutraliza un
equivalente gramo de un ácido. Esto significa que en una titulación cuando todo el ácido reacciona con
la base agregada, el número de equivalentes gramo de la base es igual al número de equivalentes
gramo del ácido. Este punto se denomina punto de equivalencia.
Reacción entre un ácido y una base:
HCl + NaOH NaCl + H2O
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
En el punto de equivalencia se cumple que:
#-eq-g base = #-eq-g ácido
La normalidad esta definida como:
N = #-eq-g/V
Donde:
#-eq-g = N x V
Reemplazando en la ecuación anterior nos queda:
(N x V) base = (N x V) ácido
El punto de equivalencia se determina aproximadamente, por medio de un indicador que señala el

punto final de la titulación (punto donde cambia de color la solución titulada)
2. Un indicador es un ácido o una base débil que cambia de color en rangos determinados de pH. Para
utilizar un indicador debe conocerse previamente el tipo de ácido o base (débil o fuerte) que se va a
titular.
Si se titula un ácido fuerte (HCl) con una base fuerte (NaOH) se debe emplear un indicador que cambie
de color en un rango de pH cerca de 7; si se valora un ácido débil (CH 3COOH) con un base fuerte
(KOH) se debe usar un indicador que cambie de color en un rango entre 8-10.
Funcionamiento del indicador: (recordar el principio de LeChatelier)

Sea la fórmula hipotética, InOH, para un indicador básico, la condición de equilibrio en medio acuoso
es:
InOH + H2O In+ + OH-
+
La especie In es coloreada, la especie InOH es incolora.
30
+ -
Si el indicador se encuentra en medio ácido, el ión H 3O neutraliza el ión OH , el sistema se desplaza a
+
la derecha, por lo tanto predomina la especie iónica In y la solución es coloreada. Si se encuentra en
-
medio básico, el exceso de OH hace que el sistema se desplace a la izquierda y predomine la especie
molecular InOH, por lo tanto, la solución se hace incolora. De lo anterior se concluye que el color de la
solución depende de la especie (iónica o molecular) que predomina en un momento dado.
3. Eficiencia de los antiácidos: Cuando los alimentos son ingeridos y llegan al estómago se combinan
con el jugo gástrico segregado por las glándulas parietales. El jugo gástrico contiene ácido clorhídrico,
HCl, y una enzima denominada pepsina. Es un jugo extremadamente ácido, con un valor de pH cercano
a 0.8. Al mezclarse con los alimentos, el pH se eleva hasta un valor de 2.0 y junto con la pepsina
comienza a romper las proteínas contenidas en los alimentos y las convierte en aminoácidos. Si el
esfínter entre el esófago y el estómago no se cierra durante la digestión, el jugo gástrico puede entrar al
esófago y causar una molesta sensación de ardor conocida como acidez. El jugo gástrico también
puede quemar las paredes del estómago. Además, las glándulas parietales pueden generar un exceso
de jugo gástrico debido a la ingestión de ciertos alimentos irritantes como salsa de tomate, productos
cítricos, cafeína y alcohol. Adicionalmente, el estrés y ciertas enfermedades pueden originar una
producción excesiva de jugo gástrico. Si la acidez no se trata oportunamente al cabo de cierto tiempo
evoluciona en úlcera duodenal.
Los antiácidos se utilizan frecuentemente para el tratamiento de la acidez. El ingrediente activo en tales
medicamentos es una base o álcali la cual neutraliza el exceso de ácido. Las tabletas de los diferentes
tipos de antiácidos que se venden en los supermercados contienen distintos ingredientes activos: el
Alka-Seltzer contiene bicarbonato de sodio, NaHCO 3; la milanta y el Malox contienen hidróxido de
magnesio, Mg(OH)2.
La reacción de neutralización entre los antiácidos y el HCl presente en el jugo gástrico, es una de las
siguientes:
Para determinar la eficiencia de un antiácido, este de valora o titula con una solución de HCl de
concentración conocida. Se utiliza una técnica denominada valoración por retroceso que consiste en añadir
un exceso de ácido para titular la muestra de antiácido, y luego el ácido sobrante se valora con una solución
patrón de NaOH. La cantidad química de base presente en la muestra de antiácido, se calcula como sigue:
nHCl(que reaccionan) = VHCl x CHCl – VNaOH x CNaOH
La eficiencia se calcula como la masa (g) de HCl neutralizado dividido por la masa (g) de la tableta de
antiácido:
E = mHCl/mtableta
Donde: mHCl = (n x M)HCl
= (VHCl x CHCl – VNaOH x CNaOH) x MHCl
31
Materiales:
 Erlemeyer  Vidrio reloj

 Bureta  Embudo
 Mortero  Beaker
 Probeta  Soporte universal
 Pipeta
Sustancias:
 Solución de ácido clorhídrico 0.50 M  Fenolftaleína

 Solución de hidróxido de sodio 0.50 M  Naranja de metilo
 Solución problema de ácido acético, CH3COOH  Alka-Seltzer y Milanta (en
tabletas)
1. Titulación de una base fuerte con un ácido fuerte: Coloque 5 mL de HCl de concentración conocida
en un erlenmeyer y adiciónele 2 gotas de fenolftaleína, agregue luego desde una bureta, lentamente,
una solución de NaOH de concentración desconocida. Agite suave y continuamente la solución del
erlenmeyer. Termine la adición de base cuando la solución del erlenmeyer adquiera un color rosado
tenue y permanente. Anote el volumen gastado del titulante y calcule la concentración del hidróxido de
sodio.
Montaje para una titulación
2. Titulación de un ácido débil con una base fuerte: Coloque en un erlenmeyer 5 mL de ácido acético,
CH3COOH, de concentración desconocida y agréguele 2 gotas de indicador, adicione luego desde una
bureta en forma lenta una solución de NaOH de concentración conocida (calculada según los
resultados del experimento anterior), termine la adición de base cuando la solución del erlenmeyer
cambie de color. Anote el volumen gastado del titulante y calcule la concentración del ácido acético.
3. Eficiencia de los antiácidos: en este experimento se analizará la eficiencia de dos tabletas de

diferentes antiácidos determinando la cantidad de HCl que es neutralizado por cada tableta. Mientras
más cantidad de ácido sea neutralizado, mayor es la eficiencia del antiácido.
Tome cada una de las tabletas, péselas y macérelas en un mortero. Luego coja 1.0 g del antiácido
(péselo en un vidrio reloj) y colóquelo en un erlenmeyer previamente lavado con agua desionizada.
Utilizar un segundo erlenmeyer para la otra muestra. Añada 50.0 mL de HCl 0.50 M a cada erlenmeyer
y agite durante tres minutos. Tenga en cuenta que algunos componentes inertes, presentes en las
tabletas, no se disolverán. Adicione a cada erlenmeyer 2 gotas de naranja de metilo, se obtiene una
solución roja, lo cual indica que la solución es ácida y todo el antiácido ha sido neutralizado.
Coloque el erlenmeyer bajo la bureta y añada lentamente la solución de NaOH agitando la mezcla (la
solución se va tornando temporalmente amarilla). Continúe adicionando la base hasta obtener un color
32
amarillo que persiste por más de 30 seg, momento en que se ha llegado al punto final. Anote el volumen
de NaOH adicionado y repita el procedimiento para la muestra en el otro erlenmeyer.
Con los datos obtenidos calcule a eficiencia de cada antiácido y determine cual de los dos es más
eficiente para controlar la acidez. Tenga en cuenta los cálculos estequiométricos (ver reacciones).
Datos de valoración de antiácidos (1)
Antiácidos Masa tableta (g) Masa muestra (g) V NaOH (mL)

A
B
Datos de valoración de antiácidos (2)
Antiácidos n HCl neutralizadas m HCl/tableta E = mHCl/mtableta

A
B
Grupo 1- no peligrosos: se descaran por el desagüe la solución de HCl neutralizada con NaOH y de
CH3COOH neutralizada con NaOH y tabletas de antiácidos neutralizadas.
Preguntas.
1. Cual será el pH en el punto de equivalencia de cada una de las soluciones después de la

titulación.
2. Cuando se han adicionado 3 mL de NaOH a la solución de HCl (numeral 1), la solución
resultante será: ácida, básica o neutra? explique
3. Considere la siguiente reacción de equilibrio:
HIn + H2O In- + H3O+
La especie HIn da un color azul.

-
La especie In da un color amarillo
Aplicando el principio de Lechatelier diga que color predomina cuando se adiciona HCl ó
NaOH.
4. ¿Puede usarse fenolftaleína en lugar de naranja de metilo en la titulación de los antiácidos?

5. ¿La eficiencia de un antiácido depende de la naturaleza del principio activo, de su cantidad o de
ambos?
33
Extracción Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 5
EXTRACCIÓN
Objetivos
1. Comparar los métodos de extracción simple y múltiple.

2. Observar el efecto salino y su aplicabilidad en un proceso de extracción.
Aspectos teóricos
Ley de distribución entre fases

Los compuestos orgánicos obtenidos en una síntesis, o los encontrados en sus fuentes naturales, generalmente
se hallan como componentes de mezclas. La extracción es uno de los principales métodos hoy en día utilizados
para separar estos con cierto grado de pureza, con el fin de purificarlos y analizarlos posteriormente.
La extracción puede definirse como la separación de uno ó varios componentes de una mezcla por medio de un
disolvente. En la práctica es muy utilizada para separar aquellos compuestos orgánicos que se encuentran
disueltos o suspendidos en agua. La técnica consiste en la agitación de la solución que contiene la sustancia
que se va a extraer con un disolvente apropiado que es inmiscible en el primero. En reposo los disolventes
forman dos capas que pueden ser separadas.
La extracción es un fenómeno de difusión, en ella las fases en contacto son dos disolventes inmiscibles entre si
y el componente común es un soluto que se disuelve en ambos disolventes hasta que se alcanza una
concentración de equilibrio, por ejemplo en la extracción de un soluto en solución acuosa con un disolvente
orgánico:
Ea Eo
donde Ea = cantidad de la sustancia E en la fase acuosa

Eo = cantidad de la sustancia E en la fase orgánica
La sustancia E se distribuye en equilibrio entre las dos fases insolubles, en una proporción que depende de la
estabilidad relativa en cada una de estas (solubilidad de la sustancia en los dos disolventes), de tal manera que
en el equilibrio, la relación de las concentraciones del soluto en cada fase será constante e independiente de la
cantidad total de este a una temperatura determinada. La constante de este equilibrio se conoce como
constante de reparto ó coeficiente de distribución y esta dada por la relación entre las solubilidades del
componente en ambos disolventes (en adelante asumiremos que a es agua y o es un disolvente orgánico), es
decir:
So
KD =
Sa
donde KD = constante de distribución
Sa = solubilidad del soluto E en la fase acuosa
So = solubilidad del soluto E en el disolvente orgánico
Idealmente esta es la definición para KD, pero debido a que los dos disolventes no son completamente
inmiscibles, esto solo se utiliza como una aproximación. Por ejemplo, ciertos disolventes orgánicos como los
alcoholes, ésteres, éteres son capaces de asociarse con el agua a través de puentes de hidrógeno. Por lo
tanto, el valor del coeficiente de distribución se calcula a partir de las concentraciones de equilibrio:
Co
KD =
Ca
donde Ca = concentración del soluto E en la fase acuosa
Co = concentración del soluto E en la fase orgánica
34
Como KD es adimensional, cualquier unidad de concentración puede ser utilizada si las unidades son las
mismas para ambas fases. Ejemplo: gramos por litro (g/L), partes por millón (p.p.m), molaridad (M).
Parámetros que afectan el KD
a. El tipo de disolvente
Al seleccionar un disolvente para la extracción se deben tener en cuenta los siguientes factores:
 El disolvente debe ser inmiscible o bastante insoluble en el disolvente de la solución.
 Debe tener un coeficiente distribución más favorable que permita una buena separación del material a extraer
y tener un coeficiente desfavorable para las impurezas.
 El disolvente no debe de reaccionar con los componentes de la mezcla.
 Que pueda removerse fácilmente del soluto una vez termine el proceso de extracción. En general, para
solutos poco volátiles este debe tener un punto de ebullición bajo.
 Conocer la densidad del disolvente para determinar que componentes constituyen cada fase. En términos
generales los hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, etc. de bajo peso molecular son más
livianos que el agua. Los haluros y polihaluros son más densos que agua.
 En lo posible no debe ser tóxico, ni inflamable, ni costoso.
b. Número de extracciones
Extracción en una etapa

De acuerdo con el valor de KD, cuando una solución acuosa del soluto E, de volumen Va, se trata con un
volumen Vo de disolvente orgánico, el soluto migra hacia este último con lo cual su concentración debe
aumentar para desplazarse hacia el equilibrio, es decir, el proceso saca el soluto de un disolvente
trasladándolo a otro. Por ejemplo, si se utilizan iguales volúmenes de los dos disolventes, la ecuación se
reduce a una relación de pesos (g, mg, μg en la fase orgánica/ g, mg, μg en la fase acuosa) de la especie en
cuestión en cada uno de estos. Si en su lugar se utiliza el doble del volumen del disolvente orgánico,
manteniendo constante el volumen de agua, entonces la razón de los pesos del soluto E se duplica, es decir,
si se tiene que extraer un soluto de una solución, la cantidad recuperada de este aumentará usando
mayores cantidades del disolvente extractor (los compuestos inorgánicos frecuentemente son separados de
los orgánicos de esta manera).
Extracción en etapas sucesivas

La extracción de un soluto, con un disolvente específico, es mucho mejor a medida que aumenta el número
de contactos entre los dos, es decir, es más eficiente extraer un soluto con dos porciones de un disolvente,
que con una sola porción de este, aunque se empleen volúmenes iguales de disolvente (muchos
compuestos orgánicos que contienen oxígeno ó nitrógeno pueden formar puentes de hidrógeno con el agua
y por lo tanto son parcialmente solubles en ella, lo cual implicaría la realización de varias extracciones
sucesivas para obtener una cantidad apreciable de la sustancia).
Ejemplo:
El coeficiente de distribución KD de un soluto es 8.0 en una mezcla tetracloruro de carbono - agua (CCl4 /
H2O). ¿Qué peso de soluto podrá extraerse en una sola operación por tratamiento de una solución de 9.0 g
de soluto en 100.0 mL de agua con 100.0 mL de tetracloruro de carbono? Calcúlese el peso del compuesto
que sería extraído al utilizar dos porciones sucesivas de CCl4 de 50.0 mL cada una.
 Extracción simple
Una sola extracción 1X100
X / 100
KD = X=8 Donde X = peso de soluto que se extraen en la fase orgánica
(9-X) / 100
 Extracción múltiple
Primera extracción 1X50
35
X´ / 50 Donde X´ = peso de soluto que se extraen en la fase orgánica

KD = X´ = 7.2
(9-X´) / 100 en la primera extracción
Segunda extracción 1X50
X´´ / 50 Donde X´´ = peso de soluto que permanece en la fase acuosa

KD = X´´ = 0.36
(1.8 - X´´) / 100 después de la segunda extracción
Por lo tanto, al reunir las dos soluciones orgánicas tenemos:
X´ + X´´ = 7.2 g + 1.44 g = 8.64 g
Este valor es superior a los 8.0 g obtenidos al realizar una única extracción con el mismo volumen de
disolvente orgánico.
c. Efecto salino
Muchas sustancias orgánicas tienen cierta solubilidad en agua y la extracción de tales soluciones no es muy
completa. En muchos casos, el procedimiento se mejora agregando una sal como cloruro, sulfato ó carbonato
de sodio ya que se presenta una competencia entre el agua por los iones que llegan y las moléculas de soluto.
El nuevo tipo de atracción Ion-dipolo es mayor que la atracción existente (puente de hidrógeno ò dipolo-dipolo),
resultando una fase acuosa rica en la sal disuelta y una orgánica donde se separa el soluto. Este fenómeno se
conoce como efecto salino.
d. Temperatura
La temperatura es un factor muy importante en los procesos de extracción ya que los solutos condensados en
general son más solubles en un disolvente cuando este está caliente, un caso contrario sucede para los gases.
Este hecho no necesariamente equivale a que la constante de distribución aumente ya que es necesario
conocer cuanto varía la solubilidad del soluto en los disolventes en contacto.
Notas:
a. Agentes secantes
Después de muchos procesos de extracción, la solución orgánica esta saturada con agua. Pequeñas
cantidades de humedad inhiben la cristalización de muchos sólidos. Además, muchos líquidos, cuando destilan
en presencia de agua, reaccionan con ésta (se hidrolizan) ó codestilan con el agua a temperaturas muy
diferentes a sus puntos de ebullición. Por estas razones, el paso final, antes de la obtención del soluto desde la
solución derivada de la extracción es la eliminación del agua a través de algún proceso de secado.
El proceso de secado se puede realizar por medios mecánicos ó por medios químicos, siendo estos últimos los
más utilizados. Un buen desencante químico debe reunir las siguientes condiciones:
 No reaccionar con la sustancia a secar.
 Tener una gran eficiencia ó poder desecante, esto es, eliminar el agua completamente ó casi completamente.
 Tener una gran capacidad de desecación, es decir, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso
de desecante.
 Tener una buena intensidad, es decir una buena afinidad por el agua.
 Tener una adecuada velocidad, es decir, secar rápidamente.
 Ser fácilmente separable de la sustancia una vez seca.
b. Emulsiones
Un problema común en las extracciones es la formación de emulsiones, las soluciones inmiscibles no se
separan completamente limpias en dos capas y por el contrario cierto volumen de la interfase se compone de
gotas de una solución suspendida en la otra (emulsión). Para romper estas es posible lo siguiente:
 Esta puede ser inestable y con dejarla quieta se logra la separación.

 Estas pueden romperse, en ocasiones, mediante un movimiento de giro suave al líquido del embudo de
separación, mantenido en su posición normal
36
 Si la emulsión se debe a pequeñas diferencias de densidades entre las capas, es posible agregar un
disolvente que pueda variar la densidad, por ejemplo los hidrocarburos de bajo peso molecular (hexano) la
disminuyen, mientras el diclorometano, cloroformo ó el tetracloruro de carbono la aumentan. Igualmente,
en las soluciones acuosas es posible romper emulsiones en las que el agua esta involucrada, aumentando
su densidad al agregar sal.
Cuando un material tiene tendencia a formar emulsiones, es aconsejable mezclar las capas lentamente por
más tiempo.
c. Es peligroso realizar extracciones de material caliente, máxime si la temperatura esta cerca o por encima del
punto de ebullición del disolvente extractor. Cuando se utiliza éter etílico, diclorometano la solución debería
enfriarse por debajo de la temperatura ambiente. Algunos ésteres son sensibles a la temperatura y se
hidrolizan fácilmente; cuando en la solución existen ácidos y alcoholes, estos pueden reaccionar entre si al
calentarlos, especialmente, si hay trazas de ácidos minerales.
Materiales:
 Embudo de separación  Aro metálico

 Soporte universal  Bureta
 Pinzas  Erlenmeyer
Sustancias:
 Solución de ácido benzoico 0.012M  Diclorometano

(preparar y titular la solución antes de la práctica)  Cloruro de sodio
 Solución etanólica de fenolftaleína 1%  Solución de NaOH 0.005M
a. Equipo: El aparato que se utiliza para llevar a cabo la extracción es el embudo de separación que se
muestra en la figura. El tapón y la llave, que deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada
antes de cada uso.
Como indica la figura, el embudo de separación debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapón
-asegurándolo con el dedo índice- y con la otra se manipula la llave. Se invierte el embudo y se abre la llave
37
para eliminar la presión de su interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la
llave. Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presión en el interior, se aseguran tapón y llave y se agita
enérgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de nuevo en contacto con la atmósfera a través de la llave,
se vuelve a cerrar ésta y se apoya, ya en posición normal, en un aro metálico con unos trozos de tubo de goma
que lo protegen de rupturas.
Se destapa y se deja en reposo hasta que sea nítida la separación entre las dos capas de líquido. En la parte
inferior debe tenerse siempre un vaso de precipitados de gran tamaño con objeto de poder recoger todo el
líquido en caso de que el embudo se rompiese por accidente. Después de separadas ambas fases, se saca la
inferior por la llave y la superior por la boca; así se previenen posibles contaminaciones. El número de
extracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de reparto y de los volúmenes relativos
de agua y de disolvente. La posición relativa de las capas acuosa y orgánica depende de sus densidades. En
caso de duda puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de unas
gotas de la misma. Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar
todos los extractos y líquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento
esperado; sólo entonces debe procederse a la limpieza.
b. Extracción de ácido benzoico
1.- Extracción simple: Mida 10mL de solución acuosa del ácido benzoico y transfiérala al embudo de
separación, adicione 10mL de diclorometano y agite suavemente el embudo de separación siguiendo los pasos
descritos en el numeral anterior. Separe la fase acuosa (queda en la parte superior) y titúlela con una solución
de NaOH 0.005M, empleando fenolftaleína como indicador. Determine la concentración del soluto en la fase
acuosa y en la fase orgánica.
2.- Extracción múltiple: Mida 10mL de solución acuosa del ácido benzoico y transfiérala al embudo de
separación. Adicione 5mL diclorometano, agite varias veces y separe la fase orgánica, agregue nuevamente
5mL del disolvente orgánico, agite y separe las fases. Junte las fases acuosas y titúlelas con una solución de
NaOH 0.005 M. Determine la concentración del soluto en la fase acuosa y en la fase orgánica.
3. Extracción por efecto salino: Mida 10mL de solución acuosa del ácido benzoico y transfiérala al embudo de
separación. Adicione entre 1 y 2 gramos de sal de mesa (NaCl) y disuélvala completamente. Extraiga la
solución resultante con 10mL del disolvente orgánico. Separe la fase acuosa y titúlela tal como se hizo
anteriormente. Determine la concentración del soluto en la fase acuosa y en la fase orgánica.
4. Compare los resultados obtenidos por los tres métodos y saque sus conclusiones
Disposición de Desechos:
- Grupo 2b - Neutralizar, ácidos orgánicos: Fases acuosas

- Grupo 6a – Organohalogenados, Orgánicos con cloro y yodo: fases orgánicas
38
Preguntas
1. ¿Por qué razón, en una extracción con solventes, se aumenta la presión interior cuando ocurre la
agitación?
2. En el proceso de extracción ¿Por qué no se debe recoger la segunda capa a través de la llave?
3. En la extracción con solventes, ¿sería conveniente utilizar un solvente con densidad semejante al
agua?
4. ¿Cómo explicaría usted el efecto salino?
5. Un compuesto A tiene un coeficiente de distribución a 20 ºC de 3, entre benceno y agua. Si una
solución acuosa contiene 6 g de A en 100 ml de agua, compare el poder o eficiencia de la extracción
cuando se utiliza: a. 100 mL de benceno para su extracción b. dos extracciones con 50 mL de benceno
cada una.
6. El coeficiente de distribución de la aspirina entre éter y agua es de 3.51 a 25 ºC. calcule el peso de
aspirina que se extraerá de una solución que contiene 8.0 gramos de aspirina en 100 mL de éter, si: a.
Se extrae con 100 mL de agua en una sola extracción b. Se extrae con dos porciones de 50 mL de
agua.
7. Las cápsulas de Cafialgimid (medicamento utilizado para tratamiento de la migraña) contienen: aspirina,
acetaminofén y cafeína;
O
COOH CH3
H
N CH3 H3C N
O CH3 N
C
O
O O N N
HO
CH3
Aspirina Acetaminofen Cafeína
La aspirina es soluble en bicarbonato de sodio al 10 % e hidróxido de sodio al 10 %; el acetaminofén es

soluble en hidróxido de sodio al 10% y la cafeína es soluble en ácido clorhídrico al 10%. Diseñe un
esquema para la separación de estos compuestos si los tres son solubles en diclorometano.
39
Cromatografía de capa fina Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 6
CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA
Objetivos
1. Separar una mezcla de compuestos orgánicos en solución, mediante cromatografía en capa fina.
2. Ensayar varias mezclas de solventes en diferentes proporciones y escoger cual de ellas efectúa la
mejor separación.
3. Identificar cada uno de los compuestos separados comparándolos con muestras patrones.
4. Calcular el valor del Rf para cada compuesto en la proporción de solvente escogida.
Aspectos teóricos
La cromatografía es un método físico de separación basado en la diferencia de distribución de los componentes
de una mezcla entre dos fases inmiscibles, una móvil y otra estacionaria. Las moléculas de soluto de la mezcla
son retenidas por la fase estacionaria y arrastradas por la fase móvil, de manera que si los componentes de la
mezcla presentan diferentes afinidades por alguna de las fases, sus velocidades medias de avance a lo largo
del sistema serán diferentes. La afinidad viene determinada por fuerzas de tipo Vander Waals, puentes de
hidrógeno o transferencia de carga. Los componentes que sean fuertemente retenidos por la fase estacionaria
se moverán más lentamente a lo largo de dicha fase que aquellos que se unen débilmente. Como consecuencia
de esta diferencia de movilidad los componentes de la mezcla se separan en bandas discretas, que pueden
analizarse cualitativa o cuantitativamente mediante el uso de los detectores adecuados.
En la cromatografía en capa fina (TLC) la fase estacionaria se deposita formando una capa delgada sobre un
*
material de soporte, como placas de vidrio o aluminio. La fase móvil asciende a lo largo de la fase estacionaria
por capilaridad, produciéndose la separación de los componentes de la muestra con base a su diferente
distribución entre la fase móvil y la fase estacionaria.
Algunos adsorbentes comúnmente utilizados como fases estacionarias son: sílica gel, alúmina, sacarosa y
almidón. La sílica gel es la más utilizada para separar compuestos neutros o con pocos grupos polares,
principalmente por la formación de puentes de hidrógeno, como se muestra la figura.
H R
Si O Si O Si O O
H Enlaces de hidrógeno
O O
H R
Si O Si O Si O
O
H
O O O
Sílica gel
La alúmina se usa con más frecuencia para la separación de bases y la celulosa para la separación de
moléculas polares, tales como los aminoácidos, los carbohidratos y otros compuestos naturales hidrofílicos.
La fase móvil consiste en un disolvente o mezcla de disolventes, seleccionado (s) en base a su polaridad con el
fin de optimizar la separación de los componentes de la muestra en la columna. De forma orientativa se puede
establecer el siguiente orden de polaridades para los disolventes más utilizados:
Éter de petróleo (mezcla de hidrocarburos) < hexano < benceno < éter etílico tetracloruro de carbono <
cloroformo < acetona < acetato de etilo < etanol < metanol < agua
Algunas de las ventajas que presenta esta técnica son su bajo costo, su rapidez y su sensibilidad. En la Figura
se muestra de forma esquemática un proceso cromatográfico en capa fina. La altura máxima que alcanza el
disolvente en la placa recibe el nombre de frente de disolvente, y se utiliza como referencia para calcular las
distancias relativas recorridas por los componentes de la mezcla en el cromatograma.
*
Para ver una ilustración de la separación por cromatografía de capa fina consultar la siguiente página: http://www.qmc.ufsc.br/organica/
40
Se denomina factor de retardo (Rf) a la relación existente entre la distancia recorrida por un compuesto y la
recorrida por el disolvente en el mismo tiempo:
dA dB
distancia recorrida por el compuesto
Rf = RfA = y RfB =
distancia recorrida por el disolvente dD dD
Este factor depende tanto de las condiciones experimentales (temperatura, grado de saturación de la cámara de
desarrollo, cantidad de muestra, etc.) como de la composición de la fase móvil y de la fase estacionaria.
Materiales:
 2 Placas cromatográficas  Cámara de yodo

 2 Cámaras  2 Capilares
 Sílica gel
Sustancias:
 Mezcla de acido gálico, resorcinol y β-naftol  Acetato de etilo

 Muestras problema: solución de ácido gálico,  Hexano
resorcinol y β-naftol
Cromatografía de adsorción en capa fina
1. Tome dos placas cromatográficas y siembre en una placa utilizando un capilar (ver figura), una mezcla
que contenga los siguientes solutos: ácido gálico, resorcinol y -naftol. Siembre al lado de la anterior
una muestra desconocida que contenga uno de los compuestos anteriores.
COOH
OH
OH
HO OH
OH
OH
B-naftol Resorcinol Acido gálico
Sembrado de la muestra
41
2. Introduzca esta placa en una cámara que contenga una mezcla hexano-acetato de etilo en proporción
8:2, procurando que los solutos NO estén en contacto con el solvente.
Nota 1: la cámaras cromatográfica debe estar muy seca; en caso de contener humedad colóquela en la
estufa
3. Repita el paso 2 en una segunda placa y colóquela dentro de una mezcla de hexano-acetato de etilo en
proporción 6:4
4. Después de que el eluente haya ascendido hasta un poco antes de la parte superior de cada una de las
placas, retírelas, marque hasta donde subió el solvente y colóquelas dentro de una cámara de yodo.
Observe las manchas que aparecen en cada una de las placas.
5. Compare las manchas de los compuestos patrones con los compuestos orgánicos desconocidos.
6. Escoja la placa donde se obtiene mejor separación e identifique cada uno de los compuestos separados
y determine su Rf.
7. Relacione la polaridad de los compuestos orgánicos separados con la de los solventes utilizados en la
fase móvil
10. Haga una relación entre la polaridad de los compuestos y el Rf.
Nota 2: cubra con cinta transparente las cromatoplacas y no olvide colocarlas el informe
Grupo 10 A -Sólidos: en este recipiente se depositan las placas de cromatografía dañadas

Grupo 10 B –Guardián de seguridad: en este recipiente se depositan los capilares
Grupo 7A -Orgánicos peligrosos: residuos de hexano y acetato de etilo
Preguntas
1. ¿Qué tipos de cromatografía se utilizan según la fase estacionaria?

2. ¿Para qué se utiliza la cromatografía y en que se diferencia de la electroforesis?
3. ¿En qué campos es más útil la cromatografía sobre papel?
4. Mencione cinco solventes que se utilicen en TLC
5. ¿Se podrá utilizar agua como solvente en TLC? Explique.
6. Si se tiene como eluente hexano-éter 1:1 y necesita aumentar la polaridad de éste, ¿Cuál de los dos
componentes necesita aumentar? ¿por qué?
7. A un eluente benceno-cloroformo 1:1 se requiere disminuir la polaridad, ¿Cuál de los dos componentes
aumentaría? ¿por qué?
8. ¿En qué se diferencian los términos adsorción y absorción?
42
Cromatografía de Columna Wilson Cardona G. y Roberto Amarís A.
Sesión 7
CROMATOGRAFÍA DE COLUMNA: Separación cualitativa de acetaminofen y cafeína de una tableta de

analgésico
Objetivo
1. Separar acetaminofen y cafeína de un fármaco por cromatografía en columna

2. Determinar la pureza de las fracciones colectadas a través de cromatografía en capa fina
Aspectos teóricos
La cromatografía de elución en columna es una técnica de separación que consta básicamente, de un sólido
adsorbente ó fase estacionaria que se encuentra empacada en un tubo y sobre el cual fluye la fase móvil ó
eluyente.
Descripción esquemática de un sistema de cromatografía en columna
La mezcla a separar (muestra) se deposita sobre la superficie de la fase estacionaria quedando adsorbida en
ella. A continuación, se vierte la fase móvil (eluente) en la parte superior de la columna y se permite su paso a
través de la fase estacionaria. Durante el proceso cromatográfico los componentes de la muestra (a y b) son
arrastrados por la fase móvil a distintas velocidades efectuándose la separación. La velocidad de arrastre de
cada componente depende de su grado de adsorción en la fase estacionaria y de su afinidad por la fase móvil. *
Durante el proceso no debe secarse la columna
Fase móvil
A
B
B A
Representación del proceso de separación de una muestra binaria
*
Para ver una ilustración de las separación por cromatografía de columna consultar la siguiente página: http://www.qmc.ufsc.br/organica/
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Si las fases en contacto son escogidas de forma adecuada, estos solutos pueden ser separados en el
transcurso de su viaje a través de la columna (en la figura anterior se observa como la zona correspondiente al
compuesto A se desplaza más rápido, es decir, este interacciona más fuertemente con la fase móvil, mientras
que B se mueve más lentamente, o en otras palabras, permanece más tiempo en la fase estacionaria). El
aislamiento final se logra agregando suficiente eluyente para que cada banda salga de la columna.
En lo que se refiere a la composición de la fase móvil y la fase estacionaria, las consideraciones que se han
hecho para la cromatografía en capa fina son también aplicables a la cromatografía en columna. Así mismo, el
campo de aplicación de ambas técnicas es muy similar, de hecho, una de las principales aplicaciones de la
cromatografía en capa fina es seleccionar las condiciones óptimas para llevar a cabo la cromatografía en
columna.
A diferencia de la cromatografía de capa fina, su capacidad no está restringida por la cantidad de fase
estacionaria ya que es posible la manipulación de esta, pero hay que tener en cuenta que la separación está
influenciada por parámetros como las dimensiones de la columna (generalmente la longitud de la columna debe
ser 10 veces su ancho) y la cantidad de material a separar (se utilizan aproximadamente, 80 g de sílica gel por
cada gramo de muestra.
Tipos de elución
 Elución isocrática: La elución se hace con una fase móvil de polaridad constante hasta que los
componentes de la muestra eluyan de la columna. Normalmente ninguna elución de esta clase puede
separar una muestra compleja con una resolución adecuada en un tiempo razonable. Las bandas que salen
inicialmente son difícilmente resueltas y además, es posible que algunos compuestos se muevan lentamente
por lo cual los tiempos de retención serían muy largos, es decir, el poder de elución de la fase móvil no
garantiza la elución total de todos los componentes introducidos.
 Elución por gradiente: Una forma más adecuada de realizar la elución es aumentar gradualmente la
polaridad de la fase móvil, lo cual se logra a través de un cambio continuo en la composición de esta. Con lo
cual, la fuerza eluyente de la fase móvil aumenta. Este hecho permite modular la elución de cada compuesto
de tal manera que permite la migración de este a lo largo de la columna hasta que sale.
Materiales:
 Columna cromatográfica  Soporte universal

 Placas cromatográficas  2 pinzas y 2 nueces
 Sílica gel  Tubos de ensayo
 Lámpara u.v  Embudo
 Cámara de yodo  Papel de filtro
 Capilares  Mortero
Sustancias:
 Acetato de etilo
 1 pastilla de analgésico que contenga acetaminofen y cafeína
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Sección Experimental
Nota: todos los materiales a utilizar deben estar limpios y secos
Preparación de la muestra:
1. En un mortero macere muy bien una pastilla de antalgina (u otra tableta de analgésico que contenga
acetaminofen y cafeína).
2. Transfiera el macerado a un tubo de ensayo grande, adicione 3mL de acetato de etilo y agite vigorosamente.
3. Filtre por gravedad en tubo de ensayo.
Análisis de la muestra
4. Haga una cromatografía de capa fina de la solución anterior, utilice patrones de acetaminofen y cafeína, y
como fase móvil acetato de etilo.
5. Revele la placa cromatográfica con lámpara U.V. (marque los contornos con un lápiz).
Empaquetamiento de las columnas.
6. Coloque un pequeño algodón en el fondo de una columna de cromatografía y agregue sílica gel hasta que
llene 2/3 parte de esta.
7. Vierta este material en un beaker y añádale 5mL acetato de etilo.
8. Homogenice de tal manera que el sólido se impregne completamente del líquido (no debe observarse
material seco ni burbujas de aire).
9. Con la llave de columna cerrada, transfiera la mezcla contenida en el beaker (utilice un embudo de cuello
ancho). Si queda sálica en el beaker adicione 2mL de acetato de etilo y repita el proceso.
10. abra la llave de la columna y permita que fluya el disolvente, sin que se seque la sílica; cuando el nivel del
solvente este casi a nivel de la superficie de la fase estacionaria cierre la llave.
Aplicación de la muestra.
11. Con una pipeta paster adicione la muestra, abra la llave de la columna y deje que esta penetre la fase
estacionaria (no debe quedar liquido en la columna) y luego cierre la llave.
12. Adicione cuidadosamente acetato de etilo hasta llenar la columna.
Recolección de Fracciones
13. Abra la llave de la columna y recoja en tubos de ensayo pequeños, previamente marcados, 15 fracciones de
aproximadamente 2mL.
Nota: no deje secar la columna, antes de que la fase móvil llegue a la superficie de la fase estacionaria adicione
más solvente.
Composición de las fracciones.
14. Analice por cromatografía de capa fina la composición de las fracciones recogidas de la misma manera que
lo hizo anteriormente. Utilice una placa cromatográfica por cada 5 fracciones.
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Nota: cubra con cinta transparente las cromatoplacas y no olvide colocarlas el informe
- Grupo 10 A -Sólidos: en este recipiente se depositan las placas de cromatografía dañadas

- Grupo 10 B -Guardian de seguridad: en este recipiente se depositan los capilares
- Grupo 8A -Líquidos para recuperar: residuos de acetato de etilo
- Grupo 8E -Sólidos para recuperar: Sílica gel de la columna
Preguntas
1. ¿Que efecto tiene sobre la separación, el largo y ancho de la columna?
2. ¿Cual es la explicación para que el soporte o fase estacionaria deba estar finamente dividido?
3. ¿Por qué razón en una cromatografía sobre columna es necesario eliminar las burbujas de aire?
4. ¿Por qué razón se debe hacer la ccf previo a la cromatografía sobre columna?
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Destilación por arrastre con vapor Wilson Cardona G. y Roberto Amarís A.
Sesión 8
DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR
Objetivos
1. Realizar una extracción, por arrastre con vapor de agua, de un aceite esencial, eugenol.
2. Comprobar por cromatografía de capa fina (TLC) la presencia del producto extraído.
Aspectos teóricos
1. Destilación por arrastre con vapor: La separación de compuestos orgánicos volátiles que sean inmiscibles
en agua, puede ser lograda por destilación con arrastre con vapor. Esta técnica implica la codestilación de una
mezcla de líquidos orgánicos volátiles (y algunos sólidos) y agua. Este método es de los menos empleados para
separar debido a las limitaciones del tipo de sustratos que pueden ser empleados, pues no es apropiada para
compuestos que reaccionan con el agua o que se descompongan a la temperatura de codestilacion (cerca de
los 100 ºC), igualmente no es útil para compuestos que tienen presiones de vapor menores de 5 torr a 100 ºC.
De acuerdo a ley de Dalton, la presión total de una mezcla de gases es la suma de las presiones parciales de
los gases que la constituyen. Esta expresión indica que la presión de vapor total de una mezcla a cualquier
temperatura es siempre mayor que la presión de vapor de cualquiera de los componentes que la constituyen,
incluso del más volátil, debido a las contribuciones de las presiones de vapor de los otros compuestos
presentes en la mezcla, por lo tanto, la temperatura de ebullición de una mezcla de compuestos inmiscibles es
menor a la que presenta el componente de menor punto de ebullición.
PT = Pa + Pb Ley de Dalton
Donde: PT = presión total del sistema

Pa = presión de vapor del gas a
Pb = Presión de vapor del gas b
Un ejemplo, es la mezcla de dos compuestos inmiscibles, agua (p.eb. = 100 ºC, 760 torr) y bromobenceno
(p.eb. = 155 ºC, 760 torr), esta mezcla ebulle por destilación con arrastre con vapor a 95.5 ºC (760 torr),
temperatura a la cual la presión de vapor total iguala la presión atmosférica, y es inferior a la temperatura del
compuesto más volátil, agua.
El comportamiento que tendrá la temperatura a lo largo de la destilación será constante, ya que no existen
cambios en la presión de vapor o en la composición de los vapores de la mezcla, es decir que el punto de
ebullición permanecerá constante mientras ambos líquidos estén presentes en la fase líquida. En el momento
que uno de los líquidos se elimine por la propia ebullición de la mezcla, la temperatura ascenderá bruscamente.
La propiedad para destilar un compuesto a una temperatura relativamente baja (menos de 100 ºC) es de gran
importancia, particularmente para sustancias que se descomponen a temperaturas más altas.
2. Aceites esenciales: Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables
por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son
importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y
farmacéutica (saborizantes).
Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta más de 100 componentes que pueden
tener la siguiente naturaleza química:
· Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos),
· Monoterpenos (compuestos que contienen 10 átomos de carbono)
· Sesquiterpenos (compuestos que contienen 15 átomos de carbono)
· Fenilpropanos.
En su gran mayoría son de olor agradable, aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como
por ejemplo los componentes que forman parte de la fracción aromática del ajo y la cebolla, los cuales
contienen compuestos azufrados.
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Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos en plantas que incluyen las Compuestas,
Labiadas, Lauráceas, Mirtáceas, Pináceas, Rosáceas, Rutáceas, Umbelíferas, etc. Se les puede encontrar en
diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo, albahaca, eucalipto, hierbabuena, mejorana, menta, pachulí,
romero, salvia, etc.), en las raíces (angélica, cúrcuma, jengibre, sándalo, sasafrás, valeriana, vetiver, etc.), en el
pericarpio del fruto (cítricos como limón, mandarina, naranja, etc.), en las semillas (anís, cardamomo, hinojo,
comino, etc.), en el tallo (canela, etc.), en las flores (lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, rosa, etc.) y en los
frutos (nuez moscada, perejil, pimienta, etc.).
3. El eugenol: El aceite esencial del clavo de olor de la especie Eugenia cartophyllata esta formado
principalmente por eugenol; este es utilizado en odontología por sus propiedades anestésicas y antisépticas;
también como material de partida en la preparación de vainillina. La producción mundial anual es de 400
toneladas y el método industrial de aislamiento es el arrastre por vapor. El rendimiento de eugenol a partir de
los clavos de olor secos varia entre 10-17 % según el estado de conservación de los mismos, pues el fenol se
pierde lentamente por oxidación y/o volatilización.
OH
Eugenol OCH3
Materiales:
 2 soportes universales  Malla de asbesto

 2 Pinzas y 2 nueces  Tubo de seguridad
 2 Aros metálicos  Erlenmeyer
 Mechero  Embudo de separación
 Balón con desprendimiento lateral  Beaker
 Tubo de extracción  Cámara de yodo
 Condensador  Una placa cromatográfica
 Adaptador  Una cámara de revelado
 Núcleos de ebullición  Dos capilares
Sustancias:
 Clavos de olor  Acetato de etilo

 Patrón de eugenol  Sulfato de sodio anhídro
a. Haga un montaje como se indica en la siguiente figura. Llene la mitad del balón con agua y adicione núcleos
de ebullición para evitar sobrecalentamiento. En el tubo de extracción deposite algunos trozos pequeños de
clavos de olor. El vapor de agua actuará como solvente extractor del eugenol. Recoja entre 10 y 15 mL del
destilado.
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b. Extraiga el eugenol del destilado con 5mL de diclorometano.
c. Seque la fase orgánica con Na2SO4 anhídro y filtre por gravedad.
d. Efectúe una TLC de esta solución y de un estándar de eugenol (como indica la figura), utilizando como
eluente hexano-acetato de etilo 8:2.
e. Revele con vapores de yodo y determine el Rf.
Nota: cubra con cinta transparente la cromatoplaca y no olvide colocarla en el informe
- Grupo 1-Muestras que se disponen por el desagüe: fases acuosas

- Grupo 6A-Halogenados-yodados y clorados: Fase orgánica: solución de eugenol en diclorometano
- Grupo 10D -Sólidos: en este recipiente se depositan los residuos de sulfato de sodio
Preguntas
1. ¿Qué otros solventes podrían usarse para efectuar la extracción del eugenol?
2. Una mezcla de naftaleno y ácido salicílico se somete a arrastre por vapor. ¿cuál compuesto será
arrastrado? Porqué?
3. ¿Qué otro(s) método(s) se usa(n) para la extracción de aceites esenciales?
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Propiedades Químicas de los Hidrocarburos Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 9
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS
Objetivos
1. Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los hidrocarburos alifáticos:
alcanos y alquenos.
2. Analizar las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos bencénicos.
3. Comparar los efectos de activación y orientación producidos por los grupos sustituyentes.
Aspectos teóricos
Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente por carbono e hidrógeno. Se
clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser saturados o insaturados. Los saturados pueden
ser de cadena abierta, como el etano, o de cadena cíclica, como el ciclohexano. Los insaturados pueden ser de
cadena abierta, como el eteno o etileno o de cadena cíclica como el ciclohexeno. Por último, los hidrocarburos
aromáticos pueden ser mononucleares, como el benceno, y polinucleares como el naftaleno.
1. Alcanos y cicloalcanos: químicamente los hidrocarburos saturados o alcanos son poco reactivos y requieren
de condiciones fuertes, como: alta temperatura, radiación o presión para producir ruptura de sus enlaces
carbono-carbono ó carbono-hidrógeno. Las principales reacciones que los alcanos realizan bajo
condiciones específicas son: reacciones de sustitución no polar, ocurridas en presencia de luz y reacciones
de oxidación, realizadas en presencia de oxígeno y mediante la acción de una llama o chispa eléctrica.
La reacción no polar se da por un mecanismo radicalario, experimentalmente se puede evidenciar por la

decoloración de la solución que contiene el alcano y el bromo (solución violeta) cuando se somete a la luz.
2. Alquenos y alquinos: Estos compuestos más reactivos que los alcanos debido a la presencia de los
electrones pi (), los cuales hacen que estos presenten con facilidad, reacciones de adición
electrofílica. Los alquinos son menos reactivos que los alquenos por tener los electrones pi, más
sometidos a la atracción de los núcleos atómicos, dada su menor distancia internuclear:
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Las principales reacciones de los alquenos y alquinos son:
a. Reacciones de adición:
Vía no polar (radicalaria):
Vía polar (adición electrofílica)
La reacción polar se da de manera similar cuando se utiliza bromo, la cual se puede visualizar por
la decoloración de la solución de este. Las reacciones de adicion con yodo también se pueden
efectuar, pero estas necesitan calentamiento.
b. Reacciones de oxidación: estas se llevan a cabo, principalmente, con una solución diluida de
permanganato de potasio (color violeta), a temperatura ambiente; dando como producto un glicol y
óxido de manganeso (IV), precipitado de color café:
c. Reacciones de reducción: la reducción de alquenos o alquinos a alcanos se realiza por medio de una
hidrogenación catalizada por metales, principalmente, paladio (Pd), platino (Pt) o niquel (Ni), como se
muestra a continuación:
d. Hidratacion con Acido Sulfurico: los alquenos cuando se tratan con acido sulfúrico concentrado
forman un sulfato ácido de alquilo, la reacción es exotérmica, que posteriormente hidroliza dando
como producto un alcohol:
3. Benceno y derivados: estos compuestos son menos reactivos que los alquenos, debido a la alta
estabilidad que le proporciona el efecto resonante del anillo aromático. La reacción más característica
es la de sustitución electrofílica, catalizada por ácidos de Lewis:
La presencia de un sustituyente en el anillo aromático produce dos tipos de efectos:

a. Un efecto cinético, el cual afecta la velocidad de reacción. Este es causado por sustituyentes que
introducen ó extraen electrones del anillo bencénico, aumentando o disminuyendo la capacidad
electrónica del anillo respectivamante. Los sustituyentes que introducen electrones se denominan
activantes y aumentan la velocidad de la reacción. los principales grupos sustituyentes de este tipo, son
los siguientes:
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Los sustituyentes que extraen electrones del anillo aromático, se denominan desactivantes y
disminuyen la velocidad de la reacción; entre estos tenemos los siguientes:
b. Un efecto de orientación, que permite la mayor formación del producto de sustitución en una
determinada posición. Este se debe a la mayor estabilidad del producto intermedio formado. Por lo
general, los sustituyentes activantes presentan mayor estabilidad en intermedios orto (o) y para (p), por
lo tanto, los productos de sustitución en estas posiciones son más estables y se obtienen en mayor
cantidad. Los sustituyentes desactivantes forman intermedios con sustitución en posición meta (m) más
estables que en la posición orto y para, resultando mayor cantidad de producto de sustitución en la
posición meta.
Materiales:
 Tubos de ensayo  Baño maría

 Bombilla de luz
Sustancias:
 Ciclohexano ó hexano  Solución de bromo en tetracloruro de

 Ciclohexeno carbono al 2%
 Benceno  Zanahoria
 Solución de Fenol en benceno  Ácido sulfúrico concentrado
 Solución de KMnO4 1%
1. Lleve a cabo las siguientes reacciones de prueba con las tres clases de hidrocarburos: saturado
(ciclohexano ó hexano), insaturado (ciclohexeno) y aromático (benceno)
a. Prueba con Bromo: En un tubo de ensayo pequeño, adicione 5 gotas de hidrocarburo

(saturado, insaturado y aromático) y 5 gotas de solución de Br2/CCl4 al 2%, agite
ocasionalmente. Observe y anote los cambios que pudieran haber ocurrido.
b. Prueba con bromo para alcanos: En un tubo de ensayo pequeño, adicione 5 gotas de
hidrocarburo saturado y 5 gotas de solución de Br2/CCl4 al 2%, tápelo y coloque este tubo y el
de la prueba anterior (el que contiene el hidrocarburo saturado), en la bombilla de luz; agite
ocasionalmente. Observe y anote los cambios que pudieran haber ocurrido.
52
c. Prueba con KMnO4 (Prueba de Baeyer): Agregue a 5 gotas del hidrocarburo, dos gotas de
solución de KMnO4 al 1 % en agua, agite bien y observe los resultados.
Nota: Lavar los tubos con una solución de ácido oxálico al 10 %.
d. Prueba con ácido sulfúrico: Adicione a 5 gotas del hidrocarburo, cuidadosamente y con
agitación suave 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, note si se desprende calor, observe y
anote los resultados.
2. En dos tubos de ensayo secos, de igual diámetro y tamaño, agregue respectivamente, 5 gotas de
soluciones de:
Tubo 1 : benceno
Tubo 2 : fenol en benceno
Luego adicione a cada tubo 5 gotas de solución de Br2/CCl4 al 2%, una porción de lana de hierro y
tápelo, agite ocasionalmente y compare la velocidad de reacción de los compuestos aromáticos
teniendo en cuenta el tiempo gastado para DECOLORAR la solución de Br2/CCl4.
Disposición de residuos:
Grupo 6C- halogenados: Pruebas con bromo

Grupo 4A-Metales pesados: Prueba con KMnO4
Grupo 7A-Orgánicos peligrosos: Prueba con Hidrocarburos que no contengan compuestos
halogenados, previa neutralización del ácido sulfúrico si está presente (llevarlo a pH entre 5 y 9)
3. Determinación cualitativa de beta-carotenos en zanahoria: Las zanahorias son ricas en carotenos, unos
compuestos que el hígado transforma en vitamina A. Entre estos se destaca el beta-caróteno. Este componente,
que aparece en frutas y verduras de color anaranjado y verde fuerte, como las coles, las patatas, las calabazas, los
albaricoques y las espinacas o en frutos, como el mango, el pomelo o el melón, parece prevenir la aparición de
ciertos cánceres, especialmente el de pulmón y el de boca e impedir el desarrollo de células cancerosas, haciendo
que estos procesos no pasen de un estadio primitivo. Pero, además, se ha comprobado el poder antioxidante de
este componente. Su ingestión nos protege contra la acción destructiva de los radicales libres, unos agentes
producidos por causas externas, como la contaminación o por causas internas del propio organismo, que atacan
nuestras células produciendo enfermedades degenerativas, como un prematuro envejecimiento, la mala salud
arterial y el cáncer.
Estructura química del -Caroteno
Entre todas las propiedades medicinales de los betacarotenos podríamos mencionar las siguientes:
anticancerosos, antimutagénicos, antitumorales, inmunoestimulantes, anticoronarios, antiulcéricos, antifotofóbicos,
antidegenerativos. Los carotenos poseen,pues, virtudes como las de proteger nuestras arterias o mantenernos
jóvenes durante más tiempo. Su presencia en el cuerpo garantiza la buena salud de la visión, impidiendo la
formación de las cataratas o la hipersensibilidad a la luz solar; el buen estado de la piel, de los dientes o de las
encías. Su carencia puede manifestarse en una falta de visión - ceguera nocturna -, sequedad en la piel, acne
juvenil o una mayor facilidad para las infecciones. Protegen nuestro estómago, impidiendo la formación de úlceras o
nos ayudan a mantenernos más jóvenes durante más tiempo.
53
a. Raye un trozo de zanahoria, coloque un poco en un tubo de ensayo

b. Adicione 20 gotas de hexano, tape el tubo y agite vigorosamente
c. Coloque 10 gotas del líquido (solución amarilla) en un tubo de ensayo seco
d. Agregue 5 gotas de ácido sulfúrico, agite y observe la decoloración de la solución ¿Por qué se da el
anterior fenómeno?
Preguntas
1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas.
2. Escriba los productos esperados de sustitución en las reacciones del benceno y fenol con la solución de
Br2/CCl4 en presencia de hierro.
3. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno con relación al
benceno.
4. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del tolueno con relación al
benceno.
5. ¿Que es un radical libre y cual es el mecanismo radicalario?
54
Isomerización Z-E Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 10
ISOMERIZACIÓN Z-E
Objetivos
1. Analizar la interconversión entre isómeros configuracionales de tipo geométrico Z-E

2. Comparar entre varios reactivos y condiciones de reacción, en cual o cuales se presenta
interconversión
3. Describir el mecanismo de la reacción en el caso donde ocurra interconversión
Aspectos teóricos
La isomería es la propiedad que presentan ciertos compuestos de tener igual fórmula molecular
condensada pero diferentes propiedades físicas y químicas, debido a la variación en su estructura o en el
arreglo espacial de sus átomos constituyentes. La isomería se clasifica así:
De cadena
Estructural De posición
(plana)
De grupo funcional
Isomería
En sistemas de
cadena abierta
Conformacional
En sistemas cíclicos
Estereoisomería
(espacial) Geométrica
Configuracional
Óptica
Los compuestos en los cuales la rotación está impedida, bien sea por la presencia de enlaces dobles o de
anillos tensos, presentan isomería geométrica si uno de los carbonos no presenta dos sustituyentes iguales.
Esta isomería, se caracteriza por que los grupos de mayor prioridad están ubicados del mismo lado (Z) o de
lados opuestos (E) en un lugar de rigidez de la molécula, como es caso del ácido maléico y el ácido fumárico.
El mecanismo de una reacción es una descripción detallada de la forma como los reactivos se transforman en
productos. A menudo es posible concebir más de un camino distinto para una reacción. Entre esos caminos se
elige el mecanismo más razonable, o sea, el más consistente con los datos experimentales. En esta experiencia
nos proponemos acercarnos al mecanismo de la interconversión del ácido maléico a ácido fumárico.
Esta isomerización se inicia con la ruptura del doble enlace, luego la rotación del enlace simple permite que los
grupos ácido carboxílico logren situarse en posiciones opuestas, de tal forma que al recuperarse el doble
enlace, la forma E se obtiene en mayor cantidad por ser un producto de mayor estabilidad.
El mecanismo mediante el cual se logra esta interconversión dependerá especialmente de las condiciones y de
la estabilidad de los intermedios de reacción. Existen diferentes clases de mecanismos que podrían plantearse,
sin embargo, es importante analizar cual de ellos, con base en los resultados, sería el más indicado.
Consideremos los siguientes mecanismos: *
*
Journal of Chemical Education, 1983, 60 (8), 521-543; Journal of Chemical Education, 1975, 52 (8), 541-543
55
1. Por radicales libres: estos radicales pueden formarse bajo la acción del calor o de la luz ultravioleta
2. Adición electrofílica
3. Adición nucleofílica
4. Electrofílico conjugado
Estos argumentos mecanísticos y los resultados obtenidos en los diferentes casos experimentales, nos
permitirán analizar y deducir el mecanismo más adecuado para esta interconversión.
Materiales:
 Tubos de ensayo  Soporte universal

 Beaker  Aro metálico
 Erlenmeyer de filtración al vacío  Malla de asbesto
 Papel de filtro  Fusiómetro
 Vidrio reloj  Erlenmeyer
 Embudo Buchner
Sustancias:
 Acido maléico  Acido sulfúrico concentrado

 Acido clorhídrico concentrado  Cloruro de amonio
56
1. Marque cinco tubos de ensayo y ponga en ellos los siguientes reactivos:
Tubo 1: 0.5 g de ácido maléico más 1.5 mL de HCl concentrado

Tubo 2: 0.5 g de ácido maléico más 1.5 mL de H 2SO4 concentrado
Tubo 3: 0.5 g de ácido maléico más 0.5 g de NH4Cl y 1.5 mL de H2O
Tubo 4: 0.5 g de ácido maléico más 0.5 g de NH4Cl y 1.5 mL de H2SO4
(50%)
Tubo 5: 0.5 g de ácido maléico más 1.5 mL de H 2O
2. Coloque a calentar agua en un beaker y adicione 2 piedras de ebullición
3. Ponga los tubos en el beaker y caliéntelos durante 15 minutos agitándolos para ayudar a disolver los
sólidos.
4. Una vez los sólidos se hayan disuelto, anote cualquier cambio que ocurra; si se forma un sólido
durante el calentamiento en alguno de los tubos retírelo, enfríelo y recoja los cristales por filtración al
vacío; lávelos con agua fría y determine su punto de fusión.
5. Cumplidos los 15 minutos retirar los tubos, enfriarlos, recoger los sólidos formados por filtración al
vacío, lavarlos con 10 mL de agua fría y determine su punto de fusión.
Nota: si un sólido no funde a 190 ºC, no calentarlo más y suponer que se trata de ácido fumárico (punto
de fusión: 300-302 ºC).
Utilice la siguiente tabla para identificar el producto formado en cada uno de los tubos:
Compuesto Punto de fusión (ºC)

Acido L(-) málico 99 – 100
Acido (DL) málico 128 – 129
Acido maléico 139 – 140
Acido fumárico 300 – 302
Acido L(-) clorosuccínico 175 – 176
Acido (DL) clorosuccínico 153 - 154
Grupo 2B -Neutralizar:-ácidos orgánicos: ácido fumárico y ácido maléico,
Grupo 2A -Neutralizar:-ácidos inorgánicos HCl y H2SO4 concentrados,
Grupo 2C -Neutralizar:-Bases NH4Cl
Preguntas
1. ¿En cuál(es) tubo(s) se dio la isomerización Z-E?

2. Describa el mecanismo de la reacción de isomerización
3. Explicar la escogencia de este mecanismo y la razón por la cual, estos reactivos y las condiciones de
reacción permiten esta isomerización
4. ¿A qué se debe la diferencia en los puntos de fusión entre el ácido fumárico y el maléico?
57
Propiedades Químicas de Alcoholes y Fenoles Wilson Cardona G.,y Roberto Amarís A.
Sesión 11
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Objetivos
1. Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes
reactivos
2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metálico, la
prueba de Lucas y la prueba de Jones.
3. Determinar la presencia de metanol en licores
4. Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica
5. Determinar la presencia de fenoles en frutas
Aspectos teóricos
Los alcoholes se designan en forma general como R-OH y los fenoles como Ar-OH en donde R y Ar,
representan un grupo alquil o cicloalquil y un anillo aromático, respectivamente. Estructuralmente, los alcoholes
se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del número de radicales unidos al átomo de
carbono que contiene el grupo –OH, así:
Las propiedades químicas y físicas de estos compuestos dependen tanto de R y de Ar, como también, del
grupo –OH. Se estudiarán las reacciones del grupo –OH y se observará el efecto que sobre estas tiene el grupo
R al variar su estructura.
a. Reacción ácido base: Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y el agua, como muestran
las siguientes constantes de acidez; etanol: 10-17, agua: 10- 14 y fenol: 10-10; una de las razones es que
el ión fenóxido es una base más débil que el ión alcóxido e hidróxido ya que está estabilizado por
resonancia.
b. Reacción con sodio metálico: al hacer reaccionar los alcoholes y los fenoles con sodio metálico (una
base más fuerte que los hidróxidos), se podrá apreciar el carácter ácido de estos compuestos. Esta
reacción implica el rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno, O-H, por la acción del metal. La reacción
que ocurre es la siguiente:
El desprendimiento de hidrógeno es la evidencia de hidrógenos activos en la molécula, y la velocidad

de su producción da una idea de la reactividad relativa, acidez, del fenol y los diferentes tipos de
alcoholes con el sodio metálico. A continuación se muestra el orden de reactividad decreciente:
58
c. Prueba de Lucas: Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la velocidad con que
reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para diferenciar entre las tres clases de
alcoholes. El reactivo de Lucas es una solución que contiene cloruro de zinc en ácido clorhídrico
concentrado. Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua.
La reacción que presentan los alcoholes con el reactivo de Lucas es de sustitución nucleofílica, la cual
implica la ruptura del enlace carbono-oxígeno, C-OH, y la formación de un enlace carbono-cloro, C-Cl:
La interpretación de la prueba se hace de la siguiente manera:
Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente formando el haluro de alquilo insoluble, que se
separa como una dispersión turbia (aspecto lechoso). Los alcoholes secundarios reaccionan más
lentamente, tardan aproximadamente entre 7 y 10 minutos para formar el cloruro correspondiente. Los
alcoholes primarios no reaccionan bajo estas condiciones.
d. Oxidación de alcoholes y fenoles (Prueba de Jones):
Para alcoholes: Bajo ciertas condiciones de oxidación es posible distinguir los alcoholes primarios y
secundarios de terciarios, ya que los primarios y secundarios lo hacen con relativa facilidad, mientras
que los terciarios no lo hacen. Una reacción de oxidación implica un aumento del número de oxígenos o
disminución del número de hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional R-C-OH. Uno de los
oxidantes más utilizados para esta diferenciación es el reactivo del ácido crómico. Los alcoholes
primarios se oxidan inicialmente a aldehídos y posteriormente a ácidos carboxílicos y los secundarios a
cetonas, produciendo un cambio en el reactivo de naranja a verde. La reacción que ocurre es la
siguiente:
Para fenoles: La oxidación de los fenoles produce una clase de compuestos denominados quinonas.
Estos compuestos estructuralmente son ciclohexadienonas conjugadas no aromaticas. Además, de los
agentes oxidantes usuales, tales como dicromato o peryodato, el nitrosodisulfonato potásico (sal de
fremy) se utiliza para la preparación de quinonas:
59
e. Prueba para fenoles: Los fenoles y enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace),
producen una coloración violeta o verdosa al reaccionar con el cloruro férrico. La coloración se debe a
la formación de un complejo de coordinación con el hierro. Esta prueba permite distinguir entre fenoles
y alcoholes.
Materiales:
 Tubos de ensayo  Baño maría

 Pinza para tubo de ensayo  Mortero
Sustancias:
 Ciclohexanol  Reactivo de CrO3/H2SO4

 Β-naftol  Solución de ácido salicílico al 1%
 Solución de hidróxido de sodio al 10%  Solución de FeCl3 al 1%
 n-butanol  Ácido sulfúrico concentrado
 2-butanol  Solución de ácido cromotrópico al 0.5%
 t-butanol  KMnO4 al 2%
 Solución concentrada de fenol en benceno  Ácido oxálico
 Sodio metálico  Una tableta de acetaminofén
 Reactivo de Lucas  Un Banano
 Solución de fenol en agua al 5%  Aguardiente
1. Prueba de acidez en medio básico: En dos tubos de ensayo coloque, respectivamente:
Tubo 1: 5 gotas de ciclohexanol

Tubo 2: 0.1 g de β-naftol
Adicione a cada tubo 1 mL (20 gotas) de NaOH al 10%; agite y observe.
2. Prueba de acidez con sodio metalico: En cuatro tubos de ensayo pequeños, limpios y SECOS,
coloque respectivamente, 10 gotas de:
Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: solución concentrada de fenol en benceno.
Adicione a cada tubo, lo más rápido posible, un pequeño pedazo de sodio (del tamaño de una cabecita
de fósforo), en forma simultánea a los cuatro tubos. Observar el desprendimiento de gas y la rapidez de
la reacción en cada caso. Anote los resultados y establezca un orden de reacción de mayor a menor.
60
3. Prueba de Lucas: En tres tubos de ensayo pequeños y secos, colocar 20 gotas del reactivo de Lucas
(HCl/ZnCl2) y adicione respectivamente, 10 gotas de:
Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Si no observa cambio en algún tubo colóquelo en un baño de agua caliente (60-70 ºC) 5 minutos, anote
los resultados y establezca el orden de reactividad.
4. Prueba de Jones: En cuatro tubos de ensayo coloque respectivamente, 4 gotas de:
Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: solución de fenol en agua al 5%.
Luego adicione a cada tubo con agitación, 2 gotas del reactivo de anhídrido crómico (CrO 3) en ácido
sulfúrico y 1 mL de agua. Observe y anote los cambios de coloración.
5. Prueba del cloruro férrico para fenoles: En tres tubos de ensayo coloque respectivamente, 5 gotas
de:
Tubo 1: fenol en agua al 5 %

Tubo 2: solución de ácido salicílico
Tubo 3: n-butanol
Adicione 2 gotas de solución de cloruro férrico al 1%. Agite, observe y copie los resultados.
6. Determinación cualitativa de paracetamol ó acetaminofen: El paracetamol o acetaminofén es un

medicamento con propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente
significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la
aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Se presenta habitualmente en forma de
cápsulas, comprimidos o gotas de administración oral. En la actualidad es uno de los analgésicos más
utilizados al ser bastante seguro y no interactuar con la gran mayoría de los medicamentos.
H3 C Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el

resfriado común y la gripe. A dosis estándar es seguro, pero su bajo
O
precio y amplia disponibilidad han dado como resultado no pocos
HO N
H casos de sobredosificación. En las dosis indicadas el paracetamol no
afecta a la mucosa gástrica ni a la coagulación sanguínea o los
Acetaminofén riñones.
a. Coloque en un mortero 1 tableta de acetaminofén y macere hasta obtener un polvo bien

homogéneo.
b. Tome un poco con la espátula y póngalo en tubo de ensayo.
c. Adicione 1 mL de agua y agite vigorosamente hasta que se disuelva la mayor parte del sólido.
d. Añada 3 gotas de solución de FeCl 3 y observe la aparición de una coloración azul-violeta.
7. Determinación cualitativa de fenoles en frutas: En las frutas y verduras aparecen unos pigmentos
pardos cuando se dañan los tejidos vegetales al cortar y dejar expuesta la superficie al aire. Este
pardeamiento aparece cuando sustancias polifenólicas, normalmente contenidas en el interior de las
vacuolas de las células vegetales, son oxidadas por la acción del enzima fenolasa, presente en el
61
citoplasma de estas células. La fenolasa ó polifenol oxidasa, cataliza dos tipos de reacciones; la
primera de ellas, actividad cresolasa, da lugar a la oxidación de un monofenol a un orto-difenol:
La segunda actividad, catecolasa, oxida el o-difenol a una o-quinona. Las o-quinonas son muy reactivas
y polimerizan rápidamente dando la coloración parda.
Durante el procesado de frutas y verduras se intenta evitar la acción de la fenolasa. Escaldando la s

frutas y verduras tan pronto como es posible después de que se produzca cualquier lesión tisular (o
incluso antes). Otra práctica común es la inmersión en agua, con la finalidad de evitar el contacto con el
aire.
Sin calentamiento:
a. Adicione a un mortero 6 gotas de FeCl 3 y un pequeño trozo de banano
b. Macere durante 2 minutos y observe la aparición de alguna coloración
Con calentamiento:
a. Coloque un pequeño trozo de banano en agua caliente, entre 70-80 °C, durante 5 minutos
b. Adicione a un mortero 6 gotas de FeCl 3 y el trozo de banano previamente calentado
c. Macere durante 2 minutos y observe la aparición de alguna coloración
Compare la coloración obtenida con y sin calentamiento, ¿a que se atribuye la diferencia de

coloración?
8. Determinación cualitativa de metanol en licores: Es un líquido ligero, incoloro, inflamable y tóxico

que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH3OH. La
fermentación de jugos azucarados implementada para la obtención de bebidas alcohólicas, además de
etanol, produce también cantidades variables de metanol y otros compuestos volátiles. El contenido de
metanol en vino tinto es de 43.122 mg metanol/l, en vino blanco 38.118 mg/ml, en brandy 1500 mg/l, en
wisky 1000 mg/l y en ron 800 mg/l.
La intoxicación por metanol ocurre entonces frecuentemente por vía digestiva en el caso de bebidas
alcohólicas adulteradas con alcohol desnaturalizado o por vía respiratoria, digestiva o a través de la piel
intacta en el caso de exposición en ambientes laborales, desde donde se pueden originar intoxicaciones
graves y aún mortales. El o los individuos pueden sobrevivir dejando como secuela la ceguera
irreversible pues la retina, es el sitio de manifestación de la toxicidad del metanol.
La mayor parte de los métodos usados en la determinación de metanol se basan en su oxidación a

formaldehído y la posterior determinación de éste último:
62
a. Coja dos tubos de ensayo y coloque, respectivamente, en cada uno de ellos:
- Tubo 1: 1 mL de aguardiente
- Tubo 2: 1 mL de aguardiente adulterado
b. Adicione a cada tubo 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agite

c. Agrega a cada tubo 5 gotas de permanganato de potasio y agite durante 10 minutos (la solución queda
un poco café)
d. Adicione a cada tubo de 3 a 5 gotas de ácido oxálico y agite (se decolora la solución)
e. Agregue a cada tubo 1mL de la solución de ácido cromotrópico al 0.5% y agite
f. Adicione a cada tubo 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado por las paredes del tubo, NO AGITE
g. Caliente los tubos en un baño maría a 70°C durante 10 minutos. Un anillo de separación púrpura indica
la presencia de metanol.
Interferencias: gliceraldehído, arabinosa, fructosa y sacarosa dan un color amarillo para la reacción.
Concentraciones considerables de furfural dan lugar a la aparición de un color rojizo.
Grupo 7A- orgánicos peligrosos: Acidez en medio básico y la prueba del licor adulterado
Grupo 9B reactivos sodio ó potasio: Colocar un beaker con etanol para recolectar los residuos de sodio
generados en las diferentes pruebas de acidez, con el fin de desactivar estos metales presentes en los
residuos, se verifica la ausencia de sodio metálico y se procede a depositar en el Grupo 7A- orgánicos
peligrosos
Grupo 4A-orgánicos con metales: Muestras que contengan el reactivo de Lucas, muestras que
contengan el FeCl3
Grupo 3A Prueba de Jones: los alcoholes ensayados con el reactivo de Jones
Preguntas
1. Escriba una ecuación para la reacción de ciclohexanol con sodio metálico.

2. ¿Qué papel desempeña el ZnCl 2 en el reactivo de Lucas?
3. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas.
4. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico: isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-
metilciclopentanol, explique
5. Experimentalmente ¿Cómo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4-clorociclohexanol?
6. ¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el alcóxido y el hidróxido?
7. Consulte la importancia del sistema quinona-hidroquinona en fotografía
8. Consulte cual ó cuales son los fenoles mas importantes contenidos en el banano, manzanas y patatas
63
Reacciones de Sustitución Nucleofílica Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 12
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
Objetivos
1. Analizar los mecanismos de sustitución nucleofílica

2. Obtener cloruro de ter-butilo a partir de ter-butanol
Reacción:
Aspectos teóricos
Los alcoholes son ampliamente utilizados en síntesis orgánica para la obtención de una gran variedad
de compuestos como son: ácidos carboxílicos, ésteres, aldehídos, cetonas, haluros de alquilo entre otros. La
conversión en haluros se realiza mediante una reacción de sustitución nucleofílica cuando los alcoholes son
tratados con ácidos hidrácidos. La siguiente reacción general corresponde a esta transformación:
Estas reacciones pueden seguir dos tipos de mecanismos de sustitución dependiendo del tipo de alcohol y de
las propiedades del solvente. Estos mecanismos pueden ser:
a. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2): este mecanismo se da en una sola etapa, en una forma
concertada, esto es, rompimiento y formación de enlaces al mismo tiempo. La velocidad de la reacción
depende de la concentración tanto del alcohol como del haluro. El orden de reactividad depende del tipo
de alcohol utilizado estableciéndose el siguiente orden: primario > secundario > terciario, debido a la
mayor facilidad de ataque del ión haluro por menor impedimento estérico. La reacción se favorece en
solventes polares apróticos como acetona, DMF (dimetilformamida) ó THF (tetrahidrofurano). Estos
solventes estabilizan las cargas formadas y no solvatan el nucleofilo.
Mecanismo SN2:
b. Sustitución nucleofílica unimolecular (SN1): Este mecanismo denominado monomolecular se da en dos

etapas: en la primera hay formación de un carbocatión con perdida de agua y en la segunda el ión
haluro actúa sobre el carbocatión y forma el haluro de alquilo. Según el tipo de alcohol se presenta el
siguiente orden de reactividad: terciario > secundario > primario. La velocidad de la reacción depende
de la concentración del sustrato y de la estabilidad del carbocatión, la cual, se favorece por los efectos
inductivos y la presencia de solventes polares próticos como agua y etanol.
64
Mecanismo SN1:
Las reacciones de sustitución nucleofílica son características tanto de alcoholes como de los haluros de alquilo
y solo se diferencian en el paso de protonación.
En esta práctica realizaremos, inicialmente, la preparación del cloruro de terbutilo y determinaremos el

mecanismo de su formación. Posteriormente, estudiaremos el mecanismo y la velocidad de la reacción de tres
haluros de alquilo (uno primario, uno secundario y uno terciario) utilizando NaI en acetona y AgNO3 en etanol.
En el primer caso se considera al ión I- como buen nucleófilo y la acetona como un mal disolvente para producir
la ionización (solvente polar aprótico) lo cual favorece el mecanismo SN2.
En el segundo caso el ión NO3- es un mal nucleofilo y el etanol es un solvente polar prótico que ayuda a la
ionización del haluro lo cual favorece el mecanismo SN1.
Materiales:
 Embudo de separación  Pinza y nuez

 Erlenmeyer  Probeta
 Soporte universal  Tubos de ensayo
 Aro metálico
Sustancias:
 Terbutanol  NaI en acetona*

 Acido clorhídrico concentrado  Cloruro de n-butilo
 Sulfato de sodio anhídro  Cloruro de sec-butilo
 Nitrato de plata en etanol
A. Obtención de cloruro de terbutilo
1. Mezcle en un embudo de separación 8 mL de terbutanol y 25 mL de ácido clorhídrico concentrado.
2. Agite suavemente la mezcla durante un minuto (accione la llave del embudo para disminuir la presión
interna)
3. Agite con mayor fuerza durante cuatro minutos
4. Separe la capa acuosa y lave la fase orgánica con 20 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio
(agite suavemente el embudo).
5. Separe la capa acuosa y repita el lavado con 20 mL de agua.
6. Coloque en un erlenmeyer la capa orgánica, la cual debe contener el cloruro de terbutilo, y séquela con
un poco de sulfato de sodio (hasta que la capa orgánica permanezca transparente).
*
Para preparar esta solución se utiliza una acetona previamente secada con sulfato de calcio
65
7. Transfiera el producto a una probeta, mida el volumen y determine el rendimiento de la reacción.
B. Comparación de los mecanismos de sustitución nucleofílica.
1. Coloque en tres tubos de ensayo limpios y secos, respectivamente, 3 gotas de los siguientes haluros:
Tubo 1: Cloruro de ter-butilo (el que acaba de obtener)

Tubo 2: Cloruro de sec-butilo
Tubo 3: Cloruro de n-butilo
2. Adicione a cada tubo 2 gotas de NaI en acetona, observe la aparición de un precipitado y su tiempo de
formación.
3. Repita los numerales 1 y 2 pero utilizando AgNO 3 en etanol en vez de NaI en acetona (utilice las
mismas cantidades).
Nota 3: Si no se forma precipitado a los 5 minutos, caliéntelos al baño maría a 50ºC
Grupo 11D aprovechamiento directo: Fase acuosa con HCl, se utiliza para el lavado de equipos ó
para neutralizar los residuos de grupo 2C.
Grupo 6A Organohalogenados: Fase orgánica con cloruro de terbutilo, bicarbonato de sodio y

compuestos ensayados con NaI.
Grupo 2A Para neutralizar: Fase acuosa con NaHCO3
Grupo 4B Orgánicos con Metales pesados - plata: Compuestos ensayados con AgNO3
Grupo 10E-solidos: sulfato de sodio
Preguntas
1. Según los resultados experimentales y las condiciones de reacción, ¿la obtención del cloruro de
terbutilo fue por vía SN1 ó SN2?
2. ¿Son los haluros solubles o insolubles en agua? ¿A qué se atribuye este resultado?
3. ¿Por qué se debe lavar el cloruro de terbutilo con bicarbonato de sodio y después con agua?
4. ¿Qué otros secantes, fuera del sulfato de sodio, podrían utilizarse en esta práctica? Mencione 3.
5. Si se cambia la acetona por un solvente más ionizante por qué mecanismo transcurriría la reacción de
sustitución? explique
6. Escriba la reacción entre:
a. El cloruro de ter-butilo y AgNO3

b. El cloruro de n-butilo y el NaI
66
Colorantes Azoicos y Teñido Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 13
COLORANTES AZOICOS Y TEÑIDO
Objetivos
1. Ilustrar las reacciones de diazotización y copulación de las sales de diazonio.

2. Preparar los colorantes azoicos rojo para y naranja II.
3. Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de diferentes fibras.
Reacciónes:
Aspectos teóricos
Los colorantes son compuestos que tienen la propiedad de teñir o ceder su color a fibras y tejidos. Estos
presentan en su estructura grupos que les conceden la propiedad de absorber longitudes de onda específicas
de la luz y dan origen en el espectro visible sistemas coloreados. Los colorantes son de varias clases: azoicos,
dicetónicos, azídicos, de índigo y los derivados del trifenilmetano.
Los colorantes azoicos forman la clase más numerosa y de más variadas aplicaciones de todos los colorantes.
Es un grupo bien definido de compuestos caracterizados por la presencia de uno o varios grupos azo
(-N=N-). Estos compuestos se obtienen cuando la sal de diazonio de una amina aromática, la cual es un
electrófilo débil, reacciona con anillos aromáticos activados, como es el caso de los fenoles, produciendo
reacciones de sustitución electrofílica aromática. Esta reacción recibe el nombre de reacción de copulación y se
llevan a cabo en un rango de pH entre 5 a 10.
Reacción de copulación
Clasificación de los colorantes: Actualmente se encuentran en el mercado unos 80.000 colorantes que
difieren en su composición, propiedades químicas y físicas. La clasificación de esta gran diversidad de
compuestos se basa en la estructura o composición química del colorante. Esta clasificación agrupa a los
compuestos según la naturaleza del cromóforo de la molécula (grupo de la molécula responsable del color
67
observado). Además, existe otra clasificación de los colorantes que toma en cuenta el uso y los materiales a los
que están destinados. Este criterio se aplica para lo que se conoce como clasificación tintórea. La tabla
siguiente muestra los principales tipos de colorantes según su aplicación y algunas de sus características más
importantes.
Clasificación tintórea
Clase Características Tejidos sobre los que puede
ser aplicados
Ácidos Compuestos solubles en agua que forman especies Lana y seda
aniónicas. En su mayoría contienen grupos ácido sulfónico
(-SO3H) o carboxílico (-COOH)
Básicos Compuestos solubles en agua que forman especies Acrílicos, nylon y poliesteres
catiónicas que contienen grupos aminos (-NH3) modificados por grupos ácidos
Directos Compuestos solubles en agua. Se aplican en baños Algodón, lino y rayón
neutros en presencia de electrolitos adicionales. Se unen a
la tela por interacciones de diferente tipo
Dispersos Compuestos no iónicos insolubles en agua. Para teñir se Nylon, poliéster, acrílicos
aplican finamente dispersos en agua sobre fibras
hidrofóbicas en las que quedan atrapados.
Reactivos Reaccionan con la fibra formando enlaces covalentes. Algodón, lana o nylon
Poseen en su estructura grupos derivados de la
triclorotriazina.
Colorantes de tina Compuestos que en su forma oxidada son insolubles en Algodón, rayón, lana
agua y que al ser reducidos dan origen a una especie
soluble que es utilizada para teñir. Luego de fijados, los
colorantes en la tela son reoxidados para dar nuevamente
la forma insoluble, muy resistente al lavado.
Mordientes Compuestos que forman complejos con metales. La tela es Lana
tratada con una solución básica de un metal o “mordiente”
que se precipita sobre la tela como un hidróxido metálico.
Posteriormente se aplica el colorante que se une
firmemente al metal.
Criterios para una buena tinción: Para que un colorante sea útil, debe ser capaz de unirse fuertemente a la
fibra, y por lavado no debe perder su color. Debe ser relativamente estable químicamente, soportar bien la
acción de la luz, y además:
1. Tener gran poder tintorial, con objeto de utilizar la mínima cantidad posible y ser fácilmente
incorporables al producto.
2. Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir.
3. No poseer olor ni sabor desagradables.
4. Ser indiferente al pH, agentes oxidantes y reductores.
Materiales:
 Beaker  Tubos de ensayo

 Probeta  Papel de filtro
 Erlenmeyer  Vidrio reloj
 Erlenmeyer de filtración al vacío  Balanza
 Embudo Buchner  Estufa
 Tela (algodón, lana y poliester)  Baño de hielo
Sustancias:
 Solución de p-nitroanilina al 0.3% en HCl al  Solución de β-naftol al 1% en

10% NaOH al 10%
 Nitrito de sodio al 20 %  Carbonato de sodio
68
 Acido sulfanílico  Acido clorhídrico concentrado

 Solución de NaOH 25%  NaCl
 Β-naftol
Síntesis de Rojo de paranitroanilina
1. En un tubo de ensayo, disuelva 0.03g de p-nitroanilina en 10mL de HCl al 10%
2. Solución A: Coloque 8mL de la solución anterior en un beaker y luego enfríe la mezcla en un baño de
hielo.
3. Solución B: Coloque en un erlenmeyer 25mL de una solución de β-naftol al 1% disuelto en NaOH al

10% y colóquela en un baño de hielo.
4. Solución C (Formación de la sal de diazonio): Coloque en un tubo de ensayo 6mL de nitrito de sodio
al 20%, enfríelos en un baño de hielo y adiciónela lentamente, gota a gota y con agitación, a la solución
A. Deje en reposo la solución de la sal de diazonio durante 5 minutos.
5. Reacción de copulación: Adicione lentamente y con agitación, la solución de la sal de diazonio

formada (solución C) a la solución B. Deje en reposo 5 minutos.
Nota 1: si observa la aparición de sustancias negras en la mezcla de reacción suspenda la adición.

Nota 2: si no hay formación de un sólido, adicione gota a gota HCl 10%, con agitación y dentro del baño
de hielo.
6. Filtre al vacío y lave el sólido con 20mL de agua fría. Elimine la mayor cantidad de agua posible por
succión, seque el colorante péselo y determine el rendimiento.
Síntesis del colorante azo naranja II o naranja ácido A
1. En un tubo de ensayo mezcle 0.5 g de ácido sulfanílico, 6.0mL de agua y 0.15 g de carbonato de sodio
anhidro, caliente a ebullición con el fin de eliminar cualesquier residuo de anilina. Enfríe, filtre si es
necesario y agregue 0.8mL de ácido clorhídrico concentrado, agite y enfríe en un baño de agua-hielo
(observará que se forman unos cristales, pierda cuidado de este hecho).
2. Agregue lentamente, y agitando vigorosamente en cada adición, 1.0mL de solución al 20% de nitrito de
sodio manteniendo la temperatura por debajo de 10ºC., obtendrá una suspensión de color blanco,
solución A.
Nota 1: tome 3mL en un tubo de ensayo y déjelo en el baño de hielo
3. En otro tubo de ensayo mezcle 0.40 g de β-naftol, 6.0mL de agua, 0.6mL de NaOH al 25% y 0.70 g de
carbonato de sodio anhidro, caliente un poco para facilitar la disolución, enfríe a temperatura ambiente y
filtre si es necesario; transfiera esta solución a un erlenmeyer pequeño y colóquelo en el baño de agua
hielo, solución B.
Nota 2: coloque 3mL en un tubo de ensayo y déjelo en el baño de hielo
4. Una vez frío, agregue con cuidado y con fuerte agitación la solución B a la solución A (observará la
evolución de un gas que corresponde al CO2), la temperatura no debe ser superior a 8ºC. Este
colorante de matiz naranja se formará casi inmediatamente. Deje la reacción en agitación por otros 5
minutos, agregue 2g de NaCl aproximadamente, agite y filtre por vacío, deje que la succión elimine una
buena parte del disolvente que acompaña este sólido.
69
Pruebas de Tinción
Método directo
En un beaker, coloque 20mL de agua y 0.2g del colorante; luego ponga a calentar y agite con una varilla de
vidrio hasta disolución del colorante. Agregue cortes pequeños de diferentes telas: algodón, lana y poliester (de
preferencia blancos) y ponga a hervir durante 5 min. Los cortes de la tela deben lavarse con agua.
Método de impregnación
A. Con el rojo para

a. Formación del cloruro de p-nitrobencenodiazonio (sal de diazonio): Coloque 1mL de una solución de p-
nitroanilina al 0.3% en HCl al 10% en un beaker y enfríe la mezcla en un baño de hielo. Luego, adicione
lentamente, gota a gota y con agitación a la solución anterior 0.6mL (12 gotas) de nitrito de sodio al 20%
preenfriado. Deje en reposo la solución de la sal de diazonio.
b. Coloque en un beaker 4mL de la solución de β-naftol al 1% disuelto en NaOH al 10% y sumerja un trozo de
algodón durante 3 minutos. Luego, Saque la muestra del baño y séquela con servilletas de papel.
c. Sumerja en la solución del numeral a la muestra de tela tratada con β-naftol (numeral anterior). Saque y
enjuague muy bien la tela con agua de la llave.
B. Con el colorante azo naranja 2:
a. Coloque 3mL de la solución B en un beaker, enfríe la mezcla en un baño de hielo.
b. Sumerja cortes de tela durante 3 minutos.
c. Adicione 3mL de la solución A y deje en reposo por 5 minutos.
d. Saque y enjuague muy bien la tela con agua de la llave.
Observe en cuál de los dos métodos y en cual tela se da la mejor tinción; anote sus resultados
Grupo 7D- Orgánicos peligrosos: compuestos azoicos y diazoicos
Caneca roja 10A: Papel de filtro
Preguntas
1. ¿Qué se entiende por grupo cromóforo y auxocromo? De ejemplos

2. Explique los siguientes términos: a. Colorantes directos o sustantivos; b. Colorante mordiente o adjetivo;
c. Colorante a la tinta
3. De el nombre y el uso de un colorante utilizado en alimentos
4. Para el naranja de metilo escriba las reacciones y los mecanismos correspondientes para su
preparación.
70
Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 14
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Objetivos
1. Estudiar algunas reacciones características de compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas), al igual

que reacciones específicas.
2. Diferenciar los aldehídos, cetonas metílicas y no metílicas utilizando reactivos específicos que
permitan su reconocimiento.
3. Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.
4. Determinar cinamaldehido en un extracto de canela.
Aspectos teóricos
Los compuestos carbonílicos, aldehídos y cetonas, tienen en común la presencia del grupo carbonilo. Los
aldehídos son compuestos con el grupo carbonilo terminal, o sea en un extremo de la cadena; mientras que las
cetonas tienen el grupo carbonilo en una posición intermedia (entre dos cadenas carbonadas):
Tanto los aldehídos como las cetonas se clasifican en alifáticos y aromáticos; además, las cetonas también
pueden ser cíclicas:
A continuación veremos las reacciones características para el reconocimiento de estos compuestos:
1. Reacción de adición nucleofílica: Las reacciones debidas al grupo carbonilo son en general de
adición nucleofílica catalizada por ácidos. El primer paso de esta reacción involucra la protonación del
oxígeno y en el segundo paso se da la adición del nucleófilo al carbono dando como producto un
alcohol, el cual, puede sufrir posteriormente, una eliminación de agua:
La formación de hidrazonas a partir de aldehídos o cetonas es un tipo de reacción de adición

nucleofílica sobre el grupo carbonilo, catalizada por ácido. Estos derivados pueden utilizarse para la
identificación del compuesto carbonílico ya que son sólidos de punto de fusión definidos.
Uno de los más utilizados es la 2,4-Dinitrofenil hidrazona, obtenida haciendo reaccionar el compuesto
carbonílico con una solución de 2,4-Dinitrofenil hidracina en medio ácido.
71
2. Reacción de oxidación: Los aldehídos alifáticos se oxidan fácilmente a las correspondientes sales de
ácidos carboxílicos aún con oxidantes suaves en soluciones alcalinas. Las cetonas bajo estas
condiciones no reaccionan; desde este punto de vista es posible diferenciar los aldehídos de las
cetonas y los aldehídos alifáticos de los aromáticos.
Los reactivos utilizados en esta oxidación son el de Fehling o Tollens. El reactivo de Fehling es una
solución básica de iones Cu2+ en presencia de iones tartrato, para impedir su precipitación (el color del
reactivo es azul oscuro). El reactivo de Tollens es una solución básica amoniacal de iones Ag + (el
reactivo es incoloro). Cuando se utilizan esto reactivos en presencia de un aldehído alifático ocurren
las siguientes reacciones:
3. Prueba de Schiff: los aldehídos tanto aromático como alifáticos, se pueden diferenciar de las cetonas
mediante esta prueba, ya que para éstos la reacción de Fehling o Tollens no son evidentes.
72
4. Prueba de Yodoformo: Los compuestos que tienen el grupo metilcarbonilo o los que por oxidación lo
pueden producir, reaccionan con una solución de I 2/NaOH, produciendo un precipitado amarillo claro,
yodoformo, CHI3:
Estos grupo metilcarbonilo reaccionan en medio básico formando un anión en el carbono alfa () al
carbonilo, convirtiéndose este carbono en un reactivo nucleofílico y conduciendo seguidamente a
reacciones de sustitución sobre el I-I; esta reacción se repite hasta producir una especie R–CO-CI3
que se descompone en medio básico, dando los productos que se muestran en la reacción neta.
5. Condensación aldólica: Las condensaciones aldólicas son reacciones de adición nucleofílica que se
presentan entre dos moléculas de compuestos carbonílicos. Estos pueden ser iguales o diferentes y
debe poseer, al menos uno de ellos, hidrógenos alfa al carbonilo:
Estos hidrógenos alfa al carbonilo son ácidos y reaccionan en medio básico formando un anión, convirtiéndose
este carbono en un reactivo nucleofílico y conduciendo seguidamente a reacciones de condensación. Las
condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de productos. Las reacciones de condensación entre
cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
Materiales:
 Tubos de ensayo  Papel de filtro

 Soporte universal  Estufa
 Pinza y nuez  Baño maría
 Beaker  Baño de hielo
Sustancias:
 Acetona  Solución de I2/KI

 Solución acuosa de formaldehído  Reactivo de Schiff
 Benzaldehído  Etanol
 Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina  NaOH al 10 %
 Reactivo de Tollens  KMnO4 al 1%
 Reactivo de Fehling  Canela
1. Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas: tome tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 3

gotas de:
Tubo 1: acetona
Tubo 2: solución acuosa de formaldehído
Tubo 3: etanol
73
Adicione 10 gotas del reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina, previamente preparada, agite y observe.
2. Prueba de Tollens: tome tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehído
Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Tollens*. Anote los cambios observados.
3. Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 2: acetona
Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Fehling A y 5 gotas de Fehling B y agite bien. Caliente los
tubos al baño maría (a 80 ºC) durante 5 minutos. Anote los cambios observados.
4. Prueba de Schiff: En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente, 3 gotas de:

Tubo 2: acetona
Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Schiff, agite y deje reposar 15 minutos. Anote los cambios
observados.
5. Prueba de Yodoformo: tome tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 2: acetona
Tubo 3: etanol
Adicione a cada tubo 3 gotas de NaOH al 10%, agite y adicione 8 gotas de una solución de I2/KI. Agite y
anote los cambios observados.
6. Condensación aldólica:
 En un tubo de ensayo grande coloque 5 gotas de benzaldehído y 10 gotas de NaOH al 10 %, agite

muy bien
 Adicione etanol gota a gota y con agitación, hasta que desaparezca la turbidez.
 Ponga la mezcla en un baño de hielo y adicione poco a poco y con agitación 5 gotas de acetona;
agite hasta la formación de un sólido.
 Filtre el sólido, disuelva una parte de éste en 10 gotas de acetona y adiciónele 1 gotas de KMnO4 al
1%. Observe y anote los resultados.
7. Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela: La canela molida se utiliza ampliamente
en postres, pasteles, dulces, etc. y entera se utiliza para adornar y sazonar algunos platillos, sin
*
La prueba de Tollens puede realizarse también de la siguiente manera: adicione a un tubo de ensayo dos gotas de nitrato de plata acuoso
al 2% y una gota de hidróxido de sodio al 10%, agite y adicione 8 gotas de hidróxido de amonio concentrado, para disolver el sólido
formado, luego adicione 1 gota del compuesto a ensayar.
74
embargo su uso más extendido está en el famoso Té de Canela, que resulta de poner unas varitas de
canela a hervir en agua hasta obtener la infusión, agregando azúcar a gusto.
Uno de los beneficios medicinales que proporciona la canela es que cuando existen abrasiones a nivel
de la lengua por comer o tomar cosas calientes la barra de canela se chupa o lame para sedar el dolor y
cicatrizar las papilas gustativas. También, ha sido usado para inducir sueño a los niños, tanto en
infusiones como fumado.
El aceite esencial de la canela consta principalmente, de un 60-70% cinamaldehído y de 4-10% fenoles

(eugenol).
a. Coloque en un beaker pequeño aproximadamente 20 mL de agua, adicione 2 astillas de canela, tape

con un vidrio reloj el recipiente, caliente hasta ebullición durante cinco minutos y deje enfriar.
b. Adicione 1 mL del líquido a un tubo de ensayo y 3 gotas de 2,4-DNFH. Se forma algún precipitado?
Porque?
Grupo 7D- Orgánicos peligrosos Nitrocompuestos: pruebas con 2,4-dinitrofenilhidracina

Grupo 6A-Organohalogenados: Pruebas de Yodoformo
Grupo 4B Orgánicos con Metales pesados -plata: Muestras que contengan el reactivo de Tollens
Grupo 4A-Orgánicos con metales: Muestras que contengan el reactivo de Fehling
Grupo 7A- Orgánicos peligrosos: Condensación aldólica, prueba de Schiff
Preguntas
1. Cómo diferenciaría usted, justificando con ecuaciones químicas los siguientes compuestos: propanona,
formaldehído y ciclohexanona
2. Tomando como base una reacción de adición nucleofílica, ¿Cuál reacciona más rápidamente, un
aldehído o una cetona? Sugiera dos factores
3. Describa el mecanismo correspondiente para la acetofenona, en presencia de los siguientes reactivos:
a. 2,4-dinitrofenilhidrazina/H+ b. NaOH/I2-KI
4. Puede distinguirse entre sí, con pruebas químicas, los compuestos carbonilos isoméricos de formula
molecular C4H8O? Explique.
5. ¿Cuáles de los siguientes compuestos darían positiva la prueba de yodoformo? Explique.
6. Un compuesto de fórmula C8H8O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH y con el de yodoformo, pero
dio negativa la prueba de Tollens. ¿Cuál es la estructura del compuesto?
7. Un compuesto de fórmula C5H10O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH pero no reacciona con el
reactivo de Tollens, no da la prueba de yodoformo. ¿Cuál es la estructura del compuesto?
8. ¿Qué pasaría si se utilizara en la práctica de condensación aldólica, acetaldehído en vez de
benzaldehído?
9. Explique por qué se debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la prueba de reacción
aldólica.
75
Propiedades Químicas de Ácidos Carboxílicos y Derivados Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 15
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
Objetivos
1. Reconocer un ácido carboxílico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio observando el

desprendimiento de gas carbónico (CO2).
2. Determinar las solubilidades en agua y en soluciones básicas de los ácidos carboxílicos.
3. Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas.
4. Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o una grasa.
5. Sintetizar varios ésteres derivados de ácido acético.
Aspectos teóricos
Los ácidos carboxílicos son sustancias que contienen el grupo carboxilo. Cuando en un ácido carboxílico se
reemplaza el grupo hidroxilo (-OH), se tienen los derivados de ácidos:
Los ácidos carboxílicos se reconocen por su facilidad para formar sales, mediante la reacción de neutralización
ácido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH ó por la producción de CO 2 al reaccionar con bicarbonato
de sodio, NaHCO3:
Anhídridos de ácidos: Estos compuestos se preparan a veces por deshidratación de dos moléculas de ácido
monocarboxílico o una de dicarboxílico, empleando otro anhídrido como agente deshidratante:
Otras veces se obtienen por sustitución nucleofílica sobre un haluro de ácido:
Haluros de ácido: Son los derivados más reactivos, y por ello es posible preparar otros tipos de compuestos a
partir de ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitución nucleofílica. El solo contacto con el
vapor de agua de la atmósfera los transforma en ácidos carboxílicos:
76
Ésteres: se forman por la reacción, en medio ácido, entre un alcohol y un ácido carboxílico. La reacción llega
rápidamente al equilibrio, por lo que es conveniente adicionar un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin
de que la reacción se desplace a la derecha, lo que favorece la formación del éster (principio de Le Chatelier).
También los ésteres pueden obtenerse a partir de la reacción entre un haluro ó anhídridos de ácido y un
alcohol.
Hidrólisis de ésteres: Las grasas animales y aceites vegetales están constituidos por ésteres de ácidos
grasos. Estos se pueden tratar con soluciones de hidróxidos dando como resultado sales de dichos ácidos
(jabones) y glicerina:
Amidas: Se preparan por la reacción del amoníaco y de las aminas primarias o secundarias, con haluros de
ácido o con anhídridos, obteniéndose las tres clases de estos compuestos:
De los derivados de ácidos carboxílicos las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque
nucleofílico. Para su hidrólisis deben calentarse con ácidos o bases acuosas, produciendo sales de amonio o
sales alcalinas, respectivamente:
77
Materiales:
 Tubos de ensayo  Papel indicador

 Baño maría  Baño de hielo
 Erlenmeyer
Sustancias:
 Aspirina  Manteca
 Vinagre  Solución de cloruro de sodio al 25 %
 Zumo de limón  Solución acuosa saturada de acetamida
 Solución de NaOH al 10 % y 25 %  Solución de ácido sulfúrico al 10 %
 Acetato de sodio  Etanol
 Isopropanol  Solución saturada de NaHCO3
 Alcohol amílico  Acido acético
 Acido sulfúrico concentrado
1. Caracterización de los ácidos carboxílicos: En tres tubos de ensayo coloque:
Tubo 1: 0.1 g de aspirina

Tubo 2: 10 gotas de vinagre
Tubo 3: 10 gotas de zumo de limón
Adicione a cada tubo 1mL de agua, agite y agregue 5 gotas de solución de bicarbonato de sodio. El
desprendimiento de CO2 (g) indica la presencia de un ácido. ¿Que ácidos están presentes en el
vinagre, el zumo de limón y la aspirina? ¿Cuál es la estructura química de estos ácidos?.
2. Formación de sales: a dos tubos de ensayo adicione una pequeña cantidad de ácido benzoico; luego
agregue:
Tubo 1: 3 mL de agua
Tubo 2: 3 mL de hidróxido de sodio al 10 %
Agite ambas muestras, ¿En cual tubo hay disolución? ¿Por qué?
3. Hidrólisis de sales: Tome dos tubos de ensayo y adicione a cada uno 1 ml de agua; a uno de ellos
agréguele acetato de sodio hasta que la solución esté saturada. Luego, con papel indicador mida el pH
en ambos tubos. ¿A que se debe la diferencia en los valores de pH? Justifique con reacciones
4. Esterificación: tome tres tubos de ensayo y coloque respectivamente, 5 gotas de los siguientes
alcoholes:
Tubo 1: etílico
Tubo 2: isopropílico
Tubo 3: amílico
Adicione a cada tubo 3 gotas de ácido acético y 1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Agite y caliente
la mezcla al baño maría (70-80 ºC) por cinco minutos. Luego, agregue cada tubo 1 mL de agua. Los
ésteres de bajo peso molecular tienen olor agradable, como a frutas, identifique el olor de cada éster.
5. Hidrólisis básica de ésteres (saponificación): Coloque 0.1 gramos de manteca en un tubo de ensayo
grande y adicione 1 mL de NaOH al 25% y 1 mL de etanol; caliente a baño maría durante 15 minutos,
agitando continuamente para disolver la grasa. Luego en caliente adicione esta mezcla a un beaker que
contiene 5 ml de NaCl al 25%; agite, observe y anote los resultados.
78
Compruebe la formación del jabón de la siguiente manera: coja un poco del sólido formado y colóquelo
en un tubo de ensayo que contenga 1 mL de agua y agite vigorosamente; la formación de espuma es
prueba positiva.
6. Hidrólisis básica de una amida: En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de solución de acetamida,
adiciónele 1 mL de hidróxido de sodio al 10% y caliente. Durante el calentamiento mida el pH colocando
un pedazo de papel indicador en la boca del tubo.
7. Hidrólisis ácida de una amida: Haga lo mismo del numeral anterior, pero cambiando el hidróxido de
sodio por ácido sulfúrico al 10%.
¿A qué se debe la diferencia de pH en los numerales 6 y 7? Justifique con reacciones
Grupo 2B -Neutralizar: ácidos orgánicos prueba de caracterización de ácidos carboxílicos y prueba

de formación de sales
Grupo 1- No peligrosos – se descaran por el desagüe la prueba de hidrólisis de sales y saponificación
Grupo 7A- Orgánicos peligrosos: prueba de esterificación
Grupo 7B- Orgánicos peligrosos-Aminas: las Pruebas de Hidrólisis básica ó ácida de una amida
Preguntas
1. ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular?
2. ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto? explique
3. ¿El pH de una disolución de benzoato de sodio en agua, será: ácido, básico o neutro? Explique.
4. De los varios derivados de ácido, ¿porqué las amidas son los compuestos menos reactivos, hacia un
ataque nucleofílico?.
5. ¿Por qué los haluros de ácido deben guardarse bajo condiciones anhidras (ausencia de agua)? De no
ser así, ¿qué reacción se efectuaría? Explique el mecanismo de esta reacción.
6. ¿Qué sucede con el jabón si el pH de la solución es ácido?
7. Suponiendo que el estómago de Juan contiene solamente ácido acético al 1% y el de Pedro alcohol
etílico al 1%, si ambos ingieren una solución de bicarbonato de sodio al 10%, ¿en cual de los
estómagos habrá liberación de CO2? ¿por qué?.
8. ¿Qué papel desempeña la solución de cloruro de sodio en la reacción de saponificación?
9. ¿En la hidrólisis de una amida primaria sería fundamental el papel indicador? ¿Por qué?
10. Escriba las reacciones entre el ácido acético y los alcoholes: etílico, isopropílico y amílico; además,
consulte el uso de los tres ésteres.
79
Obtención y Cristalización de Acetanilida Wilson Cardona G., y Roberto Amaris A.
Sesión 16
OBTENCIÓN Y CRISTALIZACION ACETANILIDA
Objetivos
1. Sintetizar la acetanilida.
2. Determinar las mejores condiciones para la cristalización de acetanilida
3. Determinar el rendimiento global
Reacción:
Aspectos teóricos
Importancia de las amidas
Las amidas son compuestos muy importantes debido a que pueden formar polímeros, de interés químico o
biológico, tales como el nilón o las proteínas. Además, muchos derivados de estos compuestos presentan
actividades biológicas interesantes como son los barbituratos, que son drogas sintéticas que se utilizan como
sedantes e hipnóticos ó las endorfinas, que son una combinación de cinco aminoácidos conectados por uniones
amídicas con efectos fisiológicos similares a los de la morfina, un analgésico narcótico.
Las amidas se preparan por la reacción del amoníaco y de las aminas primarias y/o secundarias, con haluros
de ácido o con anhídridos, obteniéndose así, las tres clases: primarias, secundarias y terciarias,
respectivamente:
La obtención de acetanilida se llevará acabo por acetilación de anilina con anhídrido acético. La reacción de
acetilación de un alcohol o una amina es una reacción ácido-base de tipo Lewis, en la cual el grupo hidroxilo o
amino efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono acilo, que actúa como ácido. La reacción en
general, es rápida con los haluros de acilo, más lenta con los anhídridos y muy lenta con los mismos ácidos
carboxílicos, con los cuales se necesitan temperaturas elevadas.
Cristalización
Los productos sólidos de reacciones químicas generalmente están contaminados (reactivos, subproductos,
solventes, etc.). La cristalización es, en este caso, el método más simple de purificación e implica la disolución
del sólido en un solvente adecuado, teniendo en cuenta factores como la concentración y la temperatura. Es
decir, es un proceso por el cual se recupera un sólido soluble en un líquido. Esta técnica goza de varias
características que la hacen útil: es muy práctica, económica y efectiva en la obtención de sustancias solidas
puras a partir de soluciones impuras
80
Pasos de la cristalización
a. Elección del disolvente
Las características que debe cumplir el disolvente son:
 La sustancia que se va a cristalizar debe disolverse en el disolvente en caliente y no en frío.

Existen diferencias en la cantidad de soluto que se puede disolver en un determinado disolvente. En general,
para la mayoría de sólidos, su solubilidad en un líquido aumenta con el incremento de la temperatura.
Para determinar el disolvente que más se acomode a estas características, se requiere examinar
experimentalmente el comportamiento del soluto con distintos líquidos (A, B, C) bajo diferentes condiciones
de temperatura (Figura 2.1). Solubilidad (g/100mL)
En A, soluto poco soluble en frío, muy soluble en caliente
En B, soluto soluble en el rango de temperatura

estudiado
En C, soluto poco soluble en el rango de

temperatura estudiado
Temperatura (oC)
Figura 15.1. Variación de la solubilidad de un soluto en distintos disolventes variando la temperatura
En el gráfico anterior se observa: En la curva A, el soluto es muy poco soluble en frio y muy soluble en
caliente (este es el mejor disolvente). En la curva B, el soluto es muy soluble. En la curva C, el soluto es muy
poco soluble. Tanto en B como en C se observa muy poca variación de la solubilidad cuando se incrementa
la temperatura.
 No debe reaccionar con el soluto.
 Disolver parte o la totalidad de las impurezas a bajas temperaturas (se eliminan en las aguas madres en
una filtración en frío) ó no disolverlas (se separan por filtración en caliente).
 Tener un punto de ebullición menor que el punto de fusión de la sustancia a cristalizar al menos en 10 ºC.
 Tener bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación en el proceso de secado de los cristales.
 Debe ser: económico, no tóxico, no inflamable y en lo posible recuperable.
b. Preparación de la solución
La solución se prepara de la siguiente manera:
 Para cierta cantidad de soluto se calcula la cantidad de disolvente a partir de los datos de solubilidad.
 Para cierta cantidad de soluto se agrega una pequeña cantidad de disolvente, de acuerdo con los
parámetros de solubilidad. Se calienta el sistema a una temperatura cercana a su punto de ebullición y se
observa si se solubiliza totalmente el soluto. Si no es así, se adicionan consecutivamente pequeñas cantidades
del disolvente hasta que se alcance la disolución.
81
Figura 15.2. Preparación de la solución en el proceso de cristalización
Se debe evitar el calentamiento exagerado para no perder cantidad apreciable del disolvente.
c. Decoloración
En el proceso de cristalización, se pueden presentar compuestos coloreados con igual comportamiento al de la

sustancia de interés. En ocasiones es posible eliminar estas impurezas utilizando adsorbentes, los cuales
deben ser selectivos, es decir, interaccionar con las impurezas más no con la sustancia a purificar. El
adsorbente se agrega a la solución en caliente en una cantidad hasta de un 5 % referente al peso del soluto a
purificar (una cantidad adicional por encima de este porcentaje puede adsorber parte del material que se está
purificando).
El tiempo de contacto de un adsorbente con la solución debe ser corto (menos de 5 minutos) ya que
normalmente es de rápida acción. Los adsorbentes, en general, son más efectivos a bajas temperaturas, sin
embargo, con el fin de mantener el sólido en solución este proceso se efectúa en caliente. Bajo estas
condiciones el adsorbente no debe ser soluble en el disolvente.
d. Filtración
Se hace en caliente. Se utiliza para eliminar las impurezas insolubles y el adsorbente (si se utilizó). El proceso
se hace por gravedad, de una forma rápida para que no cristalice nada de soluto en el papel ó en el embudo.
El embudo debe calentarse previamente. Se debe utilizar un filtro de pliegues para acelerar la filtración.
Figura 15.3. Preparación del papel de filtro
Figura 15.4. Montaje para la filtración en caliente a

través de un filtro de pliegues
e. Enfriamiento
Durante el enfriamiento de la solución se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada
con un mínimo de impurezas. Se prefiere cristales de tamaño medio, ya que los grandes pueden incluir gran
cantidad de disolvente, y por ende impurezas disueltas, mientras, que los cristales pequeños presentan una
gran área superficial sobre la cual las impurezas de la solución quedan adsorbidas.
82
El tamaño de los cristales se controla por la velocidad de enfriamiento: un enfriamiento lento favorece la
formación de cristales grandes, mientras que un enfriamiento rápido da lugar a cristales pequeños. Cuando la
cristalización es muy lenta o no se da se puede inducir de dos formas: raspando la pared del recipiente con una
varilla de vidrio, de tal manera que se formen pequeños fragmentos de vidrio que actúan como núcleos de
cristalización o adicionando un cristal de la sustancia que se está purificando (este proceso se conoce como
sembrado de un cristal madre).
Figura 15.5. Montaje recomendado para la deposición de cristales
f. Colección de los cristales
El proceso implica la separación de los cristales a través de la filtración al vacio y posterior lavado con el
disolvente en frio. La filtración al vacío permite la eliminación de la mayor cantidad de aguas madres lo que
facilita el secado del sólido. El equipo consiste de un embudo Büchner, un erlenmeyer con desprendimiento,
una fuente de vacío y el papel de filtro (Figura 2.6).
Figura 15.6. Equipo para filtración al vacío
El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del embudo, su diámetro debe ser
ligeramente menor al del área de la misma. Al colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para
que no pueda pasar nada del sólido por sus bordes. Esto se logra humedeciendo el papel con disolvente y
haciendo succión.
Figura 15.7. Forma adecuada de colocar el papel de filtro en un embudo buchner
Con una ligera succión, se agrega la mezcla dentro del embudo sin rebosar la parte superior de este. Los
cristales adheridos al erlenmeyer se pueden recuperar con pequeñas cantidades de disolvente frío y posterior
adición de la mezcla al embudo. Se aplica el máximo vacío posible hasta que la masa sea lo suficientemente
rígida.
Figura 15.8. Montaje para la filtración al vacio
83
Seguidamente se realizan los lavados para eliminar las impurezas adheridas a los cristales: Sin succión, se
cubren los cristales con una cantidad suficiente de disolvente frío para asegurar que todos los cristales se
humedecen con el disolvente. Se aplica de nuevo la succión. Este proceso se repite varias veces si se
requiere.
Cuando el sistema de succión es a través de agua a presión entonces es recomendable utilizar una trampa
(Figura 2.9). El objetivo de esta es evitar que el licor madre se contamine con agua y los depósitos que
presenta la tubería.
Figura 159. Filtración al vacio con trampa
g. Secado de los cristales
Para eliminar el disolvente se pasan los cristales a un vidrio reloj limpio con la ayuda de una espátula y se
cubren con un papel de filtro o un beaker para evitar que le caigan partículas de polvo. El secado de los
cristales se puede hacer: a temperatura ambiente dentro de un desecador de vacío o en una estufa a una
temperatura inferior al punto de fusión del sólido (siempre y cuando la muestra sea estable a estas
condiciones).
Figura 15.10. Secado de cristales a temperatura ambiente y con desecador
h. Recristalización
Recristalizar es volver a cristalizar, es decir, se parte de un sólido que se disuelve en un disolvente apropiado y
de nuevo se vuelve a recuperar. Se suele repetir la secuencia anterior con el fin de obtener sustancias con
mayor grado de pureza.
Es posible que se requiera utilizar otro disolvente o pares de estos. Para ello, el compuesto se disuelve en el
disolvente en el que es más soluble (a su temperatura de ebullición o ligeramente por debajo de ésta), y se
añade, gota a gota y en caliente, el otro disolvente hasta que aparezca una tenue turbidez persistente. Se
añaden unas gotas del otro disolvente para eliminar la turbidez y la solución se deja enfriar de la forma habitual.
84
i. Determinación de la pureza del material
Para determinar la pureza del material se utilizan métodos como: punto de fusión, métodos cromatográficos
(cromatográfica de capa fina, HPLC) y métodos espectroscópicos (resonancia magnética nuclear o
espectrometría de masas.
Materiales:
 Tubo de ensayo  Papel de filtro

 Erlenmeyer de filtración al vacío  Erlenmeyer
 Soporte universal  Estufa
 Pinza y nuez  Baño maría
 Embudo Buchner  Baño de hielo
 Embudo  Fusiómetro
 Aro metálico  Bureta
Sustancias:
 Anhídrido acético  Solución de acido clorhídrico 10%

 Anilina  Tiza
 Carbón activado  Arena
 Acetato de etilo
Sección Experimental
Preparación de Acetanilida:
1. Introduzca en un erlenmeyer 1mL de anhídrido acético, adicione lentamente 1mL de anilina (la
reacción es exotérmica y el anhídrido es irritante, por lo tanto desarrolle la reacción en la campana)
y agite por 5 minutos.
2. Coloque la mezcla en un baño de hielo y agítela. El sólido obtenido consiste en acetanilida con
algunas impurezas coloreadas que deben ser eliminadas por recristalización.
Recristalización
3. Elección del disolvente: determine la solubilidad de la acetanilida en los siguientes disolventes y

escoja el mejor disolvente para su cristalización (insoluble en frio, soluble en caliente, poco toxico,
barato).
Coloque 10 gotas de disolvente en un tubo de ensayo pequeño y adicione una pequeña cantidad (lo
que coja con la punta de la espátula) de acetanilida; agite bien y observe si se forma una sola fase
en el sistema. Si es insoluble el sólido, coloque el tubo en un baño maría por 1 minuto, agite y anote
los resultados.
Solubilidad
Frio Caliente
Acetato de etilo
Agua
Solución de acido clorhídrico 10%
85
4. Preparación de la solución: Adicione 20mL del solvente seleccionado y caliente con agitación el
sistema hasta ebullición.
5. Decoloración: Agregue una pequeña cantidad del adsorbente (~0.2g) según la siguiente tabla (el
adsorbente será asignado por el profesor)
Apariencia de los Punto de fusión de la Masa de los Rendimiento

Grupo Adsorbentes
cristales acetanilida cristales (%)
1 Carbón activado
2 Tiza
3 Arena
6. Filtración en caliente: filtre en caliente por gravedad. Utilice el embudo de tallo corto caliente.
Recoja el filtrado en un erlenmeyer limpio.
7. Enfriamiento: Permita que el sistema alcance lentamente la temperatura ambiente. Observe la

formación de cristales de acetanilida. Enfríe en un baño de hielo-agua para permitir la mayor
precipitación de los cristales.
8. Colección y lavado de los cristales: Filtre al vacío. Use papel de filtro previamente pesado. Lave
los cristales con 10mL del disolvente frío.
9. Secado de los cristales: Seque los cristales en estufa a una temperatura de 80ºC. .
10. Determinación de la pureza y rendimiento de los cristales: Pese los cristales y determine el
rendimiento de la reacción. Determine el punto de fusión y compárelo con el reportado en la
literatura.
11. Compare la apariencia y el punto de fusión de su acetanilida con la obtenida con otros adsorbentes
y saque sus conclusiones.
12. Entregue la acetanilida obtenida al monitor
Grupo 7A, Orgánicos peligrosos: pruebas de solubilidad

Grupo 10A, Sólidos: papel de filtro con adsorbente
Grupo 2, Para neutralizar: solución después del filtrado de los cristales
PREGUNTAS.
1. ¿Qué es un adsorbente?¿Cuál es la función del adsorbente? ¿Qué sucede si se añade demasiada o muy
poca cantidad de adsorbente a la solución?
2. ¿Qué es el carbón activado?
3. ¿Por qué en el proceso de cristalización debe utilizarse una cantidad mínima de disolvente?
4. ¿En qué partes del proceso hay pérdidas del material a cristalizar? ¿Cómo se podrían evitar?
5. ¿El agua es el disolvente ideal para cristalizar cualquier sólido?
6. ¿Por qué hay menos productos cuando se recristaliza?
7. ¿Cómo se puede preparar la acetanilida mediante el reagrupamiento de Beckmann?
86
Síntesis de Acetato de Etilo Wilson Cardona G., Roberto Amarís A. y Diego Espinal Z.
Sesión 17
SÍNTESIS DE ACETATO DE ETILO
Objetivos
1. Sintetizar acetato de etilo a partir de la reacción de esterificación entre ácido acético y etanol catalizado
por un ácido.
2. Purificar el producto obtenido por destilación simple o fraccionada.
3. Caracterizar el éster.
4. Determinar el rendimiento de la reacción
Reacción:
O O
C H2SO4 C
H 3C OH + CH3CH2OH H3C OCH2CH3 + H2O
PM = 60 g/mol PM = 46 g/mol PM = 88 g/mol

d = 1.16 g/mL d = 0.8 g/mL d = 0.9 g/mL
Aspectos teóricos
Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en
presencia de un ácido prótico como catalizador, tal como el cloruro de hidrógeno o el ácido sulfúrico (a menudo
llamada esterificación de Fischer) o un catalizador ácido de Lewis tal como el trifluoruro de boro, o por reacción
de un derivado de ácido tal como cloruro de ácido o anhídrido con un alcohol.
Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes
estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se
alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol. Para
desplazar el equilibrio hacia la formación del éster se añade un exceso del ácido carboxílico o del alcohol.
También se puede aumentar la proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reacción.
El mecanismo de la reacción de esterificación se muestra a continuación:
H
H
O H
H O H O O
H3 C C O CH2CH3
H C C
H3C OH H3C OH
O
H
CH3CH2OH
H
O O H
H H
H O
C - H3O+ O
H3C OCH2CH3 - H2 O
C
H3 C C O CH2CH3
H3 C OCH2CH3
O
H
El mecanismo se inicia con la protonación del grupo carbonilo del ácido carboxílico, lo que provoca un aumento
de la electrofilia de este grupo. A continuación, el etanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un
intermedio tetraédrico, que rápidamente, mediante un proceso de intercambio protónico forma un nuevo
intermedio tetraédrico que contiene un excelente grupo saliente: el agua. La regeneración del grupo carbonilo
provoca la expulsión de agua y la formación del éster protonado. Finalmente, el intercambio protónico con una
molécula de agua regenera el catalizador ácido.
87
El acetato de etilo es un líquido incoloro con un olor a fruta fragante. Se utiliza como solvente, sustancia
sintética para dar sabor y para fabricar perfumes y tinturas. Su manipulación requiere de ciertos cuidados por
los riesgos a los que se está expuesto, como son:
 La exposición a altos niveles puede causar mareos, sensación de pérdida del sentido y desmayo.
 El contacto repetido puede causar resecamiento y grietas en la piel.
 La exposición al acetato de etilo puede irritar los ojos, la nariz y la garganta.
 El acetato de etilo es un LÍQUIDO INFLAMABLE y presenta un PELIGRO DE INCENDIO.
Materiales:
 Soporte universal  Malla de asbesto

 Pinzas y nueces  Embudo de separación
 Balón de fondo redondo  Beaker
 Núcleos de ebullición  Erlenmeyer
 Condensador  Tubo de ensayo
 Mechero  Probeta
Sustancias:
 Acido acético glacial  Solución de NaHCO3 al 10 %

 Etanol al 96%  Clorhidrato de hidroxilamina
 Ácido sulfúrico concentrado  NaOH al 10%
 Sulfato de sodio anhídro  Solución de FeCl 3
1. En un balón de fondo redondo y de tamaño adecuado coloque 15mL de etanol del 96%, 10mL de ácido
acético glacial, 2mL de ácido sulfúrico y unos núcleos de ebullición.
2. Caliente a reflujo durante una hora. Una vez finalizado el reflujo se deja enfriar el contenido del matraz y
se modifica el montaje disponiéndolo para una destilación simple (o fraccionada según lo indique el
profesor) con el objeto de separar el acetato de etilo formado junto al etanol que no ha reaccionado y
algo de acético que se arrastra (mezcla azeotrópica). Se mantiene la destilación hasta que la
temperatura llegue a 72ºC ó no destile más líquido.
Salida de agua
Entrada de agua
Mezcla de reacción
Reflujo Destilacion simple Destilacion fraccionada
3. El destilado obtenido se introduce en un embudo de separación y se agita con 10 mL de una disolución

de bicarbonato sódico al 10%, teniendo la precaución de abrir la llave inmediatamente de mezclar los
dos líquidos para permitir la salida del CO 2 que se produce en la neutralización.
Disposición de desechos: Grupo 2C Para neutralizar bases inorgánicas

88
4. Se separa la capa orgánica (superior) y se lava con una disolución de bicarbonato sódico al 10%,
nuevamente. Esta operación se repite hasta no observar formación de CO 2.
5. Seque la fracción orgánica con Na2SO4 anhídro, mida con una probeta el producto obtenido y calcule el
rendimiento de la reacción.
6. En un tubo de ensayo mezcle 5 gotas del producto obtenido con 5 gotas de clorhidrato de hidroxilamina
disuelto en agua, luego añada 5 gotas de NaOH al 10% y caliente suavemente, enfríe la mezcla y
adicione 3 gotas de FeCl 3, la aparición de un color rojo sangre indica la presencia de un éster.
Disposición de desechos: Grupo 4A Orgánicos con Metales pesados
Preguntas
1. Usando átomos marcados isotópicamente, que sean radiactivos ¿Cómo podría comprobar usted el
mecanismo de la esterificación en medio ácido? Escríbalo.
2. ¿Qué son azeótropos? ¿Cómo podría usar una destilación azeotrópica para obtener ésteres?
3. ¿Cuál es la reacción de la prueba del hidroxomato?
4. Muestre con reacciones como obtendría usted un éster a partir de una amida y/o una sal.
5. En la obtención del acetato de etilo se establece un equilibrio con K c= 3.77 a temperatura ambiente.
Calcule el rendimiento del éster partiendo de 1 mol de cada reactivo.
89
Jabones y Detergentes Wilson Cardona G. y Roberto Amarís A.
Sesión 18
JABONES Y DETERGENTES
Objetivos
1. Preparar un jabón sólido a partir de una grasa o un aceite.

2. Preparar un detergente sólido a partir del ácido sulfónico.
3. Preparar un detergente líquido para manos y cuerpo.
Aspectos teóricos
Las grasas animales y los aceites vegetales están constituidos por triglicéridos que son ésteres procedentes de
la esterificación de los ácidos alifáticos de cadena larga (10 a 18 átomos de carbono), denominados ácidos
grasos, con propanotriol (glicerina).
Los ácidos grasos más importantes son: saturados (ácido esteárico y ácido palmítico) e insaturados (ácido
oleico). El ácido oleico es abundante en el aceite de oliva, aceite de palma (40% ácido palmítico), aceite de
cacahuete y aceite de girasol. La manteca y sebo de animales tienen hasta un 30 % de ácido esteárico. Son
frecuentes en las grasas animales los ácidos palmítico, esteárico, oleico, palmitoleico y linoleico. En la
naturaleza son predominantes los ácidos palmítico y esteárico.
La hidrólisis de las grasas en medio básico (NaOH, KOH) -conocida por reacción de saponificación- da lugar a
la formación de jabón y glicerina:
Si el álcali utilizado es hidróxido de sodio se obtiene un jabón duro o sólido, en cambio con hidróxido de potasio
el jabón es blando o líquido, por ejemplo, la sal sódica del ácido palmítico, CH3-(CH2)14-COONa, es un jabón
solido, mientras que la sal potásica de este mismo ácido se usa como crema de afeitado y jabones líquidos.
90
Las propiedades del jabón derivan de las características de sus moléculas, éstas contienen dos partes
diferenciadas: un grupo hidrófobo (repelente al agua) apolar y uno o más grupos polares o hidrófilos (afines al
agua). Las partes no polares de tales moléculas se disuelven en las grasas o aceites y las porciones polares
son solubles en agua. La longitud de la cadena carbonada determina la fuerza de la porción no polar de la
molécula, si el número de átomos de carbono es menor de 12 esta parte de la molécula es demasiado débil
para equilibrar la fuerte acción polar del grupo carboxilato (COO -). Si se sobrepasan los 20 átomos de carbono
el efecto es el contrario. Por ello los ácidos más adecuados son los que contienen entre 12 y 18 átomos de
carbono, ya que cada extremo ejerce su propio comportamiento de solubilidad.
¿Cómo limpia un jabón?

El agua sola no es capaz de disolver la grasa que compone y contiene la suciedad. Un jabón limpia debido a la
capacidad que tiene para formar emulsiones con los materiales solubles en grasas; las moléculas de jabón
rodean a la suciedad hasta incluirla en una envoltura denominada micela, la parte apolar de la molécula de
jabón se disuelve en la gotita de grasa mientras que los grupos carboxilato, polares, se orientan hacia la capa
de agua que los rodea. La repulsión entre cargas iguales evita que las gotas de grasa se unan de nuevo. Se
forma así una emulsión que se puede separar de la superficie que se está lavando.
La fabricación de jabones consta de las siguientes etapas:
1. Saponificación o empaste: las materias primas (grasas o aceites) se funden en calderas de forma cilíndrica
y fondo cónico. Se agrega una solución concentrada de un hidróxido fuerte (lejía). La masa se mezcla y
agita mediante vapor de agua inyectado en el seno del líquido. Después de unas cuatro horas, se ha
formado el jabón.
2. Salado: consiste en el agregado de una solución concentrada de sal común (cloruro de sodio, NaCl) para
separar el jabón de la glicerina formada y del exceso de hidróxido de sodio. Como el jabón es insoluble en
el agua salada, se acumula en forma de grumos y sube a la superficie por su menor densidad (efecto
salino). Después de varias horas, se extrae por la parte inferior la mezcla de glicerol y agua salada.
3. Cocción: al jabón formado en la caldera se le agregan nuevas cantidades de Na(OH) para lograr una
saponificación completa, y se calienta. Al enfriarse, se separan nuevamente dos capas: la superior, el
91
jabón, y la inferior la lejía. Al jabón se le agrega agua y se cuece nuevamente; de esta manera se eliminan
los restos de sal, glicerina y lejía.
4. Amasado: tiene por objeto lograr una textura homogénea, sin gránulos. Durante esta etapa se le incorporan
a la pasta sustancias tales como perfumes, colorantes y resinas, para favorecer la formación de espuma
persistente.
5. Moldeado: el jabón fundido se vuelca en moldes de madera donde, por enfriamiento lento, toma la forma de
panes o pastillas; mediante equipos desecadores, se disminuye el contenido de humedad hasta el 20%.
Los jabones son inefectivos para la limpieza en agua dura (agua que contiene sales de metales pesados,
especialmente hierro, magnesio y calcio), éstos precipitan en forma de sales insolubles (costra de las bañeras).
En cambio, las sales de hierro y calcio de los sulfatos ácidos de alquilo son solubles en agua y las sales sódicas
de estos materiales, conocidas como detergentes (agentes limpiadores), son efectivas incluso en aguas duras.
Tales detergentes contienen cadenas carbonadas rectas, análogas a las de las grasas naturales. Se
metabolizan mediante bacterias en plantas de tratamiento de aguas residuales y se conocen con el nombre de
“detergentes biodegradables”.
Jabón: R-COO- Na+ Detergente: R-OSO3- Na+
Aunque los detergentes sintéticos varían considerablemente en cuanto a sus estructuras, sus moléculas tienen
una característica común que comparten con el jabón ordinario: tienen una cadena apolar muy larga, soluble en
grasas, y un extremo polar, soluble en agua.
Los detergentes actuales contienen diferentes aditivos, tales como: fosfatos que exaltan la limpieza, agentes
espumantes, blanqueantes, aromas, colorantes, bactericidas, reguladores de pH, entre otros; siempre
intentando satisfacer la demanda de los consumidores.
Los primeros detergentes sintéticos fueron descubiertos en Alemania en 1936, en lugares donde el agua es
muy dura y por lo tanto el jabón formaba natas y no daba espuma. Los primeros detergentes fueron sulfatos de
alcoholes y después alquilbencenos sulfonados, más tarde sustituidos por una larga cadena alifática,
generalmente muy ramificada.
SO3-Na+
R = cadena alifática que puede contener

de 12 a 18 átomos de carbono
Dado que los detergentes han resultado ser tan útiles por emulsionar grasas con mayor eficiencia que los
jabones, su uso se ha popularizado, pero, contradictoriamente, han creado un gran problema de contaminación,
ya que muchos de ellos no son degradables. Basta con ver los ríos rápidos que llevan las aguas municipales
para darse cuenta de cómo se elevan en ellos verdaderas montañas de espuma. Para evitar esto, se han hecho
esfuerzos por sustituir la cadena lateral (R) ramificada por una cadena lineal, la que sí sería biodegradable. Los
detergentes son muy variados, y los hay para muy diversos usos; simplemente, para ser efectivos en las
condiciones de temperatura que se acostumbran en el lavado industrial.
92
Materiales:
 Balanza  Papel de filtro

 Baño maría  Papel indicador
 Erlenmeyer de filtración al vacío  Beaker
 Soporte universal  Erlenmeyer
 Pinza y nuez  Varilla de vidrio
 Moldes (recipientes de plástico)  Embudo Buchner
 Probeta
Parte A
Jabón sólido
Sustancia Cantidad Sustancia Cantidad

Aceite 2mL Acido sulfónico 1.3mL
Etanol 5mL Color 0.005g
NaOH 25% 5 mL Olor 0.005g
Glicerina 1.5mL
1. En un beaker pequeño adicione el aceite (o 3g de cebo), el etanol y el NaOH.
2. Con agitación constante, caliente la mezcla al baño maría (a 80ºC) por 30 minutos.
3. En caliente, adicione esta mezcla a un beaker que contiene 10 mL de NaCl al 25%
4. Filtre el precipitado formado (jabón) y lávelo dos veces con NaCl al 25% con porciones de 5mL
5. Mida el pH (el sistema debe estar ligeramente básico, pH ≈ 7-7.5) sino ajuste el pH adicionando gota a
gota ácido sulfónico.
6. Adicione la glicerina, el nipagin, color y olor. Agite, vierta en un envase y deje secar.
Detergente sólido
Sustancia Cantidad
Ácido sulfónico 5.0g
Na2CO3 1.0g
Silicato de sodio 2.0g
Agua 7.0g
Glicerina 0.4 mL
Olor 0.05g
Color 0.025g
Bromidox 0.1 mL
CaCO3 34.2g
1. Disuelva el Na2CO3 en el agua y adicione el ácido sulfónico lentamente y con agitación.
2. Agregue el color, el olor, la glicerina, el bromidox y homogenice.
3. Agregue el CaCO3 en porciones y agite.
4. Adicione el silicato de sodio y homogenice.
5. Vierta el producto en un molde de plástico y deje secar.
93
Detergente líquido para manos y cuerpo
Sustancias Cantidad
Ácido sulfónico 2.4g
Trietanolamina 1.1g
Glicerina 3.75 mL
Metilparabeno 0.1g
EDTA 0.1g
CMC 0.4g
Color 0.007g
Aroma 0.007 g
Agua 41.3 mL
1. En 2/3 del agua disuelva el ácido sulfónico, con agitación constante y suave sin producir espuma;
luego, Adicione la trietanolamina.
2. El 1/3 del agua restante divídala en dos porciones y disuelva en cada una de ellas el EDTA y el
metilparabeno; luego, adicione estas dos soluciones a la solución anterior con agitación constante.
3. Agregue la CMC lentamente, aumentando la agitación si es necesario, pero sin generar espuma,
luego, Adicione el color y el aroma, agite y ajuste con trietanolamina el valor del pH a 7.5 - 8.0 y
continúe agitando hasta obtener un sistema homogéneo.
Preguntas
1. Además de la clasificación de los jabones en solubles e insoluble, también se clasifican como blandos
duros, iónicos y neutros, defínalos y de un ejemplo. ¿Cómo se relacionan estas clasificaciones con los
tensoactivos? ¿qué son?
2. La principal función de un jabón o detergente es lavar ¿En qué consiste?
3. ¿Qué es una micela? ¿Qué papel desempeña en el proceso de lavar?
4. En qué consiste cada una de las siguientes acciones:
a. Espumar
b. Formar meniscos
c. Humectar
5. Una da las grandes aplicaciones de los tensoactivos se da en la realización de reacciones químicas en
emulsión; en qué consiste? De ejemplos. También existe una reacción en suspensión ¿Qué es? De
ejemplos.
6. ¿En qué se parecen y en qué se diferencian las dos reacciones anteriores?
94
Análisis Cualitativo de Grupos Funcionales Wilson Cardona G. y Roberto Amarís A.
Sesión 19
ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES
Objetivo
Reconocer el grupo funcional de una muestra desconocida mediante las pruebas características de grupos
funcionales.
Aspectos teóricos
Para cada grupo funcional la teoría ha sido discutida con alguna extensión en el experimento correspondiente.
Se recomienda que el estudiante revise con anterioridad a este experimento lo concerniente a la parte teórica.
A continuación se presentan las pruebas de identificación para algunos grupos funcionales:
a. Aldehídos, cetonas y metil alcoholes secundarios: Los aldehídos y las cetonas tienen en común el
grupo carbonilo, el metil alcohol secundario por oxidación produce una metil cetona. Un reactivo para
caracterizar estos grupos es la 2,4-dinitrofenilhidracina que al reaccionar con grupos carbonilo produce
2,4-dinitrofenilhidrazonas, un sólido muy poco soluble.
b. Aldehídos: Los aldehídos alifáticos reducen las soluciones de Tollens y Fehling, los aldehídos
aromáticos dan negativa esta prueba.
c. Cetonas metílicas y metil alcoholes: Estos compuestos dan positiva la prueba de haloformo.
d. Alcoholes: Se diferencian los alcoholes primario, secundarios y terciarios por la velocidad con la cual
producen cloruro de alquilo, con el reactivo de Lucas. Los alcoholes terciarios reaccionan más rápido
que los secundarios y los primarios no reaccionan con este reactivo. Los alcoholes primarios y
secundarios también se pueden diferenciar de los terciarios, por oxidación con CrO 3/H2SO4.
e. Alquenos, alquinos, alcoholes primarios y secundarios: Estos cuatro grupos funcionales reducen la
solución de permanganato de potasio, produciendo en ella un cambio de color desde morado hasta
café oscuro. Además, los alquenos y los alquinos dan positiva la prueba de bromo en tetracloruro de
carbono, lo cual se evidencia con la decoloración de esta solución.
f. Haluros de alquilo: Los haluros de alquilo dan positiva la prueba de nitrato de plata, lo cual se evidencia
con la formación de un precipitado.
g. Fenoles: Estos compuestos reaccionan con solución acuosa de cloruro férrico dando colores intensos
(rojo, morado, etc) que cambian con el tiempo. Algunos enoles también dan positiva esta prueba.
h. Ácidos carboxílicos: Los ácidos se pueden identificar fácilmente porque al agregarles unas gotas de
solución de bicarbonato de sodio producen burbujas debido al CO 2 desprendido. Algunos fenoles
también dan positiva esta prueba.
i. Hidrocarburos saturados: En general los hidrocarburos saturados son inertes a los reactivos químicos
por lo cual su identificación se realiza por dar pruebas negativas.
Materiales:
 Tubos de ensayo
 Baño maría
Sustancias:
 Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina  Solución de Br2 en CCl4 al 1%

 Reactivo de Tollens  Solución de FeCl3 al 1 %
 Reactivo de Fehling  Reactivo de jones (CrO3/H2SO4)
95
 Reactivo de Lucas  Solución saturada de NaHCO3

 Solución de I2/KI  Reactivo de AgNO3 etanólico
 Solución de NaOH al 10 %  Solución de KMnO4 al 1 %
 Muestra problema
A cada grupo de estudiantes se le asignará una muestra desconocida, de la cual tomarán la cantidad señalada
en la prueba correspondiente, de acuerdo con el diagrama:
96
1. Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina: A 3 gotas de la sustancia desconocida adicione 10 gotas de 2,4-

DNFH. La formación de un precipitado de color amarillo o amarillo rojizo se toma como prueba positiva.
2. Prueba de Tollens*: En un tubo de ensayo coloque 5 gotas de la muestra desconocida y adicione 5

gotas del reactivo de Tollens. Deje reposar la muestra 5 minutos. Si hay formación de un espejo de
plata o un precipitado negro la prueba es positiva.
3. Prueba de Fehling: Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de la solución de Fehling A, 5 gotas de la

solución de Fehling B y 5 gotas de la muestra desconocida. Caliente la mezcla al baño maría durante 5
minutos y si se forma un precipitado rojo la prueba es positiva.
4. Prueba de Lucas: A 10 gotas de la muestra problema adicione 20 gotas del reactivo de Lucas (hágalo
en un tubo pequeño). Si no se observa ningún cambio coloque la mezcla en un baño maría a 80 ºC
durante 5 minutos. La aparición de una turbidez es indicativo de la positividad de esta prueba.
5. Prueba de yodoformo: En un tubo de ensayo coloque 5 gotas de una solución de NaOH al 10 %, 5

gotas de la muestra desconocida y luego adicione 8 gotas de una solución de I2-KI en agua. La
aparición de un precipitado amarillo es prueba positiva.
6. Prueba de permanganato de potasio (Baeyer): A 5 gotas de la muestra problema adicione 2 gotas de

solución acuosa de KMnO4 y agite. La aparición de un precipitado café es prueba positiva.
7. Prueba de bromo en tetracloruro de carbono: Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de muestra

desconocida y adicione unas 5 gotas de Br2/CCl4. Si hay decoloración la prueba es positiva.
8. Prueba de CrO3: En un tubo de ensayo adicione 5 gotas de la muestra problema. Luego, agregue 2
gotas del reactivo (CrO3/H2SO4) y 1 mL de agua. Se considera positiva la prueba si hay formación de
una solución de color verde ó azul.
9. Prueba del FeCl3: Disuelva 5 gotas de la muestra desconocida y adicione dos gota de una solución de
FeCl3 al 10%. Observe si se produce un color rojo ó morado.
10. Prueba del bicarbonato de sodio: Tome 10 gotas de solución de NaHCO3 y adicione 5 gotas de muestra
desconocida, si la solución desprende burbujas la prueba es positiva para ácidos.
11. Prueba de nitrato de plata: Disolver 5 gotas de la muestra problema en 10 gotas de etanol y adicionar 2
gotas de AgNO3 etanólico. Observe la formación de un precipitado y su color. Si esto no sucede en frío,
caliente el tubo al baño maría a 60ºC durante 5 minutos y observe. Se considera positiva esta prueba si
hay formación de un precitado blanco o amarillo pálido.
Grupo 7C- orgánicos peligrosos-Diazotados ó sales de diazonio. Todas las muestras que contengan 2,4
Dinitrofenilhidracina
Grupo 7A- orgánicos peligrosos: muestras a las que se les haga la prueba con bicarbonato de sodio
(NaHCO3)
Grupo 4A metales pesados Las muestras que contengan el reactivo de Fehling, Cloruro de hierro FeCl 3, la
prueba de baeyer (KMnO4), reactivo de Lucas (ZnCl2)
Grupo 4B metales pesados con AgNO3: Las muestras que contengan el reactivo de Tollens ó AgNO 3
Grupo 6A, Organohalogenados -yodo y cloro: Las muestras a las que se les haga la prueba del yodoformo.
Grupo 6C, Organohalogenados -bromo: Residuos generados en la prueba de bromo en tetracloruro de
carbono
Grupo 3A orgánicos con metales pesados selectivos cromo muestras a las que se les haga la prueba con
acido crómico (jones)
*
La prueba de tollens puede realizarse también así: adicione a un tubo de ensayo dos gotas de nitrato de plata acuoso al 2% y una gota de
hidróxido de sodio al 10%, agite y adicione 8 gotas de hidróxido de amonio concentrado, para disolver el sólido formado, luego adicione 1
gota del compuesto a ensayar.
97
Síntesis de Resinas Wilson Cardona G. y Roberto Amarís A.
Sesión 20
SÍNTESIS DE RESINAS: FENOL-FORMALDEHÍDO (BAQUELITA) Y RESORCINOL-FORMALDEHÍDO
Objetivo
Sintetizar dos resinas derivas de formaldehído
Aspectos teóricos
Una de las ramas importantes en química orgánica es la de las macromoléculas. Como se puede ver en la
figura 1, algunas de estas son de origen natural y fundamentales para la vida, como ejemplo están los
polisacáridos (almidón, celulosa), las proteínas y los ácidos nucleicos. Otras han sido sintetizadas por el
hombre, habiéndose llegado al desarrollo de una avanzada tecnología para la producción de un gran número de
macromoléculas útiles en los distintos aspectos de la vida de este. Entre estas últimas se incluyen los
elastómeros, que poseen elasticidad parecida a la del caucho, las fibras, que pueden formar hilos largos y
delgados resistentes a fuerzas mecánicas, similares a los obtenidos de fuentes naturales como algodón y seda,
y los plásticos, que por extrusión se pueden transformar en láminas delgadas o tubos, pueden moldearse para
producir distintos objetos y sus superficies se pueden pintar.
Las macromoléculas son de gran tamaño debido a que corresponden a polímeros, es decir, están formadas por
muchas unidades sencillas llamadas monómeros, que se unen en forma regular por el proceso denominado
polimerización.
Hay diferentes tipos de polímeros según la morfología de la cadena, estos aparecen en la figura siguiente:
Pero también, hay tipos de polímeros según la composición:
1. Homopolímeros: formados por una única unidad repetitiva. Ejemplo: el polietileno.
98
Manual Prácticas de Fundamentos de Química Orgánica
2. Copolímeros: si está constituido por dos o más unidades repetitivas distintas. Según el ordenamiento de las
unidades repetitivas, los copolímeros pueden ser de varios tipos, tal como se muestra en la figura para el caso
de dos unidades repetitivas.
Hay dos rutas generales para formar un polímero:
1. Polimerización por reacción en cadena: que incluye una serie de reacciones caracterizadas porque en
cada una de ellas se consume una especie reactiva formada en la reacción precedente y se produce una nueva
especie reactiva que se consume en la siguiente etapa en la que, a su vez se produce una nueva especie
reactiva, y así sucesivamente. Las especies reactivas pueden ser radicales libres, cationes o aniones. La
reacción comienza cuando un iniciador se añade a un doble enlace carbono-carbono de un sustrato insaturado
(un monómero vinilo) y forma un intermediario reactivo. Este intermediario reacciona con una segunda molécula
del monómero y da otro intermediario, el cual reacciona con una tercera unidad del monómero y así
sucesivamente. El iniciador puede ser un radical, como en la polimerización del etileno, un ácido, como en la
polimerización del isobutileno o un anión. La polimerización por radicales es la más común y se puede efectuar
casi con cualquier monómero vinílico. Sin embargo, la polimerización catalizada por ácido (catiónica) sólo es
efectiva con monómeros vinílicos que contengan un grupo donador de electrones capaz de estabilizar el
carbocatión intermediario en la cadena portadora. Un ejemplo es la polimerización del etileno:
En este caso la especie reactiva es un radical libre que en cada etapa ataca una nueva molécula de etileno, y
después de muchas etapas se produce polietileno. Este tipo de polimerización también se conoce como
polimerización por adición, por cuanto el polímero producido tiene la misma fórmula empírica que el monómero
del cual se construye.
2. Polimerización en reacción por etapas: en la cual hay una serie de reacciones, cada una de las cuales es
en esencia independiente de la que precede. Así, el polímero se produce por reacciones entre los monómeros
con eliminación de moléculas sencillas como HCl o H2O.
También se le conoce como polimerización por condensación. Como ejemplo, la síntesis del PET por medio de
esterificación del ácido tereftálico y etilenglicol:
99
Algunos polímeros son resinas y se utilizan, o bien para unir superficies o bien para fabricar objetos de uso
común, tal es el caso de la resina fenol formaldehído, mejor conocida como baquelita, la cual es utilizada como
carcasas de teléfonos y radios, hasta estructuras de carburadores.
Este producto puede moldearse a medida que se forma y resulta duro al solidificar. No conduce la electricidad,
es resistente al agua y los solventes, pero fácilmente mecanizable.
El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le confiere la propiedad de ser un

plástico termoestable: una vez que se enfría no puede volver a ablandarse. Esto lo diferencia de los polímeros
termoplásticos, que pueden fundirse y moldearse varias veces, debido a que las cadenas pueden ser lineales o
ramificadas pero no presentan entrecruzamiento.
La síntesis de la baquelita se presenta cuando se hace reaccionar el fenol con el formaldehído en los sitios orto
o para del anillo, formándose un puente metileno con el que se produce un dímero, al aumentar la
concentración de dímeros aumenta la posibilidad de formación de trímeros, tetrámeros, y así se produce el
polímero, cuya estructura se muestra en la siguiente figura:
OH OH
H 2C CH2
OH
O
H+
+ H H
CH2 CH2
H 2C CH2
OH OH
n
Baquelita
Materiales:
 Probeta  Mechero
 Tubos de ensayo  Aro metálico
 Pinza para tubo de ensayo  Agitador de vidrio
 Termómetro  Soporte universal
 Vidrio reloj  Baño de aceite
 Malla de asbesto  Baño maría
Sustancias:
 Fenol  Ácido sulfúrico concentrado

 Resorcinol  Solución de formaldehído (36-48%)
100
A. Obtención de la resina fenol-formaldehído (baquelita)
1. En un tubo de ensayo coloque 5g de fenol, 5 ml de solución de formaldehído (36-48%), 2-3 gotas de

ácido sulfúrico concentrado y núcleos de ebullición, mezcle y caliente a baño de aceite hasta llegar a la
temperatura de 120-130 ºC. Mantenga esa temperatura (evite que la temperatura suba más de 140 ºC).
Nota: La mezcla debe presentar una marcada viscosidad.
2. En caliente, transfiera la resina a un molde y lave el tubo con un poco de éter.
Nota: la baquelita presenta coloración amarilla (si se controló bien la temperatura) o rojo vino (si la
temperatura excedió 140 ºC).
B. Obtención de la resina resorcinol-formaldehído
1. En un tubo de ensayo coloque 2g de resorcinol, 5 ml de solución de formaldehído, 3 gotas de ácido

sulfúrico y núcleos de ebullición, mezcle y caliente en baño de aceite a una temperatura de 80-100 ºC
hasta que la mezcla sea altamente viscosa.
2. En caliente, transfiera la resina a un molde y lave el tubo con un poco de éter.
Nota: La resina formada debe ser de color rojo vino.
Preguntas
1. ¿Cuál es el mecanismo para la reacción de polimerización catalizada por ácido de la baquelita?

2. ¿Qué diferencias hay entre la formación de las resinas sintetizadas cuando son catalizadas por ácido o
por base?
3. Consulte la utilidad de las dos resinas preparadas.
4. Cuál es la fórmula de la unidad monomérica de los siguientes polímeros: polietileno, poliestireno,
polipropileno, poliacrilonitrilo, nylon 6.6, gliptal, mylar (poliéster dacrón).
5. Consulte los usos comunes de los polímeros del punto anterior
101
Hidrólisis de Dacron Wilson Cardona G. y Roberto Amarís
Sesión 21
HIDRÓLISIS DE TEREFTALATO DE POLlETILENO (DACRÓN)
Objetivos
1. Realizar la hidrólisis de un polímero sintético: tereftalato de polietileno, conocido comercialmente

como DACRÓN.
2. Determinar el punto de fusión del producto obtenido y utilizarlo como criterio de pureza.
3. Comprobar la presencia del grupo ácido con la prueba de NaHCO 3.
Aspectos teóricos
El Dacrón es un poliéster que se obtiene a partir de ácido tereftálico y etilenglicol:
O O O O
HO C C OH + HO-CH2-CH2-OH C C O CH2 -CH2 O

n
Acido tereftálico Etilenglicol Dacrón
Los poliésteres tienen cadenas hidrocarbonadas que contienen uniones éster, de ahí su nombre; el
dacrón se denomina poli (etilén tereftalato) o PET para abreviar, porque se compone de grupos etileno y
grupos tereftalato.
Los grupos éster en la cadena de poliéster son polares, donde el átomo de oxígeno del grupo carbonilo
tiene una carga negativa y el átomo de carbono del carbonilo tiene una carga positiva. Las cargas
positivas y negativas de los diversos grupos éster se atraen mutuamente. Esto permite que los grupos
éster de cadenas vecinas se alineen entre sí en una forma cristalina y debido a ello, den lugar a fibras
resistentes.
El dacrón es la fibra sintética de mayor uso. Existen diversos tipos utilizados para la fabricación de tejidos
de diferentes características, ya sea como único componente o mezclado con otras fibras. También se
emplea en la elaboración de fibras textiles, envases, cintas magnéticas, entre otros.
La hidrólisis es una reacción en la que se rompe un enlace covalente entre dos subunidades por la
adición de un equivalente de una molécula de agua; se agrega un átomo de hidrógeno a una
subunidad y un grupo hidroxilo a la otra.
La hidrólisis del dacrón proporciona ácido tereftálico, que se emplea en la obtención de otros
productos, como el tereftalato de polibutileno (resina de moldeo).
Materiales:
 Dacrón  Papel de filtro

 Balanza  Baño de hielo
 Erlenmeyer de filtración al vacío  Erlenmeyer
 Soporte universal  beaker
 Pinza y nuez  Estufa
 Varilla de vidrio  Embudo Buchner
 Probeta  Fusiómetro
 Baño maría
102
Hidrólisis de Dacron Wilson Cardona G. y Roberto Amarís
Sustancias:
 Solución de NaOH al 2 %  Ácido sulfúrico concentrado

 Solución de HCl al 15 %  Solución de NaHCO3 al 5 %
 Etanol
1. Pese 0.5g de tela de tereftalato de polietileno (dacrón).
2. Corte la tela en 8 o 10 pedazos, póngalos en un beaker y añada 5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
3. Con un agitador de vidrio o teflón agite la mezcla durante 10 minutos, déjela reposar 15 minutos y
después viértala sobre 20 mL de agua fría.
4. Agite 5 minutos, deje reposar 10 minutos y filtre por succión. El filtrado se deposita en residuos para
neutralizar
5. Disuelva el sólido en un beaker con 50 mL de solución de hidróxido de sodio al 2%, caliente hasta
disolver, obteniendo una solución turbia y filtre en caliente.
6. El filtrado se deja enfriar en un baño de hielo, se acidula hasta obtener precipitación con
aproximadamente 7 mL de solución de HCl al 15% y se filtra de nuevo. El filtrado se deposita en
residuos para neutralizar
7. Compruebe la presencia del ácido carboxílico, R-COOH, así: en un tubo de ensayo coloque 0.1 g de
sólido, adicione 1 mL de etanol y agite hasta disolución. Luego, agregue 5 gotas de NaHCO 3 al 5 %,
sin agitar, observe y anote los resultados. La prueba es positiva si se forman burbujas.
Preguntas
1. ¿Qué productos se obtienen de la hidrólisis del dacrón?

2. ¿Qué propiedades y características tiene el dacrón?
3. ¿Qué función cumplen el hidróxido de sodio y el HCl durante el proceso?
4. Compare este tipo de fibras sintéticas (poliésteres) con polímeros naturales como las proteínas.
¿Qué tipo de rompimientos ocurren en la hidrólisis de estas fibras, semejantes a la hidrólisis de
proteínas? ¿por qué estas hidrólisis requieren ácidos fuertes?
103
Propiedades Químicas de los Carbohidratos Wilson Cardona G., Roberto Amarís A.
Sesión 22
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
Objetivos
1. Identificar los carbohidratos de acuerdo con su reactividad en presencia del reactivo de Molisch.
2. Reconocer algunos carbohidratos preparando las ozasonas correspondientes.
3. Diferenciar los carbohidratos reductores y no reductores con el reactivo de Fehling.
4. Establecer diferencias entre aldosas y cetosas utilizando el reactivo de Seliwanoff.
5. Hidrolizar la sacarosa y el almidón.
6. Determinar la presencia de azucares reductores en zumo de naranja
Aspectos teóricos
1. Definición y clasificación.
Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o sustancias que por hidrólisis producen los
anteriores compuestos. Estos compuestos se clasifican de la siguiente manera:
a. Monosacáridos o azúcares simples: Son carbohidratos que no se pueden hidrolizar para producir otros
más simples. Estos, a su vez, pueden ser aldosas o cetosas, según tengan un grupo aldehído o cetona,
respectivamente. De acuerdo al número de átomos de carbono, se clasifican en: triosas, como ejemplo
tenemos el D(+)-gliceraldehído, tetrosas (D(+)-eritrosa y L(+)-treosa), pentosas (D(-)-ribosa y 2-desoxi-
D(-)-ribosa) y hexosas (D(+)-glucosa, D(+)-galactosa, D(+)-manosa y D(-)-fructosa), principalmente.
b. Disacáridos: Son carbohidratos que por hidrólisis producen dos moléculas de monosacáridos iguales o
diferentes. Como ejemplo tenemos la sacarosa, la cual proporciona por hidrólisis una molécula de
glucosa y otra de fructosa:
c. Oligosacáridos: Son carbohidratos de masa molecular relativamente alta que contienen entre tres y
nueve unidades de monosacáridos. Un ejemplo lo proporciona la rafinosa, C 18H32O16, trisacárido que
por hidrólisis genera glucosa, fructosa y galactosa:
d. Polisacáridos: Son polímeros naturales, compuestos por diez o más unidades de monosacáridos. Los
almidones, dextrinas y la celulosa son ejemplos de polisacáridos lineales y ramificados.
2. Reacciones características.
a. Estructuras cíclicas: Los carbohidratos se encuentran, predominantemente, en forma cíclica, como se

muestra a continuación para la glucosa y la fructosa; el carbono hemiacetálico ó hemicetálico se llama
carbono anomérico y la posición del hidroxilo situado en éste carbono de denomina como alfa (α) o beta
(β) si está hacia abajo o hacia arriba, respectivamente.
104
Los enlaces que unen las moléculas de monosacáridos para formar disacáridos, oligosacáridos o los
polisacárido se denominan enlaces glicosídicos, estos son los que se rompen cuando estos compuestos
son sometidos a hidrólisis.
b. Formación de osazonas: Debido a la presencia del grupo carbonilo, los monosacáridos, en su forma
abierta, reaccionan con el reactivo de fenilhidracina para formar la fenilhidrazona y en exceso de
reactivo, producen la ozasona correspondiente. Esta reacción se utiliza para determinar configuraciones
de carbohidratos, cuando se trata de compuestos epímeros en el carbono dos, C2. Así, por ejemplo, la
glucosa, la manosa y la fructosa producen la misma osazona, por ser epímeros en el carbono dos.
c. Carbohidratos reductores: Son aquellos que se pueden oxidar en condiciones leves utilizando los
reactivos de Tollens, Fehling o Benedict, como es el caso de las aldosas y las α-hidroxicetosas. Las α-
hidroxicetonas en el medio alcalino presentan un equilibrio de isomerización cetosa-enodiol-aldosa:
105
El anterior equilibrio tautomérico explica porque cetosas como la fructosa se oxidan en presencia de los
reactivos antes mencionados. Los disacáridos pueden dar reacción positiva si presentan el hidroxilo de
un carbono anomérico libre.
d. Hidrólisis de los carbohidratos: El tratamiento de los disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos con

ácidos o algunas enzimas específicas, conducen al rompimiento del o los enlace (s) glicosídico (s)
dando por resultado las unidades de monosacáridos respectivamente.
Hidrólisis de la sacarosa: la sacarosa es un disacárido no reductor por tener los dos carbonos
anoméricos formando enlace glicosídico. Sin embargo, cuando se hidroliza se producen los
monosacáridos glucosa y fructosa, los cuales reducen el reactivo de Fehling.
Hidrólisis de la sacarosa
Sacarosa Sacarosa + Fehling Reacción negativa
(solución azul) (Solución verde)
Hacer reación
de Fehling
Sacarosa Sacarosa Reacción positiva

y HCl (Color rojo ladrillo)
Hidrólisis del almidón: El almidón es un polímero de la α-D-glucopiranosa. En éste existen dos tipos
de cadenas diferentes, una lineal llamada amilosa y otra que se encuentra muy ramificada denominada
amilopectina.
En la amilosa las unidades de α-D-glucopiranosa se unen entre si mediante enlaces α-1-4-O-

glicosídicos y en la amilopectina por intermedio de enlaces α-1-6-O-glicosídicos adicionales.
El almidón se hidroliza produciendo moléculas de glucosa. Esta hidrólisis puede comprobarse con el
reactivo de lugol (solución acuosa de KI-I2) el cual forma un complejo azul de inclusión con la amilosa
del almidón pero no con la glucosa.
Formación del complejo de inclusión con el yodo
e. Prueba de Molisch: El tratamiento de los disacáridos y polisacáridos con ácidos concentrados causa
inicialmente la hidrólisis de ellos y posteriormente los monosacáridos formados se deshidratan
obteniéndose un aldehído cíclico denominado furfural si son pentosas o en hidroximetilfurfurales si son
hexosas:
106
H H
HO OH
H H
O
H OH O C
H
H
H H
HO OH
H H
O
HOH2C OH O C
H
H
Los furfurales y los hidroxifurfurales condensan con fenoles formando productos coloreados. Así, con α-
naftol estos dos compuestos forman un compuesto de condensación de color violeta. Esta reacción es
conocida como la prueba de Molisch.
f. Prueba de Seliwanoff: El reactivo de Seliwanoff esta formado por ácido clorhídrico concentrado y
resorcinol. En la reacción el resorcinol forma un complejo de color rosado ó rojo con el hidroximetilfurfural
de las aldohexosas ó cetohexosas respectivamente. Las cetohexosas como la fructosa forman el
hidroximetilfurfural más rápido que las aldohexosas.
Materiales:
 Tubos de ensayo
 Pinzas para tubo de ensayo
 Baño maría
Sustancias:
 Solución de D-glucosa al 5%  Reactivo de Molisch

 Solución de D-fructosa al 5%  Reactivo de Seliwanoff
 Solución de Sacarosa al 5%  Acido sulfúrico concentrado
 Solución de lactosa al 5%  Acido clorhídrico al 10%
 Solución de almidón al 5%  Hidróxido de sodio al 10%
107
 Solución de clorhidrato de fenilhidracina con  Solución de lugol

acetato de sodio*  Solución de yodo-yoduro al 25%
 Solución de Fehling A y Fehling B  Una naranja y una papa
1. Formación de osazonas: En cuatro tubos de ensayo grandes, coloque 10 gotas de las siguientes
soluciones:
Tubo 1: D-glucosa
Tubo 2: D-fructosa
Tubo 3: Sacarosa
Tubo 4: Lactosa
Luego, adicione a cada tubo 20 gotas de solución de clorhidrato de fenilhidrazina mas acetato de sodio,
agite y ponga los tubos al baño maría (80-90 ºC); mida el tiempo de formación del sólido.
2. Poder reductor de los carbohidratos: En cuatro tubos de ensayo, coloque 10 gotas de las siguientes
soluciones al 1%:
Tubo 1: D-glucosa
Tubo 2: D-fructosa
Tubo 3: Sacarosa
Tubo 4: Lactosa
A cada tubo adicione 5 gotas de Fehling A y 5 gotas de Fehling B. agite bien e introduzca los 4 tubos al
baño maría durante 5 minutos. Anote los resultados.
3. Prueba de Molisch: En cuatro tubos de ensayo pequeños, adicione 10 gotas de soluciones acuosas al
1% de los siguientes compuestos:
Tubo 1: D-glucosa
Tubo 2: D-fructosa
Tubo 3: Sacarosa
Tubo 4: Almidón
A cada tubo adicione 10 gotas del reactivo de Molisch (recién preparado) y, por las paredes del tubo sin
agitación, 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Tenga cuidado la reacción es exotérmica. Deje en
reposo 5 minutos, observe y anote los resultados.
4. Prueba de Seliwanoff: En cuatro tubos de ensayo adicione 10 gotas de soluciones acuosas al 1% de los
siguientes compuestos:
Tubo 1: D-glucosa
Tubo 2: D-fructosa
Tubo 3: Sacarosa
Tubo 4: Almidón
A cada tubo adicione 10 gotas del reactivo de Seliwanoff. Caliente al baño maría hasta la aparición de la
coloración. Establezca el orden de reactividad.
5. Hidrólisis de sacarosa: En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de solución de sacarosa al 1% y

adicione 10 gotas de ácido clorhídrico al 10%. Mezcle bien y caliente al baño maría durante 10 minutos.
En caliente, adicione 5 gotas de Fehling A y 5 gotas de Fehling B; luego agregue NaOH 25%
(aproximadamente 6 gotas) hasta color azul ó verde y caliente nuevamente al baño maría.
*
Esta solución se prepara disolviendo 0.2g de clorhidrato de fenilhidrazina y 0.5 g de acetato de sodio en 3 mL de agua.
108
Nota: si se forma un precipitado café después de adicionar la solución de NaOH la hidrólisis fue exitosa
y no hay necesidad de calentar.
6. Hidrólisis del almidón: En tres tubos de ensayo coloque 20 gotas de solución de almidón al 1% y
adicione a cada tubo respectivamente:
Tubo 1: 5 gotas de lugol

Tubo 2: 5 gotas de HCl concentrado
Tubo 3: 5 gotas de HCl concentrado
Anote el color del tubo 1, caliéntelo al baño maría hasta que se decolore la solución; luego, enfríelo en
un baño de agua ¿Qué sucedió?. Anote los resultados.
solución
color azul
Almidón + lugól
(color azul)
solución agua fría

incolora
volvamos a calentar
se repite el proceso
El tubo 2, caliéntelo al baño maría durante 2 minutos; tome de aquí 10 gotas y realice la prueba de
Fehling: adicione 5 gotas de Fehling A y 5 gotas de Fehling B; luego agregue NaOH 25%
(aproximadamente 3 gotas) hasta color azul y caliente nuevamente al baño maría.
A la solución restante adiciónele 4 gotas de lugol. Observe y anote los resultados.
Repita el procedimiento anterior para el tubo 3, pero déjelo calentar por 5 minutos.
Compare los resultados obtenidos en los tubos 2 y 3, tanto para la prueba de Fehling como la prueba de
lugol.
7. Determinación cualitativa de azúcares reductores en zumo de naranja:
a. Parta una naranja, exprímala y filtre el zumo

b. Colóque 1 mL de del zumo en un tubo de ensayo y adicione 5 gotas de Fehling A y 5 gotas de
Fehling B
c. Caliente el tubo de 10 a 15 minutos. ¿Qué sucede y por qué?
8. Determinación cualitativa de almidón en papa: por mesa de trabajo, macere en un mortero un trozo
de papa, coja un poco, colóquelo en un vidrio reloj y adicione una gota de la solución de yodo-yoduro al
25%. Observe el cambio de color.
Grupo 6B, Organohalogenados: Residuos generados en la prueba de formación de osazonas

(Fenilhidrazona)
Grupo 4A-orgánicos con metales: Las muestras a las que se les haga la prueba de Fehling y la
determinación de azúcares reductores en zumo de naranja
Grupo 7A- orgánicos peligrosos: muestras a las que se les haga la prueba de Molish y la Prueba de
Seliwanoff
Grupo 6A Organohalogenados yodo y cloro: Las muestras a las que se les haga la prueba del lugol
(hidrólisis de almidón) y la determinación cualitativa de almidón en papa
109
Preguntas
1. ¿A qué cree usted que se debe la diferencia de compotamiento del almidón con la solución de lugol en
caliente y en frio?
2. ¿Se puede preparar el ácido D(+)-glucónico por oxidación de la D(+)-glucosa con el reactivo de Fehling
o el reactivo de Tollens?
3. ¿Cuál es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el ácido D(+)-glucónico?
4. Dibuja fórmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. ¿Cuál de estos disacáridos
presenta mutarrotación?
5. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los átomos de carbono, C3, C4 y C5
de la D(+)-glucosa y la D(-)-fructosa, como resultado de la preparación de sus osazonas?
6. ¿Cuáles son los azúcares reductores que contiene el zumo de naranja y cual es el porcentaje de cada
uno de ellos?
7. ¿Qué productos se obtendrían al tratar la maltosa con metanol en medio ácido? Responda la misma
pregunta para la glucosa y la lactosa y escriba las ecuaciones correspondientes.
110
Propiedades Químicas de Aminoácidos y Proteínas Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 23
PROPIEDADES QUÍMICAS DE AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS
Objetivos
1. Reconocer los aminoácidos y las proteínas utilizando los reactivos de ninhidrina y de Biuret,
respectivamente.
2. Realizar con la solución de albúmina los siguientes ensayos:
a. Prueba de coagulación utilizando varios agentes.
b. Pruebas de precipitación con cationes.
3. Determinar el punto isoeléctrico de la caseína.
4. Identificar la presencia de núcleos aromáticos en las proteínas (reacción xantoprotéica).
5. Identificar la presencia de triptófano y aminoácidos azufrados en las proteínas.
Aspectos teóricos
Las proteínas son el primer grupo de compuestos orgánicos de importancia biológica. Forman las dos
terceras partes del peso seco de las células y son imprescindibles en todos los procesos que se tienen en
los seres vivos. Algunas transportan pequeñas moléculas e iones al interior de las células. Otras, como los
anticuerpos, reconocen y neutralizan sustancias extrañas al organismo, como los virus y las bacterias. Otras
intervienen en la generación y transmisión de los impulsos nerviosos.
La función primaria de las proteínas es formar, unir y proteger la estructura de los organismos vivos, en
contraste con los carbohidratos, que se utilizan primordialmente como fuente de energía y con los lípidos,
que son los constituyentes de las membranas celulares y que también se utilizan como fuente de energía.
La hidrólisis ácida, básica o enzimática de las proteínas de todos los seres vivos producen veinte -L-
aminoácidos, los cuales se muestran en la siguiente tabla:
Aminoácidos contenidos en los seres vivos

 Glicina (G)  Cisteina (C)
 Alanina (A)  Metionina (M)
 Valina (V)  Ácido aspártico (D)
 Leucina (L)  Ácido glutámico (E)
 Isoleucina (I)  Asparagina (N)
 Serina (S)  Glutamina (Q)
 Treonina (T)  Lisina (K)
 Fenilalanina (F)  Arginina (R)
 Tirosina (Y)  Histidina (H)
 Triptófano (W)  Prolina (P)
1. -L-aminoácidos: Son una clase de compuestos orgánicos que contienen simultáneamente un grupo
amino, -NH2 (unido al carbono alfa) y un grupo carboxílico, -COOH. La naturaleza del grupo R, depende
de la estructura de cada -L-aminoácido. Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo
básico, presentan una reacción ácido- base y se encuentran principalmente en la forma de un ion
bipolar o zwitterión:
Los -L-aminoácidos se unen entre sí, mediante enlaces amídicos o péptídicos, para producir los
péptidos, y estos, a su vez, se unen para formar los polipéptidos ó proteínas.
111
2. Proteínas: Son polímeros naturales (polipéptidos) de alto peso molecular conformados por -L-
aminoácidos:
La mayoría de las proteínas tienen tres niveles de organización denominados: estructuras primarias,
secundarias y terciarias. Unas pocas presentan un cuarto nivel denominado estructura cuaternaria.
3. Reacciones características de aminoácidos y proteínas.
a. Reacción de Ninhidrina: La ninhidrina, (hidrato de tricetohidrindeno) un agente oxidante,

reacciona con los α-aminoácidos a un pH entre 4 y 8 para dar un compuesto de color azul-púrpura.
Esta reacción se efectúa también con aminas primarias y amoníaco pero sin desprendimiento de
CO2.
Los aminoácidos: prolina e hidroxiprolina, también reaccionan con la ninhidrina, pero en este caso
se obtiene un color amarillo. El complejo coloreado sirve como base para la detección y la medición
cuantitativa de α-L-aminoácidos.
b. Reacción Xantoprotéica: El ácido nítrico concentrado reacciona con algunas proteínas que
contengan en su estructura aminoácidos con anillos aromáticos (por ejemplo, la queratina de la
piel), dando un color amarillo que se oscurece hasta anaranjado cuando se añade un álcali. Esta
reacción es positiva para las proteínas que contienen fenilalanina, tirosina o triptófano.
c. Reacción de Hopkins-Cole: el reactivo de Hopkins-Cole está formado por una mezcla de ácido
sulfúrico concentrado con ácido glioxílico; este, reacciona con proteínas que contengan triptófano
dando un complejo color violeta.
112
d. Reacción de aminoácidos azufrados: Los aminoácidos que contengan azufre, como es el caso
de la cisteina y la metionina, reaccionan con acetato de plomo en medio básico formando un
precipitado negruzco de sulfuro de plomo.
e. Reacción de Ehrlich: La presencia de anillos aromáticos fenólicos o nitrogenados en la cadena lateral

de los aminoácidos se puede identificar mediante su reacción con ácido sulfanílico y nitrito de sodio por
formación de colorantes azoicos fuertemente coloreadas permitiendo así detectar la presencia de tirosina
e histidina libres o formando péptidos y proteínas.
f. Prueba de Biuret: Las sustancias que contengan dentro de la molécula varios grupos amida muy
cercanos dan una coloración, usualmente violeta-púrpura, cuando se les adiciona una pequeña
cantidad de sulfato de cobre (II) en medio alcalino. La coloración se debe a la formación de un
complejo de coordinación entre el Cu2+ y los grupos amida de las uniones peptídicas.
Las proteínas, proteosas y peptonas, dan positiva esta prueba. A medida que progresa la hidrólisis
de una proteína, el color producido en la prueba de Biuret se decolora gradualmente a rosa y
después desaparece ya que los péptidos más pequeños y los aminoácidos no dan la coloración.
g. Punto Isoeléctrico: Las proteínas y los aminoácidos son compuestos anfóteros, pueden
reaccionar en medio ácido o básico así:
113
La presencia de las cargas negativas o positivas netas anteriores causan la migración de las
proteínas en un campo eléctrico. Existe un pH en cual la carga neta es igual a cero y la proteína no
se desplaza en el campo eléctrico, ese valor de pH se conoce como punto isoeléctrico (P.I).
La mayoría de las proteínas muestran una solubilidad mínima en su punto isoeléctrico; la caseína
por ejemplo, es la principal proteína encontrada en la leche y se puede separar ajustando el pH en
el P.I de la caseína.
h. Precipitación: En la purificación de proteínas es a menudo de interés separarlas de otras

moléculas de la solución por procesos de precipitación catiónica y aniónica. En la precipitación la
actividad biológica de las proteínas se preserva, y esto se tiene muy en cuenta en proteínas como
enzimas u hormonas proteícas, ya que las condiciones biológicas pueden ser cuidadosamente
controladas.
A un pH de 7 y por encima de él, las proteínas están normalmente cargadas negativamente, así que
la adición de cationes metálicos neutralizan la carga y la proteína se precipita. La precipitación por
iones de metales pesados, como son: Hg2+, Pb2+ ó Ag+, es, por lo tanto, más efectiva a valores de
pH neutros o ligeramente alcalinos, pero la solución no puede ser muy alcalina, porque se corre el
riesgo de que se precipiten hidróxidos de los metales.
El precipitado es frecuentemente soluble en un exceso de iones de metal pesado, ya que tal exceso
confiere a las partículas cargas positivas estables.
i. Desnaturalización de las proteínas: Este es un proceso por el cual el ordenamiento espacial de

ella cambia, de la estructura ordenada de la molécula nativa a una configuración tridimensional más
desordenada.
Durante la desnaturalización se rompen los enlaces de hidrógeno y los hidrofóbicos, hay un

incremento en la entropía o grado de desorden de la molécula con pérdida de la actividad biológica.
Además, la proteína se vuelve menos soluble.
La desnaturalización puede ocurrir debido a un gran número de factores, algunos de los cuales se
dan a continuación:
a. Físicos: Calor, presión, rayos X y ultravioleta
b. Químicos: Extremos de pH y solventes orgánicos
c. Biológicas: Enzimas proteícas
114
Solución de
albúmina
Temperatura
pH
Solventes orgánicos
otros
calor
Proteina en su forma nativa Proteina desnaturalizada

(Soluble) (Insoluble)
formación
de coágulos
gotas de ácido
Materiales:
 Beaker  Pinzas para tubo de ensayo

 Probeta  Baño maría
 Tubos de ensayo  Papel indicador universal
Sustancias:
 Acido Acético 10%  NH4OH 0.2M

 Acido clorhídrico concentrado  Leche
 Acido nítrico concentrado  Tirosina al 1%
 Acido sulfúrico concentrado  Sulfato de cobre al 2%
 Acido glioxílico  Etanol
 Hidróxido de sodio al 50 %  Albumina y Solución de albúmina
 Nitrato de plata al 2% (albumina diluida 10 veces)
 Solución de ácido sulfanilico: Esta solución se  Glicina al 2%
prepara disolviendo 0.5g de ácido sulfanílico en 5mL de  Reactivo de ninhidrina
HCl concentrado y 100mL de agua.
 Nitrito de sodio 20%  Reactivo de Biuret
 Reactivo de Hopking Cole (solución al  Acetato de plomo al 2%
25% de acido glioxilico en acido acético)
1. Prueba de Ninhidrina: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las siguientes soluciones
acuosas:
Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
Tubo 3: Albúmina diluida
A cada tubo adicione 3 gotas del reactivo de ninhidrina y caliente al baño maría. Observe y anote
los resultados.
2. Reacción Xantoprotéica: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las siguientes soluciones
acuosas:
Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
A cada tubo adicione 5 gotas de ácido nítrico (HNO 3) concentrado y caliente al baño maría hasta
cambio de coloración. Alcalinice la mezcla adicionando gota a gota hidróxido de sodio al 25 %.
Observe y anote los resultados.
115
3. Prueba de Hopkins-Cole: En tres tubos de ensayo pequeño, coloque 10 gotas de las siguientes
soluciones acuosas:
Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
A cada tubo adicione 10 gotas del reactivo de Hopkins Cole. Mezcle bien, adicione a cada tubo por
las paredes lenta y cuidadosamente, sin agitación, 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado y
caliente a 50ºC durante 5 minutos. La formación de un anillo violeta en la interfase es prueba
positiva para triptófano.
4. Reacción de los aminoácidos azufrados: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las
siguientes soluciones acuosas:
Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
Tubo 3: Albúmina (concentrada)
A cada tubo adicione 3 gotas de hidróxido de sodio al 25 % y 5 gotas de acetato de plomo al 2 %.

Caliente la mezcla de reacción al baño maría por 10 minutos. Observe y anote los resultados.
Residuos orgánicos con metales.
Solución de
albúmina acetato de plomo
Adicionar
incolora NaOH
Solución
color negro
5. Reacción de Ehrlrich. Adicione a cada tubo en el siguiente orden: 10 gotas de acido sulfanilico y 10
gotas de nitrito de sodio, mezcle bien y deje reposar 5 minutos. Luego a cada tubo agregue 10
gotas de:
Tubo 1: Tirosina
Tubo 2: Leche
Tubo 4: Glicina
Agite y agregue a cada tubo 5 gotas de NH4OH. Observe y anote los resultados.
6. Prueba de Biuret: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las siguientes soluciones acuosas:
Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
A cada tubo adicione 5 gotas de hidróxido de sodio al 25 % y 5 gotas del reactivo biuret. Observe y
anote los resultados.
Solución de
albúmina
Adicionar
incolora NaOH gota a gota

CuSO 4
(solución violeta)
7. Punto Isoeléctrico: Coloque en un beaker pequeño 20 mL de leche y adiciónele 20 mL de agua.

Caliente la mezcla hasta unos 50 ºC, enfríe y adicione gota a gota ácido acético al 10 %, agitando
después de cada adición. Observe la separación de la cuajada constituida fundamentalmente por
116
caseína. Con un papel indicador determine el valor aproximado del punto isoeléctrico de la caseína.
Compare el valor obtenido del PI con el reportado.
8. Precipitación: En dos tubos de ensayo, coloque en cada uno, respectivamente, 10 gotas de las
siguientes soluciones:
Tubo 1: Leche
A cada tubo adicione 5 gotas de nitrato de plata (AgNO3) al 2 %. Observe y anote los resultados.
Repita el proceso anterior con sulfato de cobre (CuSO4) al 2%. Compare los resultados obtenidos.
9. Desnaturalización de proteínas: En cuatro tubos de ensayo coloque 10 gotas de la solución acuosa

de albúmina y proceda de la siguiente manera:
Tubo 1: caliéntelo gradualmente en baño maría y observe la temperatura de coagulación;
a los otros tres tubos adicione, respectivamente:
Tubo 2: 20 gotas de etanol.
Tubo 3: 5 gotas de ácido clorhídrico (HCl) concentrado.
Tubo 4: 5 gotas de hidróxido de sodio (NaOH) 50 %.
Agite y observe si se produce coagulación.
Grupo 7A- orgánicos peligrosos: Prueba de Ninhidrina y la prueba de Desnaturalización de

Proteínas
Grupo 2A Neutralizar-ácidos inorgánicos Reacción Xantoproteíca, Prueba de Hopkins-Cole
Grupo 3B-orgánicos con metales pesados selectivos -plomo: Reacción de los aminoácidos
azufrados
Grupo 7C- orgánicos peligrosos, compuestos azoicos: Reacción de Erlrich
Grupo 4A-orgánicos con metales: Las muestras a las que se les haga la prueba de Biuret
Grupo 4B-orgánicos con metales AgNO3: Prueba de precipitación
Grupo 4A-orgánicos con metales, Cu: Prueba de precipitación con sulfato de cobre
Grupo 2B, ácidos orgánicos: Prueba de punto isoeléctrico
Preguntas
1. Dibuje la estructura de la valina en una solución con pH ácido y un pH básico.

2. ¿Cuales aminoácidos se encuentran presentes tanto en la albúmina como en la leche?
Relacionelos con los resultados obtenidos.
3. ¿Por qué se utiliza frecuentemente la clara de huevo como antídoto para el envenenamiento con
plomo y mercurio?
4. ¿La presencia de albúmina en la orina indica que el paciente tiene nefritis. Sugiera un método para
detectar albúmina en la orina?
5. ¿Cuál es la evidencia experimental que pone de manifiesto que la estructura tridimensional de las
proteínas determina su actividad biológica?
6. ¿Qué y cuáles son los aminoácidos esenciales?
117
Propiedades Químicas de los Lípidos Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Sesión 24
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS LÍPIDOS
Objetivos
1. Examinar la solubilidad de los lípidos en solventes polares y no polares.

2. Determinar el índice de acidez y de saponificación en una muestra de aceite.
3. Examinar la adición de yodo a algunos ácidos grasos.
4. Determinar la presencia de colesterol en una muestra mediante la prueba de Liebermann-Burchard.
5. Identificar por cromatografía de capa fina los lípidos contenidos en la yema de huevo.
Aspectos teóricos
A. Clasificación de los lípidos:
Los lípidos son un grupo grande y heterogéneo de biomoléculas orgánicas y, por tanto, presentan estructuras
diversas, pero en general son solubles en solventes no polares o poco polares. Las distintas clases de lípidos
se relacionan entre sí por esta propiedad física, pero sus relaciones químicas y estructurales, así como sus
funciones biológicas, son diferentes.
Los lípidos tienen muchas funciones importantes, tanto en el hombre como en los animales y los vegetales: son
componentes estructurales de la membrana celular, son reservas que las células metabolizan para producir
energía, sirven como cubiertas protectoras de los órganos, y algunas veces aparecen como hormonas y
vitaminas. El tejido adiposo contiene alrededor de un 90 % de lípidos y el cerebro hasta un 15 % de ellos,
especialmente fosfolípidos, glucolípidos y colesterol.
Es difícil clasificar los lípidos en grupos definidos, que se diferencien claramente por algunas propiedades
características fundamentales, por tratarse de compuestos de naturaleza química diversa. Debido a esto,
existen varias clasificaciones de las cuales mostramos aquí una de ellas. Los lípidos pueden clasificarse en
saponificables y no saponificables, según que, por hidrólisis alcalina, generen o no sales de ácidos grasos
(jabones). Cada uno de ellos presenta subdivisiones, tal como se muestra en la figura siguiente:
118
Las estructuras de algunos de ellos se presentan a continuación:
1. Ceras o céridos: Son ésteres de ácidos grasos con monoalcoholes de alto peso molecular o con
esteroles. Las ceras forman películas protectoras en el pelo, la piel, las plumas, las hojas y los
exoesqueletos de los insectos.
2. Grasas: Comprenden los ésteres de ácidos grasos, en mayor porcentaje, lineales saturados con el
glicerol. Son, con los aceites, los lípidos más abundantes como reserva de los seres vivos.
3. Aceites: Comprenden los ésteres de ácidos grasos, en mayor porcentaje, lineales insaturados (cis) con
el glicerol.
4. Fosfoglicéridos: Son componentes esenciales de las membranas biológicas. Estos compuestos

contienen grupos fosfatos (ésteres del ácido fosfórico).
La X constituye grupos de cabeza polar provenientes de aminoalcoholes, inositol, glicerol y carbohidratos

entre otros. Según su estructura reciben diferentes nombres como: lecitinas, cefalinas, cardiolipidinas y
otros.
5. Terpenos: Son compuestos lineales o cíclicos constituidos por dos o más unidades de isopreno (2-
metil-1,3-butadieno).
Los monoterpenos tienen dos unidades de isopreno, los sesquiterpenos tres unidades y los diterpenos
cuatro unidades. Cuando tienen otros átomos, diferentes de C y H, se denominan terpenoides. Se
encuentran en las plantas como aceites esenciales, resinas, pigmentos, entre otros. Algunos ejemplos
son:
119
6. Esteroides: Son un grupo de lípidos que poseen una estructura tetracíclica; los esteroides derivan del
ciclopentano perhidrofenantreno. Los esteroides son alcoholes esteroidales cuyo miembro
representativo es el colesterol. Este se encuentra en casi todos los tejidos animales. Los cálculos
biliares humanos y las yemas de huevo son especialmente fuentes ricas en este compuesto. Altos
niveles de colesterol en la sangre están asociados con arterioesclerosis (endurecimiento de las
arterias).
El grupo hidroxilo en la posición 3 de los esteroles se encuentra normalmente esterificado con los
ácidos grasos. Los esteroles dan la prueba positiva de Liebermann-Burchard cuando se disuelven en
cloroformo:
Cierto número de hormonas y ácidos biliares poseen núcleos de estereoide, algunos de ellos se
muestran a continuación:
7. Prostaglandinas: Se descubrieron en el semen y se reconoció que se sintetizaban en la próstata (de

aquí su nombre); pero ahora se conoce que se encuentran en todo el organismo y se sinteti zan en el
útero, en el hígado, en los pulmones y en otros órganos; estos compuestos cumplen diferentes
funciones en el organismo como son: intervienen en la función reproductiva; en la inflamación, fiebre y
dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en la formación de coágulos en la sangre y en la
regulación de la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en diversos procesos importantes
en la salud humana.
Las prostaglandinas son ácidos carboxílicos de 20 átomos de carbono, que contienen anillos de
ciclopentano, son biosintetizadas a partir de un ácido graso insaturado de 20 átomos de carbono, el
acido araquidonico. La transformación del acido araquidonico a prostaglandinas es catalizada por la
enzima ciclooxigenasa también llamada PGH sintasa.
120
B. Índice de acidez y saponificación:
La propiedad más empleada para la separación de los componentes de los acilgliceroles (grasas y aceites),
para una posterior identificación de estos, es la hidrólisis química en presencia de ácidos, enzimas o álcalis, lo
que los convierte en ácidos grasos o en sus sales (jabones) y en el glicerol.
Como los ácidos grasos difieren en peso molecular y pueden estar mezclados con sustancias que no
reaccionan con los álcalis, tal como lo hacen los alcoholes e hidrocarburos, se deduce que cada grasa o aceite
requiere cantidades distintas de álcalis para su saponificación; en consecuencia, la cantidad empleada de álcali
se utiliza como una medida para un acilglicérido particular. En esta forma, la unidad conocida como índice de
acidez se define como el número de miligramos de KOH requeridos para neutralizar los ácidos grasos libres
presentes en un gramo de grasa o aceite, mientras que el índice de saponificación se define como el número
de miligramos de KOH necesarios para saponificar (convertir en jabón) un gramo de grasa o aceite. Existe
también el índice de yodo, que sirve para determinar el número de dobles enlaces presentes en la cadena
hidrocarbonada de los ácidos grasos insaturados y que se define como los gramos de yodo adicionados por
cada 100 gramos de grasa o aceite. Algunos ejemplos se presentan a continuación:
Acilglicérido Indice de saponificación Indice de yodo

Aceite de coco 250-260 8-10
Mantequilla 216-235 26-45
Aceite de maíz 180-193 116-130
Aceite de oliva 189-192 84-86
El índice de acidez varía mucho en un mismo aceite, dependiendo del tiempo de almacenamiento y de la
rancidez. Uno de los controles para la venta de grasas y aceites es precisamente el índice de acidez. En el
caso de los aceites, aquellos que presenten un valor por encima de 3 en el índice de acidez, no son admitidos
para el consumo.
C. Lípidos en la yema de huevo: Los lípidos contenidos en la yema de huevo son:
a. Triglicéridos (62%)
b. Fosfatidilcolina (25%)
c. Fosfatidil etanolamina (5%)
d. Colesterol (5%)
La extracción de los lípidos contenidos en la yema de huevo se efectúa aplicando la propiedad que poseen
estos compuestos de disolverse en solventes de baja polaridad, como pueden ser la mezcla de éter/metanol
1:1 o cloroformo/metanol (2:1) (reactivo de Folch).
121
La mezcla lipídica con una cantidad de agua es separada en un embudo de separación y filtrada, esta
operación permite obtener los lípidos en la fase orgánica. La identificación de los estos compuestos se realiza
comparándola con patrones de lípidos puros en cromatografía de capa fina.
Materiales:
 Balanza  Malla de asbesto

 Bureta  Condensador
 Soporte universal  Balón de fondo redondo
 Pinzas  Tubos de ensayo
 Aro metálico  Cámara de yodo
 Mechero  Erlenmeyer
 Cromatoplacas
Sustancias:
 Aceite de maíz*  Soluciónes etanólicas de hidróxido de

 Aceite de oliva potasio 0.01 N y 0.5 N
 Acido sulfúrico concentrado  Solución de fenolftaleína
 Acido sulfúrico 0.5 N  Solución de colesterol al 1 %, en
 Etanol cloroformo
 Revelador de Ninhidrina  Solución de lecitina 1%
 Mezcla ácido sulfúrico/anhídrido  Solución de trioleína 1%
acético†
A. Pruebas generales:
1. Solubilidad de acilglicéridos: En 6 tubos de ensayo limpios y secos colocar 3 gotas de aceite de maíz
y adicione a cada tubo 10 gotas de:
Tubo 1: Agua
Tubo 2: Etanol
Tubo 3: Acetona
Tubo 4: Éter
Tubo 5: Cloroformo
Tubo 6: Tetracloruro de carbono
Agite los tubos de ensayo, observe y determine cuales son los mejores solventes para disolver el aceite.
Relacione la solubilidad con la polaridad de cada solvente.
2. Adición de yodo a ácidos grasos: En cuatro tubos de ensayo agregue 10 gotas de cloroformo y
adicione a cada uno de ellos, respectivamente:
Tubo 1: 0.1 gramos de ácido palmítico ó esteárico

Tubo 2: 3 gotas de ácido oleíco ó linoléico
Tubo 3: 3 gotas de aceite
Tubo 4: 0.1 gramos de manteca
Agite bien hasta disolución completa y adicione a cada tubo, 5 gotas de I 2/CCl4; caliente los tubos a
baño maría a 50 ºC Observe en cuales tubos ocurre decoloración de la solución de yodo.
*
Esta práctica también se puede realizar con: mantequilla, manteca y distintas clases de aceites
†
Para preparar esta mezcla se procede de la siguiente manera: disuelva 1.0 mL de anhídrido acético en 10 mL de diclorometano, enfríe en un baño de hielo y
adicione, lentamente y con agitación, 10 gotas de ácido sulfúrico.
122
3. Prueba de Liebermann-Burchard: En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente:
Tubo 1: 10 gotas de solución de colesterol al 0.1 % en cloroformo

Tubo 2: 3 gotas de aceite de maíz
Tubo 3: 3 gotas de aceite de oliva
A los tubos 2 y 3 adicione 10 gotas de cloroformo y agite hasta disolución. Luego agregue a los tres
tubos, 5 gotas de anhídrido acético, agite y adicione 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite, deje
reposar 5 minutos, observe y anote los resultados. Residuos orgánicos halogenados.
B. Índice de acidez y saponificación:
4. Índice de Acidez: Pese 1.0 g de aceite en un erlenmeyer y disuélvalo con 10 mL de etanol; adicione 2
gotas de fenolftaleína y titule con una solución etanólica de KOH 0.01 N (el punto de equivalencia se
observa cuando la solución toma un color rosado pálido persistente).
Anote el volumen gastado en la titulación y calcule el índice de acidez aplicando la fórmula siguiente:
Índice de acidez = 56 [KOH] VKOH (mL)
5. Índice de saponificación:
 Pese 1.0 g (~25 gotas) de aceite de maíz, en un balón de fondo redondo y mézclelos con 10 mL
de etanol y 10 mL de KOH etanólico 0.5 N.
 Adicione piedras de ebullición y someta la mezcla a reflujo durante 30 minutos.
Salida de agua
Entrada de agua
Mezcla
de
reacción
 Enfríe la mezcla, trasvásela a un erlenmeyer, adicione 2 gotas de fenolftaleína (la solución se

pone coloreada) y titule esta solución con H 2SO4 0.5 N, llame este volumen V1 (se titula el
exceso de KOH en la saponificación). El punto de equivalencia se logra cuando desaparece
el color.
 Prepare un blanco de la siguiente manera: mezcle 10 mL de etanol, 10 mL de KOH etanólico

0.5 N y 2 gotas de fenolftaleína en un erlenmeyer y titúlelo con H 2SO4 0.5 N, llame este
volumen V2.
 Calcule el índice de saponificación con la siguiente fórmula:
Índice de saponificación = 56 [H2SO4] (V2 – V1)
 Compare este valor con el reportado.
C. Identificación de lípidos en yema de huevo: (solo para programas del área de la salud)
Se utiliza un extracto lipídico preparado previamente a partir de una yema de huevo.
123
a. Siembre sobre una placa cromatográfica las siguientes muestras:
Muestra 1: solución de trioleína

Muestra 2: solución de lecitina
Muestra 3: solución de colesterol
Muestra 4: solución de extracto lipídico de yema de huevo
b. Corra la cromatoplaca con una fase móvil: hexano-acetato de etilo 8:2.
c. Unos grupos deben revelar la cromatoplaca con yodo. Otros grupos con ácido
sulfúrico/anhídrido acético y otros con ninhidrina. Las placas reveladas con los dos últimos
reveladores necesitan calentarse suavemente.
d. Calcule el valor de Rf para cada uno de los compuestos e identifíquelos.
e. Haga una relación entre el Rf y la polaridad de los lípidos
Grupo 7A- orgánicos peligrosos: Solubilidad de acilglicéridos

Grupo 6A Organohalogenados yodo y cloro.
-Solubilidad de acilglicéridos: aceite con cloroformo y con tetracloruro de carbono
- Residuos generado de la prueba adición de yodo a ácidos grasos
- Residuos generados de la prueba de Liebermann Burchard
Grupo 1- no peligrosos, se descaran por el desagüe: Solubilidad de acilglicéridos agua con aceite
Grupo 2C -Neutralizar, bases inorgánicas: Residuos de la prueba de índice de acidez
Grupo 2A -Neutralizar, ácidos inorgánicos: Residuos de la prueba de índice de saponificación
Grupo 10 A -Sólidos: en este recipiente se depositan las placas de cromatografía dañadas
Grupo 10 B –Guardián de seguridad: en este recipiente se depositan los capilares
Preguntas
1. ¿Que explicación ó aplicación práctica tiene el índice de acidez?

2. ¿Mediante cual de los índices descritos en la parte experimental se puede detectar la oxidación de una
grasa? Explique.
3. ¿Entre tripalmitina y oleína cual debe tener mayor índice de saponificación? ¿Porque?
4. ¿Está el colesterol dentro de la fracción saponificable o no saponificable de una muestra de yema de
huevo?
124
Fotocolorimetría y Curva de Absorción Wilson Cardona G.y Roberto Amarís A.
Sesión 25
FOTOCOLORIMETRÍA Y CURVA DE CALIBRACIÓN
Objetivos
1. Analizar los principios básicos de la fotocolorimetría

2. Determinar el espectro de absorción de un compuesto coloreado
3. Seleccionar la longitud de onda óptima o de máxima absorción
4. Realizar la curva de calibración para una solución de albúmina
5. Calcular concentraciones desconocidas de muestras de proteínas
Aspectos teóricos
La fotocolorimetría es un método que sirve para hallar concentraciones de diferentes muestras y para seguir el
curso de una reacción en experimentos de cinética química o enzimática. La técnica consiste en medir la
intensidad de luz absorbida (A) o transmitida (T) por una solución coloreada de uno o varios compuestos. La
absorción máxima ocurre a una longitud de onda () característica para cada compuesto y la intensidad de la
energía absorbida a esa longitud de onda, varía proporcionalmente con la concentración del compuesto en una
solución.
El método parece estar restringido a las sustancias coloreadas, sin embargo también se puede extender a los
compuestos incoloros, haciéndolos reaccionar con una especie que genere un producto coloreado.
Absorción de energía por sustancias coloreadas

Una sustancia es coloreada porque absorbe y transmite radiación electromagnética en la región visible del
espectro, es decir entre 400 y 800 nm (). El color que se observa es una combinación de las longitudes de onda
no absorbidas, y por lo tanto, transmitidas por la sustancia.
Espectro electromagnético
Cuando una molécula absorbe radiación ultravioleta (U.V) o visible, lo que fundamentalmente ocurre es que se
excitan los electrones de valencia que ocupan orbitales moleculares sigma () o simples,  (dobles y triples) y 
(electrones no enlazados). Al absorber un fotón de energía, el electrón puede ocupar un orbital superior
denominado “orbital antienlazante, (*)” generándose una de las siguientes transiciones:
Estas transiciones requieren diferente energía y por lo tanto diferente longitud de onda. Para una radiación, su
contenido energético es inversamente proporcional a su longitud de onda:
E = h = hc/
125
Donde: E = cantidad de energía

 = frecuencia de la radiación
h = constante de Planck
c = velocidad de la luz en el vacío
 = longitud de onda de la radiación
Las transiciones señaladas, que son las que normalmente pueden ocurrir en los compuestos orgánicos, tienen el
siguiente orden de acuerdo con su energía o longitud de onda:
Se observa que la transición que ocurre más fácilmente (menor diferencia de energía) es la  - *, y la que mas
difícilmente ocurre es la  - *. Las transiciones  - * son las que frecuentemente ocurren en compuestos
saturados y son poco útiles para fines analíticos debido a que requieren mucha energía. Las transiciones  - *
son las características de los compuestos insaturados (alquenos, alquinos, cetonas, aldehídos, ácidos
carboxílicos, aromáticos), sobre todo cuando tienen dobles enlaces conjugados. Cuando esto ocurre, la transición
es más fácil (menos energía) y la longitud de onda va aumentando, hasta llegar a la región visible del espectro
(400 -800 nm), que es donde absorben las sustancias coloreadas.
Las transiciones  - * y  - * ocurren en las moléculas que tienen pares de electrones libres y aunque son
relativamente poco energéticas, su probabilidad es baja; por ello son poco útiles en el campo analítico.
En los iones y complejos coloreados de los metales de transición (Co, Ni, Cu, Cr, Fe, Zn, etc.), los electrones de
los orbitales “d” de baja energía se promueven a orbitales “d” de alta energía cuando la molécula absorbe
radiación visibles. Estas transiciones ocurren porque las moléculas que se acomplejan al ión metálico dividen a los
orbitales “d” del ión en dos grupos: de alta y baja energía.
Espectro de absorción
Para saber con precisión la energía (o la ) de la transición (o transiciones) que ha ocurrido en una molécula
cuando se irradia con luz U.V. o visibles, es necesario determinar para ella una gráfica que relacione la intensidad
de energía que se va absorbiendo a medida que se hace un barrido por la región del espectro que nos interesa
(U.V. o visible, o ambos). Esta gráfica se llama espectro de absorción, y a partir de ella se puede deducir la
longitud de onda en la cual el compuesto absorbe con mayor intensidad la energía, es decir, donde ocurre la
transición electrónica. El conocimiento de  de máxima absorción facilita la detección de la sustancia ya sea para
determinar su concentración o para seguirle la huella en experimentos de tipo cinético.
Energía absorbida y concentración (ley de Beer)
126
La intensidad de la energía absorbida por una especie depende del número de moléculas que sufren la transición
electrónica a la  seleccionada, y ese número de moléculas depende a su vez de la concentración de la especie y
de la longitud de la celda que la contiene:
A  c x l donde: A = absorción (intensidad de la energía absorbida)

c = concentración de la muestra en mol/L
l = longitud de la celda en cm.
Esta expresión se vuelve una igualdad cuando se introduce una constante de proporcionalidad “”:
A =  x c x l (ley de Beer-Lambert)
 Se denomina coeficiente de extinción molar o absortividad molar, con unidades M-1cm-1. Es una constante para
cada especie que absorba energía en la región U.V.-visible, y su valor indica la probabilidad de que la transición
electrónica ocurra.
Aplicación de la ley de Beer-Lambert

La aplicación más importante de esta ley es la determinación de concentraciones desconocidas de soluciones
de sustancias que absorben en la región U.V.-visible. Como una primera aproximación y suponiendo
concentraciones cercanas a la de una muestra patrón, la ecuación de Beer-Lambert se puede usar para calcular
la concentración de una muestra problema (igual sustancia que el patrón), midiendo la absorbancia de la muestra
patrón (Apat.) y de la muestra problema (Aprob.). Si las condiciones de las dos mediciones son iguales (temperatura,
sustancia, aparato), se cumple que:
A/C =  x l = constante
La expresión se puede aplicar tanto a la muestra patrón como a la muestra problema, así:
Apat/Cpat = Aprob/Cprob luego Cprob = Cpat x Aprob/Apat
Para determinaciones mas precisas de concentraciones desconocidas y para minimizar al máximo las
desviaciones de la ley de Beer-Lambert, se acostumbra preparar una curva de calibración, a partir de una serie de
soluciones patrón, cuyas concentraciones sean próximas a las de las muestras problema. Tanto a las soluciones
patrón como a las muestras problema se les mide la absorbancia; con los datos de las soluciones patrón se
construye la curva de calibración (A vs. C). Las absorbancias de las muestras problema se llevan a la curva y se
deducen de ahí sus concentraciones.
Cuantificación de proteínas
La cuantificación de las proteínas se puede realizar por diversos métodos con base en algunas de sus
propiedades, como pueden ser los patrones de absorción de las radiaciones electromagnéticas de los grupos
aromáticos, la reactividad del enlace peptídico, su contenido de nitrógeno, entre otras. En la reacción de Biuret las
sustancias que contengan dos o más enlaces peptídicos, interaccionan con sales de cobre en soluciones
alcalinas, formando un complejo púrpura-violeta, como muestra la siguiente figura. Dicho complejo se cuantifica
espectroscópicamente utilizando como base una curva patrón de proteína (generalmente con albúmina)
127
Espectrofotómetros
Los espectrofotómetros permiten determinar la absorbancia de la luz en numerosas sustancias orgánicas. Estos
equipos fueron diseñados para medir directamente la intensidad de luz que es absorbida y/o transmitida por un
compuesto en una solución. A continuación se muestran los componentes básicos de estos equipos:
En el espectrofotómetro la luz de una fuente continua (lámpara de tungsteno para el visible y lámpara de deuterio
para el ultravioleta), pasa a través de un monocromador que selecciona una banda estrecha de longitudes de
onda del haz incidente. Las longitudes seleccionadas atraviesan la muestra contenida en una cubeta de vidrio o
cuarzo de espesor definido (l). Finalmente, se mide la potencia radiante de la luz que sale.
Materiales:
 Fotocolorímetro  Beaker
 Celdas del fotocolorímetro  Frasco lavador
 Tubos de ensayo grandes
Sustancias:
 Reactivo de Biuret  Muestras problema: caseína, suero sanguíneo, gelatina

 Solución patrón de gelatina (C = 8 mg/mL) (sin sabor)
 Solución salina al 0.9%
A- MANEJO DEL FOTOCOLORÍMETRO.
Antes de empezar a tomar lecturas en el instrumento, este debe calibrarse siguiendo las recomendaciones
anotadas a continuación:
a. Seleccione la longitud de onda.

b. Ajustar el fotocolorímetro a cero en transmitancia.
c. Colocar la celda o tubo que contiene la solución blanco, la cual se prepara mezclando 2 mL de reactivo de
Biuret con 2 mL de agua destilada.
d. Colocar el 100% de transmitancia.
128
e. Retirar el tubo que contiene la solución blanco.

f. Colocar el tubo que contiene la solución problema.
g. Leer la absorbancia o transmitancia.
B- DETERMINAR EL ESPECTRO DE ABSORCIÓN DE UN COMPUESTO.
a. Coloque la longitud de onda en el instrumento a 420 nm.
b. Preparar dos celdas o tubos con suficiente solución (aproximadamente hasta los ¾), utilizando en una,
agua destilada y en la otra una solución de albúmina coloreada con el reactivo de Biuret.
c. Observe que los tubos con las soluciones no tengan burbujas, límpielos externamente con un papel o tela
adecuada.
d. Calibre el instrumento siguiendo las recomendaciones anteriores.
e. Coloque el tubo con la solución problema y anote la absorbancia o transmitancia indicada en el

instrumento.
f. Repita los pasos anteriores pero aumentando la longitud de onda de 20 en 20 nm (continúe tomando
lecturas hasta alcanzar una longitud de onda de 620 nm).
g. Recoja los datos en la siguiente tabla:
 (nm) Absorbancia  (nm) Absorbancia

420 540
440 560
460 580
480 600
500 620
520
h. Dibuje una gráfica de absorbancia vs. longitud de onda. La curva obtenida corresponde al espectro para la
estructura del complejo proteínico formado por el reactivo de Biuret. Observe que se presentará una
longitud de onda en la cual habrá una mayor absorción. Esta longitud de onda debe ser una constante, la
cual será tenida en cuenta para posteriores análisis de albúmina.
C. CURVA DE CALIBRACIÓN PARA SOLUCIONES DE ALBÚMINA
a. Rotule 9 tubos de ensayo y colóqueles las siguientes soluciones como se indica en la tabla siguiente:
TUBO BLANCO 1 2 3 4 5 6 7 8
Solución 0,1 0,3 0,5 0,7 0,9 1,2

Patrón (mL)
Solución 0,5 1,0

Problema
Solución 2,0 1,9 1,7 1,5 1,3 1,1 0,8 1,5 1,0
Salina
Absorbancia
Concentración
b. Agregue en cada tubo 4 mL del reactivo de Biuret, mezcle bien y deje en reposo durante 15 minutos.
129
c. Coloque en el fotocolorímetro la longitud de onda de máxima absorbancia obtenida en la experiencia sobre el

espectro de absorción (numeral B), mida la absorbancia para cada uno de los tubos y anótelas en la tabla
anterior.
d. Calcule la concentración de proteína en cada uno de los tubos, aplicando la fórmula de dilución (C1 x V1 = C2 x
V2) y tabule los resultados de la absorbancia y concentración.
e. Grafique los resultados absorbancia y concentración tabulados en d, la línea resultante corresponde a la curva
de calibración.
f. Del gráfico, determine la concentración de las muestras problema.
g. Calcule las concentraciones de las muestras problema utilizando la ecuación de Beer-Lambert y compárelas
con las obtenidas del gráfico.
Grupo 4A-orgánicos con metales: Las muestras que contengan el rectivo de Biuret pero que no contengan
suero sanguíneo
Grupo 13 Residuos Biológicos: El suero sanguíneo se introducen en una cantidad igual de solución de peróxido
de hidrógeno del 33% y posteriormente se descarta por el desague
Preguntas
1. ¿Por qué no se le puede tomar un espectro de absorción a la albúmina sola?

2. ¿Por qué razón se eligió una sola longitud de onda para hacer todas las mediciones en la curva de absorción?
3. ¿Qué significado tiene la pendiente de la gráfica?
130
Wilson Cardona G.,y Roberto Amarís A.
BIBLIOGRAFÍA
Parte Teórica:
1. McMurry, J., Química Orgánica, Quinta edición, Internacional Thomson Editores, 2001.
2. Solomons, T., Química Orgánica, 2da edición, Editorial Limusa Wiley, 1999.
3. Fessenden, K.J. y Fessenden, J.S., Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamericana, 1983.
4. Pine, S. H. et al., Química Orgánica, McGraw-Hill, 1982.
Parte práctica:
1. Royston, R. et. Al., Experimental Organic Chemistry: A Miniscale approach, Saunders College, EEUU,
1994.
2. Vogel, A., A Textbook of Practical Organic Chemistry, 3ra edición, Longmans, 1989.
3. Mayo, D. Pike, R. Butcher, S., Microscale Organic Laboratory, 2da edición, John Wiley & Sons, 1989.
4. Shriner, R. L. et al., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, Limusa, México, 1966
(reimpr. 1995).
5. Adams, R. Johnson, J. y Wilcox, Ch., Laboratory Experiments in Organic Chemistry, Mc Millan, Nueva
York, 1963.
6. Garcia, M., Manual de Practicas de Química Orgánica I y II, Universidad Autónoma Metropolitana,
Iztapalapa, Mexico, 2002.
7. Domínguez, X, A., Química Orgánica Experimental, Limusa Wiley, México, 1982.
8. Aubad, A. López, J., Manual de Laboratorio de Química Orgánica, Editorial Universidad de Antioquia,
Medellín-Colombia, 1992.
9. Aubad, A. López, J., Texto Guía de Laboratorio de Química Orgánica, Editorial Universidad de
Antioquia, Medellín-Colombia, 2002.
10. Amarís, R., y col., Manual de Laboratorio de Fundamentos de Química, Editorial Universidad de
Antioquia, Medellín-Colombia, 2000.
11. Turizo, M., Manual de Laboratorio de Química Orgánica II, Editorial Universidad de Antioquia, Medellín-
Colombia, 1988.
12. Aubad, A., López, J., Manual de Laboratorio de Química Orgánica II, Editorial Universidad de Antioquia,
Medellín-Colombia, 1988.
13. Peña, L., Manual de Laboratorio de Química Orgánica II, Facultad de Química, Universidad Nacional
Autónoma de México, 2002.
13. Zapata, R., Manual de Practicas de Química Orgánica, Universidad de Antioquia, manuscrito
14. Osorio, R., Zapata, M., Ortiz, C., Manual de Técnicas de Laboratorio Químico, Universidad de Antioquia,
2004.
131
ANEXO:
FICHAS TOXICOLÓGICAS
http://www.merck.com.co/es/chemicals/quimicos.html
132
ACETANILIDA CH3CONHC6H5
RIESGOS TÓXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
 Causa irritación.  En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua. Llevar al medico.
 Tóxico por ingestión.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
oxígeno.
 En caso de contacto con la piel ,quitar la ropa contaminada , lavar con
agua y jabón
 En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mínimo 15min, llevar al medico si la irritación persiste.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIÓN PERSONAL
 No ingerir Para su manipulación usar :
 No inhalar  Gafas y respirador.
 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Bata de laboratorio
Color de almacenamiento: Verde Pictograma:
ACETATO DE ETILO CH3 COOC2H5

 Es tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, enjuagar la boca con abundante agua, llevar al
 Tóxico por inhalación. médico.
 Causa irritación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
 Tos, vértigo, somnolencia oxígeno si hay pérdida de conciencia. Llevar al médico,
 Dolor de cabeza.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, ducharse,
 Dolor de garganta llevar al médico.
 Perdida del conocimiento  En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mínimo 15 min, llevar al medico.
 Calentamiento intenso puede ocasionar combustión violenta o  Extinguidor clase B.
explosión.  Guantes de nitrilo
 Extremadamente inflamable
 Mezcla vapor/aire son explosivas
Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:
ACETATO DE PLOMO TRIHIDRATADO (CH3 COO)2Pb.3H 2O

RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
 Fatal por ingestión.  En caso de ingestión, provocar vómito, llevar al médico.
 Tóxico por inhalación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, si es el caso dar
 Cancerígeno. respiración artificial o suministrar oxígeno.
 Se absorbe a través de la piel.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon, ducharse.
 En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min, prestar atencion medica.

 No ingerir Para su manipulación usar:
 No inhalar  Gafas.
 Evitar contacto con la piel.  Campana extractora.
 Bata de laboratorio.
 Guantes de nitrilo
Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictogramas:
133
ACETOFENONA C 6H 5COCH3
 Tóxico por inhalación  En caso de ingestión, llevar al médico.
 Tóxico por ingestión.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, si se ha perdido la
 Causa irritación en los ojos conciencia dar respiración artificial u oxígeno.
 Se absorbe a través de la piel  En caso de contacto con la piel lavar con gran cantidad de agua
 Actúa como narcótico. minimo15 min.
 El consumo de bebidas alcohólicas aumenta su toxicidad  En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua mínimo 15 min. Prestar atención medica.
 Evitar contacto con la piel y ojos.  Bata de laboratorio
 Por encima de 820 C puede formar mezclas explosivas con vapor/ aire  Guantes de nitrilo
 Campana extractora
ACETONA CH3CO CH3

 Tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, enjuagar la boca llevar al medico
 Tóxico por inhalación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, reposo ,.Prestar asistencia
 Se absorbe a través de la piel. médica,
 Puede causar daño en la cornea.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar con
 En contacto con la piel la puede resecar e irritar bastante agua, llevar al medico
agua mínimo 15min. Llevar al médico.
 No ingerir. Para su manipulación usar:
 No inhalar.  Gafas
 Evitar el contacto con la piel y los ojos.  Bata de laboratorio
 Mezclar vapor/aire puede ser explosiva  Guantes de nitrilo
 Campana.
 Extinguidor clase B
ÁCIDO ACÉTICO CH3COOH

 Tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, no provocar vomito, dar agua, leche o leche de
 Tóxico por inhalación. magnesia, llevar al médico.
 Causa fuertes quemaduras  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, posición semiincorporada.
 Irritante al sistema respiratorio Prestar atención medica
 En caso de contacto con la piel o proyección en los ojos lavar con
bastante agua mínimo 15
min. Llevar al medico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCION PERSONAL

 No inhalar  Gafas y respirador
 Evitar contacto con la piel y ojos.  Bata de laboratorio y capa.
 Campana extractora.
 Extinguidor clase B.
Color de almacenamiento: Blanco y Negro Pictograma:
134
ANHÍDRIDO ACETICO (CH3CO)2 O
 Causa severas quemaduras.  En caso de ingestión, no provocar vómito, dar agua, leche o leche de
 Tóxico por ingestión. magnesia, llevar al médico.
 Severos daños a la salud.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
 Tóxico por inhalación oxígeno, llevar al medico.
 Dañino para la piel.  En caso de contacto con la piel , lavar con abundante agua, llevar al
medico
agua, mínimo 15 min. llevar al medico.
 Evitar contacto con la piel y ojos.  Bata de laboratorio y delantal
 Campana
Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictogramas:
ÁCIDO ACETIL SALICILICO 2-CH3COOC6H4COOH

 Irrita los ojos  En caso de ingestión, enjuagar la boca con bastante agua, Llevar al
 Irrita la piel médico.
 Irrita el sistema respiratorio  En caso de contacto con la piel o la ropa, lavar inmediatamente la
 Efectos sobre la vejiga el higado, riñones y sistema nervioso central y piel, quitar la ropa y lavar con bastante agua, por 15 min.
cardiovascular.  En caso de proyección en los ojos lavar inmediatamente con
bastante agua, llevar al medico.
 Evitar el contacto con la piel y los ojos.  Gafas
 Evitar la dispersión del polvo.  Bata de laboratorio
ACIDO BENZOICO C6H5COOH

 Tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, enjuagar la boca, provocar vomito. llevar al médico
 Tóxico por inhalación.  En caso de inhalación llevar a un lugar fresco.
 Causa irritación de la piel  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa lavar piel con agua y jabón
 Enrojecimiento y dolor de ojos.  En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
 Dolor abdominal, náuseas, vomito. agua, mínimo 15 min.Llevar al medico.

 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Campana extractora.
 Evitar llamas, la sustancia se sublima a 100C  Bata de laboratorio
135
ACIDO CLORHIDRICO HCl
 Fatal si es ingerido.  En caso de ingestión, no provocar vómito, dar leche o leche de
 Fatal si es inhalado. magnesia, llevar al médico.
 Causa daños en el sistema respiratorio, ojos y piel.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, posición
 Causa severas quemaduras. semiincorporado, dar respiración artificial .Llevar al medico.
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa ducharse. Llevar al
medico.
 En caso de contacto en los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mínimo 15 min.Llevar al medico.

 Evitar contacto todo contacto.  Bata de laboratorio.
 Material corrosivo.  Guantes de nitrilo.
Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictograma:
ACIDO FORMICO HCOOH

 Toxico si es ingerido  En caso de ingestión, no provocar vomito, prestar atención médica.
 Toxico si es inhalardo  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, posición
 Edema pulmonar. semiincorporadaPrestar atención medica.
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse.
 En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua.Prestar
atención médica en ambos casos.

 No inhalar  Gafas
 Evitar todo contacto.  Bata de laboratorio
 Guantes de nitrilo.
Color de almacenamiento: Blanco y Negro Pictogramas:
ACIDO FUMARICO Trans-COOH-CH=CHCOOH

 Se puede absorber por ingestión.  En caso de ingestión, enjuagar la boca, dar gran cantidad de agua,
 Irrita la piel, ojos y sistema respiratorio. dar reposo.
 En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar dar reposo.
atención médica

 Evitar la dispersión del Polvo.  Bata de laboratorio
 Por combustión forma humos irritantes de acido maleico.  Guantes de nitrilo.
136
ACIDO NITRICO HNO3
 Tóxico por inhalación.  En caso de ingestión, no provocar vomito, dar agua, leche o leche de
 Fatal si es ingerido. magnesia, llevar al medico.
 Causa quemaduras al contacto con el líquido y los vapores.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, posición
 Causa irritación en el sistema respiratorio semiincorporada,dar respiración artificial .Llevar al medico
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse.Llevar al medico
agua, mínimo 15min.LLevar al medico.

 No ingerir  Para su manipulación usar:
 Evitar todo contacto.  Capa y bata de laboratorio
ACIDO MALEICO Cis-HOOHCH=CHCOOH

 Se puede absorber a traves de la piel y por ingestión.  En caso de ingestión, enjuagar la boca, dar gran cantidad de agua.
 Produce irritación de piel, ojos y sistema respiratorio.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo.Prestar
 Produce dermatitis. atención medica.
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, lavar con agua y
jabón.
atención médica

 Evitar la dispersión del polvo.  Bata de laboratorio
 En caso de incendio se desprenden gases toxicos.  Guantes de nitrilo.
ÁCIDO SALICÍLICO o-HOC 6H4 COOH

 Tóxico por ingestión.  En caso de ingestión inducir vómito, llevar al médico.
 Causa irritación en la piel y ojos.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo.Llevar al
 Puede absorberse a través de la piel. medico.
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa lavar con agua y
jabón, llevar al medico.
agua, mínimo 15 min.Llevar al medico.

 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Gafas.
 Se descompone al calentarse intensamente produciendo vapores de  Bata de laboratorio.
fenol.  Guantes de nitrilo.
Color de almacenamiento: Verde Pictogramas:
137
ÁCIDO SULFURICO H2SO4
 Es tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, no provocar vomito, dar gran cantidad de agua,
 Tóxico por inhalación llevar al médico.
 Causa severas quemaduras.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, posición semiincorporado,
 Causa irritación al sistema respiratorio. dar respiración artificial .Llevar al medico.
 Edema pulmonar.  En caso de contacto con la piel y la ropa quitar la ropa y lavar la dermis
con gran cantidad de agua Llevar al médico.
 En caso de contacto con los ojos, lavar con bastante agua, mínimo 15
min. Llevar al médico.

 Evitar contacto con la piel y ojos.  Bata de laboratorio.
 Puede ser peligroso al ambiente.  Campana extractora.
 Material corrosivo  Guantes de nitrilo
 Respirador
ANILINA C6H5NH2
 Fatal por ingestión.  En caso de ingestión, provocar vómito, llevar al médico.
 Fatal por inhalación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo. LLevar al
 Vapores extremadamente irritantes. medico.
 Se absorbe a través de la piel  En caso de contacto con la piel quitar la ropa contaminada lavar con
 Fatal al contacto. bastante agua y jabón, llevar al medico
agua mínimo 15 min. LLevar al medico.
.
 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Respirador.
 Por encima de 93 0 forma mezclas explosivas vapor/aire.  Bata de laboratorio.
ACETAMIDA (Etanamida) CH3CONH2

 En caso de ingestión: NO provocar el vómito. NO dar nada de beber y
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION someter a atención médica.
La sustancia irrita los ojos y la piel. El aerosol de la sustancia irrita el tracto  En caso de inhalación: Aire limpio, reposo, posición de semiincorporado y
respiratorio. someter a atención médica.
 En caso de contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA piel con agua abundante o ducharse.
Esta sustancia es posiblemente carcinógena para los seres humanos.  En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante
varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad), después consultar a un médico.
 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Respirador.
 Combustible: Evitar llama abierta  Capa - Bata de laboratorio.
 Evitar la dispersión de polvos  Guantes de nitrilo
138
BENZALDEHIDO C6H5CHO
 Es tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, provocar vomito, enjuagar la boca con agua, llevar
 Tóxico por inhalación al médico.
 Evitar el contacto con la piel.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
oxígeno si hay pérdida de conciencia.
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa ducharse, llevar al medico.
 En caso de contacto con los ojos, lavar con bastante agua, mínimo 15
min. Llevar al medico.

 No inhalar  Gafas y bata de laboratorio
 Evitar contacto con la piel y ojos.  Campana extractora
 Por encima de 93 0 forma mezclas explosivas vapor/aire.  Guantes de nitrilo.
BENCENO C6H6
 Tóxico por ingestión.  En caso de ingestión no provocar vómito, llevar al médico.
 Tóxico por inhalación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo. Llevar al
 Cancerígeno. medico.
 Se absorbe a través de la piel.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse, llevar al
medico.
agua mínimo 15 min., llevar al medico.

 Evitar contacto con la piel.  Campana extractora.
BICARBONATO DE SODIO NaHCO3

 Irritacion de piel y ojos.  En caso de ingestion dar gran cantidad de agua, prestar atencion
médica.
 En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo.
 En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabon
 En caso de proyección en los ojos lavar inmediatamente con
bastante agua, mínimo 15 min, presrar atencion medica.

 Evitar la dispersion del polvo.  Campana extractora.
 Al calentar intensamente produce gases toxicos de dioxido y monoxido de  Bata de laboratorio.
carbono.
139
BROMO Br2
 Fatal por inhalación.  En caso de ingestión, no provocar vómito, no dar nada a beber., llevar al
 Fatal por ingestión. médico.
 Causa severas quemaduras.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, posición semiincorporado,
 Vapores extremadamente irritantes. dar reposo.Llevar al medico.
 En caso de contacto con la piel,quitar la ropa lavar varias vaces con agua,
llevar al medico
 En caso de contacto con los ojos, lavar con bastante agua, mínimo 15 min.
Llevar al medico

 Calentamiento intenso produce humos toxicos  Respirador
1-BUTANOL CH3CH2CH2CH2 OH
 En caso de ingestión, provocar vómito, llevar al médico.
 Tóxico por inhalación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca,dar reposo.Llevar al
 Se absorbe a través de la piel. medico
 Dolor de cabeza,vertigo,vomito  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, lavar con abundante
 Conjuntivitis, somnolencia, agua, llevar al medico
 Colicos abdominales  En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.

 Evitar contacto con la piel.  Guantes de nitrilo
2-BUTANOL CH3CH2OHCH2CH3
 En caso de ingestión, provocar vómito, llevar al médico.
 Provoca irritación ocular grave.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca,dar reposo.Llevar al
 Puede provocar somnolencia o vértigo. medico

 Evitar contacto con la piel.  Guantes de nitrilo
 Manténgase alejado de fuentes de calor  Campana extractora.
140
CLOROFORMO CHCl3
 Fatal por ingestión.  En caso de ingestión, provocar vomito. llevar al medico.
 Fatal por inhalación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial,
 Cancerígeno. llevar al medico.
 Se absorbe a través de la piel.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse, llevar al
 Causa irritación al sistema respiratorio. medico.
agua, mínimo 15min, llevar al medico

 Evitar contacto con la piel y los ojos  Capa y bata de laboratorio
 Evitar el contacto de adolescentes y niños.  Guantes de nitrilo
 Puede ser peligroso para el ambiente.  Campana extractora.
1-CLOROBUTANO CH 3(CH 2)3Cl

 La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.  En caso de ingestión, enjuagar la boca y Llevar al medico.
 La sustancia puede causar efectos el sistema nervioso  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, prestar atencion medica.
 En caso de contacto con la piel quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon, llevar al medico
agua, mínimo 15min. LLevar al medico.
Para su manipulación usar:
 No ingerir
2-CLORO-2-METILPROPANO (TERT-BUTILCLORURO) (CH3)3CCl

 En caso de ingestión, enjuagar la boca y Llevar al medico.
 La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, prestar atencion medica.
 La sustancia es muy inflamable  En caso de contacto con la piel quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon, llevar al medico
agua, mínimo 15min. LLevar al medico.
Para su manipulación usar:
 No ingerir
141
CLORURO FERRICO.6H2O FeCl3 . 6H2 O
 Tóxico por ingestión.  En caso de ingestion dar gran cantidad de agua provocar vomito, llevar al
 Causa irritación si es inhalado médico.
 Tóxico por inhalarción.  En caso de inhalación llevar a un área fresca.
 En caso de contacto con la piel, lavar con bastante agua.

 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Bata de laboratorio.
DICLOROMETANO CH2Cl2
 Se puede absorber a traves de la piel.  En caso de ingestión, no provocar vomito, enjuagar la boca, dar a
 Produce dolor de cabeza, vertigo beber abundante agua y prestar atención médica.
 Dolor abdominal  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo.Prestar
 Enrojecimiento de piel y sequedad. atención medica.
 Sensación de quemazón.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, lavar con agua y
jabón

 No inhalarr  Gafas
 En contacto con llama o superficie calientes se descompone y produce  Guantes de nitrilo.
gases toxicos y corrosivo.  Campana extractora
Color de almacenamiento: Blanco rayado Pictograma:
DICROMATO POTASIO K2Cr2O7

 Fatal si es ingerido.  En caso de ingestión dar gran cantidad de agua, llevar al médico.
 Puede causar ulceras externas.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
 Es tóxico por inhalación. oxígeno si es el caso, llevar al medico.
 Puede causar quemaduras.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar
 Cancerígeno inmediatamente con bastante agua o ducharse, llevar al medico.
 Se absorbe a través de la piel.  En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante

 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Bata de laboratorio y capa
Color de almacenamiento: amarillo Pictograma:
142
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (NO2) 2C6H3NHNH2
 Tóxico por ingestión  En caso de ingestión, provocar vómito, llevar al médico.
 Tóxico por inhalación.  En caso de inhalrción, llevar a un área fresca, si se ha perdido la
 Causa irritación conciencia dar respiración artificial u oxígeno, llevar al medico.
 En caso de contacto con la piel, lavar con bastante agua.
agua, mínimo 15min.LLevar al medico
 Este producto contiene al menos 10% de agua, si el nivel de agua  Campana extractora.
disminuye puede ser explosivo
Color de almacenamiento: Rojo Rayado Pictograma:
ETANOL CH 3CH 2OH

 Irritación sistema respiratorio.  En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua.Llevar al médico.
 Irritación ojos  En caso de inhalación, llevar a un área fresca,dar reposo.
 Fatiga, piel seca.  En caso de contacto con la piel o la ropa, lavar inmediatamente la
 Puede causar efectos en el sistema nervioso central. piel con bastante agua. Solicitar atención médica.
 Cirrosis hepatica.  En caso de proyección en los ojos lavar inmediatamente con
 Consumir en embarazo puede causar daños al feto. bastante agua.

ETER DIETILICO (C2 H 5)2 O

 Toxico por inhalación  En caso de ingestión no provocar vómito, dar gran cantidad de agua,
 Causa irritación. llevar al medico.
 Tóxico por ingestión.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
 Se absorbe a través de la piel oxígeno en caso de pérdida de conciencia, llevar al medico.
 En caso de contacto con la piel y la ropa, lavar con bastante agua,
mínimo 15 min. Lave la la ropa antes de volver a usar, llevar al medico.
agua, mínimo 15min.LLevar al medico
 No ingerir. Para su manipulación usar:
 No inhalar.  Gafas
 Evitar el contacto con la piel y los ojos  Bata de laboratorio.
143
FENILHIDRAZINA C6H5 NHNH2 / C6 H8 N2
 Es tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, no provocar vómito, dar gran cantidad de agua,
 Irrita los ojos, piel, sistema respiratorio.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial,
 Se absorbe a traves de la piel. prestar atencion médica.
 Puede causar dermatitis  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada,
 Cancerígeno. ducharse,llevar al medico
 Puede causar alteraciones renales y hepaticas.  En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mínimo 15min. LLevar al medico
 Evitar todo contacto.  Guantes de nitrilo
 Por encima de 80ª C puede formar mezclas explosivas vapor-aire  Bata de laboratorio.
Color de almacenamiento: blanco rayado Pictograma:
FENOL C6 H5 OH
 Fatal por ingestión.  Usar Guantes apropiados. de proteccion al aplicar los primeros auxilios
 Se absorbe a través de la piel.  En caso de ingestión dar, aceite de oliva, carbón activado en agua o
 Causa severas quemaduras. mantequilla para inducir vomito llevar al médico.
 Fatal por inhalación.  En caso de contacto con la piel use algodón untado de glicerina o
polietilenglicol, esto por un tiempo de 10 min, luego lavar la piel con
solución jabonosa por un tiempo mínimo de 15 min, llevar al medico.
agua, mínimo 15 min.LLevar al medico

 No inhalar  Gafas y Respirador
 Evitar contacto con la piel.  Bata de laboratorio.
Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictograma:
FENOLFTALEINA C6H4COOC(C6H4-4-OH)2 /C20H14O4

 Tóxico por inhalación 2-4 copas de leche, llevar al médico.
 Causa irritación de piel y ojos  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
 Causa irritacion del sistema respiratorio y degestivo. oxígeno si hay pérdida de conciencia.Prestar atencion medica.
 En caso de contacto con la piel o proyección en los ojos, lavar con
bastante agua, mínimo 15 min.
agua, mínimo 15min.LLevar al medico si la irritacion persiste.

144
FORMAMIDA HCONH2
 Tóxico por ingestión.  En caso de ingestión dar agua, provocar vómito, llevar al médico.
 Tóxico por inhalación.  En caso de inhalación, llevar a un área despejada y si es el caso dar
 Dañino a la salud. respiración artificial , prestar atencion medica
 Se absorbe a través de la piel.  En caso de contacto con la piel ,quitar la ropa contaminada, lavar
 Teratogénico (deformación en el embrión, o mujer en gestación.) inmediatamente con bastante aguay jabon, prestar atencion medica
 Causa irritación en los ojos y la piel.  En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Campana extractora.
 Bata de laboratorio y capa
Color de almacenamiento: blanco rayado Pictograma:
FORMALDEHIDO HCHO
 Cancerígeno  En caso de ingestión, no provocar vomito, dar gran cantidad de agua,
 Causa quemaduras leche o leche de magnesia. Llevar al médico.
 Fatal si es ingerido  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial
 Fatal si es inhalado u oxígeno si hay pérdida de conciencia.Llevar al medico
 Excepcionalmente dañino a la salud y al contacto  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar la piel
con agua y jabon durante 15 min, llevar al medico.
 Evitar todo contacto  Bata de laboratorio y capa.
 Combustible  Campana extractora.
  Guantes de nitrilo.
D ( - ) FRUCTOSA C6 H12O 6
 Propiedades toxicas estan siendo investigadas  En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua, prestar atención
médica.
 En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo.
 En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabon.
 En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua minimo 15
min.

 Al calentarse intensamente puede producir gases de dioxido y monoxido  Bata de laboratorio
de carbono.  Gafas
145
GLICINA NH2CH2COOH.
 Es tóxico por ingestión  En caso de ingestión suministrar gran cantidad de agua. Llevar al
médico.
 En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar inmediatamente con
bastante agua, mínimo 15 min, prestar atencion medica si la irritacion
persiste.

 No ingerir Para su manípulación usar:
 Gafas
 Bata de laboratorio
GLICERINA HOCH2CH (OH )CH2OH

 Tóxico por ingestión  En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua, llevar al médico.
 Puede causar irritación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca.
 En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar inmediatamente con
bastante agua, mínimo 15 min, prestar atencion medica si la irritacion
persiste.

 Evitar contacto con la piel y ojos.  Gafas
Color de almacenamiento: Rojo Pictograma:
D-GLUCOSA C6 H12O 6
 Irritacion de ojos.  En caso de ingestión, enjuagar la boca con agua.
 En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar dar reposo.
agua, mínimo 15 min, presrar atencion medica si la irritacion persiste.

146
HEXANO CH3(CH2)4CH3
 Se absorbe a través de la piel  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
oxígeno si hay pérdida de conciencia.Llevar al medico
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon, llevar al medico.
agua minimo 15 min.Llevar al medico

 Evitar contacto con la piel y ojos.  Bata de laboratorio y capa.
 Extremadamente inflamable.  Campana extractora.
HIDRÓXIDO DE SODIO NaOH

 En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua, luego vinagre
 Causa severas quemaduras. diluido, jugo de frutas o huevo batido con agua. llevar al medico
 Fatal si es ingerido.  En caso de inhalarción, llevar a un área fresca, dar respiración
 Tóxico por inhalación. artificial u oxígeno en caso de pérdida de conciencia.Llevar al medico.
 Por inhalarción puede causar daños en el sistema respiratorio  En caso de contacto con la piel lavar inmediatamente con gran
cantidad de agua 15 min.tos, luego lavar de nuevo con suficiente agua,
llevar al medico.

 Guantes de de nitrilo.
METANOL CH3OH
 Es tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua, provocar vómito,
 Tóxico por inhalación. llevar al médico.
 Se absorbe a través de la piel  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración
 Si se ingiere puede producir ceguera. artificial u oxígeno si hay pérdida de conciencia.Llevar al medico.
 Dañino para la salud.  En caso de contacto con la piel y la la ropa , quitar la ropa
 Dolor de cabeza. contaminada,lavar la piel con bastante agua mínimo 15min, llevar al
medico.

 No inhalar  Gafas y máscara.
 Evitar contacto con la piel y ojos.  Capa y bata de laboratorio.
 Altamente inflamable.  Campana extractora.
  Guantes de nitrilo.
147
α-NAFTOL C10H7OH
 Es tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua, llevar al médico.
 Tóxico por inhalación  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial
 Causa irritación en los ojos y la piel u oxígeno si hay pérdida de conciencia, llevar al medico.
 Fatal si se absorbe a través de la piel.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar la piel
con agua y jabon, llevar al medico.
agua minimo 15 min.Llevar al medico.

 Evitar contacto con la piel y ojos.  Respirador
 -NAFTOL C10 H7 OH
 Tóxico por ingestión.  En caso de ingestion, dar gran cantidad de agua, llevar al médico.
 Toxico por inhalación.  En caso de inhalación llevar a un área fresca, dar respiración artificial
 Causa irritación si es inhalardo. u oxigeno, llevar al medico.
 En caso de contacto con la piel, lave con solución jabonosa y agua,
mínimo 15 min, llevar al medico.

 Evitar contacto con la piel.  Bata de laboratorio.
NINHIDRINA C 9 H6 O 4
 Toxico por inhalarción  En caso de ingestión, no provocar vomito,llevar al medico.
 Toxica por ingestión.  En caso de inhalarción, llevar a un área fresca, si hay pérdida de la
 Se puede absorber a traves de la piel. conciencia dar respiración artificial o suministrar oxígeno, dar reposo.
 Irritacion de ojos, piel y sistema digestivo.  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar
con agua y jabon/ o proyección en los ojos lave inmediatamente con
bastante agua, mínimo 15 min, presrar atencion medica.

 No inhalarr  Gafas.
 Evitar contacto con ojos, piel y la ropa.  Campana extractora.
148
TRATO DE PLATA Ag NO3
 Perdida de visión  En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua y prestar atención
 Sensación de quemazón médica.
 Quemaduras cutaneas  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar dar reposo.
 Tos, dificultad respiratoria.  En caso de contacto con la piel o la ropa, quitar la ropa contaminada.
 Dolor abdominal. lavar inmediatamente la piel con agua. Prestar atención médica.
 Pigmentación gris de la piel y uñas marrones.  En caso de proyección en los ojos lavar con abundante agua, llevar
 Puede afectar la sangre formando metahemoglobina. al medico.

Color de almacenamiento: Amarillo Pictograma:
NITROBENCENO C6H5NO2
 Fatal si es ingerido  En caso de ingestión, provocar vómito, llevar al médico.
 Fatal si es inhalado  En caso de inhalarción, llevar a un área fresca, dar respiración artificial
 Se absorbe a través de la piel u oxígeno si hay pérdida de conciencia, llevar al medico.
 Dañino a la salud y al contacto  En caso de contacto con la piel , quitar la ropa contaminada lavar con
 Tiene efectos acumulativos. agua y jabon , llevar al medico
agua minimo 15 minLLevar al medico.

 Evitar contacto con la piel y ojos.  Bata de laboratorio y delantal
 Combustible.  Campana extractora
.
PERMANGANATO DE POTASIO KMnO4

 Tóxico por inhalación. llevar al médico.
 Causa severa irritación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
oxígeno si hay pérdida de conciencia, llevar al medico.
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon. Llevar al medico.
agua minimo 15 min.Llevar al medico.

 Evitar el contacto con la piel y los ojos.  Bata de laboratorio.
 En contacto con material combustible puede causar fuego.  Campana extractora.
 Material fuertemente oxidante.  Guantes de nitrilo.
Color de almacenamiento: Pictograma:
149
POTASIO CIANURO KCN
 Fatal si es ingerido  En caso de ingestión, y perdida de conciencia caliente suavemente
 Fatal si es inhalado unas perlas de nitrato de Amilo y de a aspirar los vapores por 15
 Causa quemaduras en los ojos. min.tos, cuando recobre la memoria provocar vomito y llevar al
 Es irritante para la piel médico.
 En contacto con ácidos libera gases venenosos  En caso de inhalación, aspirar los vapores de las perlas de nitrato
 Se absorbe a través de la piel de amilo, por 15 segundos, repetir 5 veces en intervalos de 15
 En contacto con agua libera gases toxicos. segundos.
 Dañino a la salud y al contacto  En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar
con agua y jabon, llevar al medico.
agua minimo 15 min. LLevar al medico.

 No inhalar  Gafas, respirador
 Evitar el contacto con la piel y los ojos.  Bata de laboratorio
Color de almacenamiento: negro blanco Pictograma:
RESORCINOL 1,3-(HO)2 C 6H4

PROPIEDADES FÍSICAS CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
 Toxico por ingestion  En caso de ingestión, provocar vomito, llevar al medico.
 Toxico por inhalarcion  En caso de inhalarción, llevar a un área fresca ,dar respiracion
 Se absorbe a traves de la piel. artificial, dar reposo.Llevar al medico
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar
con agua y jabon/ o proyección en los ojos lave inmediatamente con
bastante agua, mínimo 15 min, presrar atencion medica en ambos
casos.

 No inhalarr  Gafas.
 Evitar contacto con la piel, ojos y la ropa.  Guantes de nitrilo.
SACAROSA C12H22O 11
 Irritacion del sistema respiratorio.  En caso de ingestión dar gran cantidad de agua, llevar al medico.
 Sensibilizacion de la piel.  En caso de inhalarcion llevar a un area fresca, dar reposo.
 En caso de contacto con la piel, y proyección en los ojos lave
inmediatamente con bastante agua, mínimo 15 min.

 Al calentarse intensamente puede producir gases toxicos de dioxido y  Para su manipulación usar:
monóxido de carbono.  Gafas
150
SODIO NITRITO NaNO2
 Es tóxico por ingestión  En caso de ingestión, dar gran cantidad de agua, provocar vomito, llevar
 Puede causar irritación al médico.
 Es Tóxico por inhalación.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar respiración artificial u
oxígeno si hay pérdida de conciencia, llevar al medico.
 En caso de contacto con la piel lavar con agua y jabón por un tiempo
mínimo de 15 min, llevar al medico.

 Fuertemente oxidante.  Campana extractora.
Color de almacenamiento: Amarillo Pictograma:
SULFATO DE COBRE 5H2 O CuSO4. 5 H2O

 Es tóxico por ingestión.  En caso de ingestión, provocar vómito, llevar al médico.
 Irritante para el sistema respiratorio y la piel.  En caso de inhalación llevar a un area fresca, dar respiración artificial u
oxiceno,llevar al medico.
 En caso de contacto con la piel, lavar con bastante agua, mínimo 15 min.

 Evitar contacto con la piel y ojos.  Gafas y bata de laboratorio
SULFATO DE SODIO Na2 SO4

 Dolor abdominal, diarrea, vomito  En caso de ingestión, provocar vomito, y prestar atención médica.
 Se puede absorber por inhalarción.  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo.
 En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, lavar con agua y
jabón.
atención médica

151
TETRACLORURO DE CARBONO CCl4
 Fatal por ingestión.  En caso de ingestión no provocar vómito, llevar al médico.
 Fatal por inhalarción.  En caso de inhalación si es el caso dar respiración artificial o
 Cancerígeno. suministrar oxígeno.
 Se absorbe a través de la piel.  En caso de contacto con la piel o proyección en los ojos lavar
inmediatamente con bastante agua, mínimo 15 min.

 Evitar contacto con la piel.  Respirador.
TOLUENO C6 H5CH3
 Fatal por ingestión.  En caso de ingestión, no provocar vómito, llevar al médico.
 Fatal por inhalarción  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, si pierde la conciencia dar
 Causa irritación en el sistema respiratorio. respiración artificial u oxígeno.
bastante agua, mínimo 15 min y repetir la operación.

 Evitar contacto con la piel y los ojos  Gafas.
 No inhalar.  Respirador.
 Extinguidor clase B
p-TOLUIDINA C6 H4 CH3NH2
 Formacion de metahemoglobina  En caso de ingestión, enjuagar la boca, provocar vomito, prestar
 Irritacion de ojos y piel atención médica.
 Se puede absorber por la piel  En caso de inhalación, llevar a un área fresca, dar reposo,
respiración artificial.Prestar atención medica.

 Evitar todo contacto  Bata de laboratorio
 .Por encima de 860 C puede formarse mezclas explosivas vapor/aire  Guantes de nitrilo.
152
UREA NH2 CONH2
 Enrojecimiento ojos.  En caso de ingestion dar gran cantidad de agua, prestar atencion
 Dañino si es inhalardo médica.
 Irritacion de piel, ojos y sistema respiratorio  En caso de inhalacion llevar a un area fresca dar respiracion artificial
 En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabon
 En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua. , minimo
15 min.Prestar atención médica.

 Evitar contacto con los ojos y piel. Para su manipulación usar:
 La sustancia se descompone al calentar intensamente por encima del  Gafas
punto de fusión, produciendo gases toxicos.  Bata de laboratorio
YODO I2
 Fatal si es ingerido.  En caso de ingestión no provocar vómito, dar agua, leche o leche de
 Causa severa irritación magnesia, llevar al médico.
 Fatal si es inhalardo.  En caso de inhalación llevar a un área fresca, si hay pérdida de
conciencia dar oxígeno o respiración artificial.
abundante agua, mínimo 15 min.

 No inhalarr  Gafas y respirador
 Evitar contacto con la piel y los ojos.  Bata de laboratorio.
Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictograma:
153

Manual de Organica - Low

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MANUAL DE PRÁCTICAS DE FUNDAMENTOS DE

Compilado por: Colaboradora

Wilson Cardona Galeano Cecilia Ramírez Ramírez

Roberto Amarís Amarís

2. Disminución de las cantidades de reactivos.

Además de lo anterior, también se incluye:

4. Al final de cada práctica de propiedades químicas de grupos funcionales (hidrocarburos, alcoholes,

Wilson Cardona Galeano

“ Copiar de un autor es plagio,

PREVENCIÓN DEL RIESGO QUÍMICO EN EL LABORATORIO 3

1 SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES 10

PREVENCIÓN DEL RIESGO QUÍMICO EN EL LABORATORIO

1. Normas generales de trabajo en el laboratorio.

1.1. Normas generales de conducta.

1.2. ANTES DE INICIAR LA PRÁCTICA:

1.2. Utilización de productos y materiales

2. Clasificación de los residuos peligrosos (RESPEL)

1. NO PELIGROSOS 8. PARA RECUPERAR:

4. METALES 11. APROVECHAMIENTO

3.1. Pictograma de riesgos

3.2. BANDA DE COLOR EN LAS ETIQUETAS PARA ALMACENAMIENTO DE REACTIVOS

 Aerosoles envasados en recipientes no rellenables fabricados en metal, vidrio o plástico y dotados de

AMARILLO (Peligro por comburencia: almacenar separado de materiales combustibles o inflamables).

Fuente: Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (SGA),

4. MANEJO Y DISPOSICIÓN DE LOS RESIDUOS NO PELIGROSOS: PUNTO ECOLÓGICO

 CANECA GRIS (PAPEL, CARTON)

 CANECA VERDE (GUANTES, RESTOS ORGÁNICOS BIODEGRADABLES)

 CANECA AZUL (PLASTICO) Envases de bebidas no retornables, envases retornables inservibles,

 CANECA BLANCA (VIDRIO)

6.3. Derrame de productos químicos sobre la piel.

6.4. Actuación en caso de producirse corrosiones en los ojos.

6.5. Fuego en el laboratorio.

6.5.1. Fuegos pequeños:

6.5.2. Fuegos grandes:

6.6. Fuego en el cuerpo

1. HALAR el pasador de seguridad

2. DIRIGIR la manguera de descarga hacia la base

4. BARRER en forma de zigzag sobre el incendio

Embudo Probeta Pipeta

Vidrio Cápsula Mortero Mechero

Pinza para Aro metálico Malla de Gradilla

SOLUBILIDAD Y CLASIFICACION POR SOLVENTES

1. Examinar la solubilidad de algunos solutos en diferentes disolventes

Nota: Repasar la teoría de enlace (enlace iónico, covalente polar y no polar)

1. Naturaleza de las moléculas

2. Grupos Funcionales en Química Orgánica

Nombre Estructura Características

Nombre Estructura Características

Aromático Grupo no polar

Alqueno R Grupo no polar

Por solubilidad se puede entender dos cosas diferentes:

En cuanto a las fuerzas intermoleculares, estas se pueden clasificar de la siguiente forma:

Fuerzas de van der Waals

Interacciones dipolo inducido- dipolo inducido

 Interacciones entre moléculas polares

Representación de las interacciones intermoleculares por puentes de hidrógeno

En la siguiente figura se representa esquemáticamente las atracciones intermoleculares que se producen

Análisis de la solubilidad de los compuestos orgánicos:

Para analizar la solubilidad en agua de un compuesto orgánico, observamos la longitud de la cadena

Solubilidad en agua de ácidos orgánicos y fenoles en medio básico

Solubilidad en agua de una base orgánica en medio ácido

3. Clasificación por solventes

Grupo Solvente o reactivo Grupos funcionales posibles