CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS

1.- Considerando la molécula de metilciclohexano, responda las siguientes CH3

preguntas:
a) dibuje las principales conformaciones tipo silla de este compuesto,
b) diga cuál es la conformación más estable y
c) justifique la respuesta que dio en (b) utilizando proyecciones de Newman.

2.- Para cada una de las siguientes conformaciones del metilciclohexano, dibuje las
correspondientes proyecciones de Newman que resultan desde las perspectivas
sugeridas por las flechas.

3.- Para las siguientes conformaciones del metilciclohexano, dibuje las proyecciones de
Newman de los enlaces indicados por las líneas más gruesas, desde las perspectivas
sugeridas por las flechas.

4.- El 3-hidroxitetrahidropirano existe prácticamente en un 100% en la

conformación silla con el sustituyente hidroxilo en posición axial. Explique
esta observación dibujando las conformaciones necesarias.
OH
5.- Dibuje las principales conformaciones tipo silla del ciclohexanol.
Identifique cuál conformación es la más estable y justifique su respuesta
utilizando proyecciones de Newman.

6.- Se han determinado las constantes del equilibrio conformacional axial ⇌ ecuatorial
para varios ciclohexanos monosustituidos. Para el sustituyente metilo la Keq = 18,
mientras que para el sustituyente ter-butilo la Keq = 4800. Basándose en esta
información, dibuje las conformaciones tipo silla del trans-1-(ter-butil)-3-metilciclohexano y
explique cuál de las conformaciones será la más estable.

7.- Considerando los isómeros cis y trans del 1,3-dimetilciclohexano, indique cuál será la
conformación más estable entre:
a) las conformaciones tipo silla del isómero cis,
b) las conformaciones tipo silla del isómero trans,
c) la conformación silla más estable del cis y la conformación silla más estable del trans.

8.- El mentol es un producto natural de la familia de los terpenos que tiene la

siguiente estructura. Dibuje las conformaciones tipo silla del mentol e indique
cuál es la más estable. Justifique su respuesta.
9.- Para cada uno de los siguientes isómeros del 2-cloro-1,4-dimetil-ciclohexano:

a) dibuje sus conformaciones tipo silla,

b) de acuerdo al análisis conformacional, indique cuál será el
isómero más estable.

10.- Para cada uno de los siguientes ciclohexanos sustituídos, dibuje las correspondientes
conformaciones tipo silla. En cada caso, indique la conformación más estable. Justifique
su respuesta.

11.- Prediga las estabilidades relativas de los isómeros cis y trans del 1,4-
dimetilciclohexano. Tomando el valor de 0.9 Kcal/mol por cada interacción 1,3-diaxial
metilo-hidrógeno o butano-oblicua, estime la diferencia de energía entre:
a) las conformaciones tipo silla del isómero cis,
b) las conformaciones tipo silla del isómero trans,
c) la conformación silla más estable del cis y la conformación silla más estable del trans.