INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA
QUÍMICA INDUSTRIAL.

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS

GRUPOS FUNCIONALES.

PRÁCTICA 3:
OBTENCIÓN DEL ETER
METILNAFTÍLICO

GRUPO 2IM47 EQUIPO No.6

INTEGRANTES:
García García José Alan
Sánchez Azpilcueta Diego

PROFESORA:
CARMEN RUÍZ CENTENO MARÍA DE LOURDES
 INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

ETER
ÍNDICE METILNAFTÍLICO

TEORÍA............................................................................................................................................1

REACCIÓN GLOBAL....................................................................................................................4

MECANISMO DE REACCIÓN.....................................................................................................4

MATRIZ DE COMPRENSIÓN......................................................................................................5

FLUJOGRAMA...............................................................................................................................7

CÁCULOS ESTEQUIOMETRICOS...........................................................................................12

OBSERVACIONES.......................................................................................................................14

CONCLUSIONES..........................................................................................................................14
 ETER
TEORÍA METILNAFTÍLICO

Producción de Éter Metilnaftílico

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes, por la acción de
un halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico. Los éteres metálicos y
etílicos se pueden sintetizar por reacción de acogidos alcalinos o fenoles con
sulfato de metilo o sulfato de etilo.

El primer método solo es útil para obtener éteres simples, teniendo el

inconveniente de que los alcoholes con más átomos de carbono se deshidratan a
temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y
principalmente la oxidación del alcohol. El segundo método da buenos
rendimientos y se puede emplear para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi
desplaza o sustituye al halógeno, por un mecanismo SN1 o SN2.

En el caso del beta naftol, se esterifica con el sulfato de metilo formando en el

seno de la reacción.

Los éteres aromáticos son sustancias de aroma agradables, muchos de ellos se

encuentran en la naturaleza formando parte de los aceites esenciales, por
ejemplo, el acetol, safrol, etc. Siendo empleados en la fabricación de esencias
artificiales.

Eteres.

Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos
grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno, es
decir su estructura general es del tipo.R-O-R
En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los
asimétricos son diferentes.

Fuentes Naturales Y Usos De Los Eteres.

Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando
parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.

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El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del
sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.
Probablemente el éter sea la sustancia más utilizada en el laboratorio para los
procesos de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su
inflamabilidad y volatilidad.

Propiedades Fisicas

El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a
temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los
éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición
a medida que aumenta la longitud de la cadena.

Los éteres de cadena recta tienen un punto de ebullición bastante similar a los
alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con
peso molecular74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-
CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.

Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso
molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el
alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.

Síntesis de Williamson de los Éteres

La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio
básico) es el método más importante para preparar éteres.  Esta reacción es
conocida como síntesis de Williamson.

Esta reacción transcurre a través del mecanismo S N2.

La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con

sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.

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Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear
alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio.  Debido a su gran tamaño
el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de

hidrógenos b el rendimiento de Williamson es muy bueno.

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 ETER
REACCIÓN GLOBAL METILNAFTÍLICO

β−NAFTOL NEROLINA

ETER
MECANISMO DE REACCIÓN METILNAFTÍLICO

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 ETER
MATRIZ DE COMPRENSIÓN METILNAFTÍLICO

REACTIVOS

Propiedades A B C D

Nombre β-Naftol Metanol Ácido sulfúrico Agua

PM (g/mol) 144.17 32.04 98.07 18

Densidad (g/cm3) 1.22 0.79 1.12 g/L 1

Cantidad 1g 2.25 mL 2.25 80 mL

Miscible en
Solubilidad 0.074 g/l Miscible cualquier -
proporción

P. E. (°C) 285.5 65 - 100

P. F. (°C) 153 -98 - 0

Provoca irritación Provoca irritación

ocular grave, muy ocular grave, muy
tóxico para los tóxico para los
organismos organismos
Irritación ocular
Toxicidad acuáticos. Evitar acuáticos. Evitar - leve
su liberación al su liberación al
medio ambiente y medio ambiente y
llevar equipo de llevar equipo de
protección. protección.

Rombo de
Seguridad

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 PRODUCTOS

Propiedades E

Nombre Éter Metilnaftílico

PM (g/mol) 158.19

Densidad
1.266
(g/cm3)

Cantidad 49.66 g

Solubilidad -

P. E. (°C) 274

P. F. (°C) 70-73
Provoca irritación ocular grave, muy tóxico para los organismos acuáticos.
Toxicidad
Evitar su liberación al medio ambiente y llevar equipo de protección.

Rombo de
Seguridad

AB Se mezcla
AC Se mezcla
AD No se mezcla
BC No se mezcla
BD Se mezcla
CD Se mezcla

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 ETER
FLUJOGRAMA METILNAFTÍLICO

ENTRADA

BIBLIOGRAFÍA

OBTENCIÓN DE ÉTER METILNAFTÍLICO.docx. (s. f.). Library. Recuperado 28 de

febrero de 2022, de
https://1library.co/document/qvx0o7ry-obtencion-de-eter-metilnaftilico-docx.html

Fernández, G. (s. f.). Síntesis de Williamson de los éteres. Quimica Organica.

Recuperado 28 de febrero de 2022, de
https://www.quimicaorganica.org/eteres/468-sintesis-de-williamson-de-los-eteres.html

OBTENCIÓN DEL SHAMPOO

HOJAS DE SEGURIDAD
B-Naftol MSDS: Universidad Nacional Heredia Costa Rica. (s.f.) Hoja de seguridad B-Naftol MSDS.
Consultado el 6 de marzo de 2022 de
https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/01/92.1-BETANAFTOL.pdf Página 7 de 15
Ácido sulfúrico: Carl Roth (s.f.) Hoja de datos de seguridad del ácido sulfúrico. Consultado el 6 de
marzo de 2022 de Ficha de Datos de Seguridad: Ácido sulfúrico (carlroth.com)
Éter Natilmetílico: Universidad Nacional Heredia Costa Rica. (s.f.) Hoja de seguridad éter natilmetílico.
Consultado el 6 de marzo de 2022 de
Hoja de seguridad Éter Naftilmetilico MSDS - PDF Descargar libre (docplayer.es)
 Ficha de Datos de Seguridad: Metanol (carlroth.com)
Agua: Carl Roth (s.f.) Hoja de datos de seguridad del agua. Consultado el 6 de marzo de 2022 de
Ficha de Datos de Seguridad: Agua (carlroth.com)

PROCESO

MATERIAL DE LABORATORIO
Parrilla eléctrica.
Termómetro
Matraz de balón de fondo plano.
Barra Magnética.
Vaso de precipitados
Papel Filtro.
Probeta Graduada.
Vidrio Poroso.
Reloj de Vidrio.
Bomba de Vacío.
Condensador.
Matraz Erlenmeyer
Espátula.
Embudo de vidrio.

PREPARACIÓN DE REACTIVOS

Adicionar en el
siguiente orden en el Calentar en baño
matraz. María a una
temperatura mayor a
- 1 g β-Naftol los 20°C.
- 5 mL Metanol
- 1 mL Ác. Sulfúrico.

SISTEMA REFLUJO

Colocar a
Página 8reflujo
de 15
durante un tiempo de
30 minutos.

Controlar a una
temperatura de 64.5
°C (Teb Metanol)
Colocar el reactor
en el sistema de
reflujo para
efectuar la
reacción.

FASE DE CRISTALIZACIÓN
En un vaso de El vaso de
precipitados con 20 precipitados debe
mL de agua, verter estar alojado en un
el producto del recipiente metálico
reactor para la con hielos para
formación de producir el choque
cristales. térmico.

FILTRACIÓN El papel filtro debe de

estar a la medida del
vidrio poroso.

El embudo montado
Construir un debe de aislarse con
sistema de pinzas para que no
filtración mediante presente ninguna
una bomba de movilidad.
vacío y una
trampa. La trampa se coloca
para que no pasen
los solventes.

FILTRACIÓN

Verter agua helada

antes de iniciar el
sistema

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 FILTRACIÓN

Enjuagar con agua

el vaso de
Comenzar a verter el precipitados en caso
producto para de que quede
poderlo filtrar. producto por filtrar y
adicionarlo al
embudo.

FILTRACIÓN

Enjuagar el producto
en el embudo para
eliminar impurezas

CRISTAL OBTENIDO

Remover teniendo
Antes de remover, se
precaución el frasco
debe apagar la
para poder sacar los
bomba de vacío
cristales obtenidos

CRISTAL OBTENIDO

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 Retirar el producto,
para finalmente
pesarlo y reportarlo.

ÉTER METILNAFTÍLICO

FIN

ETER
CÁCULOS
METILNAFTÍLICO
ESTEQUIOMETRICOS

DATOS EXPERIMENTALES

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 Compuesto Volumen (ml) Peso (g) PM (g/mol) Densidad (g/ml)
β-naftol - 1 144.17 1.22

Metanol 5 - 32.04 0.79

Ácido sulfúrico 1 - 98.07 1.83

Éter Metilnaftílico - 2.42 158.19 1.266

DESARROLLO DE CÁLCULOS

1. Cálculo de la masa de los reactivos.

A partir de la densidad
m
ρ= ⇒ m=ρ∗v
v

Masa metanol :

(
mCH 3 OH =5 mL 0.79
g
mL )
=3.95 g

Masa ácido sulfúrico:

(
mH 2 SO 4=1 mL 1.83
g
mL )
=1.83 g

2. Cálculo de los moles de los reactivos.

m
Donde n=
PM

Moles de β−naftol :

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 1g −3
nC 10 H 7 OH = =6.9362× 10 mol → Reactivo limitante
g
144.17
mol

Moles de metanol :

3.95 g
nCH 3OH = =0.1233 mol
g
32.04
mol

Moles de ácido sulfúrico:

1.83 g
n H 2 SO 4 = =0.0187 mol
g
98.07
mol

3. Cálculo de la masa teórica del producto.

Reacción 1 :1molar
n Nerolina=6.9362 ×10−3 mol de éter metilnaftilico

Donde m=n∗PM
Masa éter metilnaftilico :
−3 g
mNerolina =6.9362× 10 mol∗158.19 =1.0972 g
mol

4. Cálculo del rendimiento esperado.

rendimiento práctico
% rendimiento= ∙100
rendimientoteórico

2.42 g
% rendimiento= ∗100=220.5614 %
1.0972 g

ETER
OBSERVACIONES METILNAFTÍLICO

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 Con e forma experimental se obtuvo el éter metil naftilico mediante un
sistema compuesto por un intercambiador de calor, el cual se utilizó como un
reflujo para obtener la mejor eficiencia en el proceso, además este sistema
también presentaba otros elementos como un matraz bola, un mechero y embudo
de separación.

En el matraz se añadieron metanol y naftol, como reactivos y para catalizar

la reacción de utilizó ácido sulfúrico. Esta solución que fue la inicial adquirió un
color café opaco. La solución se montó sobre el mechero de bunsen e
inmediatamente se colocó el intercambiador de calor junto con la bomba para
poder administrar el refrigerante, en este caso agua fría.

Cuando la reacción terminó se formó un precipitado que se encontraba entre un

color rosa o blanco, este precipitado era el éter formado por la reacción en el
matraz.

El éter se recogió con ayuda de un buchner y se neutralizó su pH con ayuda de

una solución al 10% de hidróxido de sodio. Al matraz utilizado se enjuagó varias
veces con agua helada. Para recristalizar el producto se utilizó etanol caliente y
carbón activo, después de esto se secaron los cristales y se pesaron para
obtener el rendimiento de la reacción. La recristalización se basó en el choque
térmico del agua helada y la alta temperatura del alcohol, el carbón activo
se utilizó para decolorar los cristales obtenidos

ETER
CONCLUSIONES METILNAFTÍLICO

Dada la práctica realizada, con base en el apoyo de material audiovisual, así como
las respectivas investigaciones acorde a los temas que engloba esta misma, se
obtuvieron las siguientes conclusiones dado al análisis y estudio de los resultados
de la práctica. 
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 Al calcular el rendimiento este sale con un porcentaje mayor a 100,
atribuyendo esto a que el producto final pesado aún seguía húmedo.

 El realizar enjuagues en los productos obtenidos, dada la reacción llevada a

cabo, permite conseguir una mayor pureza. Asimismo, el tener un buen
control de las condiciones operatorias tiende a ganar una mayor eficiencia a
la hora de transformar los reactivos en productos. 

 El ácido sulfúrico es un buen actuante como catalizador, debido a que

acelera una reacción mediante la disminución de la activación de esta. 

 La filtración por vacío es un buen método de separación en cuanto a tiempo

y a permitir una mayor pureza en lo que se requiere filtrar. Permite eliminar
la humedad, así como vapores que puedan afectar al producto. 

 La Nerolina es obtenida a partir del arrastre de alcoholes y sus aplicaciones

se ven expuestas en funcionar como disolvente o dar función como
combustible inicial del diésel. En algunos casos también funge como
antiinflamatorio. 

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