INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGANICA Y POLIMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS

FUNCIONALES.

PRACTICA:
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCILICO Y AC. BENZOICO,
REACCIÓN DE CANIZZARO

EQUIPO 8:
- CASTRO ESTRADA SEBASTIAN
- CARRILLO MEDELLIN DENISSE ANDREA
- GARCIA BLANCAS ANDREA DANIELA
- MARTÍNEZ MARTÍNEZ LUIS ÁNGEL

PROFESORA:
MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO

FECHA DE ENTREGA: 27 DE OCTUBRE 2023.

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INDICE

MARCO TEÓRICO ............................................................................................................................. 3

REACCIÓN GLOBAL DEL PRODUCTO ................................................................................................. 6
MECANISMO DE REACCIÓN ............................................................................................................. 6
MATRIZ DE COMPRENSIÓN .............................................................................................................. 7
FLUJOGRAMA................................................................................................................................... 8
HOJAS DE SEGURIDAD ...................................................................................................................... 9
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS ..................................................................................................... 10
OBSERVACIONES ............................................................................................................................ 11
CONCLUSIONES .............................................................................................................................. 13

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MARCO TEÓRICO
Aldehídos: Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los
aldehídos. Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono
del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de
hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo.

Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen propiedades similares.

Sin embargo, existen algunas diferencias sobre todo en sus reacciones con agentes
oxidantes y con nucleófilos. En la mayoría de los casos, los aldehídos son más
reactivos que las cetonas. El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación
sp2 y está unido a otros tres átomos a través de enlaces sigmas coplanares con
ángulos de alrededor de 120° entre ellos. El orbital p sin hibridación (puro) se
traslapa con un orbital p del oxígeno para formar un enlace pi. El enlace doble entre
el carbono y el oxígeno es similar al enlace doble de un alqueno C"C, excepto que
el enlace doble del grupo carbonilo es más corto, más fuerte y se encuentra
polarizado.

El enlace doble del grupo carbonilo tiene un momento dipolar grande, debido a que
el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no
están compartidos de manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados
más débilmente son atraídos con más fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando
lugar a cetonas y aldehídos con momentos dipolares más grandes que la mayoría
de los haluros de alquilo y éteres. Podemos usar formas de resonancia para
representar esta repartición desigual de los electrones pi.

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La primera forma de resonancia es más importante debido a que involucra más

enlaces y menos separación de carga. La contribución de la segunda estructura se
evidencia por los momentos dipolares grandes de las cetonas y aldehídos
mostrados aquí.

Esta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las cetonas y

aldehídos: el átomo de carbono polarizado de manera positiva actúa como un
electrófilo (ácido de Lewis) y el oxígeno polarizado con carga negativa actúa como
un nucleófilo (base de Lewis). La polarización de los grupos carbonilo crea
atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de cetonas y aldehídos, lo que da
como resultado puntos de ebullición más altos que para los hidrocarburos y éteres
de masas moleculares similares. Sin embargo, ¡las cetonas y los aldehídos no
tienen enlaces O!H o N!H, por lo que sus moléculas no pueden formar enlaces por
puente de hidrógeno entre sí. Sus puntos de ebullición son por tanto menores que
los de alcoholes de masas moleculares similares.
Reacción de Canizzard: La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce
a la formación de β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una
condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la
condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen
hidrógenos experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis
concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y
benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de autooxidación-reducción descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante
del ataque de OHal carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

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Los aldehídos, sin hidrógenos alfa, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento
con una base fuerte (NaOH)

En esta reacción una molécula es reducida a alcohol, mientras que la otra es

oxidada a ácido carboxílico.
Mecanismo:
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

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REACCIÓN GLOBAL DEL PRODUCTO

MECANISMO DE REACCIÓN

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MATRIZ DE COMPRENSIÓN

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FLUJOGRAMA
Separación del alcohol bencílico y ácido benzoico.
En un matraz bola adicionar: Montar el sistema de reflujo
para llevar a cabo la Después del tiempo de reacción dejar
-2.5ml de benzaldehído
reacción de la sol’n. enfriar a temperatura ambiente.
- Una sol’n de 2.25g de KOH
Tiempo de reacción 1hr. Adicionar 12.5 ml de H2O
y 2.5 ml de H2O

Separación 2 Separación 1
Extracción
Para la fase orgánica: Separar las fases orgánicas e
inorgánicas. Adicionar la sol’n a un embudo
Adicionarla a un embudo de de separación.
separación. - Fase orgánica: alcohol
bencílico - Adicionar y mezclar 10
Lavar con 4 ml de H2O ml de éter
- Fase inorgánica:
Separar las fases obtenidas. Benzoato de potasio

Someter a la fase orgánica a

una destilación simple para la
Una vez obtenido el alcohol
obtención del alcohol
bencílico pesarlo.
bencílico.

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Separación 1

Para la fase inorgánica

obtenida en la primera Adicionar entre 4 a 5 ml de HCl Filtrar los cristales obtenidos y
separación: apreciando la aparición de pesarlos.
cristales.
Poner en un vaso de
precipitados en baño con hielo
la fase inorgánica.

HOJAS DE SEGURIDAD
- ACIDO BENZOICO

https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Benzoic-acid,MDA_CHEM-100136

- HIDROXIDO DE POTASIO

https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/msds/MDA_CHEM-105033?Origin=PDP

- ETER

https://www.fishersci.es/chemicalProductData_uk/wercs?itemCode=10171610&lang=ES

- ACIDO CLORHIDRICO

https://www.merckmillipore.com/ES/es/product/msds/MDA_CHEM-109057

- ALCOHOL BENCILICO

https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/msds/MDA_CHEM-109626?Origin=PDP

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CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

- DETERMINACION DEL REACTIVO LIMITANTE Y EL REACTIVO EN

EXCESO
1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐾𝑂𝐻 = 2.5𝑔 ( ) = 0.0446 𝑚𝑜𝑙 𝑹𝑬𝑨𝑪𝑻𝑰𝑽𝑶 𝑬𝑵 𝑬𝑿𝑪𝑬𝑺𝑶
56.01 𝑔
1.046𝑔
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 2.5 𝑚𝑙 ( ) = 2.62 𝑔
1 𝑚𝑙

2.62𝑔
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = ( 𝑔 ) = 0.0247 𝑚𝑜𝑙 𝑹𝑬𝑨𝑪𝑻𝑰𝑽𝑶 𝑳𝑰𝑴𝑰𝑻𝑨𝑵𝑻𝑬
106.13
𝑚𝑜𝑙
- PARA EL ACIDO BENZOICO
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜
= 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 − 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 𝑐𝑜𝑛 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑒𝑐𝑜
= 1.47 − 3.25 = 1.78 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

0.0247 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ = 0.0247 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
135 𝑔
0.0247 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 ∗ = 3.3345 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙

1.78𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = ( ) ∗ 100 = 53.3813%
3.3345𝑔

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OBSERVACIONES

- CASTRO ESTRADA SEBASTIAN

La preparación de solución de hidróxido de potasio es una reacción que produce
calor, por lo que fue necesario dejar enfriar la solución antes de adicionar al
matraz que contiene benzaldehído. Al momento de adicionar la disolución de
hidróxido de potasio con benzaldehído, esta forma una emulsión, pero cuando
comienza el reflujo fue fácil deducirlo dado que lentamente comienza a espesarse
el contenido del matraz, este pasa de una emulsión a un líquido bastante viscoso
amarillento. Progresivamente el color pasa de amarillento a un tono un poco más
obscuro. Pasada la hora de reflujo se agrega agua a el producto una vez que esté
frio, el producto pierde con esto la viscosidad que tenía durante el reflujo. Se
separan ambas fases Orgánica y acuosa y a las dos se les dio un tratamiento
especial. El olor del ácido benzoico casi es nulo, sin embargo, al agregar éter etílico
el olor percibido hasta antes de llegar a el producto cristalizado es totalmente el olor
del éter. Por otro lado, en la obtención de alcohol, este desprende un olor
característico de los productos antiparasitarios para el cabello. El color final del
alcohol bencílico es amarillento y realmente después de dejar evaporar el éter
etílico, este alcohol es casi nulo, se obtiene muy poco de este alcohol en esta
reacción, pero de ácido benzoico obtenemos una cantidad considerable. Los
cristales de ácido benzoico son altamente irritantes, así que es recomendable
utilizar guantes y el equipo de protección adecuados en todo momento de
manipulación de este ácido
- CARRILLO MEDELLIN DENISSE ANDREA
Cuando se mezclan la solución de KOH y agua, comienza a ponerse blanco y con
el tiempo se aclara hasta volverse incoloro. Cuando la mezcla anterior se añade al
benzaldehído se forma una piedra blanca que poco a poco se vuelve blanquecina.
Cuando comience el reflujo, el color cambiará a rojo anaranjado.
Quince minutos después de iniciada la reacción de Cannizzaro se formó una costra
de producto en la parte superior y en la parte inferior se observó una pequeña
cantidad de mezcla líquida, al final de la reacción prevaleció el tono blanco y la
mezcla líquida pudo mantenerse en el fondo del matraz.
Cuando se agrega agua a la mezcla, el sólido formado se disuelve.
Se realiza una separación de fases para obtener la sal ácida en la fracción acuosa
y el alcohol en la fracción orgánica.
El ácido se obtuvo por precipitación con HCl y alcohol y la fase orgánica se destiló
para eliminar el exceso de éter dietílico.

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- GARCIA BLANCAS ANDREA DANIELA

Al mezclar los reactivos fue aumentando temperatura. Se lleva a cabo la separación
de las fases para poder obtener lo sal del ácido en la parte acuosa y el alcohol en
la parte orgánica. El ácido se obtiene por medio de precipitación con HCI y alcohol
destilado y el alcohol destilando para eliminar el exceso de éter Ch esta práctica se
tienen 2 productos de manera simultánea, por lo cual se tiene que filtrar 2 veces
para recuperar los productos. Des pues del proceso de reflujo se forma una roca de
benzoato de potasio.

- MARTÍNEZ MARTÍNEZ LUIS ANGEL

Con el desarrollo de la parte experimental pudimos observar cómo es que actúa
una reacción de Cannizzaro donde agregamos en este caso hidróxido de potasio
para poder llevar a cabo nuestra reacción. Observamos como al reaccionar el
hidróxido con el benzaldehído obtuvimos una emulsión la cual dificultaba en
algunas ocasiones la agitación con la bala magnética ya que está se quedaba
pegada, sin embargo, a pesar de esto pudimos conseguir el producto deseado
de una forma satisfactoria. Una vez obtenido al realizar la separación mediante
el embudo vimos que logramos separar bien la fase orgánica y, por consiguiente
los separamos de una forma satisfactoria. De igual forma al finalizar con la
destilación obtuvimos una buena cantidad de destilado y obtuvimos un
rendimiento satisfactorio.

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CONCLUSIONES

- CASTRO ESTRADA SEBASTIAN

Se puede observar en esta práctica que se está trabajada al 25% de las medidas
que indica el manual, por ello también el alcohol bencílico parece ser muy poco.
Los resultados de esta práctica son bastante buenos, pues la variación con
respecto de lo teórico es de menos del 1%. Esto se logró dado que se controlaron
todos los parámetros de medición y podríamos atribuir que no obtengamos lo
teórico a las separaciones de fases con el embudo, a pesar de haber
hecho varios lavados.
- CARRILLO MEDELLIN DENISSE ANDREA
Durante el desarrollo de la práctica se utilizaron diferentes métodos para la
obtención del ácido benzoico, en los que los aldehídos se reducían a alcoholes con
formación simultánea de las correspondientes sales, de las que posteriormente se
obtenían mediante hidrólisis los correspondientes ácidos carboxílicos.
Para llevar a cabo la reacción de Cannizzaro el aldehído utilizado debe estar recién
destilado. Los aldehídos sin hidrógeno en posición α sufrirán la reacción de
Cannizzaro en presencia de una base fuerte como el KOH.
La eficiencia obtenida por esta reacción es similar al reactivo de Grignard, y en mi
opinión es más fácil de preparar que otros reactivos muy similares.
- GARCIA BLANCAS ANDREA DANIELA
Se comprendió y llevó a cabo la síntesis de un alcohol y un ácido. Permite obtener
dos productos de importancia industrial (un alcohol y un ácido).
Usos alcohol bencilico: disolvente para colorantes, ceras, resinas, gelatina, gomas,
lacas, etc. Acido Benzoico: conservador, plastif i cante, mejorador de aromas de
tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, saborizantes, perfumes, colorantes, etc.
En la reacción de Cannizzaro el uso de la triboquimica, la técnica de microescala y
la sintesis libre de disolvente presentan ventajas con respecto a la
técnica tradicional.

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- MARTÍNEZ MARTÍNEZ LUIS ANGEL

Podemos concluir que realizamos la práctica de forma satisfactoria ya que como
se mencionó anteriormente obtuvimos una buena cantidad de destilado y un
buen rendimiento, además de que nos sirvió para comprender de una forma
experimental en que consiste y cual es cada una de las etapas que consiste una
reacción de Cannizzaro y cada uno de los productos que se van obteniendo en
cada etapa del mecanismo de reacción.

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