ISOMERIA CIS-TRANS

Titulo de la Practica:

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLAN

Número De Equipo: 3
Sección: CD
Grupo: 1101 Farmacia
Fecha De Entrega: 9 de noviembre del 2015
 INVESTIGACION PREVIA:
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π
deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo,
por lo que no hay rotación respecto a un enlace doble. Por
esa razón, un alqueno disustituido puede existir en dos
formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2
pueden estar en el mismo lado (isómero cis) o en lados
opuestos (isómero trans) del enlace doble. A este tipo de
isomería se le conoce como isomería geométrica. Debe
ISOMERIA : compuestos los cuales tienen la misma
fórmula pero estructuras diferentes. Los isómeros son
compuestos que tienen los mismos números y tipos de
átomos pero difieren en la forma en la que estos se
arreglan.
El número de posibles isómeros de alcanos se
incrementa de manera sustancial a medida que aumenta
el número de átomos de carbono.
El isomerismo constitucional no se limita a los alcanos,
sino que ocurre en forma extensa a través de la química
orgánica. Los isómeros constitucionales pueden tener
esqueletos de carbono diferentes (como en el isobutano
y el butano), grupos funcionales diferentes (como en el
etanol y el éter dimetilico) o diferentes posiciones de un
grupo funcional a lo largo de la cadena (como en la
isopropilamina y la propilamina). Independientemente
de la razón para el isomerismo, los isómeros
constitucionales siempre son compuestos distintos con
propiedades distintas, pero con la misma fórmula.
Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que
responden a la misma fórmula molecular presentan
propiedades químicas y/o físicas distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el
siguiente esquema:
Tipos de
isomeria
Isomería estructural o plana
tomarse en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la
misma fórmula molecular, pero son distintos en la forma
en que sus átomos se orientan en el espacio. Para que
ocurra una rotación alrededor de un enlace doble, se debe
romper temporalmente el enlace π. Un ejemplo de lo
anterior lo tenemos en la reacción de isomerización del
ácido maleico (isómero cis) al ácido fumárico (isómero
trans), que se realiza en medio ácido.
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de
estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la disposición
de los átomos de carbono en el esqueleto
carbonado, por ejemplo:
Isómeros con fórmula
molecular C4H10
2-metil-
n-butano
propano (isobutano)
b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la situación de su
grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C3H8
1-propanol 2-propanol
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula
molecular presentan distinto grupo funcional, por
ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C2H6O
 etanol metano-oxi-metano
propanal propanona
Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la
misma estructura tienen una diferente distribución
espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería
geométrica. La isomería geométrica desde un punto de
vista mecánico, se debe en general a que no es posible la
rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es
característica de sustancias que presentan un doble
enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble
enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno
de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace tenga los dos
sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia
que con un doble enlace son:
 Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los
dos átomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en una misma
región del espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace carbono-carbono.
 Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de
los dos átomos de carbono afectados por el
doble enlace se encuentran situados en distinta
región del espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
Isómeros geométricos para el
compuesto CH3-CH=CH-COOH
Isómero cis (Ácido Isómero trans (Ácido
isocrotónico) crotónico)
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en
la trans que a la inversa, debido a que en general la
forma trans es la más estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería
geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura
molecular puede adoptar disposiciones espaciales
diferentes y estables que resultan ser isómeros
espaciales separables. Estas disposiciones espaciales
diferentes y permanentes reciben el nombre
de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos
son distintas configuraciones de la misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a
que las moléculas puedan adoptar un número infinito de
distribuciones espaciales interconvertibles
recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas
disposiciones espaciales, pasajeras, y que se
interconvierten con tanta facilidad que no pueden
aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico
de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma
molécula reciben la denominación recíproca
de rotámeros o confórmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre
rotación en torno al enlace simple, no todas son
igualmente probables, dependiendo de las interacciones
entre los átomos de la misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de
considerar, las conformaciones más notables son
la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra
ambas conformaciones con distintos tipos de
representaciones:
Conformación alternada

Proyección Proyección de
modificada enlaces
de Newman convencionales
Etano (C2H6)
Conformación eclipsada
Proyección Proyección de
Proyección en
modificada enlaces
caballete
de Newman convencionales
La conformación de mayor contenido energético es la
eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de
hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación
alternada es mínima.
Estereoisomería. Isomería óptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz
polarizada plana producen un giro del plano de
vibración de la luz. Se dice que estas sustancias
presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser
atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano
de polarización hacia la derecha (según un observador
que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas
por una luz polarizada plana giran el plano de
polarización hacia la izquierda (según un observador que
reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría
molecular. En química orgánica la principal causa de
asimetría molecular es la presencia en la molécula de
algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de
carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a
cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los
carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere
poner de manifiesto su carácter de carbonos
asimétricos:
En el caso de una molécula con un sólo átomo de
carbono asimétrico son posibles dos configuraciones
distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen
especular de la otra. Estas configuraciones son
recíprocamente enantiomorfas.
Configuraciones enantiomorfas
(imágenes especulares)
Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo
la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su
acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos
presentan las mismas propiedades químicas y físicas
(excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla
equimolecular (igual número de moléculas) de dos
enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta
mezcla se le llama mezcla racémica.
ISOMERIA CIS-TRANS EN LOS CICLOALCANOS.
En carios aspectos, la qukica de los cicloalcanos es como
la de los alcanos de cadena abierta: ambos son no
polares y bastantes inertes; sin embargo hay diferencias
importantes. Una de ellas es que los cicloalcanos son
menos flexibles que los alcanos de cadena abierta. En
contraste con la rotacion relativamente libre alrededor
de los enlaces sencillos en los alcanos de cadena abierta,
hay mucho menos libertad en los cicloalcanos.
Debido a sus estructuras cíclicas los ciclo alcanos tienen
dos caras según se ve el borde, una cara “superior” y una
cara “inferior”. Como resultado, es posible la isomería en
los ciclo alcanos sustituidos, por ejemplo hay dos
diferentes isómeros del 1,2-dimetilciclopropano, uno
con los dos grupos metilo en la misma cara del anillo y
uno con los metilos en caras opuestas; ambos isómeros
son compuestos estables y ninguno se puede convertir
en el otro sin romper y reformar sus enlaces químicos.
De Ácido Maleico a Ácido Fumárico
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO A PARTIR
DEL ÁCIDO MALEICO.
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace
¡r deben ser paralelos para que el traslape resulte
máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble
enlace. Por esa razón, un alqueno disustituido sólo
puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos
unidos a los carbonos Sp' están en el mismo lado
(isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del
enlace doble. También se le llama isomería geométrica.
Téngase en cuenta que los isómeros cis-frans tienen la
misma fórmula molecular, pero son distintos en la
forman en que sus átomos se orientan en el espacio.
Para que ocurra una rotación alrededor de un doble
enlace, se debe romper temporalmente el enlace n. Un
ejemplo de lo anterior Io tenemos en la transposición
del ácido maleico (isómero cis) a ácido fumárico
(isómero trans), catalizada con ácido.
MECANISMO DE REACCION:
El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con
estructura de ácido dicarboxílico que, en
nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-
butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero
encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis.
Interviene en varias rutas del metabolismocelular,
siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs.
Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El
dimetil fumarato reduce significativamente la progresión
de la discapacidad en la esclerosis múltiple.
Se utiliza en el procesado y conservación de los
alimentos por su potente acción antimicrobiana. Como
aditivo alimentario, se usa como un regulador de la
acidez y se representa por las siglas E297. El ácido
fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde
1946. No es tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas
y polvos para hornear para los que se exigen unos
requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un
sustituto del ácido tartárico y de vez en cuando en lugar
de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido cítrico
para cada 0,91 gramos de ácido fumárico para añadir
acidez, similar a la forma en que se utiliza ácido málico.
Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en
la Unión Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda.
Usos
El ácido fumárico es un ácido orgánico presente en
muchas frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene
por la síntesis química o a través de la fermentación del
azúcar con hongos.
La estructura del ácido fumárico es la de un ácido
dicarboxílico, debido a que, como los ácidos carboxílicos,
es un compuesto de estructura carbonada que se
sustituye por un par de grupos funcionales carboxilo.
El origen del ácido fumárico es natural y es un elemento
importante en el metabolismo de las células de
los seres vivos.
Tipos de ácido fumárico
Existen dos tipos de ácido fumárico:
- CWS (soluble en agua fría)
- HWS (soluble en agua caliente)
Propiedades del ácido fumárico
Las propiedades del ácido fumárico son:
- Acidulante de sensación ácida, limpia y seca que
modifica el sabor.
- Rápida disolución y fino tamaño de partícula, CWS.
- Lenta disolución, HWS.
- Baja higroscopicidad (baja absorción de humedad).
- Enmascara resabios metálicos de edulcorantes.
Aplicaciones del ácido fumárico
El ácido fumárico tiene aplicaciones en productos como:
Ácido fumárico CWS en bebidas en polvo, instantáneas
y productos efervescentes
Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se
disuelve fácilmente.
Ácido fumárico HWS en gelatinas y postres
Regula el pH, forma geles más fuertes con agentes
gelificantes, incrementa la vida útil del producto por su
baja higroscopicidad.
Ácido fumárico CWS y HWS en bebidas y jugos
Provee acidez, reduce el uso de conservadores sintéticos
en combinación con el ácido cítrico y regula el pH.
Ácido fumárico HWS en tortillas y masas (trigo y maíz)
Mejora la textura y esponja los horneados en productos
no fermentados.
Ácido fumárico HWS en dulces y confitería
Realce de sabor y liberación lenta de ácido.
Ácido fumárico CWS y HWS en postres y rellenos dulces
Inhibe las reacciones de pardeamiento durante la
cocción.
Ácido fumárico CWS en lácteos y mantequillas
Se utiliza como coagulante en la elaboración de quesos y
como antioxidante en combinación con otros aditivos.
Ácido fumárico HWS en cárnicos
Retarda la oxidación en productos cárnicos procesados y
conserva el color
. Otros usos del ácido fumárico CWS
Evita la degradación del sabor, conservante,
antioxidante e inhibe la fermentación maloláctica.
El ácido maleico. Ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido
butenodioico, es un compuesto orgánico perteneciente
al grupo de los ácidos dicarboxílicos. Se conoce con otros
nombres como ácido malénico, el ácido maleinico y
ácido toxilico. Su fórmula química es
C4H4O4.
Propiedades físicas
 EL ácido maleico es el isómero
del ácido cis-butenodioico,
mientras que el ácido
fumárico es el isómero trans.
 Su estado de agregación es sólido en forma de
cristales blancos.
 Punto de fusión: 131°C
 Se descompone por debajo del punto de
ebullición a 135°C
 Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a
25°C).
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
 Densidad relativa (agua = 1): 1.59
 Masa molecular: 116.07 g/mol
Peligros químicos : Combustible
La sustancia se descompone al calentarla intensamente
y al arder, produciendo humos altamente irritantes de
anhídrido maleico. La disolución en agua es
moderadamente ácida. En caso de incendio se
despreden humos (o gases) tóxicos e irritantes.
Ingestion: La sustancia se puede absorber por
inhalación, a través de la piel y por ingestión.
Riesgo de inhalación: La evaporación a 20°C es
despreciable; sin embargo, se puede alcanzar
rápidamente una concentración nociva de partículas en
el aire cuando se dispersa, especialmente si está en
forma de polvo.
Efectos de exposición de corta duración: La sustancia
irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Efectos de exposición prolongada o repetida: El
contacto prolongado o repetido con la piel puede
producir dermatitis y puede afectar al riñón.
Aplicaciones
El ácido maleico se emplea en la fabricación
de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como
conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en
la tinción de algodón, lana y seda.
Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples
aplicaciones, como elaboración de botes, muebles de
baño (refuerzos de spas y tina de hidromasaje,
lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto
polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de
almacenamiento. Fabricación de resina alquidal, que es
la base de las pinturas alquidálicas que se aplican en
pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboración de
fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido
fumárico. El ácido maleico es una materia prima
industrial para la producción de ácido
glioxílico por ozonólisis. Es un reactivo que se utiliza
mucho en síntesis química de Diels-Alder.
Maleatos
El ion maleato es la forma ionizada del ácido maleico. Es
útil en la bioquímica como un inhibidor de las reacciones
de las transaminasas. Los ésteres delácido
maleico también se le llaman maleatos, por ejemplo,
maleato de dimetilo.
Obtención
En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido
maleico por hidrólisis. El anhídrido maleico se produce a
partir de benceno o de butano en un proceso
de oxidación. El ácido maleico se convierte en anhídrido
maleico por deshidratación, al ácido málico por la
hidratación, y el ácido succínico por hidrogenación
(etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro
de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro
de ácido maleico (que no es posible aislar el cloruro de
ácido mono).
Usos Acidos Organicos: ácido succínico, ácido maleico,
ácido fumárico, ácido adípico
Los ácidos dicarboxílicos (ácido succínico, ácido maleico,
ácido fumárico, ácido adípico) y el ácido tricarboxílico
(ácido cítrico) son útiles en las industrias de alimentos,
bebidas y productos farmacéuticos. El ácido succínico se
utiliza también en la fabricación de lacas y colorantes. El
ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas
sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como
conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en
la tinción de algodón, lana y seda. El ácido fumárico se
utiliza en poliésteres y resinas alquílicas, revestimientos
de plásticos, acidulantes alimentarios, tintas y síntesis
orgánicas. El ácido adípico se utiliza sobre todo para la
producción de nylon, aunque también se encuentran
pequeñas cantidades en plastificantes, lubricantes
sintéticos, poliuretanos y acidulantes alimentarios.

REACCION:

Un mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede explicar esta isomerización es el siguiente: a) Si se parte del
anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de
agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico, cis). b) El ácido maleico
se protona, lo que provoca un desplazamiento de electrones desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el
cual permite el giro inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora forma
trans, más estable.
REACTIVOS:
ACIDO MALEICO
Nombre Químico: ACIDO
MALEICO - C4H4O4
Sinónimos: Z)-acido
butenedioico; cis-acido butenedioico; cis-1; 2-
acidoethylenedicarboxylic; acido maleinic; acido
malenic, toxilic acido.
IDENTIFICACION DE PELIGROS
Descripción general de emergencia
¡Peligro! Corrosivo. Provoca grave irritación ocular y
posibles quemaduras. Causa irritación a la piel y a las
vías respiratorias. Puede ser nocivo si se ingiere o
absorbe a través de la piel.
IDENTIFICACION DEL PRODUCTO
Efectos Potenciales de Salud
Inhalación: La inhalación de polvo es irritante para las
mucosas y el tracto respiratorio superior. Puede causar
tos, dolor de garganta y dificultad para respirar.
Ingestión: Causa irritación en el tracto gastrointestinal.
Los síntomas pueden incluir náuseas, vómitos y diarrea.
Puede causar quemaduras leves en la boca, la garganta y
el estómago.
Contacto con la piel: Causa irritación a la piel. Los
síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y dolor.
Puede ser absorbido por la piel. La piel húmeda puede
agravar la irritación.
Contacto con los ojos: Causa irritación ocular severa con
enrojecimiento y dolor. Puede causar quemaduras.
Puede causar conjuntivitis o daño de la córnea.
La exposición crónica: Anomalías de la función renal con
la proteína en la orina puede desarrollarse a partir de la
exposición crónica.
MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS
Inhalación: Sacar a la victima al aire fresco. Si no respira,
dar respiración artificial. Si la respiración es difícil, dar
oxígeno. Obtener atención médica.
Ingestión: Provocar el vómito inmediatamente como lo
indique el personal médico. No dar nada por boca a una
persona inconsciente. Obtener atención médica.
Contacto con la piel: Lavar la piel inmediatamente con
abundante agua durante al menos 15 minutos mientras
se quita la ropa y zapatos contaminados. Obtener
atención médica. Lave la ropa antes de usarla
nuevamente. Limpie completamente los zapatos antes
de volver a usarlos.
Contacto con los ojos: Lavar los ojos inmediatamente
con abundante agua durante al menos 15 minutos,
elevando los párpados superior e inferior
ocasionalmente para asegurar la remoción del químico.
Obtener atención médica inmediatamente.
ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD
Estabilidad: El producto es estable bajo condiciones
normales de uso y almacenamiento.
Condiciones de inestabilidad: Materiales incompatibles,
generación de polvo, temperaturas por encima de 200 °
C, la exposición a la humedad, al aire o al agua.
Incompatibilidad con diferentes sustancias: Agentes
oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes, bases
fuertes, la humedad.
Corrosividad: No corrosivo en presencia de vidrio.
Productos de descomposición peligrosos: Monóxido de
carbono, dióxido de carbono.
Observaciones especiales sobre reactividad: También es
incompatible con aminas y metales alcalinos.
Polimerización: No ocurrirá.
Efectos agudos potenciales para la salud:
Piel: Causa irritación de la piel.
Inhalación: Causa irritación del tracto respiratorio.
Ingestión: Moderadamente tóxico por ingestión. Puede
ser dañino si se ingiere. Puede causar náuseas, vómitos y
diarrea. Puede afectar el comportamiento y la
respiración causando debilidad, dificultad respiratoria y
cianosis.
Efectos crónicos potenciales para la salud:
Piel: El contacto prolongado o repetido puede causar
dermatitis.
Ojos: El contacto visual prolongado o repetido puede
provocar conjuntivitis.
INFORMACION ECOLOGICA
Productos de Biodegradación: Productos de degradación
peligrosos a corto plazo no son probables. Sin embargo,
los productos de degradación a largo plazo pueden
surgir. Toxicidad de los productos de biodegradación:
ACIDO CLORHIDRICO
FORMULA: HCl
PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol
COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %.
GENERALIDADES:
El ácido clorhídrico es una disolución
acuosa de cloruro de hidrógeno. El
nombre de ácido
muriático, con el que también se le
conoce, le fue dado por Lavoisier, basado en el hecho de
que
"muriato" indicaba la presencia de cloro en los
compuestos inorgánicos. Es un líquido de color
amarillo (por presencia de trazas de fierro, cloro o
materia orgánica) o incoloro con un olor penetrante.
Está presente en el sistema digestivo de muchos
mamíferos y una deficiencia de éste, provoca
problemas en la digestión, especialmente, de
carbohidratos y proteinas; un exceso provoca úlceras
gástricas.
La disolución acuosa grado reactivo contiene
aproximadamente 38 % de HCl. Es utilizado en
la refinación de minerales, en la extracción de estaño y
tántalo, para limpiar metales, como reactivo
químico, en la hidrólisis de almidón y proteinas para
obtener otros productos alimenticios y como
catalizador y disolvente en síntesis orgánica.
Sus vapores son irritantes a los ojos y membranas
mucosas. Es soluble en agua,
desprendiéndose calor. Es corrosivo de metales y
tejidos. Para su obtención se tienen diferentes
procesos industriales, entre los cuales se encuentran: la
reacción entre cloruro de sodio o potasio con
ácido sulfúrico; la reacción de bisulfuro de sodio con
cloruro de sodio, conocido como proceso Meyer;
Los productos de degradación son menos tóxicos que el
producto en sí.
CONSIDERACIONES SOBRE DISPOSICION
Lo que no pueda salvarse para recuperar o reciclar debe
manejarse en forma apropiada y aprobada en una
instalación de eliminación de residuos. El
procesamiento, utilización o contaminación de este
producto puede cambiar las opciones de gestión de
residuos. Las regulaciones de eliminación local pueden
diferir de las regulaciones nacionales de desecho.
Deseche el envase y el contenido de acuerdo con las
reglamentaciones locales y nacionales.
el proceso Hargreaves, en el cual se usa óxido de azufre,
sal y vapor.
CORROSIVO.
PROPIEDADES QUIMICAS:
Productos de descomposición de este compuesto:
cloruro de hidrógeno.
Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo
hidrógeno.
Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno,
ácido selénico y pentóxido de vanadio, genera cloro, el
cual es muy peligroso.
Se ha informado de reacciones violentas entre este ácido
y los siguientes compuestos:
-permanganato de potasio o sodio y en contacto con
tetranitruro de tetraselenio.
-1,1-difluoroetileno.
-Aleaciones de aluminio-titanio.
-ácido sulfurico.
Riesgos a la salud: El ácido clorhídrico y concentraciones
altas de gas, son altamente corrosivos a la piel y
membranas mucosas. Inhalación: En el caso de
exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al
tracto respiratorio superior
Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de
los ojos y su contacto con ellos puede causar
quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total
de ésta.
Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones
concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y
fotosensibilización
Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas
de la boca, esófago y estómago
Desechos:
Diluir con agua cuidadosamente, neutralizar con
carbonato de calcio o cal. La disolución resultante puede
vertirse al drenaje, con abundante agua.
 Diagrama 1.- Procedimiento experimental para isomería cis-trans

a) 0.5g de acido maleico en un matraz de bola de 50 ml

3(9) agregar 3ml de agua caliente para disolverlo.

Con 3 perlas de ebullición.

Una vez disuelto
b) adicionar lentamente 1 ml D2 2(7)
de HO cono.

c) calentar a reflujo durante 15 minutos. 9 (8)

Una vez que aparecen los cristales en el seno de la reacción

(cuando aparecen los cristales cuidar que hayan proyecciones.
d) enfriar exteriormente con
agua temperatura ambiente.

2(8)

e) filtrar al vacio y
lavar con agua fria D1

f) recristalizar de una solución de

D2 HCl al 10%

5(7)
MANEJO DE RESIDUO

D1. Papel filtro, algodón g) determinar punto de

D2. Residuos ácidos fusión, calentar hasta 250°c 3(9)
D3. Cubre-objetos rotos
Observar si funde o no el
TRATAMIENTO
producto obtenido.
 D1 y D3: Empacar y EVALUACION TOTAL DEL
h) calcular rendimiento. D2
enviar a incineración. PROCESO: (8)
 D2: Neutralizar a pH = 7
para desechar.
BIBLIOGRAFIA:

McMurry J. Quimica Organica, 5ª Ed. International Thomson Editores, Mexico, 2001.

Solomons, T.W. Graham, Quimica Organica, Limusa, Mexico, 2000.
VISITADO EN: jueves, 23 de agosto de 2007 Usos Acidos Organicos: ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido adípico
el:8/11/15 http://profesionseg.blogspot.mx/2007/08/usos-acidos-organicos-cido-succnico.html
VISITADO EN: Laboratorio de Quimica Organica martes, 15 de octubre de 2013 De Ácido Maleico a Ácido Fumárico OBTENCIÓN
DEL ÁCIDO FUMARICO A PARTIR DEL ÁCIDO MALEICO. EL: 08/11/15 EN: http://quimicaorganica2im43.blogspot.mx/2013/10/de-
acido-maleico-acido-fumarico.html
VISITADO EL: 08/ 11/15 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualdePracticas2014-2_26142.pdf
VISITADO EL: 08/11/15 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manualdepracticas1a22QOII(1413)2014-2_24350.pdf