INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA
QUÍMICA INDUSTRIAL.

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS

GRUPOS FUNCIONALES.

PRÁCTICA 6:
OBTENCIÓN DEL ACIDO BENZOICO POR
REACTIVO DE GRIGNARD
PERIODO ESCOLAR 23 - 2

GRUPO 2IM47 EQUIPO No. 6

INTEGRANTES:
García García José Alan
Sánchez Azpilcueta Diego

PROFESORA: MARÍA DE LOURDES CARMEN RUIZ

CENTENO
 FECHA DE ENTREGA: 07 – 06 – 2023
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

ACIDO BENZOICO
ÍNDICE

TEORÍA............................................................................................................................................1

REACCIÓN GLOBAL....................................................................................................................3

MECANISMO DE REACCIÓN.....................................................................................................4

MATRIZ DE COMPRENSIÓN......................................................................................................1

FLUJOGRAMA...............................................................................................................................1

CÁCULOS ESTEQUIOMETRICOS.............................................................................................5

OBSERVACIONES.........................................................................................................................7

CONCLUSIONES............................................................................................................................8
 ACIDO BENZOICO
TEORÍA

INTRODUCCIÓN
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en
química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en
sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran
familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo
carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la
palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por
sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético
(etanoico).
Algunos métodos de obtención de ácidos carboxílicos son:
• Organometálicos con CO2.
• Oxidación de alquenos.
• Oxidación de alquilbencenos.
• Hidrolisis de nitrilos.
• Oxidación de alcoholes primarios.
La carbonatación del reactivo de Grignard sucede cuando se hace
reaccionar un reactivo de Grignard con gas carbónico se produce
inicialmente una sal de magnesio, la cual finalmente por hidrólisis produce
el ácido carboxílico respectivo
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar
alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también
las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas,
a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los
sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido
benzoico que se utilizan en perfumería. Algunos ésteres con alcoholes de
cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el
PVC.

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El peróxido del ácido benzoico se utiliza
como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para
hacer pastas dentífricas, como germicida en
medicina y como intermediario en
la fabricación de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan ácido benzoico
derivado del tolueno como conservante.

CONCEPTOS
Víctor Grignard.
Químico francés. Premio Nobel de Química en 1912 por su
tesis doctoral en la Universidad de Lyon, un estudio de los
compuestos orgánicos de magnesio.
En 1901 descubrió una importante clase de reactivos
orgánicos, hoy se conoce como reactivo de Grignard.
Investigó en el terreno de la química orgánica en el equipo
que dirigía P. A. Barbier. Descubrió que el magnesio podía
combinarse con compuestos halógenos orgánicos
reactivos en una solución de éter dietílico seco.
Como resultado de esta reacción, aparecía un compuesto
organomagnesiano. Estos compuestos permitían ser empleados sin
necesidad de aislarlos, en reacciones con gran variedad de carbonilos y
otros compuestos para obtener alcoholes orgánicos, compuestos
organometálicos y otros productos de gran utilidad. Todos estos procesos
recibieron el nombre de reacciones de Grignard, más tarde consideradas
como el método sintético-orgánico de mayor interés práctico, creando un
interés creciente por otros compuestos organometálicos.
Grignard utiliza magnesio mezclado con haluros orgánicos en el éter y la
solución de compuestos obtenidos de la RMgX tipo, donde X es un
halógeno (Cl, Br, I) y R un grupo orgánico. Estos reactivos de Grignard
son muy versátiles y permiten la síntesis de un gran número de diferentes
clases de compuestos, sobre todo alcoholes secundarios y terciarios,
hidrocarburos y ácidos carboxílicos.
Tipos de halógenos que se pueden adicionar al reactivo de Grignard:
Para los reactivos de Grignard el impedimento estérico no es un problema
y puede ser formado desde un halogenuro primario, secundario, terciario o

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 de arilo en el cual es mejor utilizar como disolvente THF. Los halógenos
pueden ser cloro (Cl), bromo (Br) o yodo (I) sin embargo, el orden de
reactividad es Br, I y Cl.
¿Por qué se utiliza el yodo como halógeno ?
El yodo es más electropositivo que los otros halógenos y sus propiedades
se modulan por: la debilidad relativa de los enlaces covalentes entre el
yodo y elementos más electropositivos; los tamaños grandes del átomo de
yodo y del ion yoduro, lo cual reduce las entalpías de la red cristalina y de
disolución de los yoduros

ACIDO BENZOICO
REACCIÓN GLOBAL

ACIDO BENZOICO
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MECANISMO DE REACCIÓN
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 ACIDO BENZOICO
MATRIZ DE COMPRENSIÓN
REACTIVOS

Nombre Peso Cantidad Estado Reactivo Reactivo en Densidad solubilidad Punto de Punto Toxicidad Rombo de
molecular utilizada (g físico limitante exceso ebullición de seguridad
o ml) fusión
Reactivos
Magnesio 24.31 0.25 g Solido Reactivo 1.738 g/ml Insoluble en agua 1090 °C 648 Nocivo en caso
metálico g/mol limitante °C de ingestión

Cristal de Yodo 253.81 1 cristal Solido Reactivo en 4.94 g/ml Soluble en líquidos 184.4°C 113.7 Puede ser
g/mol exceso no polares °C mortal si se
traga
Bromo benceno 157.01 1.4 ml liquido Reactivo en 1.49 g/ml Insoluble en agua 155 °C -31 °C Toxicidad aguda
g/mol exceso

Éter etílico 74.12 g/mol 5 ml Liquido Reactivo en 0.71 g/ml Soluble en agua 34 °C -123 Nocivo en caso
anhidro exceso °C de ingestión

Hidróxido de 40 g/mol 10 ml de Solido 2.13 g/ml Soluble en agua 1388 °C 323 Provoca
sodio una °C quemaduras
solución al en la piel, ojos
5% y tracto
intestinal

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Ácido clorhídrico 36.46 g/mol 5 ml Liquido 1.18 g/ml Soluble en agua 48 °C -35 °C Nocivo en caso
de ingestión

Producto
Acido benzoico 112.12 solido 1.27 g/ml Soluble en agua, 249 °C 121 Toxico en caso de
g/mol éter, etanol. °C ingestión,
irritación cutánea

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 ACIDO BENZOICO
FLUJOGRAMA

ENTRADA

BIBLIOGRAFÍA

Bitácora de Química Organica Experimental, pp. 221-224

QUIMICA ORGANICA L.G. Wade vol. 2 pp. 954-956

QUIMICA ORGANICA J. McMurry 8va edicion pp. 790-791

OBTENCIÓN DEL ACIDO BENZOICO POR GRIGNARD

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 HOJAS DE SEGURIDAD

Bromo benceno
Éter etílico anhídrido
Magnesio
Yodo
Dióxido de carbono
Ácido clorhídrico
Acido benzoico

PROCESO

MATERIAL DE LABORATORIO
Parrilla eléctrica.
Termómetro
Matraz de balón de fondo plano.
Barra Magnética.
Vaso de precipitados
Papel Filtro.
Probeta Graduada.
Vidrio Poroso.
Reloj de Vidrio.
Bomba de Vacío.
Condensador.
Matraz Erlenmeyer
Espátula.
Embudo de vidrio.

PREPARACIÓN DE REACTIVOS

Adicionar en el
siguiente orden en el Calentar en baño
matraz. María a una
temperatura mayor a
- Barra Magnetica los 20°C.
- 0.25 g de Mg
- 2 cristales de yodo

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 SISTEMA REFLUJO

Adicionar Colocar a reflujo

-5ml de (C2H5)2º durante un tiempo de
Mezcla: 35 minutos.
-1.4ml de C6H5Br
-2.5ml de Controlar a una
(C2H5)2O temperatura de 60 °C

CARBONATACIÓN Verter y agitar el reactivo

de Grignard formado en el
sistema de reflujo.
La trampa se coloca para
Pesar y adicionar que no pasen los
20.5 g de CO2 solventes
pulverizado  Continuar con la
agitación
 Observar la
formación de
cristales.

HIDRÓLISIS
Mezclar suavemente y
separar las capas, se separa
y se reserva, no se elimina.
I. Lavar el vaso de la
Pesar y adicionar hidrolisis con éter etílico.
12.5 g de hielo II. Mezclar y separar las
húmedo triturado. capas.
Medir y adicionar III. Eliminar la capa acuosa
4ml de HCl 1:1 IV. Agregar 2.5 ml de H2O y
separa la capa acuosa

EXTRACCION DE AC. BENZOICO

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 PRECIPITACIÓN

I.Llevar a baño frio

durante 5 min.
Adicionar una II.Al adicionar la
solución acida de solución de HCl no
HCl 1:1 llevar a cabo
bajo
agitación.

FILTRACIÓN

I.Pesar papel filtro

Adicionar los cristales II.Colocar unas
de la precipitación. gotas de HCl en el
Secar y pesar, filtrado, en caso de
reportar formarse más
cristales,
nuevamente filtrar.

FIN

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 ACIDO BENZOICO
CÁCULOS
ESTEQUIOMETRICOS

DATOS EXPERIMENTALES

𝑉 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 1.4 ml
𝜌
𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 1.5 g/ml

𝑃𝑀 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 157 g/mol

𝑊 𝑀𝑔 0.25 g

𝑃𝑀𝑀𝑔 24.3 g/ml

𝑃𝑀 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 122.12 g/mol

𝑊𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 0.82g

𝑊𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 1.42 g

DESARROLLO DE CÁLCULOS

𝑊𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝜌𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 × 𝑉 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

𝑔
𝑊𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 1.5𝑚𝑙 × 1.4 𝑚𝑙 = 2.1 𝑔

𝑚𝑜𝑙
×
𝑛𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 2.1 𝑔 𝑔 = 0.01337 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒
𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑚𝑜𝑙
×
𝑛 𝑀𝑔 = 0.25 𝑔 𝑔 = 0.01028 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑀𝑔

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 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑
𝑛 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑 = 0.01028 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑀𝑔 ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜
𝑛 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑 = 0.01028 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑

Por lo tanto:

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
= 0.01028 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
× = 0.01028 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑖𝑔𝑛𝑎𝑟𝑑

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
122.12 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
= 0.01028 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 1.2553 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

Para el rendimiento practico:

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑊 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜𝑐𝑜𝑛𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 − 𝑊𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 3.16 – 2.12 𝑔 = 1.04𝑔

Rendimiento:

1.04 g
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 82.85%
1.2553 g

ACIDO BENZOICO
OBSERVACIONES

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 ▪ La reacción de esta práctica es exotérmica, por lo tanto, fue necesario
medir constantemente la temperatura y cuidar que no sobrepase los
65°C para evitar la fuerte ebullición.

▪ Los instrumentos utilizados deben de estar totalmente secos, pues con

el agua podría reaccionar de una forma que no deseemos.

▪ También fue importante permanecer a una temperatura considerable

para que los cristales de magnesio se disolvieran por completo, así
como la agitación vigorosa. Aún con esto, al pasar los 35 minutos,
seguían observándose algunos cristales.

▪ Hubo un punto en que la reacción se volvió incolora, cambiando

inmediatamente a tonalidades cafés.

▪ Es necesario lavar el vaso de precipitados que contiene la hidrolisis

pues este contiene residuos de precipitado que, de no recuperarlos,
podría afectar en el rendimiento de la reacción.

▪ Para la precipitación del ácido benzoico, se debe preparar 5 minutos

antes el baño de hielo para que exista un choque térmico y permita de
mejor forma que se cristalice.

ACIDO BENZOICO
CONCLUSIONES
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El ácido benzoico es un buen conservador natural de alimentos, se puede
encontrar en pequeñas cantidades dentro de alimentos que comúnmente
ingerimos, como arándanos, frambuesas, ciruelas, etc. También se utiliza en
la elaboración de otras sustancias químicas, en perfumes o saborizantes.
Los compuestos tenían que encontrarse en estado anhidro para poder
preparar el reactivo de Grignard, ya que este es altamente reactivo. Este
reactivo es utilizado a nivel industrial en distintas producciones pues está
presente en muchas reacciones.
En esta práctica, se realizaron procesos específicos que tienen funciones
importantes, como lo son el yodo, que gracias a él permitió que la reacción se
llevara a cabo más rápido. La hidrólisis ácida se realiza para la formación del
ácido carboxílico y la formación de sales de magnesio que se precipitan en el
matraz.

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