REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN SUPERIOR

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA DE LA FUERZA

ARMADA NACIONAL BOLIVARIANA

NÚCLEO ANZOÁTEGUI, SEDE SAN TOMÉ.

ALCANOS Y CICLOALCANOS
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN

DOCENTE: ELABORADO POR:

Ing. JULIO CÉSAR Br. ZAMBRANO RUIZ,

GONZÁLEZ. KATHERINE PAOLA
C.I: 27.380.665

5 de Noviembre del 2020.

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ALCANOS Y CICLOALCANOS
1. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
2. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
3. CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCANOS
4. ISÓMEROS DE LOS ALCANOS
5. REACCIONES ASOCIADAS A LOS ALCANOS
6. NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
7. PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS
8. CARACTERÍSTICAS DE LAS CICLOALCANOS
9. ISÓMEROS DE LOS CICLOALCANOS
10. REACCIONES ASOCIADAS A LOS CICLOALCANOS
11. OBTENCIÓN DE ALCANOS
12. OBTENCIÓN DE LOS CICLOALCANOS
13. PRESENCIA DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS EN LOS CRUDOS
LIVIANOS
14. PRESENCIA DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS EN LOS CRUDOS
MEDIANOS
15. PRESENCIA DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS EN LOS CRUDOS
PESADOS
16. CRUDOS PARAFÍNICOS
17. CRUDOS NAFTÉNICOS
18. CRUDOS ASFALTÉNICOS

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ALCANOS Y CICLOALCANOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Los alcanos se nombran con la terminación “ano” y los cuatro primeros

compuestos de la serie reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
A partir de cinco átomos de carbono, los nombres se derivan del prefijo griego
o latino: penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.
Para el número particular de carbonos en el compuesto, resultando de esta
manera: pentano, hexano, heptano, etc.
Los alcanos solo contienen átomos de carbono e hidrógeno en su molécula,
unidos entre sí por enlaces covalentes sencillos.
A continuación se muestra una tabla con algunos de los miembros de esta
serie:

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

Químicas
 Muestran reactividad baja
 Enlaces de carbono relativamente estable.
 No son fáciles de romper.
 No tienen grupo funcional.
 Solo reaccionan pobremente con sustancias iónicas o polares.
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  La constante de acidez tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son
prácticamente inerte a los ácidos y bases.
 Su inercia es la fuente del término parafinas.
 Es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los
halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición
fuertemente reducida.

Físicas
 No son polares.
 Insolubles en agua.
 Excelentes disolventes de grasas y algunas ceras.
 Poseen puntos de ebullición bajos.
 Son de bajo peso molecular.
 Son de baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular.
 Son compuestos pocos reactivos.

CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCANOS

 Son los hidrocarburos más simples, ya que solo contienen carbono e
hidrógeno.
 Su estudio permite entender el comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgánicos, es decir, conformación de radicales.
 Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad
actual, es decir, el petróleo y sus derivados.

ISÓMEROS DE LOS ALCANOS

Los isómeros son compuestos con las mismas cantidades y clases de

átomos, pero difieren en la manera en que éstos se ordenan, en otras palabras,
tienen la misma fórmula peros sus estructuras son diferentes. La cantidad de
isómeros posibles de alcanos aumenta abrumadoramente a medida que se
incrementa la cantidad de átomos de carbono.

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 El isomerismo o isomería estructural no se limita a los alcanos; se presenta
con frecuencia en química orgánica.
Los isómeros de constitución pueden tener distintos esqueletos de átomos
de carbono, grupos funcionales diferentes o diversas ubicaciones del grupo
funcional en la cadena. Sea cual sea la razón del isomerismo, los isómeros
estructurales siempre son compuestos distintos, con propiedades diferentes pero
con la misma fórmula.
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general
CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin
ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
 Ejemplo gráfico:

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua,

tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que
aumenta el número de carbonos de la molécula.

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

 Ejemplo gráfico:

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Isómeros
Los isómeros son compuestos con las mismas cantidades y clases de
átomos, pero difieren en la manera en que éstos se ordenan, en otras palabras,
tienen la misma fórmula peros sus estructuras son diferentes. Existen dos clases
principales de isómeros: isómeros estructurales y estereoisómeros.

Isómeros estructurales
En isómeros estructurales, los átomos en cada isómero están conectados, o
enlazados, de diferentes maneras. Como resultado, los isómeros estructurales a
menudo contienen diferentes grupos funcionales o patrones de enlace. Su isomería
se clasifica de la siguiente manera:
 De posición, en donde varía la disposición de los átomos de carbono en la
cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede
llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones depende de su largo.
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero

Ejemplo: El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

 De cadena, la presentan aquellos compuestos que poseen el mismo

esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa diferente
posición.
Ejemplo: el butano y el 2-metilpropano.

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  De función, es la que presentan las sustancias que tienen la misma fórmula
molecular pero exhiben distintos grupos funcionales.
Ejemplo: El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula
molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se
clasifican como isómeros de función.

Isómeros espaciales o estereoisómeros

En los estereoisómeros, los átomos en cada isómero están conectados de la
misma manera pero difieren en cómo se orientan en el espacio. Hay muchos tipos
de estereoisómeros, pero todos pueden clasificarse en uno de dos grupos:
enantiómeros o diastereómeros.
Un conjunto significativo de isómeros geométricos lo componen los
compuestos con doble enlace (=) entre dos carbonos. El doble enlace imposibilita
el giro de un carbono respecto al otro sin que se rompa dicho doble enlace. Pero
no es esta la única condición para que haya isomería geométrica, además
ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace debe tenerlos dos
sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales viables para que una sustancia que con
un doble enlace que cumpla ese término son: la representación cis, en ella los
sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de carbono afectados por el
doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto

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al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono, por otro lado, la forma trans,
en este tipo de representación los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos
de carbono afectados por el doble enlace se encuentran ubicados en distinta
región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-
carbono.

 Enantiómeros, son enantiómeros son imágenes especulares no

superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos
distintos, llamado asimétrico o quiral.
Por ejemplo: La (R) y (S)-Alanina.

 Diastereómeros, son moléculas que se diferencian por la disposición

espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de
diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para
que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos
tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están
dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar. Pareja de
diastereoisómeros:

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  Ejemplo. Ejercicios propuestos de isomería:

1. Fórmula un isómero de cadena del metil butadieno:

La fórmula del metil butadieno es:

Un isómero de cadenas el que su cadena principal tiene distinto número de

átomos de Carbono. Así pues:

2. La fórmula del Cloruro de etilo o Cloro etano en el espacio es:

 Dibuja su imagen especular (de espejo) ¿Es superponible la molécula dada

con su imagen especular? ¿Cómo tendría que ser el carbono para que
formarán una pareja de isómeros enantiómeros u ópticos?

 La molécula dada si puede superponerse con su imagen en el espejo. Por

tanto, estas no son una pareja de enantiómeros o isómeros ópticos, sino que
son la misma molécula, basta un giro adecuado para hacerlas coincidir.

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  Para que hubiera isómeros ópticos o enantiómeros el carbono tendría que
ser asimétrico, es decir, sus cuatro enlaces realizados con distintos
sustituyentes. En este caso dos enlaces son realizados con el mismo,
con H, luego el C no es asimétrico y las imágenes se pueden superponer,
con lo cual no son enantiómeros.

REACCIONES ASOCIADAS A LOS ALCANOS

Existen reacciones que permitirán sintetizar alcanos. El principal método para

la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos. De los métodos
existentes, la hidrogenación de alquenos es el más importante. Los alquenos se
convierten suave y cuantitativamente en alcanos con el mismo esqueleto
carbonado.

Hidrogenación
La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final
visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales
de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos,
cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las hidrogenaciones se producen
mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de
un catalizador.
Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles
enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.
 Ejemplo:
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en
la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador
de Adams).

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 Existe un tipo de reacción que sintetiza a alcanos. Reacción de Wurtz.

Es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con

sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:

2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-

 Donde la R es un radical libre y X el halógeno.

El mecanismo actualmente aceptado para la reacción de Wurtz transcurre en

dos etapas:

 Etapa 1. Formación de un carboanión por intercambio metal-halógeno:

 Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboanión al haluro de alquilo mediante

mecanismo SN2:

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Combustión

Cuando sucede una oxidación de elevada temperatura solemos decir que ha

ocurrido una combustión, mediante esta reacción se libera dióxido de carbono y
agua. La reacción es exotérmica y se usa para liberar energía.
 Ejemplo gráfico:

Craking e hidrocraking

El cracking de alta temperatura en hidrocarburos de cadena larga

genera hidrocarburos de cadena corta (alcanos y alquenos). La reacción se ajusta
para obtener la mayor cantidad posible de gasolinas y combustibles. En los
procesos de Hidrocracking se añade hidrógeno para obtener hidrocarburos
saturados.
 Ejemplo gráfico:

Oxidación

Los alcanos, como toda materia orgánica, reaccionan con el oxígeno con
producción de dióxido de carbono, agua y, lo que es más importante, calor.
Efectivamente, la reacción es supremamente exotérmica.

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 No obstante, la reacción de combustión requiere una alta energía de
activación, solo puede iniciarse a muy altas temperaturas, normalmente por medio
de una llama o una chispa eléctrica.
 Ejemplo gráfico:

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por
ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido
del nombre del alcano.
 Ejemplo gráfico:

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada

vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.
 Ejemplo gráfico:

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 Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las
estudiadas en los alcanos.
 Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Ejemplo gráfico:

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la

molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se
nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

 Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden

alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes
en el nombre.
Ejemplo gráfico:

 Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.
Ejemplo gráfico:

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 En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por
diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS

Químicas
 Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono,
agua y calor.
 La energía que se desprende se debe al exceso de ésta durante el
rompimiento o formación del enlace.

´Físicas
 Tienen punto de fusión y punto de ebullición mayores que los alcanos
correspondientes. Los cuales se incrementan al aumentar la masa molecular
de las moléculas.
 Solubles en solventes apolares.
 Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto
de ebullición menor.
 Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
 Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en
disolventes de baja polaridad.

CARACTERÍSTICAS DE LOS CICLOALCANOS

 Forman anillos de átomos de carbono.
 Son alcanos que forman anillos y contienen dos átomos de hidrógeno menos
que los alcanos no cíclicos con el mismo átomo de carbono.
 Se forman con puros enlaces simples entre átomos de carbono.
 Son saturados.

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REACCIONES ASOCIADAS A LOS CICLOALCANOS

Los cicloalcanos sufren reacciones similares a los alcanos. Estos reaccionan

con el oxígeno para formar dióxido de carbono y agua, típica reacción de
combustión. De igual forma, los halógenos moleculares (Cl, F, Br) reaccionan con
los cicloalcanos en presencia de luz ultravioleta o calor para formar haluros de
alquilo.
La halogenación es una reacción de sustitución, en la que un hidrógeno en
los cicloalcanos se reemplaza por un halógeno.
 Ejemplo gráfico:

OBTENCIÓN DE ALCANOS

La principal fuente de obtención de alcanos la constituyen el petróleo y el gas

natural que lo acompaña. Este gas está constituido principalmente por metano ( más
del 70%) y etano, con menores proporciones el propano y otros alcanos mayores.
Los alcanos tienen mayor aplicación como mezclas que como compuestos
puros, por lo cual la destilación del petróleo se lleva normalmente hasta la obtención
de dichas mezclas o fracciones.
Cuando es necesario disponer de un alcano determinado para una aplicación
particular o en problemas de síntesis orgánica, se recurre a métodos de
preparación, que parten generalmente de derivados halogenados. Uno de ellos es
la reacción de Wurtz.
 Ejemplo gráfico:

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OBTENCIÓN DE LOS CICLOALCANOS

Se obtienen a partir del petróleo. Con conocidos como naftenos. Se pueden

obtener de compuestos aromáticos por hidrogenación.
 Ejemplo gráfico:

Los cicloalcanos se obtienen comúnmente mediante la síntesis de Wurtz, que

consiste en hacer derivar un derivado dihalogenado, que contenga los átomos de
carbono con el sodio extremo.
Consiste en tratar los derivados mono halogenado, es decir, con solo un
halógeno en su cadena de parafinas con el sodio metálico, a 200-300ºC. Se forman
alcanos simétricos.
 Ejemplo gráfico:

PRESENCIA DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS EN LOS CRUDOS

LIVIANOS

El crudo liviano es el petróleo crudo con bajo contenido de ceras. El curdo

con ligero contenido de ceras, con una gravedad API entre 23 y 28 grados, tiene
gravedades mayores a 31, 1º crudo con bajo contenidos de ceras. Éstos son
denominados crudos ligeros.
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos líquido en los que están disueltos
otros hidrocarburos se encuentran alcanos, lineales y ramificados, de hasta C40.

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PRESENCIA DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS EN LOS CRUDOS
PESADOS
Es cualquier tipo de petróleo crudo que no fluye con facilidad. Se le denomina
pesado debido a que su densidad o peso específico es superior a la del petróleo
crudo ligero.
Crudo pesado se ha definido como cualquier licuado de petróleo con un
índice API inferior a 20 °,1 lo que significa que su densidad relativa es superior a
0,933. Este resultado del petróleo crudo pesado es una degradación por estar
expuesto a las bacterias, el agua o el aire, como consecuencia, la pérdida de sus
fracciones más ligeras, dejando atrás sus fracciones más pesadas.

CRUDOS PARAFÍNICOS

Se llama parafinas o hidrocarburos saturados a aquellos que se caracterizan

por presentar exclusivamente enlaces simples carbono-carbono.
Predominan los hidrocarburos saturados o paranínficos 75%. Son fluidos de
colores claros y bajo peso específico aproximadamente 0,85kg/lt. Son elevados los
rendimientos de nafta, bajo contenidos de azufre y poseen altos puntos de
congelación.
Por destilación producen abundante parafina y poco asfalto.
Son útiles para la obtención de gasolina, solventes para pinturas, entre otros.
Tosas las parafinas responden a la fórmula general CnH2n+2, por ejemplo,
las fórmulas de las parafinas más sencillas serían:
 Ejemplo gráfico:

Los hidrocarburos paranínficos se nombran combinando un prefijo con el

sufijo -ano, que identifica al compuesto como hidrocarburo paranínfico.
Los cuatro primeros prefijos: met-, et-, prop-, but-, son de origen histórico.

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 El resto de los prefijos proceden de los numerales griegos e indican el número
de átomos de carbono contenido en la molécula.
Esta clasificación según átomos de carbono determina la serie parafínica la
cual se caracteriza por su gran estabilidad. En dicha serie encontramos el metano,
etano, hexano y hexadecano.
 Ejemplo:
C6H14 (ex-ano), C20H42 (icos-ano), etc

Características
 Se distinguen ya que poseen una resistencia a la detonación inferior a la
correspondiente a las isoparafinas.
 Baja densidad.
 Elevado índice de viscosidad.
 Baja volatilidad, esto se refiere a un punto de inflamación que dicha
característica presenta.
 Bajo poder disolvente.
 Las mezclas de hidrocarburos de parafinas e isoparafinas presentes en el
petróleo bruto en estado de equilibrio, tienen una resistencia a la detonación
inferior a la necesaria ara un correcto funcionamiento de los motores.

CRUDOS NAFTÉNICOS

Los compuestos nafténicos a veces son llamados naftenos, cicloparafinas o

bencenos hidrogenados. La nafta es una fracción del petróleo refinado que contiene
un alto porcentaje de estos tipos de hidrocarburos. En los fluidos de perforación, en
particular en los lodos a base de aceite, las cantidades y los tipos de hidrocarburos
en el lodo pueden ser un parámetro importante del rendimiento general del lodo.
 Contiene parafina de <45%.
 Elevados rendimientos de destilados medios.
 Bajo contenido de azufre.
 Bajo punto de congelación.

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  Destilados para elaboración de aceites lubricantes.

CRUDOS ASFALTÉNOS

La fracción asfalténica del crudo se define como la parte orgánica del petróleo
que no es soluble en solventes de cadena recta, tales como el pentano o el heptano.
Los asfaltenos existen como una suspensión coloidal estabilizada por moléculas de
resina (sistemas de anillos aromáticos) en el petróleo. La estabilidad de las
dispersiones asfálticas depende de la relación entre las moléculas de resina y las
de asfalteno. La determinación de la cantidad de resina es importante en la
estimación del daño potencial creado por los asfaltenos.

El asfalteno se precipita como un resultado de caídas de presión,

cizallamiento (flujo turbulento), ácidos, dióxido de carbono en solución [CO2],
condensado inyectado, mezcla de petróleos crudos incompatibles u otras
condiciones o materiales que alteran la estabilidad de la dispersión asfáltica. Por
ejemplo, en la acidificación matricial, los iones de hierro en solución favorecen la
precipitación de depósitos de asfalteno.

 Elevado rendimiento de residuos.

 Alto contenido de azufre y metales.
 Alta viscosidad.
 Por destilación producen un abundante residuo de asfalto.

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