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Ismeros

Dentro de la qumica orgnica existe una gran clasificacin de compuestos que incluye a los ismeros. Los ismeros son molculas o compuestos con la misma frmula, es decir el mismo nmero y tipo de tomos, que otros compuestos pero difieren en su estructura y propiedades especficas. Estos ismeros se clasifican en tres grandes ramas: Ismeros Estructurales, Estereoismeros e Ismeros Constitucionales. I. Ismero estructurales: Son aquellos que se diferencian por la forma de unin de los tomos o el tipo de enlace que los une. Por ejemplo el Butano y el 2-Metil-Propano, los cuales poseen como frmula C4H10, mas no tienen la misma estructura.

2-Metil-Propano

Butano

A su vez, los ismero estructurales de clasifican en ismeros de cadena, de posicin y funcionales.

a. Ismeros De Cadena: Ismeros que difieren en la ordenacin de la cadena, es decir, la colocacin de tomos en la estructura. Por ejemplo el n-octano y el isooctano o 2, 2, 4-Trimetil-Pentano donde el ltimo tiene tres tomos de carbono distribuidos de diferente manera.

b. Ismeros de posicin: Generalmente perteneciendo a la misma familia, estos ismeros se distinguen por la distinta colocacin del grupo funcional sustituyente. Como ejemplo tenemos al 1-Cloropropano y al 2-Cloropropano en donde solo varan en el tomo de carbono al que est unido el tomo de cloro.

c. Ismeros de funcin: Cuando pertenecen a familias diferentes y por lo tanto poseen grupos funcionales diferentes. Esto sucede con el ter metlico y el Etanol o mejor conocido como Alcohol Etlico, de los cuales el primero es un ter y el segundo es un alcohol pero sus frmulas moleculares son la misma: C 2H6O

II.

Estereoismeros: Adems de tener el mismo nmero y tipo de tomos y los mismos enlaces los Estereoismeros se diferencian por la forma de unir los tomos y el espacio que ocupan con respecto al metal principal. Por ejemplo el 2-Buteno en el que sus Estereoismeros tienen la misma estructura pero los tomos estn ubicados en lugares diferentes.

Los Estereoismeros tambin tienen se clasifican en otras categoras que son: Ismeros Geomtricos, Enantimeros y Diastereoismeros a. Ismeros Geomtricos: Ismeros que tienen una rotacin restringida de los enlaces de carbono. Esta rotacin es restringida por dobles enlaces o ciclos. Existe una notacin cis-/trans- que se utiliza cuando hay, por lo menos, un grupo igual en ambos carbonos sp2. Se escribe cis- cuando los grupos funcionales se encuentran al mismo lado y se escribe trans- cuando se encuentran en lados opuestos. Los ismeros trans- son ms simtricos que los ismeros cis- por lo que se pueden empaquetar juntos cuando se encuentran en estado slido provocando que sea ms difcil separar sus molculas. Esto provoca, por lo general, que los ismeros trans- tengan un punto de fusin ms elevado que el de los cis-. Para ejemplificar estos ismeros tenemos al 1-Bromo-1-Fluoro-Propeno que tiene a los grupos funcionales del mismo lado con respecto al doble enlace en la configuracin cis- y en la configuracin trans- tiene los grupos similares en lados opuestos.

b. Enantimeros: Son los estereoismeros que poseen carbonos asimtricos, es decir, carbonos que tienen en sus cuatro enlaces diferentes sustituyentes. A estos carbonos se asocia la quiralidad o la disimetra en un plano de espejo y que los objetos no pueden ser superpuestos en su imagen especular. Los Enantimeros son los ismeros que poseen casi todas sus propiedades fsicas idnticas pero se diferencian por tener actividad ptica en donde un enantimero rota a la derecha (dextrgiro) con la luz polarizada y el otro rota hacia la izquierda (levgiro). Como ejemplo de un enantimero podemos ver a la Alanina y su enantimero Alanina no

natural reflejado a los que no podemos superponer pues las imgenes no coinciden.

c. Diastereoismeros: Estereoismeros que no son imgenes especulares y para que esto suceda debe tener, por lo menos, dos centros quirales o carbonos asimtricos en sonde uno mantendr la misma posicin de los grupos funcionales y el otro cambiar. Por ejemplo el Polipropileno Isotctico, derivado del propeno, que en sus configuraciones rac (C2) y meso (C2) los grupos funcionales de la izquierda cambian mientras que los de la derecha se mantienen en la misma posicin.

III.

Finalmente estn los Ismeros Constitucionales o Conformacionales donde sus enlaces tienen simetra cilndrica que permiten la rotacin de los grupos funcionales. Las diferentes formas de rotacin de los grupos con respecto al enlace se llaman conformaciones. Por ejemplo el etano tiene solamente dos conformaciones: alternada donde los hidrgenos estn alternados y la eclipsada donde los hidrgenos se enfrentan.

Referencias Bibliogrficas Phillips John S., et al. (2000) Qumica: Conceptos y Aplicaciones. Editorial McGrawHill. Pp. 860 Germn (2009) Qumica Orgnica. Clasificacin de ismeros. (En Lnea) Extrado el 23 de noviembre del 2010 desde: http://www.quimicaorganica.org/estereoquimicateoria/clasificacion-de-isomeros.html Facultad de Ciencias Mdicas (2004). Mundo de la Ciencia. Ismeros (En Lnea) Extrado el 24 de noviembre del 2010 desde:

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/quiral/inicio.htm (2006) Textos Cientficos. Isomera (En Lnea) Extrado el 24 de noviembre del 2010 desde: http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria