TRABAJO Nº 3: ISOMERÍA 1

La isomería estudia a los compuestos que, siendo diferentes, tienen la misma fórmula molecular. A dichos
compuestos se los llama isómeros.
Los isómeros presentan la misma fórmula molecular y por lo tanto la misma masa molecular, pero difieren
en sus propiedades químicas y físicas.

Tipos de isomería:

Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

ISOMERÍA
PLANA O ESTRUCTURAL: ESPACIAL O
La diferencia entre los isómeros consiste en la ESTEREOISOMERÍA:
secuencia de los átomos y de los enlaces, o La presentan compuestos que con la
sea en su constitución. Esta isomería se misma estructura tienen una diferente
puede explicar mediante fórmulas planas distribución espacial de sus átomos.
desarrolladas o de estructura.

CADENA:
La tienen los compuestos que poseen
el mismo grupo funcional, pero
difieren en la estructura de la cadena.
La pueden presentar la mayoría de los
compuestos orgánicos.
GEOMÉTRICA:
Es característica de compuestos que tienen
un doble enlace carbono-carbono. Para que
pueda darse, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los
carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos.
Ejemplo: cis - 2 - penteno y trans - 2-penteno

ÓPTICA:
metil propano Butano Estos isómeros se diferencian muy poco
en su estructura y por consiguiente en
sus propiedades, solamente se
POSICIÓN: diferencian en la actividad óptica.
Estos isómeros tienen igual cadena e igual Ejemplos: los glúcidos y los aminoácidos
grupo funcional, pero ubicado en diferente
posición dentro de la cadena. La pueden
presentar alquenos, alquinos, alcoholes,
centonas y aminoácidos.

COMPENSACIÓN DE
2-propanol 1-propanol FUNCIÓN:
La presentan compuestos con
distinto grupo funcional. La
pueden presentar:
• aldehídos y cetonas
• ácidos carboxílicos y
ésteres
• alcoholes y éteres

etanol metano oxi metano

Actividad: Escribe las fórmulas semi-estructurales y nómbrelas:

a) Pentano y dos isómero de cadena.
b) Propanal y su isómero de compensación de función.
c) 1-hexino y sus isómeros de posición.

1
 Estereoisomería

Para explicar la diferencia de estos isómeros se deben emplear modelos tridimensionales. La

estereoisomería es la parte de la química que estudia la estructura de las moléculas en 3 dimensiones. Los
esteroisómeros tienen los mismos enlaces químicos, pero con una distribución espacial diferente de los
mismos. Hay 4 conceptos claves para comprender la isomería espacial o estereoisomería, ellos son:

I. Composición: Está dada por la fórmula molecular y nos da la relación estequiométrica entre los
átomos.
II. Constitución: Es la ordenación de los átomos en la molécula en el plano y constituye la fórmula
plana o de estructura.
III. Configuración: Es la disposición de los átomos de una molécula en el espacio, para la cual se
trabaja con modelos tridimensionales o dibujos en perspectiva.
IV. Conformación: Se produce cuando las moléculas asumen distintas formas en el espacio debido a
la rotación libre en torno a enlaces sencillos. Es decir que moléculas con igual estructura y
configuración pueden presentar diferentes formas espaciales.
Los compuestos orgánicos que tienen enlaces sencillos C-C tienen libertad de rotación alrededor de
los mismos.

Por lo tanto, los isómeros espaciales o esteroisómeros tienen igual fórmula molecular, igual fórmula
estructural, pero difieren en por lo menos una propiedad física o química, debido a su diferente configuración.

Isomería conformacional

La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito
de distribuciones espaciales interconvertibles sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales,
reciben el nombre de isómeros conformacionales.

Por ejemplo, el etano, C2H6. El enlace C-C posee libre rotación, entonces existe un nº infinito de posibles
orientaciones de los grupos –CH3 (metil). Consideraremos 2 posiciones extremas:

1. Átomos de H de los grupos metil enfrentados, eclipsándose.

2. Átomos de ambos grupos metil, bien alejados, alternados.

Eclipsada
Alternada

2
 Isomería de configuración

Los estereoisómeros configuracionales, difieren entre sí en torno a un centro quiral y la Inter conversión
implica ruptura de enlaces covalentes, a diferencia de los isómeros conformacionales que no implica ruptura
de enlaces.
Hay 2 clases de esteroisómeros:

a) Isómeros geométricos

Ellos tienen el arreglo de sus átomos en el espacio en forma diferente, aunque existen los mismos enlaces.
Es característica de compuestos que tienen un doble enlace carbono-carbono. Para que pueda darse, es
preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos.
Ejemplo: El 2-buteno, de fórmula molecular C4H8.

Trans-2-buteno
2-buteno Cis-2-buteno PF= 4ºC
PF= 1ºC PE= - 139ºC
PE= - 106ºC

Estos compuestos no son interconvertibles, pues hay impedimento en cuanto a la rotación libre del enlace
doble, a estas disposiciones espaciales diferentes reciben el nombre de configuraciones.
Las distribuciones espaciales son:

Forma cis: en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace
se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble
enlace carbono-carbono.

Forma trans: en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble
enlace carbono-carbono.

Por lo tanto, las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma
estructura y por lo tanto difieren en sus propiedades.

Actividad: a) Formula e identifica los isómeros geométricos del 3 hexeno,

b) El 1,2 dibromo eteno, ¿tiene isomería geométrica? Justifica

Fuente consultada: Material de Apoyo de la Prof. Roxana Morey.

3
4