Universidad de Sonora Departamento de Ciencias de la Salud Semestre 2022-2

Síntesis de alquenos
Laboratorio de Química Orgánica II

Objetivos La obtención de un alqueno requiere la introducción de

Obtener un alqueno por el

un enlace doble carbono-carbono en una molécula
método de deshidratación de saturada, lo cual puede lograrse por eliminación de
alcoholes y comprobar su átomos o grupos de átomos de dos carbonos
formación mediante pruebas
para insaturaciones. contiguos. En la sesión de laboratorio de esta semana
se eliminarán los elementos del agua, un grupo OH de
Referencias bibliográficas
un átomo de carbono y un átomo de hidrógeno de un
Hidrocarburos alifáticos
✦
carbono contiguo, a partir del ciclohexanol, el producto
instaurados (alquenos). Química
Orgánica I. Instituto Tecnológico que resulta es el ciclohexeno.
de Celaya. 1-5

✦ Manual prácticas QBC. Unison

E s t a re a c c i ó n c o n s t i t u y e u n e j e m p l o d e l a
deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos, lo
Material:
cual es un método general excelente para sintetizar
POR EQUIPO
✦ Matraz de des lación de 250 ml
alquenos. En esta clase de reacción, se aprovecha el
✦ Soporte c/pinzas aro y 3 dedos
hecho de que un alqueno hierve siempre a una
✦ Refrigerante (recto)
✦ Mechero, tela asbesto y triple temperatura más baja que el alcohol a partir del cual se
✦ Cuba
✦ Termómetro obtiene. Por ejemplo, el punto de ebullición del
✦ Matraz de 100 ml
✦ Embudo de separación
cichohexeno es 83º C y el del ciclohexanol 162º C.
✦ Cuba
El bromo disuelto en tetracloruro de carbono se
✦ Matraz erlenmeyer de 125 y 25 ml
✦ 4 tubos de ensayo 13x100 adiciona rápidamente a los alquenos, a temperatura
✦ Motor de pecera
ambiente, formando derivados dibromados. La prueba
POR GRUPO
✦ Vidrio de reloj y espatula
de que la reacción ha tenido lugar la constituye la
✦ Gradulla c/10 tubos 13x100 desaparición del color del bromo, incluso en la
✦ 2 vasos de 50 ml
✦ Perlas de vidrio oscuridad, sin desprendimiento de bromuro de
✦ Motor de pecera y vaso 2 L
✦ Pipeta de 5 ml y pipetor hidrógeno. Por esto el ensayo con bromo en
✦ Mangueras
✦ Tapones monohoradados
tetracloruro de carbono se utiliza ampliamente para
diagnosticar la instauración de los hidrocarburos y de
otros muchos compuestos orgánicos. Otra prueba

ti

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excelente para reconocer la instauración es el ensayo de Baeyer con permanganato

acuoso. Los alquenos reaccionan con soluciones neutras de permanganato para formar
glicoles.

Síntesis de alqueno:

Introduzca 25.0 g (5.2 mL; 0.050 mol) de ciclohexanol, 5 mL de ácido fosfórico o ácido
sulfúrico concentrado, y una perla de vidrio en un matraz de destilación. Agite el
matraz para mezclar las capas.

Arme un aparato de destilación simple y caliente el matraz de manera que su

contenido hierva suavemente, hasta que el volumen del residuo sea de 5.0 ó 10 mL .
Para reducir la pérdida por evaporación del producto, enfríe el matraz receptor en un
baño con hielo.

Vierta el destilado en un embudo de separación pequeño, adicione aprox. 20 mL de

agua y agite vigorosamente, cuidando de liberar cada cierto tiempo la presión
generada. Después permita que el contenido en el embudo se separe en dos capas;
elimine la capa inferior (acuosa) y decante la capa superior (orgánica) a un matraz
Erlenmeyer seco de 25 mL.

Seque el material orgánico por adición de una pequeña cantidad de cloruro de calcio
anhidro al matraz Erlenmeyer y agite ocasionalmente en un lapso de 10 minutos.
Decante cuidadosamente el líquido orgánico a un matraz de destilación pequeño y
seco.

Destile y colecte como ciclohexeno el material que hierva cerca de 83 °C. Enfríe el
2
matraz receptor en hielo para evitar la pérdida por evaporación.

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Figura 1. Destilación simple

Análisis de identificación de alquenos

Ensayo de Baeyer

Añada algunas gotas del alqueno a 2 ml de una KMnO4. Agite el tubo para poner en
contacto la mezcla y observe la pérdida del color púrpura del permanganato y la
formación de un precipitado marrón.

¡¡¡PRECAUCIONES!!!

1. Los agentes deshidratantes como el H2SO4 causan quemaduras corrosivas y térmicas

severas al contacto con la piel debido a su a nidad por el agua. Manéjelos con mucho
cuidado.

2. Las soluciones de Br2/CCl4 y de KMnO4 se deben manejar con mucha precaución ya

que son sustancias tóxicas y corrosivas. Evite su contacto con la piel.

3. Tenga la precaución de no destilar a sequedad.

Cuestionario:

1. Escriba la ecuación para la reacción del ciclohexeno con el reactivo de Baeyer.

Indique, además, mediante reacciones, el producto que se formaría en la oxidación
más enérgica de este alqueno con soluciones más fuertes de permanganato de
potasio.

2. Dibuje la estructura de todos los alcoholes amílicos (de 5 carbonos) isómeros

(considere solo estructurales) y ordénelos según su facilidad de deshidratación, de
mayor a menor.

fi

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3. Indíquese qué alqueno se formará como producto principal en la deshidratación

catalizada con ácido sulfúrico del alcohol neopentílico. Proporcione el mecanismo de
reacción.

4. Proporcione un mecanismo de reacción que explique la formación del producto

obtenido en esta práctica.

5. El ácido sulfúrico y el ácido fósforico pueden ser utilizados para deshidratar alcoholes
simples a alquenos, pero el ácido clorhídrico no. ¿Por qué?

6. Un estudiante deshidrató 4-metilciclohexanol con H2SO4 como se indicó en el

experimento y encontró que la mezcla de productos incluía tres alquenos mostrados.
Explique sus resultados (proponga mecanismos de reacción).

7. Formule la educación correspondiente a la hidratación del alqueno. ¿Qué relación

tiene con la reacción mediante la que obtuvo el alqueno?